SU589892A3 - Инсектоакарицидное средство - Google Patents

Инсектоакарицидное средство

Info

Publication number
SU589892A3
SU589892A3 SU762359447A SU2359447A SU589892A3 SU 589892 A3 SU589892 A3 SU 589892A3 SU 762359447 A SU762359447 A SU 762359447A SU 2359447 A SU2359447 A SU 2359447A SU 589892 A3 SU589892 A3 SU 589892A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
active substance
carbon atoms
solvent
active
methyl
Prior art date
Application number
SU762359447A
Other languages
English (en)
Inventor
Маурер Фритц
Рибель Ганс-Иохем
Хамманн Ингеборг
Беренц Вольфганг
Хомайер Бернхард
Original Assignee
Байер Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг (Фирма) filed Critical Байер Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU589892A3 publication Critical patent/SU589892A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6509—Six-membered rings
    • C07F9/6512—Six-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) ИНСЕКТОАКАРИЦИДНОЕ СРЕДСТВО
1
Изобретение относитс  к химическим средствам дл  борьбы с насекомыми и кл&щами , а именно к инсектоакарицидным средствам на основе производных кислот фосфора .
Известен инсектицид, действующим веществом которого  вл етс  0,О-диэтиловый эфир 4,4 -диоксидифенилсульфидтионофос- форной кислоты lj , однако инсектицидна  активность его недостаточна.
Наиболее близким к предлагаемому  вл етс  инсекТоакаридидное средство, действующим веществом которого  вл етс  сложный эфир О,О-диэтил-О- J2-метилмеркапто-4-метилпиримидин- ( 6)-ил j тионофос форной кислоты . Однако оно также обладает недостаточной активностью.
Предлагаемое инсектоакарицидное средство на основе активно действующего вещества - производных кислот фосфора - и добавки, выбранной из группы: носитель, разбавитель, наполнитель, отличаетс  тем, что, с целью повышени  инсектоакаридидной активности, в качестве производных
кислот фосфора оно содержит соединение , общеи формулы
II ОЯ
0-Т
X
X ;
W II Р- о
А.
N
где Т - алкил с 1-4 атомами углерода;
Т. - метил, этил, алкоксил с 1-3 атомами углерода, пропилмеркаптогрутгаа;
водород, алкил с 1-3 атомам углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода , метил меркаптогруппа, фенил;
- водород, метил, хлор, бром; X - кислород, cepal
причем содержание действующего вещества составл ет 0,1-0,5 вес. %.
Предлагаемые соединени  указанной общей формулы получают взаимодействием эфиргалогенидов (тионо)(тиол)фосфорной (фосфоновоЛ) кислоты с производными 4,6-диоксигтримидина при необходимости в при сутствии акцепторов кислоты или соответствующих двущелочных, двущелочноземельгных пли двуаммонийных солей. Температуру реакции можно измен ть в широких пределах от О до С, предпочт тельна  температура 4О-65 С. Реакцию провод т при нормальном давлении. Дл  получени  предлагаемых соединений указанной общей формулы на 1 моль проиэводного 4,6-диоксипиримидина берут обычно 2 моль эфиргалогенида (тионо)(тиол) фосфорной(фосфоновой) кислоты. Пример. 0-Р(ОС2%)2 ( С2Н50)2Р-0 ОС2Н5 Смесь 15,6 г (0,1 моль) 2-этокси-4 ,&-диоксипириыидина, 34,5 г (0,25 моль карбоната кали , 20О мл адетонитрила и 37,7 г (0,2 моль) диэфирхлорида О,О-диэтилтионофосфорной кислоты размешивают в течение 13 час. при 45-50 С. Затем в реакционную смесь добавл ют 400 мл толу ола и два раза промывают ее водой (кажды раз в количестве 300 мл). Органическую фазу сушат над сульфатом натри  и затем отгон ют в вакууме растворитель. Остаток перегон ют. Получают таким образом 35,8 ( 78% от теоретического) эфира 0,0,О ,0-: -тетраэтил-0,О 1 2-«токсипиримидин- (4,6)-дийлJ тионофосфорной кислоты в виде желтого масла с показателем преломлени  1,5060. 0-Р(002Н5)г ( CgHgOlgP- о ОСзНт-МЗО П р и м е р 2. К 40 г содержащей хлорид натри  ди- натриевой соли 2-изопропилокси-5-хлор- .-4,6-диок(пиримидина в 20О мл ацетонитрила при 20 С прикапывают 37,6 г (0,2 моль) диэфирхлорида О,О-диэтилтионофосфорной кислоты. Смесь оставл ют реагировать в течение 12 час. при 40 С, охлаждают и выливают реакционную массу в ЗОО мл толуола. Толуольный раствор промывают насыщегшым раствором соды и водой, а затем сушат над сульфатом натри . После того как извлечен растворитель, перегон ют. Получают 35 г .эфира 0,0,О , О -тетраэтил-О,0 2-изопроПИЛОКСИ-5-ХЛОрПИрИМИДИ№- ( 4, 6)-ДИИл1 ТИ1. нофосфорной кислоты ь виде желтого масла с показателем преломлени  И 1,5739. Аналогично примерам 1 и 2 могут быть получены приведенные в табл. 1 соединени . Таблица.
Продолжение табл. 1
Продолжение табл.1
10
589892 Продолжение табл. 1
68 С.,.
69 (СН / СН-СН ,
(77)
Н S 6О
Н S 70н 1,5117
13
79 CgH -HStf
СН
С Н 2 5
80
Формы применени  препаратов обычные Препараты в обитем содержат .0,,% действующего вещества, предпочтительно 0,5-90 вес. %.
Концентрации действующего вещества в готовых к примененшо препаратах можно варьировать в широких пределах.; Обычно они равны 0,0001-10%, предпочтительно 0,01-1%.
Действующие вещества могут быть с успехом применены способом ргэспреаелени  вещества в чрезвычайно малом объеме, где
589892
14 Продолжение таблицы 1
57П 1,5241
С,..изо Н о /
1,5240
С.Н -изо Н
8О 3
можш) наносить препараты-с содержанием действующего начала до 95% или даже 1ОО%.
П р и м е р 3. Опыт с капустной молыо. Примен ют в качестве растворител  3 вес.ч. ацетона, в качестве эмульгатора 1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира. Дл  изготовлени  препарата действующего вещества 1 вес. ч. его смещивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора и разбавл ют кр|гц(;нтрат водой до желаемой концентрации. 15 Этим препаратом обрызгиваюг1 исть  кнпусты (bfassica ) до впэ)ности росы, и сажают гусеницы капустной моли (PEuleRPa motcuEipettn s). По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . При этом
Действующее вещество
S
(С2Н50)-Р-0- VS
л
(известное)
0-Р(ОС2Н5)2 CHjS-f
CHj
(известное)
41
39
37
17
30
27
24
52
23
Степень умерщвлени  по истечении 3 дней, %
0,1
1ОО 0,01
о
100 О
0,1 0,01
100
0,1 100 0,01
0,1
100 1ОО 0,01
0,1
100 100 0,01
100 100
1ОО 100
100
0,1 100 0,01
100 100
100 100
100
0,1 100 0,01 92 1ОО% означает, что все гусеницы умерщвлены , а-О%уЧто ни одна гусеница не ум ершвпена . Действующие вещества, концентрации их, врем  определенич и результаты приведены в табл,2. Таблица 2i
17
589892
18 Продолжение табптцы
19
589892
ео
Прополженне таблицы 2
589892
21
12
20
35
ю
16
33
46
13
25
36
11
8
. 22 Продолжение табл.2
1ОО
0,1 100 О,01
ОД О,01
1ОО 1ОО
10О
ОД 0,01 100
100
100 10О. 1ОО
1ОО 100
100
0,1 100
од
1ОО
0,1 1ОО 0,01
1ОО
од 1ОО
0,01
10О
0,О1 1ОО 0,01
од
1ОО 1ОО
0,01
1ОО 100
10О
.100
34
47
31
18
40
70
64
66
74
71
0,1
100 0,01 100
од
100
0,О1 1ОО
ОД 0,01
100 100
100
.од 1ОО
О,О1
100
од 100
О,О1
10О
од 10О
0,О1
100
од 1ОО
О,01
1ОО 100
100 1ОО
100
ОД 100
о, 01
100
ОД 0,01 100
589892
25
действующее вещество
68
65
67
77
8О
63
62
72
78
75
73
69
76
2.6 Продолжевие табл. 2
Степень умерщвлени  по истечении 3 дней, %
100 . 1ОО
100
ОД 100 0,01
100
ОД 0,01 100
100
ОД 0,01 100
10О 100
100 100
1ОО 100
100 1ОО
0,1
100 0,01 1ОО
ОД 0,01
1ОО 1ОО
0,1
10О О,01 100
1ОО 100
10.
27
П р и м е р 4. Опыт с табачной тлей (контактное действие).
Примен ют в качестве растворител  3 вес, ч, ацетона, в качестве эмульгатора 1 вее.ч, алкиларилгликолевого эфира.
Дл  изготовлени  подход щего препарата действующего вещества 1 вес. ч. его смешивают с указанными количествами растворител  и эмульгатора и разбавл ют концентрат водой до желаемой концентр ции ,Действующее , вещество
(CgH, о)-р- О
21.
(известное)
I
у.О-Р(ОС2Н5)2
(С2Н50)Р-0
(известное)
5 II
о-р(о02Н5)г
(CH3)
f V СНз
(известное)
17
27
26
28
Препаратом действующего вещества обррызгивают до образовани  капель капустные растени  (Бгабь1са ofer-acea ), которые сильно поражены табачной тлей {Myzus per-bicae).
По истечении указанного времени определ ют степень умерщвлени . При этом 100% означает, что вс  тл  умерщвлена, а О%, что ни одна тл  не убита,
Действующие вещества, концентрации их, врем  определени  и результаты приведены в табл.3,
ТаблицаЗ
Степень умерщвлени  по истечении первого дн , %
О
0,1
10О
0,1
о 0,01
1ОО 40 О
100
100
80
100
10О
50
100
99
.95
29
2О
35
36
589892
30 Продолжение табл.3
lOO 99
55
lOO 99 90
100
100
50
100 99 50
31
11
8 П p  ме p 5. Опыт.с паутинным клеше ( устойчив). Примен ют в качестве растворител  3 вес, ч. ацетона, а в качестве эмульгатора 1 вес. ч. алкиларилполигликолеврго эфира . , .-,, - . . Дл  изготовлени  подход щего препарата действующего вещества 1 вес, ч, его см&589892
32 Прополжение табл. 3
iOO 85 50
100 99 4O
О.ООО
55 шнвают с указанными количествами раство- рител  и эмульгатора и разбавл ют KOHneHi рат водой до желаемой концентрадии. Препаратом действующего вещества вбрызгивают до образовани  капель бобовые растени  (Phaseo 2 и s v и gcj г is ) fli ствгщие приблизительно высоты 10-30 см. Эти растени  сильно пораженьг обычным
или бобовым паутинным KnemeM Tetrairtychus utHcae во всех стади х его развити 
По истечении указанного времени опреnenjaoT степень умерщвлени . При этом
(известное)
,0-Р(ОС2Н5)2 CHjS-
N
СНд
; (известное)
S II
0-T(OGgH5)
(OH3)
N
СНз
(известное )
jj.0-P(oC2H5b иза-СзН -f
СНз
(известное)
17
21
35
100% означает, что все клещи умерщвлены, а 0%, что ни один клещ не умерщвлен.
Действующие вещества, концентрации их, врем  определени  и результаты приведены в табл.4.
а б Л и ц а 4
ОД
о
ОД 0,01
95 О
ОД
О
100
0,1 0,01
98
0.1
99 99 0,01
1ОО 98
ОД 0,О1
35
36
8
25
71
68
67
77
63
62
П р и м е р 6. Опыт с предельной концентрацией на живущих в земле насекомых.
Примен ют в качестве подопытного насекомого ТепеЬг о wo2itoK личинки в земле), в качестве растворител  3 вес. ч.
58989236
Иродолжевие табл. 4.
1ОО
0,1 10О 0,01
10О
0,1 100 0,01
1ОО
0,1
08 О,01
О,1
10О 0,01 100
0,1
100 0,01 100
ОД
1ОО 0,01 100
10О
0,1
98 0,01
99
0,1 99 0,01
1ОО
0.1 100 0,01
ацетона, в качестве эмульгатора 1 вес,ч, алкиларилполигликолевого эфира.
Дл  изготовлени  подход щего препарата действующего вещества 1 вес,ч. его смеши- вают с указанным количеством растворите-
ЛЯ| добавл ют указанное количество эмульггатора и разбавл ют концентрат водой до же лаемой концентрации.
Пре,парат действующего вещества тщатель но смешивают с землей. При этом концен-п- 5 раци  действующего вещества в препарате не играет практически никакой ролИ| рещающим  вл етс  только количество действующего вещества на единицу объема земли, которое указано в част х на миллион (мг/п). Землю о помещают в горшки и оставл ют сто ть при комйатной температу1)е.
Действующее вещество
Со Не О s П.
(известное)
в
13
15
17
По истечейии 24 час в обработалиую землю сажают подопытные насекомые и по истечении дальнейших 2-4 дней определ ют эффективность действующего начала путем подсчета мертвых и живых насекомых. Э фективность равна 10О %, если все насекомые убиты, а О %, если осталось в живых такое же количество насекомых, как н в необработанной контроль}1ой земле,
Действующие вещества, примен емое количество и результаты приведены в табл.5.
Таблиц а5
Степень умерщвлени  при концентрации действующего вещества 2О ч./млн,%
о
юо
100
юо
100
394Ъ
Действующее вещество
18iOO
21100
23100
®100
28,100
31100
3510О
38100
4910О
59100
Пример 7t Определение LD, ным количеством растворител  до желаемой
в опыте с двукрылыми.наименьшей концентрации,
Пр мен5пот в качестве подопытных насе- 53
KDMbix Aedes aedypii.;в каче-2,5 мл раствора действующего веществу
стве растворител  -ацетон.вкапывают пипеткой в чашку Петри. Ца дне
2 вес. ч. действующего начала поглощают.чашки находитс  фильтровальна  бумага
1ООО иб.ч, растворител . Полученный такимдиаметром приблизительно 9,5 см. Чашку
o6iiaaoM раствор разбавл ют еще определен-.Петри оставл ют открытой до тех пор, пок0
589892
Прбдолжёиие табл. 5
Степень умерщвлени 
при концентрации действу щего вещества 20 ч./млн,% растворитель полностью не испаритс . В висимости от концентранни действующего вещества в растворе различно количество действующего вещества на 1 м : фильтровальной бумаги. Затем в чашку Петри сажают приблизительно 25 подопытных насекомых и накрывают ее стекл нной крышкой.
Действующее вещество
(OC2H5)2
$
ЬБ
1ОО,
мин
18О (0%)
О,2 589892 42 Состо ние иодопытных: насекомых тюсто иаано контролируют. Определ ют врем  нсобхо- димое дл  умеришлени . Действующие вещества , концентрации их и врем , необходимое дл  lOO tr-Hpro умерпь влени , приведены в табл.6. Таблица 6
0-P(OCgH5)2
0,2
ISO (0%)
41
23
22
26
21
27
31
0,02
120 180 0,002
0,2
12О
120
0,2
120
0,02
180
0,02
120
0,02
120
0,2
43
Зв
36
35
30
19
20 ,
589892
44 Продолжение табл.6
120
180 -120
180
0,2
6О О,О2 180
0,02
120
18О (90%) 0,02
0.2
120 0.02
180 (90%)
12О
0,2
60
0,2
120
0,2 180 0,02
120
0,2 180 О,02
45
1
10
9
32
33
34
39
13
589892
46 Продолжение табл. 6
60
180 120
60
0,2 180 0,02
120
0,2
180 (80%) 0,02
120
0,2 180 О,02
12О
0,2
18О (8О%) О,02
120
0,2
180 (5О%) 0,02
0,2
6О 12О 0,02
0,2
6О 0,02 180
47
12
14
28
29
49
56
57
53
50
43
48 ПоЬаолжение табл.
60
0,2 120 0,02
60
180 (80)
120
120
0,2 180 0,02
60
0,2 120 0,02
60
0,2 12О 0,02
60 120
0,2 0,02
12О
0,2
18О (50%) 0,О2
60
0,2 18О 0,02
120
0,2 180 О,О2
589892
52
Действуюшее вещество
58
59 Пример 8 Определение Ul JQ Примен ют в качестве подопытных насекомых eHophiEua dtooariuaj в качест ве растворител  - ацетон. 3 вес. ч. действующего вещества погло щают 1000 об.ч, растворител . Полученный таким образом раствор разбавл ют еще н&которым количеством растворител  до же- лаецой концентрации, 2.5 мл раствора действующего вещества Вл.апывают пипеткой в чашку Петри. На дне чашки находитс  фильтровальна  бумагадиа метром приблизительно 9,5 см. 4amKyineT«ри оставлйвот открытой до тех пор, пока ра
(OgH50)2-l-
(известное)
41
23
22
Концентраци  действующего вэщества в растворе, %
0.2
120 0,02
180
0,2
60
0,2
О
100
0,2 100 0,02
100
0,2 100 0,02
100
0,2 100 0,02 , 02120 створитель полностью не испаритс , В завйч симости от концентрации действующего вещества в растворе различно количестйо действующего начала на 1 м фштьтровальч ной бумаги. Затем в чашку Петри сажают приблизительно 25 подопытных насекомых и закрывают ее стекл нной крышкой. Состо ние подопытных насекомых контроп лируют по истечении трех дней после начала опыта. Определ ют степень умерщвлени  При этом 100% означает, что все насекомое умерщвлены, а О %, что ни одно насекомое не умерщвлено. Действующие начала, концентрации их и .результаты приведены в табл.7. Таблица
53
38
36
26
21
27 ,31
35
30
54 Продолжение табл. 7
0.2
100 0,02 1ОО
О,2
100 100 0,02
100
0,2 0,02 1ОО
1ОО
0,2 0,02 1ОО
100
ДОО 90
100
0,2 10О О,О2
100
0,2 1ОО О,02
1ОО
0,2
100 0.02
55
6
19
20
10
24
17
56 Прооопжевие табл. 7
0,2
100 0,02 100
1ОО
О,2
0,2
ЮО
10О
0,2 0,02 100
ЮО
ioo
100 100
0,2
100 0,02 70
0,2
100 0,02 ЮО
0.2
100 ОО2 100
57
13
12
14
589892
58 Продолжение табл. 7
О,02
90
О,2
10О 0,02 80
0,2
100 0,02
1ОО
0,2
1ОО О,О2 1ОО
6.2
100 0,02 100
59
56
57
50
53
42
28
29
49
55
54
43
60
.Продолжение таблицы 7.
0,2
100 0,02 100
0,2
100
100
0,2
100
0,2
100
0,2
100
0,2 00 0,02
0,2
100
0,2
1ОО 0,02 100
100
0,2
100
0,2
100
0,2 90 0,О2
589892
61
50
46
52
51
47
45
61
15
16
62 Продолжение табл. 7
100
1ОО
100
100
100
10О
100
0,2 80 0,02
0,2
1ОО 0,02 10О
10О
0.2
1ОО 0,02 80
1ОО
63
58

Claims (2)

  1. 59 Таким образом, предлагаемые соединени  обладают высокой инсектицидной и ака- рицидной активностью. Формула изобретени  Инсектракарицидное средство на основе активно действующего вещества - производных кислот фосфора-и добавки, выбранной из группы носитель, разбавитель и наполнитель , отличающеес  тем, что, с целью повышени  инсектоакарицидной акти&ности , оно содержит в качестве производных кислот фосфора соединение обшей формулы X Н ок о-т
    589892
    64 Продолжение таблицы 7
    10О
    О,2
    100
    0,2 где Т - алкил с 1-4 атомами углероТ 1 - метил, этил, алкоксил с 1-3 атомами углерода, пропилмеркапто; . - водород, алкил с 1-3 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода , метилмеркапто, фенил; водород, метил, хлор, бром; X - кислород, сера, причем содержание действующего вещества составл ет О,1-95 вес. %, Источники информации, прин тые во вни-i мание при экспертизе: 1.Патент ФРГ № 1170401, кл. 12 о 23/ОЗ, 1966.
  2. 2.Патент ФРГ №910652, кл. 12 р 10, 1954.
SU762359447A 1975-05-27 1976-05-20 Инсектоакарицидное средство SU589892A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19752523324 DE2523324A1 (de) 1975-05-27 1975-05-27 Pyrimidin(4,6)diyl-bis-(thiono) (thiol)phosphor-(phosphon)-saeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU589892A3 true SU589892A3 (ru) 1978-01-25

Family

ID=5947468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762359447A SU589892A3 (ru) 1975-05-27 1976-05-20 Инсектоакарицидное средство

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4059696A (ru)
JP (1) JPS51143685A (ru)
AR (1) AR206489A1 (ru)
AT (1) AT338829B (ru)
AU (1) AU499606B2 (ru)
BE (1) BE842195A (ru)
BR (1) BR7603334A (ru)
DD (1) DD127043A5 (ru)
DE (1) DE2523324A1 (ru)
DK (1) DK140898B (ru)
EG (1) EG12388A (ru)
ES (1) ES448264A1 (ru)
FR (1) FR2312507A1 (ru)
GB (1) GB1507950A (ru)
GR (1) GR60040B (ru)
IL (1) IL49639A (ru)
LU (1) LU75018A1 (ru)
NL (1) NL7605556A (ru)
PH (1) PH11573A (ru)
PT (1) PT65130B (ru)
SU (1) SU589892A3 (ru)
TR (1) TR18712A (ru)
ZA (1) ZA763157B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES381860A1 (es) * 1969-06-23 1972-11-16 Unisearch Ltd Aparato para el tratamiento de fibras textiles.
DE2619450A1 (de) * 1976-05-03 1977-11-24 Bayer Ag Diphosphorylierte pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2620089A1 (de) * 1976-05-06 1977-11-24 Bayer Ag Substituierte pyrimidin-bis- eckige klammer auf (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester eckige klammer zu, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE2630054A1 (de) * 1976-07-03 1978-01-12 Bayer Ag 6-oxo-pyrimidinyl(thiono)(thiol)- phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide
DE4331223A1 (de) * 1992-12-24 1994-06-30 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von 2-Ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidin oder dessen Alkalisalz
US5552546A (en) * 1994-07-28 1996-09-03 Dowelanco Process for the preparation of 2-ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidine
GB9610320D0 (en) * 1996-05-17 1996-07-24 Zeneca Ltd Chemical process

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL126404C (ru) * 1959-03-28 1900-01-01
US3309371A (en) * 1963-10-16 1967-03-14 American Cyanamid Co Organophosphorothioate compounds and method of preparing same
CH547313A (de) * 1968-02-02 1974-03-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von phosphor-, phosphon-thionphosphor- oder thionsphosphonsaeureestern- bezw.-esteramiden.

Also Published As

Publication number Publication date
DK231176A (da) 1976-11-28
AR206489A1 (es) 1976-07-23
TR18712A (tr) 1977-08-10
GR60040B (en) 1978-03-31
ATA381776A (de) 1977-01-15
AU1427476A (en) 1977-12-01
DK140898B (da) 1979-12-03
FR2312507A1 (fr) 1976-12-24
PT65130A (en) 1976-06-01
FR2312507B1 (ru) 1979-09-07
JPS51143685A (en) 1976-12-10
US4059696A (en) 1977-11-22
IL49639A0 (en) 1976-07-30
EG12388A (en) 1979-12-31
LU75018A1 (ru) 1977-02-14
GB1507950A (en) 1978-04-19
ES448264A1 (es) 1977-07-16
NL7605556A (nl) 1976-11-30
BR7603334A (pt) 1976-12-07
ZA763157B (en) 1977-04-27
DD127043A5 (ru) 1977-08-31
IL49639A (en) 1978-06-15
AU499606B2 (en) 1979-04-26
DE2523324A1 (de) 1976-12-09
PT65130B (en) 1977-10-11
BE842195A (fr) 1976-11-25
PH11573A (en) 1978-03-31
AT338829B (de) 1977-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1114377A (en) 2-cycloalkyl-pyrimidin-5-yl-(thiono)(thiol)- phosphoric-(phosphonic) acid esters and ester-amides, process for their preparation and their use as insecticides, acaricides and nematicides
SU589892A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US3825634A (en) N-aralkanoyl and n-aralkenoyl derivatives of o,s-dihydrocarbylphosphoroamidothioates and s,s-dihydrocarbylphosphoroamidodithioates
US3205231A (en) Phosphoric, phosphonic, thionophosphoric or thionophosphinic acid esters
US3232951A (en) Phosphoric, phosphonic and phosphinic acid esters of 3-hydroxybenzisazoles, and their thio analogues
SU664530A3 (ru) Инсектоакарицидонематоцидное средство
SU610472A3 (ru) Инсектоакарицидное средство
US4558039A (en) Phosphorus derivatives of 2-fluoroalkyl-5-pyrimidinols useful as insecticides
SU725543A1 (ru) Инсектицидное средство
US3322864A (en) Thionophosphoric acid esters
US4612306A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
US3676555A (en) Insecticidal and acaricidal amido-thiolphosphoric acid esters
SU578828A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми, клещами и нематодами
US4582825A (en) 2-(substituted phenyl)-3-chloro-2-butene thio phosphates as insecticides
US3932631A (en) Certain organophosphorus compounds used to control insects
US3164623A (en) O-cyanophenyl esters of alkylphosphonic, alkylthiophosphonic, dialkylphosphinic, anddialkylthiophosphinic acids
US4599329A (en) O,S-dialkyl S-[carbamyloxyalkyl] dithiophosphates and their use as pesticides
US4670425A (en) Oximinophosphoric acid derivatives and their use for controlling pests
EP0224217B1 (de) Phosphorsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
US4568669A (en) Cyclopropyl-methyl-(thio)-phosphoric acid amides and their use for controlling pests
SU643068A3 (ru) Способ борьбы с насекомыми и клещами
US3395199A (en) S-(3, 4, 4-trifluorobutenyl-3) mono or dithio phosphates, phosphonates or phosphinates
SU559619A3 (ru) Инсектицидное, акарицидное и нематоцидное средство
US3379795A (en) S-cyanobenzyl thio and dithiophosphonic acid esters
SU630860A1 (ru) Функционально замещенные бутиновые эфиры про вл ющие инсектоакарицидную активность