SU531807A1

SU531807A1 - Способ получени производных имидазо /1,2-в/ ас триазинона-2

Info

Publication number: SU531807A1
Application number: SU2031987A
Authority: SU
Inventors: Михаил Васильевич Повстяной; Павел Михайлович Кочергин; Виктор Прокофьевич Кругленко
Original assignee: Херсонский Филиал Одесского Технологического Института Им. М.В. Ломоносова
Priority date: 1974-06-11
Filing date: 1974-06-11
Publication date: 1976-10-15

Description

Изобретение относитс к способу получени новых производных имидазо 1,2-Б ас. триазннона-2 , которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе иигибиторов кислотной коррозии металлов.

Известна реакци образовани производных имидазо 2,1-а ас. триазинона-4 конденсацией 2-гидразиноимидазола с а-кетокислотой в среде органического растворител при температуре 70-160°С.

Использование известного способа применительно к производным имидазо 1,2-в ас. триазинона-2 позволило получить не описанные ранее соединени , используемые в синтезе ингибиторов.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получени производных имидазо 1,. триазннона-2 общей формулы

N-Nlla

I

-.k

1

где R - арил, нодвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворител при нагревании.

Конденсаци замещенных 1,2-диаминоимидазолов с а-кетокислотамп легко протекает

до соответствующих бициклов и без образовани каких-либо промежуточных продуктов по схеме

н

о о

, N

1 :-С;-Сз он

R. R N

II-V

где R - арил и R - алкил или арил, заключаетс в том, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы

20

R Ar R AlkiAr

Производные имидазо 1,2-в ас. трназинона-2 представл ют собой бесцветные или желтые кристаллические вещества, трудно растворимые в обычных органических растворител х. Днметилформампдные растворы имидазо 1,2в ас. триазпнона-2 обладают флюоресцепцией .

3

пример 1. 3-метил-6-(п-хлорфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.

К раствору 1,1 г (0,005 мол ) 1,2-диамино4- (п-хлорфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавл ют 2,0 г (0,02 мол ) пировиноградной кислоты, кип т т 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодпым метанолом, ацетоном и сушат. Выход 1,2 г (89%). Т. ил. 332-333°С (из диметилформамида (ДМФА), с разложением).

Найдено, %: С1 13,40; N 21,30.

Ci2H9ClN4O.

Вычислено, %: С1 13,60; N 21,49.

Пример 2. 3-метил-6-( -бромфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.

К раствору 0,8 г (0,003 мол ) 1,2-диамино4- (п-бромфенил)имидазола в 25 мл метанола прибавл ют 3,8 г (0,038 мол ) пировиноградной кислоты и дальше реакцию провод т аналогично цримеру 1.

Выход 1,2 г (90%). Т. пл. 325-326°С (с разложением из ДМФА).

Найдено, %: Вг 26,10; N 18,40.

Ci2H9BrN40.

Вычислено, %: Вг 26,19, N 18,36.

Пример 3. З-Фенил-б-(л-хлорфеиил) имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.

К раствору 0,6 г (0,003 мол ) 1,2-диамино4- (п-хлорфенил) имидазола в 10 мм метанола прибавл ют 0,9 г (0,006 мол ) фенилглиоксалевой кислоты, кип т т 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом , сушат. Выход 1,0 г (56,%), т. пл. 300°С (из ДМФА).

Найдено, %: С1 10,87; N 17,40.

С17НиС1Ы4О.

Вычислено, %: С1 10,98; N 17,36.

Пример 4. 3-Фенил-6-(/г-бромфенил) имидазо 1,2-в ас.

К раствору 0,в г (0,003 мол ) 1,2-диаминоЗ- (л-бромфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавл ют 0,9 г (0,006 мол ) фенилглиоксалевой кислоты и дальше реакцию провод т аналогично примеру 3. Выход 0,8 г (75%), т. пл. 320-321°С (из смеси ДМФА - метанол ).

Найдено, %; Вг 21,70; N 15,30.

Ci7HiiBrN4O.

Вычислено, %: Вг 21,76; N 15,26.

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных имидазо 1,2-в ас. триазиноиа-2 общей формулы 20Н

где R - арил и R - алкил или арил, отличающийс тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулы

-N-NHj -N j

где R - арил, подвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворител при нагревании.