SU1512480A3 - Способ получени производных гомопропаргиламина - Google Patents
Способ получени производных гомопропаргиламина Download PDFInfo
- Publication number
- SU1512480A3 SU1512480A3 SU853987367A SU3987367A SU1512480A3 SU 1512480 A3 SU1512480 A3 SU 1512480A3 SU 853987367 A SU853987367 A SU 853987367A SU 3987367 A SU3987367 A SU 3987367A SU 1512480 A3 SU1512480 A3 SU 1512480A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- stands
- lower alkyl
- alkyl group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/695—Silicon compounds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к ненасыщенным аминам, в частности к получению производных гомопропаргиламина формулы R1R2R3CN(R4)-(CH2)N-C=C-R5, где N=2 или 3
R1 - группа одной из формул @ , где R6 - H, галоген или C1-C5-алкил
S - 3-5
X - 0, S, или - O - CH2 - группа
R2 -H или C1- C5 - алкил
R3 и R4 - одинаковые или различные и означают водород или C1 - C5 - алкил или R3 и R4 вместе образуют -(CH2)N - группу, где N - 3-5
R5 - H, C1-C5-алкил, C3-C6-циклоалкил, C2-C5-алкенил-, три (C1-C5-алкил) силил-, ди (C1-C5-алкил)-фенилсилил-, фенил или фенил-C1-C5-алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкилгруппы могут быть замещены гидрокси- или C1-C5-алкоксигруппой или галогеном, которые про вл ют фунгицидную активность. Цель - вы вление соединений, обладающих указанной активностью. Получение целевых соединений ведут из соединений формулы R1R2R3-NH-R4 и CH3SO2-O-(CH2)N-C=C-R5, где R1-R5 и N указаны, с последующим выделением целевого продукта. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных гомопро- паргиламина, которые про вл ют фунги- цидную активность и могут найти применение дл борьбы с фитопатогенными грибками.
Целью изобретени вл етс способ получени новых производных в р ду пропаргиламинов, обладающих фунгицид- ной активностью.
Пример. Мезилат 5,5-диме- тил-З-гексин-1-ола.
Раствор г 5,5-Диметил-З-гек- сйн-1-ола в диметилформамиде обраба- тывают при 0° 1,2 мл триэтиламина. Затем при перемешивании прикапывают
0,335 мл метансульфонилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре.Полученный таким образом мезилат 5,5-диметил-З-гексин
см
3151
-1-ола используют далее без выделени .
Целевое соединение.
К полученной реакционной смеси прибавл ют мг К-метил-1-нафтилметан- амина, нагревают реакционную смесь в течение ночи при .80° С.
Затем отгон ют в вакууме раствори- тег1ь, остаток распредел ют в насыщен- ном водном растворе NaHCO и этилаце- тате, органическую фазу промывают, сушат и выпаривают. Сырой продукт хроматографируют на силикагеле толу- ол/этилацетат 9/1 и получают целе- вой продукт в виде масла.
Аналогично примеру 1 получены следующие соединени , указанные в табл. 1
Полученные соединени про вл ют. фунгицидную активность и мЬгут быть использованы в сельском хоз йстве.
Методика испытаний на биологическую активность.
На растени распыл ют жидкости, содержащие испытуемые соединени в различных концентраци х. После высу- шиван1 растени обрабатывают суспензией спор и затем выдерживают в течение 7 дней в инкубационной камере при
влажности 60-100 и 21-30° С.. Эффек-
тивность действи соединений по изобретению при каждой концентрации определ ют путем сравнени степени поражени грибком необработанного фунгицидом и зараженного гриб ком контроль- ного растени . Результаты, полученные при различных концентраци х, позвол ют рассчитать ЕС 90, т.е. концентрацию , при которой наблюдаетс снижение (т.е. на 90) поражени грибком, путем экстрапол ции кривой норма расхода/активность.
Некоторые из определенных таким образом величин ЕС 90 представлены в табл. 2.
Таким образом, соединени в соответствии с данным способом про вл ют фунгицидную активность, в то врем как структурные аналоги такой активности не про вл ют.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных гомо пропаргиламина формулыRIR.К2-с:-Б-(сн2)где п 2 или 3,R, группа одной из формулили0530где Ri - VS - X R- , г-де п водород , галоген или. С алкил;целое число от 3 до 5; кислород, сера или -0-СЫ - группа;водород или С -Сд-алкцл; R и R. - одинаковые или различные, иозначают водород или С - С. ал кил или Rj и R(). вместе об разуют -(СП2),-группу, целое число от 3 до 5., Rj - водород. С, - С -алкил,Сд - С -циклоалкил, С - Cg алкенил-, три(с - С5--ал- кил)силил-, ди-(с, - Сд-ал- кил)-фенилсилил-, фенил или . фенил-С -С5--алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкил- группы могут быть замещены гидрокси- или С;, - С -алкок- сигруппой или галогеном, 0 отличающийс тем, что соединение формулыRIIR2-C-NH-R .где R, - R.имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулыCH,(CHj) „-CSC-R у где R5иn имеют указанное значение, с последующим выделением целевого продукта.Т а б л и ц а 1Продолжение табл.1Т аоб л и ц а 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843442529 DE3442529A1 (de) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | Neue homopropargylaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1512480A3 true SU1512480A3 (ru) | 1989-09-30 |
Family
ID=6250837
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853987367A SU1512480A3 (ru) | 1984-11-22 | 1985-11-21 | Способ получени производных гомопропаргиламина |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS255899B2 (ru) |
DE (1) | DE3442529A1 (ru) |
SU (1) | SU1512480A3 (ru) |
ZA (1) | ZA858971B (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH672311A5 (ru) * | 1985-09-14 | 1989-11-15 | Sandoz Ag | |
EP0254677A1 (en) * | 1986-07-08 | 1988-01-27 | Sandoz Ag | Antimycotic 6-phenyl-2-hexen-4-ynamines |
-
1984
- 1984-11-22 DE DE19843442529 patent/DE3442529A1/de not_active Ceased
-
1985
- 1985-11-21 SU SU853987367A patent/SU1512480A3/ru active
- 1985-11-21 CS CS858417A patent/CS255899B2/cs unknown
- 1985-11-22 ZA ZA858971A patent/ZA858971B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS841785A2 (en) | 1987-08-13 |
DE3442529A1 (de) | 1986-05-22 |
ZA858971B (en) | 1987-07-29 |
CS255899B2 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2515091C2 (de) | N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
DE2513732C2 (ru) | ||
US4436666A (en) | Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds | |
SU810066A3 (ru) | Гербицидный состав | |
US4098895A (en) | Triazolylacetanilide compounds and microbicidal compositions | |
US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
DE2515113C2 (ru) | ||
SU1512480A3 (ru) | Способ получени производных гомопропаргиламина | |
US4071633A (en) | Fungicidal N-trichloroacetyl-N'-chlorobenzoylhydrazine derivatives | |
US4075349A (en) | Microbicidal compositions | |
US2894018A (en) | Di(lower alkyl)-mono(alpha-phenyl-beta-carbalkoxy-vinyl) phosphate esters | |
DE2943019C2 (ru) | ||
CA1091686A (en) | Thiophosphorylguanidines for combating pests | |
US4035387A (en) | 1,3-Dithiol-2-ylidene malonic esters | |
US4081474A (en) | Sulfonyloxy bromoacetanilides and their utility as biocides | |
US4190651A (en) | Cyclic phosphoric acid amide esters, and an insecticide containing the same as active ingredient | |
US3496270A (en) | Pesticidal preparations | |
RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
US3936466A (en) | 3-Chloro-tetrahydro-1,3-oxazines or oxazolidines spiro substituted | |
NO161261B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av 4-karbamoyloksyoksazafosforinderivater med cytostatisk virkning. | |
US4339588A (en) | Plant growth regulators comprising 4-hydroxyisoxazole and related compounds | |
US4153712A (en) | Pyrazolylacetanilide compounds and fungicidal compositions | |
SU1583425A1 (ru) | Способ получени тиоамидозамещенных фосфонатов | |
US3992387A (en) | Octahydropyrindine phosphorylacylamines | |
US4344883A (en) | Production of N-chlorosulfinylcarbamate esters |