SU501671A3 - Способ получени 1-этилимидазолов - Google Patents

Способ получени 1-этилимидазолов

Info

Publication number
SU501671A3
SU501671A3 SU1962549A SU1962549A SU501671A3 SU 501671 A3 SU501671 A3 SU 501671A3 SU 1962549 A SU1962549 A SU 1962549A SU 1962549 A SU1962549 A SU 1962549A SU 501671 A3 SU501671 A3 SU 501671A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethylpentan
unsubstituted
formula
chloro
alkyl
Prior art date
Application number
SU1962549A
Other languages
English (en)
Inventor
Крэмер Вольфганг
Гейнц Бюхель Карл
Мейзер Вернер
Племпель Манфред
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU501671A3 publication Critical patent/SU501671A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/75—Reactions with formaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

В формуле II в-качестве алкильных и алкенильных радикалов RS .R и R предпочтительно используютс  перазветвлеиные или разветвленные алкильные радикалы с 1-6, в частности 1-4, атомами углерода или неразветвленные или разветвленные алкенильные радикалы , предпочтительно с 2-6, в частности 2-4, атомамп углерода. В качестве примеров дл  алкильных и алкенильных радикалов R, R и R можно назвать метильный, этильный, н- и нзопропильный,.«-, изо-и трет.-бутильный, амиловый и гексильный, винильный, аллильный , пропенильный и гексепильный остатки. Алкинильный радикал R  вл етс  неразветвленным или разветвленным и содержит предпочтительно 2-6, в частности 2-4, атома углерода . Как примеры можно назвать этинильный , пропинильный, бутинильный и гексинильный остаток. Радикалы R R и R - циклоалкильный радикал с 3-7, в частности 3, 5 или 6, атомами углерода или циклоалкильный радикал, предпочтительно с 5-7, в частности 5 или 6, атомами углерода. Как примеры можно назвать циклопропильный, циклопентильный, циклогексильный , циклогептильный, циклопентенильный , диклогексенильный или циклогептенильный радикалы. Если R R и R означают незамещенные или замещенные арильный и аралкильный радикалы , то они имеют, каждый предпочтительно 6 или 10 атомов углерода в арильной части и 1-4 атома углерода в алкильной части, кроме того, R, R и R могут означать незамещенные или замещенные фенильные или бензильные радикалы. Арильные и аралкильные радикалы R, R R могут содержать один или несколько, предпочтительно 1-3, в частности 1-2, одинаковых или различных заместителей. В качестве заместителей используютс  галоген, например фтор, хлор и бром, галогеналкил предпочтительно с 1 или 2 атомами углерода в алкильной части н 2-5 атомами галогена, в частности алкил с 1-4 атомами углерода, например метил,этил, н- и изопропил, алкокси- и алкилтиогруппы с 1-4 атомами углерода, например метокси-, ЭТОКСИ-, метилтио-, этилтиогруппы , алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, например метилсульфо- и этилсульфо, нитро- или цианогрунпа и незамещенный или замещенный оксиметилом фенил . Функциональным производным -СО-группы X предпочтительно  вл етс  кетальна  группа -С (OR) 2-, причем R - водород или алкил, предпочтительно с 1-4 атомами углерода, в частности метил или этил. В качестве функциональных производных -CO-rjpynnbi X можно использовать например, оксимы и гидразоны . R предпочтительно означает водород; R - незамещенный фенил или фенил, замещенный 1-3, в частности 1 или 2 атомами фтора, хлора или брома, метильными группами , фенилом и (или) оксиметилфенилом; R - грег.-бутил; XСО-группа и Y - кислород. В качестве солей соединений формулы I используютс  их соли, например с хлористоводородной , бромистоводородной, фосфорной, азотной, уксусной, малеиновой,  нтарной, фумаровой , винной, лимонной, салициловой, сорбиновой , МОЛОЧНОЙ, 1,5-нафталиндисульфокислотой . Примен емые в качестве исходных веществ соединени  формулы И, в которой R означает гидроксильную группу, неизвестны, однако их можно получать обычными методами. Их получают , например, если спирты или тиолы формулы III R2YH,III где R и Y имеют вышеуказанные значени , конденсируют с галоидкетонами формулы IV H-C-CO-R3 IV где R1 и R- имеют выщеуказанные значени  и Hal означает галоген, в частности хлор и бром, и полученный кетон формулы V R H-C-CO-R Y где R R2, R3 и Y имеют вышеуказанные значени , обычными методами в присутствии щелочи , например водного едкого натра, подвергают взаимодействию с формальдегидом или, например, с 40%-ным водным раствором формальдегида , в инертном органическом растворителе , например этаноле, при повыщенной температуре, и желаемый продукт обычным образом выдел ют и очищают. Кетогруппу в случае необходимости обычным образом превращают в функциональное производное. Примен емые в качестве исходных веществ соединени  формулы II, в которой R означает галоген, неизвестны, однако их можно получать обычными методами, например взаимоействием производного кетона формулы V, как описано выше, в присутствии щелочи с ормальдегидом и взаимодействием полученного соединени  формулы П, в которой R озачает- ОН, с галогенирующим средством, например тионилхлоридом, в инертном, пол рном органическом растворителе, например меиленхлориде , при комнатной температуре, с оследующим выделением целевого продукта бычным образом и в случае необходимости чисткой. Кетогруппу в случае необходимости
обычным образом превращают в функциональное производное.
В качестве исходных соединений примен ют следующие:
2 - (4 - хлорфенокси)-1-окси-4,4-диметнлпентан-З-он;
2 - (2,4,5 - трихлорфенокси)-1-окси-4,4-днметилпентан-3-он;
2 - (3 - хлорфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (3 - хлор-4-метилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-оп;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - фенокси - 1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-оксибутан-3-он;
2 - (2,3 - дихлорфенокси)-1-окси-3-фенилпропан-З-он;
2 - (3 - дихлорфенокси)-1-окси-3-фенилпропан-З-он;
2 - (4 - хлорбензилокси)-1-окси-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (4 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (4-метилфенокси)-1-хлор-4,4-диметнлпентан-З-он;
2 - (3 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-ои;
2 - (2 - хлорфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-З-он;
2 - (фенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2 - метилфенокси)-1-хлор-4,4 - диметилпентан-3-он;
2 - (2,3 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (2,4 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3,4 - диметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-3-фенилпропан-3-он;
2 - (3 - трифторметилфенокси)-1-хлор-4-фепилбутан-3-он;
2 - (2 - хлорбе11зилокси)-1-хлор-4-фенилбутан-З-он;
2 - (2 - хлорбензилокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2- (4- метилбеизилокси)-1-хлор-4,4-диметилпентан-3-он;
2 - (3,4 - диметилфенокси)-1-хлор-3-фенилпропан-3-он .
В качестве растворител  в случае, если R означает гидроксильную группу (взаимодействие р-оксисоединений формулы П с имидазолом ), используют инертные, высококип щие, не смешивающиес  с водой, органические растворители , предпочтительно алифатические и ароматические углеводороды с точкой кипени  приблизительно 50°С, например лигроин, бензол или толуол.
Реакцию, в случае если R означает гидроксил предпочтительно провод т в присутствии обезвоживающего средства или с применением водоотделител .
Температуры реакции в случае, если R означает гидроксил, можно варьировать в щироких пределах, например от 50 до 180°С, предпочтительно от 80 до 140°С. Дл  проведени  предлагаемого способа в
случае, если R означает гидроксил, на 1 моль соединени  формулы II ппедпочтительно примен ют 1-5. в частности 1 -1,5 моль имидазола и в случае необходимосттт. 0,5-20. в частности -5 моль обезвоживающего средства.
Выделение соединений формулы I осуществл ют обычными методами. Например, отгон ют растворитель в вакууме и остаток раствол ют в метиленхлориде. Органическую фазу затем отдел ют. После сутки над сульфатот г
натри  отгон ют растворитель в вакууме. Полученный остаток очищают перекристаллизацией . В случае, если очистк  путем перекристаллизации оказываетс  недостаточной, после первой отгонки растворител  можно получать
соль и очищать ее путем перекристаллизации. Из соли известным обпазом можно выделить соединение формулы Т в виде основани .
В качестве разбавител  в случае, если R означает хлор или бром, (взаимодействие р-галогенсоединений формулы П с имидазолом) используют инертные пол рные, органические растворители, например простые эфиры, в частности циклические эфиры. например диоксан или тетрагидрофлран, нитрилы, в частности низщие алкилнитрильт, например ацетонит .рил, амиды, в частности низп1ие дцалкиламиды , например диметилформамид, и сульфоксиды , в частности низшие диалкилсульфоксиды,
например диметилсульфоксид.
Если R означает хлор или бром, то реакцию предпочтительно провод т в присутствии св зывающего кислоту средства. Целесообразно использовать соответствующий избыток имидазола. Возможно также применение известных органических, св зывающих кислоту средств, например триэтиламина или пиридина .
Температуру реакттии в случае, если R означает хлор или бром, можно варьировать в широких пределах, например от 50 до 150°С, предпочтительно от 80 до 150°С.
Дл  проведени  предлагаемого способа в случае, если R означает хлор или бром, на 1 моль соединени  формллы ТТ желательно использовать приблизительно 1-5. предпочтительно 1-1,5 моль имидазола и 1-10. предпочтительно 1-2 моль св зывающего кислоту средства. Выделение и очистку провод т известными
методами.
Следуюш.ие примеры иллюстрируют предлагаемый способ.
Пример 1. Гидрохлорид-2-(2,5-дихлорфеноксн )-4,4-Диметил-1-(1-нмидазолил) - пентан3-она ,
29,1 г (0,1 моль) 2-(2,5-дихлорфенокси)-1окси-4 ,4-диметилпентан-3-она раствор ют в 200 мл толуола, прикапывают 10,2 г (0,14 моль) имидазола и кип т т реакционную смесь в течение 3 час с водоотделителем. Затем растворитель отгон ют в вакууме и к нолученпому маслу добавл ют 10 мл воды и экстрагируют хлористым метиленом (2x100 мл).
Органическую фазу промывают водой (2x50 мл), сушат над сульфатом натри  и отгон ют растворитель в вакууме.
Получают масло, которое раствор ют в 50 мл простого эфира и добавл ют 50 мл насыщенного сухим хлористым водородом простого эфира. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток раствор ют в смеси 500 мл лигроина и 300 мл зтилацетата и с обратным холодильником нагревают до кипени . После осторожного сливани  полученного раствора и охлаждени  его осаждаютс  18,5 г (49% от теории) гидрохлорида 2-(2,5-дихлорфенокси) - 4,4-диметил1- (1-имидазолил)-пентан-3-она в виде беснветных кристаллов; т. пл. 162°С (разложение).
Пример 2. 2-(2,5-Дихлорфенокси)-1-окси4 ,4-диметилпентан-З-он.
26,1 г (0,1 моль) 1-(2,5-дихлорфенокси)-3,3диметилбутан-2-она раствор ют в 200 мл этанола , добавл ют 20 г (0,24 моль) 40%-ного раствора формальдегида и затем приблизительно 5 мл 10%-кого едкого натра до рН 9. Реакционную смесь в течение 3 час нагревают с обратным холодильником и в вакууме отгон ют растворитель. Образовавшийс  осадок отфильтровывают и промывают петролейным эфиром. Фильтрат упаривают в вакууме. В остатке получают масло: сырой 2-(2,5-дихлорфенокси)-1окси-4 ,4-диметилиеитан-3-он.
Пример 3. 1-Имидазолил-(1)-2-фенокси4 ,4-диметилпентан-З-он.
24 г (0,1 моль) 1-хлор-2-фепокси-4,4-диметилпентан-3-она с показателем преломлени  п, 1,5081 прибавл ют к раствору 13,6 г (0,2 моль) имидазола в 150 мл безводного ацетопитрила.
Полученный раствор в течение 4 час с обратным холодильником нагревают до кипени , затем растворитель отгон ют в вакууме. Остаток промывают водой, раствор ют в хлористом метилене и сушат сульфатом натри . После
отгонки растворител  получают 25,3 г (93% от теории) 1-имидазолил-(1)-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-OTia в виде масла с показателем преломлени  п 1,5193, которое постепенно кристаллизуетс  и затем имеет т. пл. 73-75°С (перекристаллизовапо из петролейного эфира).
Пример 4. 1-Хлор-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-ои . 22,3 г (0,1 моль) 1-окси-2-фенокси-4,4-диметилпентан-3-она (получение аналогично примеру 2) раствор ют в 120 мл метиленхлорида и к этому раствору при комнатной температуре прикапывают 7,3 мл (0,1 моль) тионилхлорида . Начало реакции можно ускорить незпачительным нагреванием. По истечении 3 час реакции при комнатной температуре растворитель в вакууме отгон ют и масл нистый остаток сушат в высоком вакууме.
Получают 21,8 г ( от теории) 1-хлор-2фенокси-4 ,4-диметилпентан-3-она в виде масл 20 нистого остатка с показателем преломлени  п 1,5081.
Остальные исходные веш,ества можно получить таким же способом.
По предлагаемому способу согласно примерам 1-2 получают приведенные в таблице соединени .
10
Положение группы CHjOH неизвестно.
11

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  1-этилимидазолов формулы I
    Y-R I R
    где R - водород, алкил, алкенил, циклоалкил , циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкнл;
    R2-алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкил;
    501671
    12
    П ро дол ж е н и е
    R - водород, алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкенил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный аралкил;
    Y - кислород или сера и
    X - СО-группа или ее функциональное производное ,
    или их солей, отличающийс  тем, что соединение формулы II
    R
    ,C-C-Y-R, I X-R
    II
    где R, R2, R, X и Y имеют выщеуказанные значени  и
    R означает хлор, бром или гидроксильную группу, подвергают взаимодействию с имидазолом , с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известными приемами.
SU1962549A 1972-08-29 1973-08-27 Способ получени 1-этилимидазолов SU501671A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2242454A DE2242454A1 (de) 1972-08-29 1972-08-29 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU501671A3 true SU501671A3 (ru) 1976-01-30

Family

ID=5854889

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1962549A SU501671A3 (ru) 1972-08-29 1973-08-27 Способ получени 1-этилимидазолов
SU742066991A SU509225A3 (ru) 1972-08-29 1974-10-09 Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742066991A SU509225A3 (ru) 1972-08-29 1974-10-09 Способ получени 1-этил-имидазоловили их солей

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3940413A (ru)
JP (2) JPS5735195B2 (ru)
AR (2) AR198869A1 (ru)
AT (1) AT324325B (ru)
AU (1) AU471621B2 (ru)
BE (1) BE804092A (ru)
CA (1) CA1026347A (ru)
CH (2) CH580595A5 (ru)
DD (1) DD107037A5 (ru)
DE (1) DE2242454A1 (ru)
DK (1) DK136468C (ru)
ES (2) ES418277A1 (ru)
FI (1) FI57935C (ru)
FR (1) FR2197593B1 (ru)
GB (1) GB1394962A (ru)
GT (1) GT197851542A (ru)
HK (1) HK38578A (ru)
HU (1) HU166356B (ru)
IE (1) IE38139B1 (ru)
IL (1) IL43063A (ru)
LU (1) LU68314A1 (ru)
NL (1) NL7311764A (ru)
NO (1) NO138025C (ru)
PL (2) PL93901B1 (ru)
SE (1) SE403287B (ru)
SU (2) SU501671A3 (ru)
YU (2) YU36015B (ru)
ZA (1) ZA735876B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL47885A (en) * 1974-09-23 1979-01-31 Syntex Inc Imidazole derivatives,their preparation and antifungal and antibacterial compositions containing them
DE2455954A1 (de) * 1974-11-27 1976-08-12 Bayer Ag Diaryloxy-imidazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
US4675316A (en) * 1978-03-10 1987-06-23 Rohm And Haas Company Substituted azoylmethylarylsulfides and derivatives and pesticidal use thereof
DE2816818A1 (de) * 1978-04-18 1979-10-31 Bayer Ag Optisch aktive 1-aethyl-imidazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2846980A1 (de) * 1978-10-28 1980-05-08 Bayer Ag 1-ethen-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS58139827U (ja) * 1982-03-15 1983-09-20 古河電気工業株式会社 管路気中ケ−ブル
EP0099165A1 (en) * 1982-03-23 1984-01-25 Imperial Chemical Industries Plc Triazole and imidazole compounds, process for their preparation and their use as fungicides and plant growth regulators, and intermediates for their synthesis
US4584307A (en) * 1983-08-10 1986-04-22 Pfizer Inc. Antifungal 2-aryl-2-hydroxy perfluoro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) alkanones and alkanols

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU557755A3 (ru) * 1968-08-19 1977-05-05 Янссен Фармасьютика Н.В. (Фирма) Способ получени производных имидазола
US3575999A (en) * 1968-08-19 1971-04-20 Janssen Pharmaceutica Nv Ketal derivatives of imidazole
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2037610A1 (de) * 1970-07-29 1972-02-03 Bayer Ag Neue alpha-substituierte Benzyl-azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE2041771C3 (de) * 1970-08-22 1979-07-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen derivate

Also Published As

Publication number Publication date
AT324325B (de) 1975-08-25
AU5971273A (en) 1975-03-06
YU35884B (en) 1981-08-31
ES418277A1 (es) 1976-06-16
FR2197593B1 (ru) 1977-07-08
FI57935B (fi) 1980-07-31
IL43063A0 (en) 1973-11-28
YU36015B (en) 1981-11-13
JPS5735195B2 (ru) 1982-07-27
FR2197593A1 (ru) 1974-03-29
YU229273A (en) 1981-02-28
US3940413A (en) 1976-02-24
DK136468C (da) 1978-03-20
SU509225A3 (ru) 1976-03-30
JPS4950114A (ru) 1974-05-15
NO138025C (no) 1978-06-14
CH605805A5 (ru) 1978-10-13
IL43063A (en) 1976-11-30
YU291279A (en) 1981-02-28
PL93901B1 (ru) 1977-07-30
GB1394962A (en) 1975-05-21
IE38139B1 (en) 1978-01-04
GT197851542A (es) 1979-09-25
SE403287B (sv) 1978-08-07
AR200221A1 (es) 1974-10-24
JPS5734250B2 (ru) 1982-07-22
PL90769B1 (ru) 1977-01-31
ES442554A1 (es) 1977-05-01
AR198869A1 (es) 1974-07-24
NO138025B (no) 1978-03-06
DK136468B (da) 1977-10-17
NL7311764A (ru) 1974-03-04
CA1026347A (en) 1978-02-14
FI57935C (fi) 1980-11-10
DE2242454A1 (de) 1974-03-07
BE804092A (fr) 1974-02-28
CH580595A5 (ru) 1976-10-15
JPS4962466A (ru) 1974-06-17
ZA735876B (en) 1974-07-31
HU166356B (ru) 1975-03-28
IE38139L (en) 1974-02-28
LU68314A1 (ru) 1973-10-30
DD107037A5 (ru) 1974-07-12
AU471621B2 (en) 1976-04-29
HK38578A (en) 1978-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU615857A3 (ru) Способ получени производных 1,2,4-триазола или их солей
KR850000884B1 (ko) 삼-치환 이미다졸 유도체의 제조방법
SU867298A3 (ru) Способ получени производных пиперидина или их солей
US4280008A (en) Chirally substituted 2-imidazolin-5-ones
US4182862A (en) Process for the preparation of 1,3-disubstituted-2-azoyl-2-propen-1-ones
SU1223842A3 (ru) Способ получени производных бензофенонгидразонов
SU501671A3 (ru) Способ получени 1-этилимидазолов
SU537626A3 (ru) Способ получени производных алканоламина
JPS61207369A (ja) ３つの置換基を有する安息香酸中間体
SU433681A3 (ru) Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов
US4824949A (en) Process for the preparation of pyrimidines
US4910326A (en) β-ketonitrils
JPS6185353A (ja) ４‐フエニル‐ピロール誘導体の製造方法
SU563120A3 (ru) Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропан2-ола или их солей
US5190589A (en) Compounds and process preparing a substituted or an unsubstituted 4(5)-(ω-aminoalkyl)imidazole
US3225096A (en) N-cyclopropylamine aralkanone and aralkanol amine derivatives
DK156953B (da) Fremgangsmaade til fremstilling af phenylglyoxylsyreestere
JP2620316B2 (ja) α，β−置換アクロレインの製法
US3952010A (en) Catalytic dehydrogenation process for the preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles
SU683614A3 (ru) Способ получени 2-оксиметил-3-окси6-(1-окси-2-трет.бутиламиноэтил)-пиридина или его солей
US4927968A (en) Chemical intermediates and process
SU464998A3 (ru) Способ получени производных 3-амино- -пиразолина
SU620209A3 (ru) Способ получени производных арилалкиламина ил их солей
US3174975A (en) Imidazoline derivatives
US4283544A (en) Preparation of 2-(2,2-dimethyl-3-buten-1-yl)-2-oxazolines