SU562978A1 - Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени - Google Patents
Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получениInfo
- Publication number
- SU562978A1 SU562978A1 SU7502194953A SU2194953A SU562978A1 SU 562978 A1 SU562978 A1 SU 562978A1 SU 7502194953 A SU7502194953 A SU 7502194953A SU 2194953 A SU2194953 A SU 2194953A SU 562978 A1 SU562978 A1 SU 562978A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- activity
- antifungus
- obtaining same
- thiazolidine
- thiazolidine derivatives
- Prior art date
Links
Description
Бывают, а фильтрат используют дл повторной гор чей экстракции нерастворившегос осадка.
Получают 23 г (73,2%) 5,6-дигидропирроло 2 ,1-& тиазолидин-2,3-диона, т. пл. 133-135°С.
Найдено, %: С 46,40; Н 3,07; N 8,95; S 20,44.
Вычислено, %: С 46,42; Н 3,24; N 9,05; S 20,67.
Молекул рный вес подтвержден массспектрометрически .
ИК-спектр: (1725 и 1680 CM-i).
ПМР-снектр: синглет при б 5,87 м. д. (Н-С).
Пример 2. 5,6-Дигидро-7Н-пиридино 2,1-Ь тиазолидин-2,3-дион.
В колбу емкостью 0,5 л, снабженную мешалкой , термометром, капельной воронкой и хлоркальцевой трубкой, загружают 23 г (0,2 моль) тиопиперидона-2 и 250 мл сухого хлороформа. К полученному раствору при 20-ЗО С прибавл ют по капл м, энергично перемешива , 25,4 г (0,2 моль) дихлорангидрида ш,авелевой кислоты. Реакционную массу перемешивают 12 ч при комнатной температуре, упаривают досуха в вакууме при температуре не выше , перекристаллизовывают из 100 мл изопропилового спирта и сушат в вакууме. Получают 32 г (94,5%) 5,6-дигидро-7Н-пиридино 2,1-д тиазолидин-2,3-диона, т. пл. 74-76°С.
Найдено, %: С 50,65; Н 4,38; N 8,40; S 17,61.
Вычислено, %: С 49,69; Н 4,15; N 8,29; S 18,96.
Молекул рный вес подтвержден массспектрометрически .
ИК-спектр: (1720 и 1680 см-i).
ПМР-спектр: синглет при б 5,59 м. д. (Н-С).
Пример 3. 5,6,7,8-Тетрагидроазепино 2,1 -& тиазол идин-2,3-дион.
В колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром и хлоркальцевой трубкой, загружают раствор 25,8 г (0,02 моль) тиокапролактама в 300 мл сухого бензола, охлаждают до 10°С и при пеАнтимикробна эффективность соединений
ремешивании прибавл ют по капл м 26,4 г (0,2 моль) дихлорангидрида щавелевой кислоты. Массу перемешивают при 10- 15°С один ч, бензол упаривают в вакууме при температуре не выше 50°С, остаток экстрагируют 500 мл кин ш,его диизопропилового эфира. Экстракты охлаждают до -5°С, выпавшие кристаллы отфильтровывают , фильтрат используют дл повторной
экстракции нерастворившегос остатка.
Получают 26,5 г (72,5%) 5,6,7,8-тетрагидроазепино 2 ,1 - & тиазолидин - 2,3 - диона, т. пл. 60-62°С.
Найдено, %: С 51,52; Н 4,93; N 8,03;
S 17,42.
Вычислено, %: С 52,44; Н 4,95; N 7,64; S 17,50.
Молекул рный вес подтвержден массспектром етрически.
ИК-спектр: С О (1720 н 1680 см ).
ПМР-спектр: синглет при б 5,47 м. д. (Н-С ).
Испытание противогрибковой активности. Антимикробную активность 5,6-дигидро7Н-пиридино 2 ,1-Ь тиазолидин - 2,2-диона, 5,6,7,8 - тетрагидроазепино 2,1 - Ь тиазолидин-2 ,3-диона и 5,6 - дигидропирроло 2,1-Ь тиазолидин-2,3-диона изучали методом двукратных серийных разведений на жидкой
питательной среде в отношении 5 видов микроорганизмов (грибов и бактерий).
Дл культивировани бактерий использовали бульон Хоттиигера, патогенных грибов - среду Сабуро. Микробна нагрузка
дл бактериальных культур составл ет 250 тыс. клеток в 1 мл питательной среды, дл грибов - 500 тыс. репродуктивных телец в 1 мл. Культивировали нри 28°С в течение 7 сут.
Антимикробную активность соединений оценивали по минимальной концентрации химического соединени , необходимой дл задержки роста тест-культуры микроорганизмов .
Токсичность соединений изучали на беспородных белых мышах (18-24 г) путем определени максимально переносимой дозы (МПД) при подкожном введении в смеТаблица I
си диметилсульфокснда и физиологического раствора при сроке габлюдени за Ж1;вотными до 14 сут.
Результаты изучени биологической активности производных тиазолидин-2,3-диона представлены в табл. 1 и 2.
Из табл. 1 видно, что производные тиазолидин-2 ,3-диона обладают специфической антигрибковой активностью в отношении трихофитона - возбудител поверхностных
Противогрибкова эффективность соединений в сравнении с известными веществами
микозов человека и животных. При этом наиболее эффективное действие на патогенные грибы оказывает 5,6-дигидро-7Н-ииридино 2 ,1-Ь тиазолидин-2,3-диои. Это соединение высокоактивно в отношеиии три.хофитона и слабо подавл ет рост бактерий. Данное вещество ирактически нетоксично дл животных: макснмально переносимые дозы мышей при иодкоЛСном введении составл ют свыше 1000 мг/кг.
Таблица 2
Claims (2)
1. Производные тиазолидина общей формулы
где п 1 - 4,
про вл ющие противогрибковую активность .
2. Сиособ получени соед1И1ений по п. 1, отличающийс тем, что соответствующий тполактам аинлируют ди.хлораигидридом щавелевой кислоты в среде органического растворител .
Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Машковский М. Д. Лекарственные растени . Ч. 2, М., «Медицина, 1972, с. 406, 316, 313.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502194953A SU562978A1 (ru) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7502194953A SU562978A1 (ru) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU562978A1 true SU562978A1 (ru) | 1978-07-30 |
Family
ID=20639058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7502194953A SU562978A1 (ru) | 1975-12-02 | 1975-12-02 | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU562978A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4251533A (en) * | 1976-07-22 | 1981-02-17 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| RU2662153C1 (ru) * | 2017-04-20 | 2018-07-24 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Дермавитал Групп" | Гибридные эфиры на основе производных тиазолидин-2,4-диона и азолов (1н-1,3-имидазола и 1н-1,3,4-триазола) и их применение |
-
1975
- 1975-12-02 SU SU7502194953A patent/SU562978A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4251533A (en) * | 1976-07-22 | 1981-02-17 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| RU2662153C1 (ru) * | 2017-04-20 | 2018-07-24 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Дермавитал Групп" | Гибридные эфиры на основе производных тиазолидин-2,4-диона и азолов (1н-1,3-имидазола и 1н-1,3,4-триазола) и их применение |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2259825C2 (ru) | Вещества, проявляющие антимикробную, антигрибковую, антипротозойную активности | |
| SU562978A1 (ru) | Производные тиазолидина, обладающие противогрибковой активностью и способ их получени | |
| RU2443705C1 (ru) | Средство, обладающее антибактериальной активностью | |
| CN110283139B (zh) | 一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的植物病害防治用光控杀菌剂及应用 | |
| US3560483A (en) | 1,4-dialkyl-3,6-diphenylepi(thio,dithia or tetrathia)-2,5-piperazinediones | |
| CN114621214B (zh) | 一种抗菌席夫碱n-酰化物及其制备方法和应用 | |
| RU2191015C2 (ru) | Динатриевая соль n-(6-метил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-5h-пиримидинсульфон)-n'- изоникотиноилгидразида, проявляющая антимикробную и иммунотропную активность, и лекарственное средство на ее основе | |
| RU2806095C1 (ru) | 8-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-9-(п-ХЛОРФЕНИЛ)-6,10-ДИОКСОСПИРО[4,5]ДЕК-8-ЕН-7-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| RU2817115C1 (ru) | 5-замещенные 5-трихлорацетил-2-фенил-4н-1,3-диоксин-4-оны, обладающие противомикробной активностью | |
| CN110283140B (zh) | 一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的光控植物病害防治剂及应用 | |
| RU2582236C1 (ru) | 4,4,4-трихлор-1-(4-хлорфенил)бутан-1,3-дион, обладающий анальгетической и противомикробной активностями | |
| RU2763739C1 (ru) | (Z)-9-ароил-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((Z)-2-оксоиндолин-3-илиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нон-8-ен-4,7-дионы, обладающие противомикробной активностью | |
| RU2717243C2 (ru) | 3-Бромо-4-(4-метоксифенил)-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-2,4-диоксобутанамид, обладающий антимикробным действием | |
| CN110330464B (zh) | 一种活性可光控的植物真菌病害防治剂及应用 | |
| US2915526A (en) | Aldehyde adducts of 2-amino-5-nitrothiazole | |
| RU2303025C2 (ru) | 2,2,5,5-тетрабром-1,6-ди-(41-метилфенил)-1,3,4,6-гексантетраон (i), обладающий противомикробной активностью | |
| RU2781220C1 (ru) | 6-(п-ТОЛИЛ)-2-ФЕНИЛ-5-(2,2,2-ТРИХЛОРАЦЕТИЛ)-4Н-1,3-ДИОКСИН-4-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОМИКРОБНУЮ АКТИВНОСТЬ | |
| Pathak et al. | Synthesis and Antimicrobial Studies of Isoxazole Derivatives | |
| RU2396249C2 (ru) | 2-(2,4-дихлоранилино)-1,4-бис(4-метилфенил)-2-бутен-1,4-дион, обладающий противомикробной активностью | |
| SU1100866A1 (ru) | 2-Метоксикарбонилбромметилен-5-п-толил-2,3-дигидрофуран-3-он, про вл ющий антимикробную активность | |
| RU2465279C1 (ru) | Стабильные радикалы, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
| RU2364590C1 (ru) | Изопропиламид 2-(бета-2,4-динитрофенилгидразино)цинхониновой кислоты, проявляющий противомикробную активность | |
| RU2043350C1 (ru) | 2-окси-1-нафтилметиленгидразон 5-нитро-2-фуральдегида, проявляющий противомикробную активность к бактериям рода staphylococcus | |
| SU1582390A1 (ru) | 5-Фенил-1-(2,5-дигидроксифенил)-пентадиен-2,4-он-1, про вл ющий антигрибковую активность | |
| SU1325881A1 (ru) | Производные @ -амира-3-он-12-ен-28-овой кислоты, обладающие антибактериальной активностью по отношению к Вас.SUвRILIS L-2 и Вас.ceReUS(VaR.аNтнRасоIDеS)96 |