SU531807A1 - Method for preparing imidazo / 1,2-b / ac-triazinone-2 derivatives - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных имидазо 1,2-Б ас. триазннона-2 , которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов при синтезе иигибиторов кислотной коррозии металлов.The invention relates to a process for the preparation of new imidazo 1,2-B ac derivatives. triaznn-2, which can be used as intermediate products in the synthesis and inhibitors of acid corrosion of metals.

Известна реакци  образовани  производных имидазо 2,1-а ас. триазинона-4 конденсацией 2-гидразиноимидазола с а-кетокислотой в среде органического растворител  при температуре 70-160°С.A known reaction is the formation of imidazo 2,1-a ac derivatives. triazinone-4 by condensation of 2-hydrazinoimidazole with a-keto acid in the medium of an organic solvent at a temperature of 70-160 ° C.

Использование известного способа применительно к производным имидазо 1,2-в ас. триазинона-2 позволило получить не описанные ранее соединени , используемые в синтезе ингибиторов.Using the known method in relation to imidazo 1,2-ac derivatives. triazinone-2 allowed us to obtain compounds not previously described that are used in the synthesis of inhibitors.

Основанный на известной реакции предлагаемый способ получени  производных имидазо 1,. триазннона-2 общей формулыBased on the known reaction, the proposed method for the preparation of imidazo 1 derivatives. triaznn-2 General formula

N-Nlla N-nlla

II

-.k -.k

1one

где R - арил, нодвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворител  при нагревании.where R is aryl, it is reacted with a-keto acid in an organic solvent medium when heated.

Конденсаци  замещенных 1,2-диаминоимидазолов с а-кетокислотамп легко протекаетCondensation of substituted 1,2-diaminoimidazoles with a-keto acid is easy to flow

до соответствующих бициклов и без образовани  каких-либо промежуточных продуктов по схемеto the corresponding bicycles and without the formation of any intermediate products according to the scheme

нn

о оoh oh

, NN

1 :-С;-Сз он 1: -C; -Sz he

R. R N R. R N

II-VII-V

где R - арил и R - алкил или арил, заключаетс  в том, что 1,2-диаминоимидазол общей формулыwhere R is aryl and R is alkyl or aryl, is that 1,2-diaminoimidazole of the general formula

2020

R Ar R AlkiArR Ar R AlkiAr

Производные имидазо 1,2-в ас. трназинона-2 представл ют собой бесцветные или желтые кристаллические вещества, трудно растворимые в обычных органических растворител х. Днметилформампдные растворы имидазо 1,2в ас. триазпнона-2 обладают флюоресцепцией .Imidazo 1,2-ac derivatives. Trnazinone-2 are colorless or yellow crystalline substances that are difficult to dissolve in common organic solvents. Dnmetilformampdnye solutions imidazo 1,2v ac. triazpnona-2 have a fluorescence.

33

пример 1. 3-метил-6-(п-хлорфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.Example 1. 3-methyl-6- (p-chlorophenyl) imidazo 1,2-ac in. triazinon-2.

К раствору 1,1 г (0,005 мол ) 1,2-диамино4- (п-хлорфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавл ют 2,0 г (0,02 мол ) пировиноградной кислоты, кип т т 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодпым метанолом, ацетоном и сушат. Выход 1,2 г (89%). Т. ил. 332-333°С (из диметилформамида (ДМФА), с разложением).To a solution of 1.1 g (0.005 mol) of 1,2-diamino4- (p-chlorophenyl) -imidazole in 30 ml of methanol was added 2.0 g (0.02 mol) of pyruvic acid, boiled for 2 hours, cooled, the precipitate is filtered off, washed with cold methanol, acetone and dried. Yield 1.2 g (89%). T. Il. 332-333 ° С (from dimethylformamide (DMF), with decomposition).

Найдено, %: С1 13,40; N 21,30.Found,%: C1 13.40; N 21.30.

Ci2H9ClN4O.Ci2H9ClN4O.

Вычислено, %: С1 13,60; N 21,49.Calculated,%: C1 13.60; N 21.49.

Пример 2. 3-метил-6-( -бромфенил)имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.Example 2. 3-methyl-6- (-bromophenyl) imidazo 1,2-ac in. triazinon-2.

К раствору 0,8 г (0,003 мол ) 1,2-диамино4- (п-бромфенил)имидазола в 25 мл метанола прибавл ют 3,8 г (0,038 мол ) пировиноградной кислоты и дальше реакцию провод т аналогично цримеру 1.To a solution of 0.8 g (0.003 mol) of 1,2-diamino-4- (p-bromophenyl) imidazole in 25 ml of methanol was added 3.8 g (0.038 mol) of pyruvic acid and the reaction was further carried out similarly to that of rimer 1.

Выход 1,2 г (90%). Т. пл. 325-326°С (с разложением из ДМФА).Yield 1.2 g (90%). T. pl. 325-326 ° C (with decomposition of DMF).

Найдено, %: Вг 26,10; N 18,40.Found,%: Br 26.10; N 18.40.

Ci2H9BrN40.Ci2H9BrN40.

Вычислено, %: Вг 26,19, N 18,36.Calculated,%: Br 26.19, N 18.36.

Пример 3. З-Фенил-б-(л-хлорфеиил) имидазо 1,2-в ас. триазинон-2.Example 3. 3-Phenyl-b- (l-chlorphenyl) imidazo 1,2-in ac. triazinon-2.

К раствору 0,6 г (0,003 мол ) 1,2-диамино4- (п-хлорфенил) имидазола в 10 мм метанола прибавл ют 0,9 г (0,006 мол ) фенилглиоксалевой кислоты, кип т т 2 ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают метанолом , сушат. Выход 1,0 г (56,%), т. пл. 300°С (из ДМФА).0.9 g (0.006 mol) of phenylglyoxalic acid is added to a solution of 0.6 g (0.003 mol) of 1,2-diamino4- (p-chlorophenyl) imidazole in 10 mm of methanol, boiled for 2 hours, cooled, the precipitate is filtered washed with methanol, dried. Output 1.0 g (56%), so pl. 300 ° C (from DMF).

Найдено, %: С1 10,87; N 17,40.Found,%: C1 10.87; N 17.40.

С17НиС1Ы4О.С17НИС1Ы4О.

Вычислено, %: С1 10,98; N 17,36.Calculated,%: C1 10.98; N 17.36.

Пример 4. 3-Фенил-6-(/г-бромфенил) имидазо 1,2-в ас.Example 4. 3-Phenyl-6 - (/ g-bromophenyl) imidazo 1,2-in ac.

К раствору 0,в г (0,003 мол ) 1,2-диаминоЗ- (л-бромфенил)-имидазола в 30 мл метанола прибавл ют 0,9 г (0,006 мол ) фенилглиоксалевой кислоты и дальше реакцию провод т аналогично примеру 3. Выход 0,8 г (75%), т. пл. 320-321°С (из смеси ДМФА - метанол ).0.9 g (0.006 mol) of phenylglyoxalic acid is added to a solution of 0, in g (0.003 mol) of 1,2-diamino-3- (l-bromophenyl) -imidazole in 30 ml of methanol, and the reaction is further carried out as in Example 3. Output 0 , 8 g (75%), so pl. 320-321 ° C (from a mixture of DMF - methanol).

Найдено, %; Вг 21,70; N 15,30.Found,%; Br 21.70; N 15.30.

Ci7HiiBrN4O.Ci7HiiBrN4O.

Вычислено, %: Вг 21,76; N 15,26.Calculated,%: Br 21.76; N 15.26.

Claims (1)

Формула изобретени Invention Formula Способ получени  производных имидазо 1,2-в ас. триазиноиа-2 общей формулы 20Н The method of obtaining imidazo 1,2-ac derivatives. triazino-2-General formula 20H где R - арил и R - алкил или арил, отличающийс  тем, что 1,2-диаминоимидазол общей формулыwhere R is aryl and R is alkyl or aryl, characterized in that 1,2-diaminoimidazole of the general formula -N-NHj -N j-N-NHj -N j где R - арил, подвергают взаимодействию с а-кетокислотой в среде органического растворител  при нагревании.where R is aryl, is subjected to interaction with a-keto acid in the environment of an organic solvent when heated.