SU503863A1 - Способ получени 1,3-дизамещенных 5-амино-4цианпиразолов - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,Э-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 5-АМИНО-4- ЦИАНПИРАЗОЛОВ

Xv в растворителе, например в смеси диметилформамйда и этанола, образующеес  соединение формулы . -О;- ,где R, , R и имеют указанные ;. 1 о значени , Г подвергают циклизации под действием кислоты, например концентрированной сол ной кислоты. . Реакцию взаимодействи  соединени  формулы 2 с соединением формулы 3 можно проводить в присутствии основани , например этилата натри . Соединени  формулы 1 выдел ют из реакционной смеси путем добавлени  раствора аммиака. Пример 1. Получение 1-( й-метил - -фенилгидразино)-1( И. -этиламинофенил )-2,2-дицианэтилена. 2,27 г (0,01 моль) N -этил- (1.-трици анвиниланилина раствор ют в 1О мл диметилформамида , добавл ют 4,8 г (0,04моль . оС -метилфенилгидразина и 1 каплю водно го раствора гидрата окиси кали  и оставл  ют сто ть на ночь при комнатной температуре , затем осаждают темное масло водой. Выделенное масло растирают с небольшим количеством этанола и выдержиают в холодильнике , получают 0,9 г желтоватых крис таллов 1-( р -метил- fl -фенилгидразино 5 -1-(п.-.этиламинофенил)2,2-Дицианэтилена с выходом 28% от теоретического ПЪсле перекристаллизации из смеси этанола с водой .получают; бесцветные кристаллы с т.пл. . Пример 2. Получение 5-амино1-фенил-3-{ Н -этиламинофенил)-4-цианпиразола . 3,17 г (0,01 моль) 1-( jb -метил-йфенилгидразино )( И, -этиламинофенил)2 ,2-дицианэтилена нагревают на паровой бане в течение 1О мин с 15 мл концентрированной сол ной кислоты, затем добавл ют 100 мл воды и концентрированный раствор а л1иака. до начала кристаллизации Получают 2,8 г бесцветных кристаллов 5амино-1-фенил-3- ( Н -этиламинофенил)-4цианпиразола с выходим 93% от теоретического . После перекристаллизации из смеси спи та с водой получают целевой продукт с т.пл. 154-155 С.

.

: Л

Claims (2)

1. 5O3863 Пример 3. Получение 1-( fttP иэтилгидразино )-1-( К - Н -пропиламиофенил )-2,2-дицианэтилена. 4,72 г (0,02 моль) N -пропил- рипианвиниланилина раствор ют в 30 мл иметилформамида и добавл ют избыток N, N -диэтилгидразина, смесь оставл т сто ть несколько часов при комнатной емпературе, затем осаждают темное мае- по водой, которое затем кристаллизуетс . Получают 3,0 г 1-( J3 JJ -диэтилгидразино )-1-( Н -н-пропиламинофенил)-2,2дицианэтилена с выходом 5О% от теоретического . После перекристаллизации из смеси спирта с водой получают бесцветные кристаллы с т.пл. 17О-172°С. Пример 4, Получение 5-амино1-этил-3- ( И, - И -пропиламинофенил)4-Цианпиразола .. 2,97 г (0,01 моль) 1-( fi.ffi -диэтилгидразино )-1-( и. - Н -пропиламинофенил)2 ,2-дицианэтилена в течение 1О мин нагревают на паровой бане с 15 мл концент- рированной сол ной кислоты, затем добавл ют 10О мл воды и концентрированный раствор аммиака до начала кристаллизации. Получают 2,6 г бесцветных кристаллов 5- амино-1-этил-3-( И - Я -пропиламино- фенил)-4нцианпиразола с выходом 88% от теоретического. После перекристаллизации из смеси водой спирта с водой получают целевой продукт 146°С. с т.пл. Формула изобретени  1. Способ получени  1,3-дизамещенных 5-амино-4-цианпиразолов формулы 1 Ri-NH-/ VсC-CN N С - NHj - алкил или аралкил; - алкил, арил, гуанил или замешенный тиокарбамоил, аралкил отличающийс  тем, что замешенньтй трицианвинил формулы 2 - CN

   где I имеет указанные эначени у подвергают взаимодействию с N, -дизамещенным гидразином формулы 3

   г

   H,

   R,

   где R имеет указанные значени ;

   R «. алкил,

   в растворителе, например в смеси ди- метилформамида и этанола, образующеес  соединение формулы 4

   .-/Л;

   У

   и

   /

   R, R,

   10где ft - Ц „ R о. имеют указанные зна-D J о чени ,

   подвергают циклизации под действием , кислоты, например концентрированной сол ной кислоты., io I
2. 2. Способ по п, 1, о т л и ч.а юши.   тем, что взаимодействие соединени  .формулы 2 с соединением формулы 3 провод т в присутствии основани , например этилата натри .