SU520872A3 - Способ борьбы с насекомыми и клещами - Google Patents

Способ борьбы с насекомыми и клещами

Info

Publication number
SU520872A3
SU520872A3 SU2081672A SU2081672A SU520872A3 SU 520872 A3 SU520872 A3 SU 520872A3 SU 2081672 A SU2081672 A SU 2081672A SU 2081672 A SU2081672 A SU 2081672A SU 520872 A3 SU520872 A3 SU 520872A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mites
way
alkyl
insects
ljjjjjär
Prior art date
Application number
SU2081672A
Other languages
English (en)
Inventor
Гофер Вольфганг
Маурер Фритц
Гамманн Ингеборг
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520872A3 publication Critical patent/SU520872A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/56One oxygen atom and one sulfur atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509Six-membered rings
    • C07F9/6512Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу борьбы с насекомыми и кле1ипми обработки их или их биотопа производным эфира пири fидинтиoнoтиoлфo .;фopнoй кнслотт. Известно, что эфиры пиримидин-(4)-иЛтионофосфорной кислоты, например э4)ир О,О -диэтил-О- 2-мотилмеркапто 6-метилпири мидин-(4)-ил -тионофосфорной кислоть, о& ладают инсектицидными и акарицидными сво ствами, однако они недостаточно активны, Целью изобретени   вл етс  использование дл  борьбы с насекомыми и клещами более активных фосфорилированных производ ных пиримидина. Предлагаетс  (юпользовать дл  указан- ной цели новые эфиры пиримидинтионотиоп- фосфорной кислоты обшей формулы Г-Огде R н R. одинаковые или различные в обозначают Cj -С, -алкил; Rj - водород илгг алкилморк/члтогруппп с 1-4 атомами .углерода; R водород или метил; R,. - алкил или алкилмсркагттогругтпа с 1-6 лт-омами углерода или а килмерк птоалкилмеркапгогруппа с 1-4 атомами углерода , или карбалкоксиметилмерклпторруппо с атомами углерода в каждой алкильной пепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно О,О1-1%. Соединени  обшей формулы 1 можно получать , если диэфирогалогенилы 0,5-диалкилтионотиолфосфорной кислоты обшей фор«У Ь1но ,f ) Р-НаВ п где R н R J имеют вышеуказанные значени ; Нй атом галогена, предпочтительно атом |брома, подвергать взаимодействию с проиэ водными 4-оксипиримидина обшей формулы NS-J HQ-f N Ш
где R,,3 R,,. V it,, ;:1.л::в:- ,:,,::э шеукаа5Кйьк4eH«Hj B cjij- i-e 4e.i5;:.vLC:iпосети в ):грЕс:га--:;очз;,йЦ ацепторс® KKCJtOiK Е в форма солай i лочного ИЛИодв очкозэь ь-х;:1ы-1ого ме-тапла. и,шг( аммониевых cofisii:,
Но ьге зфнры пгфИЕЛИд-Еь.тконо-уас фОсфср ной кислоты обшеЯ формзлы 1 при Н8зиа чн тельной токсичности дл  теплоаровных обла дшот значи1« ько более Сгзлыгой лнсэктнинд-.
Sу-„ /8в.,Н: ,. Ч
5У €1Шб: Ж
.
Примен емые в качества ксхсадных вешестн
Й(|Л5рОГЕЛО ЗН;ШЬТ 0,4 ДИГ:;ЯПЛТКОНО)Г/1ОЛ:-
|:С н Ш ,
-,.:: ;.; -pOr/irM-iecKKe -
Ai-,;cnvrr;.pr-.i .чоти- M:r;rv вед j
uj;;;i r:;, i;v л;:;А;т.;-1::;;, i.fn ,
Тол г;:Э:Ч-Ч гуру ра УШИ Е.;::1рЫ: рОУ№71 ,5 ;: : :;:и;с нрааалих,, Оо-ънао работаю;- ti:K js;;..:u;i о51г;Ч то (тг)- ii Cir N«v;;;:. оаугц;- СГГ/|ПП й Gficcolfi иск;,
.f jsp jb;:-;, coCYX; ;:-:iff;fK, ио-еигд  .
ji.enrui.irt sKc.iUVb;, j-i,fij йапер|пеки  раакп раамйиптаавот npir ПОЗЫЕЮКНОЙ тймп рагуро п течбик 1 пас иЛ нескоггькпк чз- -ссВ; :)Х:;акп, а еылпвзю1 s орг акическ:/; рест к;р гг9дь, например в толуол, Пос;пе nOCbnuei-fKMSd pg.cisopov Е G-r-:.4-.Kj.VG г :)асvt;, ПрИ ;Л,iSйt«
дзвпоптпй Остатсгк зчишаю- обглчгю казьтеаекгой  оздварггтэпькой д с п-нул
I-UG«,
Попые соэцвкегпг  ПШтучато в Бзде /ia- СИЛ, которые нельз  ОУГОНЕТЬ без опасн -ста разло ::он П1, оцк.ако предйаргп-елЬной дистн/)п г: П1; iva,. ггродойзтата1 ы}ки  а™ грйзйптэы под угутеиьшънныь.) дзвленйег, us назидч-ательно исаышейнызЕ температур BSO5:t«HG о-тдапить от мн.к. летучие ьродз/тк/ттй а: т-г КИМ образолз Спютйгь, ЭГй ооедЕне гага se гжк-сернзуюг-сй «OKasaTsjet npe«c ii iSE :,,
ЭфирЫ 1арЕ :Е1ДйКТКгЯ Т8С ЛфОс4 рКОВ Ки
1 огк при йезчщэтптэж.лей тоасичностз Д1Ш
:-vfiH Я акарии  ной эффективностью, чем и: ввсг-иые соедкненн  аналогичной структуры и адииаковего направлени  действи .
Если Б качестве исходных продукте при лен гот8 например, диа})ирохлоркд О-этил- :j -- ВТОр,- 6уТКЛТНО ЮТИОЛО4к сфорНОЙ КИСЛОти н 2«-вгилт.еркаптО-4 оксй-6-метилпирИ MVi,-(HHj то протекание реакпин может быть пс-едставлено сл здугащей схемой:
tf Н
Ц 41-
KS|(W3JteKHMff, Л
--,,гч-к- / I
-Рй1 - KS . ЧвЩ1И«.
а
гэплокр05нь1х отличаютс  хорошей иисектоакэр1пшд 1Ой а зфектив1 Остыа в отношении :;ч;:иистолой растеипй к вредителей. Они об- йуают xopoiJjKVi действием по отношению i TiJcyiiiKM и ку{:а1ч:  г5гл пасекомътм и клз- JViiA С Ac.a.hi Tiu), Кроме того, мскоторью :о дииеил  ДСЙС-Б;;ЧОГ также против живу к .„-; о 1. 1шсако«ы  . Дей; fay Ci;Uitv воигас r ;y;vh ;v;OKtwo придавать обычLibie формы, кепркнер приготовл ть раство pbij э.гуд: --€ни, суспэгтзик, ггорошкп, пасты i; :у::.:;сгу.-1Я rbis от ;||;а трйты попучлог из- у-:-:-:Ы:-л;: i ;eтoд,.-;и, u;npi-Mep путем сме ;;(;:-;ьк дс;«сву101л;;х зешеств с напоппител - ;,:;,, г,е., гкклкими растворител ми, 1заход - uii.4iK;5i под Дйвлер ием сжижениьмк газами H/vujK твердыкт  косител кпз, в сл} ае необ ./.:Ч,;, ости С ПрКМеПвНКеК П€ ЗерКНОСТНО ПК-
зо;цест:л, , &..ульгагоров н/илн AicritipraropoB ,. и/н н пенообразователей. В {;;туч.;;е пр1 мекс;ни  воды-в качестве иалО№ иптол  в Ka iecTse вспомогательных раство Its та лей ложко использовать, гшпример,  - ориг-анические рас твори тели.
, Б ук.аза,нкьтх формах приготовлени  предj- (arfieMb e действующий начала могут быть смешаны с другими известными действуюaun .iK качапами. Препараты в обшек/г садер- :;ат деЭсгйуюшего начала, предпоЧ ччтлщьно 0,5-9О вес.%. Действующие нача« .i-.a лог-ут примен тьс  таковые, в виде ет. лрепаратсэ в виде приготовленных HKS раствор , эмульгируемых конаен тратоВг эмульсий, суспензий, смачгюающнхсм .гЖгрошйСЭ, гшст, расгрворимых порс.икоа, ,-л:ььтвдЕГ1Дкь х пр{ паратов н гранул тоБ. ilptj-: мэашот их обычным образом, например пу сэм разбрызгавазкй, распылени , опылени  устнрованн , рассвЕВанп , окурквани , фу- мкгацйЕо оолювзнай аш протравлЕгааки ,
Койиентрациг дейстзуюгцего качала в го тсЕык к нрамененню jrpanapaiax ; 4Ойсно варьпогйать в fflEposaii и.ределах, обычно в цре- це аЕ Gs,G001- iQs преддснтк,т8льно 0,01-1
ИЕХ«З арнЕедеБ:м примеры-притот овлени  козыж В:ещ3€та дшз бс ьбы-с,насекомыми а
npHMeHHGNfbix в предлагаемом спомер 1.
в « НдНт-Я
О-РС
Л..
Шз
djij
к смеси 15,6 .г (од моль) 2.-мвтилмеркапто-4-окси-б-метнллиримидкна , 20,7 г (0,15 моль) карбоната ка/пг  и 300 мл ацетонигрила прикапывают 21,8 г (ОДмоль) эфирохлорида О-этил- .S -н,-пропилтионотиол
фосфОрНОЙ кислоты Н оставл ют tiCXOAilJ .о
смесь реагировать еще в течение 3 час при 45-50°С. Реакционную сме.сь охлаждают, выливают в 50О мл лчэлуола и промывают насыщенным раствором бикарбоната натри    водой. Затем органическую фазу высуцги™ вают над сульфатом натри , при пониженном давлении .освобождают от растворител  к остаток дистиллируют, Получаю:т 28 г (83% теории) эфира О-этил- $ -н.пропил О- 2-метилмеркйпто-6-метилпиримидиН- ( 4)--ил} -т онотиолфосфорной кислоты в виде желтого масла, tl 1,5604.
Аналогично примеру 1 получают соединени , пр веденные в табл. 1.
Номер примера
-5-СН,
tи. у
S-CHg CH --SC,H ,- ИЗО ,,- и-58
) «.«
Пример, В пр 1водимых ниже прк« мерах 7 н 8 испытывают зффектйвность дей- сгтвующ х начал согласно изобретению тив целото р да вредителей | сравнива  ее с эффективностью известного эфира 0,О«ди- 9ТйХ{-0- 2 «метилмеркапто-6-метилпйркмк 1аНЯ {4 ) ТИОНОфОСфОрНОЙ кислоты, KOTt
рый в этих примерах обозначен буквой А. Опыт с капустной молью ( PCute ttu). Дл  получени  препарата 1 вес.ч, дей- ст®уюшегчэ начала (см, табл. 2) смешивают с 3 вес.ч, растворител  - ацетона и с 1 вес.,ч. мульгат а - алкилари полигпико евого
Таблиц
п..Чsff Kpa и разбавл ют концентрат водой .qo желаемой коныентраднк. Препаратом действующего начала опрыскивают листь  капусты до влажности росы г сажают на ЕШЛ. гусениц капустной мош ( Puut,&&&0. mo-fiUб$ре-пт1 & ). По истечении указанного срока определ ют степень- умерщвлени  (в %) При этом 1ОО% обозначает, что все гусе НИНЫ умергцвлены, 0% - ни одна гусвнин/. пе умерщвлена.
Действующие начала, концентра и - их., сроки определени  н результаты гриведвгты , Б табл, 2.
520872;
кым Клешем Ч Tei/s: anYc hu s ) (ует--зй-« чивый).
Дл  получени  фапарата 1 вес,ч. дейетэугои;зго нрп ла смешЕПзаю-г с 3 вес,ч, растворител  -- ацетона н с 1 вес,ч, эмупьгагора - ал кл;эрнлиолнгл кко евого эрира к разб«а.пш-от концентрат водой до ггЕ.елаемоЯ гсснцектраний,
npenaparoxi : действугощего качала оп« рыскиоатогдо обраковч нй кападь бс бовыс расгеин , Ш.птиплкз Ёь е;:пы прГгблпзтгг-П.-но Ю-ЗО см, Зтк pac-reiuia Оыли силыго
та
.ф П .р ЬЗ j/ л а   Э о б р 9 т 9 к   SE
Способ Зсрьб г4 с насекомымк ш клещами путеы обребсткй as fejSi ах бнотсща фосф
8 .Таблица 2
nOpGJKQIIljI бобовым ПЙУТИИВЬ М КЛЙЩОМ СГе
)«. nvchus upiica ) во псех стпли х раэiiurnsii .
Но истечеиий указанного срока onfieae- ЛйЮ эф ективнссть дейсгвуюгдегО начала, по/$счить ва  yvioptun.noHFUJX клепюй. Полу- таким образом ci-enortb у,г пишле и  ВЕ; ражаюг в ь. 1ОО% обозначает, что все клещи умеригБленЫз 0% - ки один клещ не уг.}бр1цален.
.Ц,с;йствующие начала, их концентрации, сршии опредблеин  и рез1льтаты приведены Б габл„ 3.
Таблица 3
ркш1ровакнымв пров одшыми пиримидина, о г и н ч а ю щ н и с   . тем, что, е ие ггью поаышэнн  кнсектшгадного в акарицид- T3Ci о де&ства  iipenapara, в качестве фоо9 форилированного производного пиримидина используют соединение обшей формулы S . X / б / Р О - . j RjS. R г. где К и 1 - одинаковые или различные и обозначают Ц-С.-алкил; 5208 72. 10 , - водород или алкилмеркаптогруппа с Г-4 атомами углерода; R,j - водород или метил; 4 или алкилмеркапгогруппа с атомами углерода, или алкилмеркапт алкилмеркаптогруппа с 1-4 атомами углерода , или карбалксассиметилмеркаптогруппп с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной цепи, в концентрации 0,0001-10, предпочтительно 0,01-1%.
SU2081672A 1973-12-06 1974-12-04 Способ борьбы с насекомыми и клещами SU520872A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2360877A DE2360877A1 (de) 1973-12-06 1973-12-06 Pyrimidin-thionothiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520872A3 true SU520872A3 (ru) 1976-07-05

Family

ID=5900103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2081672A SU520872A3 (ru) 1973-12-06 1974-12-04 Способ борьбы с насекомыми и клещами

Country Status (28)

Country Link
US (1) US3951975A (ru)
JP (2) JPS5089538A (ru)
AR (1) AR204843A1 (ru)
AT (1) AT327953B (ru)
BE (1) BE822986A (ru)
BG (1) BG21856A3 (ru)
BR (1) BR7410175A (ru)
CA (1) CA1029728A (ru)
DD (1) DD116046A5 (ru)
DE (1) DE2360877A1 (ru)
DK (1) DK135046C (ru)
ES (1) ES432613A1 (ru)
FI (1) FI351974A (ru)
FR (1) FR2253757B1 (ru)
GB (1) GB1468270A (ru)
HU (1) HU169967B (ru)
IL (1) IL46172A (ru)
KE (1) KE2771A (ru)
LU (1) LU71424A1 (ru)
MY (1) MY7800145A (ru)
NL (1) NL7415815A (ru)
NO (1) NO744208L (ru)
OA (1) OA04805A (ru)
PL (1) PL93687B1 (ru)
SE (1) SE7415260L (ru)
SU (1) SU520872A3 (ru)
TR (1) TR18127A (ru)
ZA (1) ZA747748B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2501769A1 (de) * 1975-01-17 1976-07-22 Bayer Ag Substituierte pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor (phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematozide
DE2639256A1 (de) * 1976-09-01 1978-03-02 Bayer Ag Alkoxy- bzw. alkylthiosubstituierte pyrimidin(thiono)-(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2639433A1 (de) * 1976-09-02 1978-03-09 Bayer Ag Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
AU511744B2 (en) * 1976-09-25 1980-09-04 Bayer Aktiengesellschaft Pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol) phosporic-(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4654329A (en) * 1978-07-28 1987-03-31 The Dow Chemical Company Insecticidal, miticidal or nematocidal phosphorus esters of 5-pyrimidinols
DE2835492A1 (de) * 1978-08-12 1980-02-21 Bayer Ag 2-cycloalkyl-pyrimidin(5)yl-(thiono) (thiol)-phosphor-(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide
US4486421A (en) * 1982-11-22 1984-12-04 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols
US4588711A (en) * 1982-11-22 1986-05-13 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 6-cycloalkyl-4-pyrimidinols
US4486422A (en) * 1982-11-22 1984-12-04 The Dow Chemical Company Insecticidal phosphorus derivatives of 5-pyrimidinols
US4575499A (en) * 1982-11-22 1986-03-11 The Dow Chemical Company Phosphorus derivatives of 4-pyrimidinols
DE3729264A1 (de) * 1987-09-02 1989-03-23 Bayer Ag Pyrimidinyl(thiono)(thiol)-phosphorsaeureester
IL110096A (en) * 1994-06-23 1998-07-15 Makhteshim Chem Works Ltd Process for preparing diazinon

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU31414A1 (ru) * 1951-04-20 1900-01-01
US3328405A (en) * 1964-05-22 1967-06-27 Stauffer Chemical Co Process for the production of substituted pyrimidines

Also Published As

Publication number Publication date
PL93687B1 (ru) 1977-06-30
SE7415260L (ru) 1975-06-09
NO744208L (ru) 1975-06-30
MY7800145A (en) 1978-12-31
IL46172A0 (en) 1975-03-13
ATA968574A (de) 1975-05-15
AT327953B (de) 1976-02-25
AR204843A1 (es) 1976-03-05
GB1468270A (en) 1977-03-23
ZA747748B (en) 1975-12-31
NL7415815A (nl) 1975-06-10
KE2771A (en) 1977-10-21
HU169967B (en) 1977-03-28
DK633574A (ru) 1975-07-28
DK135046C (da) 1977-07-25
CA1029728A (en) 1978-04-18
JPS5089538A (ru) 1975-07-18
TR18127A (tr) 1977-03-01
FR2253757B1 (ru) 1978-06-23
IL46172A (en) 1977-12-30
BE822986A (fr) 1975-06-05
OA04805A (fr) 1980-08-31
LU71424A1 (ru) 1975-08-20
FI351974A (ru) 1975-06-07
FR2253757A1 (ru) 1975-07-04
AU7600074A (en) 1976-06-03
US3951975A (en) 1976-04-20
DD116046A5 (ru) 1975-11-05
ES432613A1 (es) 1976-12-01
JPS5084581A (ru) 1975-07-08
DK135046B (da) 1977-02-28
BR7410175A (pt) 1976-06-08
DE2360877A1 (de) 1975-06-19
BG21856A3 (ru) 1976-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU520872A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
EA200200942A1 (ru) Фармацевтические композиции, содержащие производные 3-аминоазетидина, новые производные и способ их получения
ATE446303T1 (de) Agonisten und antagonisten von sphingosin-1- phosphatrezeptoren
DE3272050D1 (en) Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
AU615986B2 (en) A new class of pesticides comprising 1,4-bis-substituted-2,6,7-trioxabicyclo(2.2.2)octanes
ES8403443A1 (es) Procedimiento para preparar derivados de ciclohexeno-1,2-diona 5-aril-sustituidos.
SU576896A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU589892A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US3862959A (en) Cyclic acetals of alpha-oxocarboxylic acid derivatives
US4567170A (en) 3-Chloro-3-phenylprop-2-enyl thiophosphates and their use for controlling pests
US3867482A (en) 2-Chloroethanephosphonic acid derivatives
SU577930A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US4582825A (en) 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides
US3634557A (en) Oxime thiophosphates
SU1118275A3 (ru) Инсектицидна композици
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
SU736858A3 (ru) Фунгицидное средство
JPH0678332B2 (ja) ジフエニルエ−テル除草剤
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US3847936A (en) O,o-dialkyl-o-(1,2-diazolidin-ones-5-yl-3)-thionophosphates
SU1512480A3 (ru) Способ получени производных гомопропаргиламина
US4670425A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US3663664A (en) Oximino esters of organophosphorus and organothiophosphorus compounds
US4568668A (en) Oximinophosphoric acid derivatives, their preparation and their use for controlling pests
US3984410A (en) Isourea acetylphosphate insecticides