SU523095A1 - Способ получени 2,3,4-трихлортиофена - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,4 ТРИХЛОРТИОФЕНА

1

Изобретение относитс  к усовершенствованию способа получени  2,3,4-трихлортиофена формулы

С1..01

s

Н

С1

2,3,4-Трихлортиофен - функциональное соединение, представл ет интерес в качестве инсектицидного препарата, а также в качестве исходного соединени  дл  синтеза разнообразных с еру содержащих гетероциклических соединений.

Известен способ получени  2аЗ,4-.три хлортиофена путем восстановлени  тетра - слортиофена на катализаторе палладий на угле при температуре 200 С и атмосферном давлении с последующим выделением целевого продукта. Выход не превышает 50% 1 .

Однако при известном способе использу- ют дорогосто щий катализатор и малодоступное сырье и процесс провод т при довольно высокой температуре. При этом выход целевого 2,3,4- грихлортиофена сравнительно невысокий.

С целью повышени  выхода целевого продукта .предлагают способ получени  2,3,4-трихлортиофена , заключающийс  в том, что 1Д,2,З-тетрахлорбутадиен-1,3 подвергают взаимодействию с элементарной серой при нагревании до 13О-140 С с последующим выделением целевого продукта.

Процесс может быть представлен в виде следующей схемы:

g Cl

Cl

130-ИО СС1

S

Выход чистого 2,3,4-трихлортиофепа составл ет от 80 до 90%.

Дл  идентификации 2,3,4-трихлортиофена , кроме элементного анализа и соответстви  физико-химических констант с даннььми литературы, получают известное его нитропроизводное .

Пример. 2,3,4-Трихлортиофен.

Смесь 40 г (0,2 моль) 1,1,2,3-тетрахлорбутадиена-1 ,3 и 6,6 г (0,2 моль) тонкоизмельченной элементарной серы нагревают при 130-140 С в течение 6 час. Вь деп ющийс  HCl поглощают водой в скл нке Тищенко. Образовавшийс  2,3,4-трихлортиофен вь дел ют из реакционной смеси вакуум-перегонкой реакционной смеси, собира  фракцию 93-95 С / 20мм рт. ст., получают 32г 82% 2,3,4-трихлортиофена; ,5838. Найдено,%: С 25,47; Н 0,52; С1 55,2 16,50. C HClgS. Вычислено, С 25,60; Н 0,54; С1 56 17,06. Дл  дополнительной идентификации выделенного 2,3,4-трихлортиофена получают его нитропроизводное. 3 г 2,3,4-трихлортиофена подвергают взаимодействию с нитрующей смесью, сост щей из 7 м  концентрированной азотной и 12 мл концентрированной серной кислоты регонкой с вод ным паром получают 2,3,4- -трихлэр-5-нитротиэфен с т. пл. 68-70°С. зобре тени  Ф о р м у Л 1. Способ получени  2,3,4-трихлортиофена формулы 01С1 отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевого продукта, 1,1,2,3-тетрахлорбутадиен-1 ,3 нагревают с элементарной серой при 130-140 С с последующим выделением целевого щзодукта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент Великобритании № 1191088, 1968 г., кл. С 07 3 63/00 (прототип).