SU1512480A3

SU1512480A3 - Способ получени производных гомопропаргиламина

Info

Publication number: SU1512480A3
Application number: SU853987367A
Authority: SU
Inventors: ШТЮТЦ Антон
Original assignee: Сандос Аг (Фирма)
Priority date: 1984-11-22
Filing date: 1985-11-21
Publication date: 1989-09-30
Also published as: CS841785A2; DE3442529A1; ZA858971B; CS255899B2

Abstract

Изобретение относитс к ненасыщенным аминам, в частности к получению производных гомопропаргиламина формулы R₁R₂R₃CN(R⁴)-(CH₂)_N-C=C-R₅, где N=2 или 3

R₁ - группа одной из формул @ , где R₆ - H, галоген или C₁-C₅-алкил

S - 3-5

X - 0, S, или - O - CH₂ - группа

R₂ -H или C₁- C₅ - алкил

R₃ и R₄ - одинаковые или различные и означают водород или C₁ - C₅ - алкил или R₃ и R₄ вместе образуют -(CH₂)_N - группу, где N - 3-5

R₅ - H, C₁-C₅-алкил, C₃-C₆-циклоалкил, C₂-C₅-алкенил-, три (C₁-C₅-алкил) силил-, ди (C₁-C₅-алкил)-фенилсилил-, фенил или фенил-C₁-C₅-алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкилгруппы могут быть замещены гидрокси- или C₁-C₅-алкоксигруппой или галогеном, которые про вл ют фунгицидную активность. Цель - вы вление соединений, обладающих указанной активностью. Получение целевых соединений ведут из соединений формулы R₁R₂R₃-NH-R₄ и CH₃SO₂-O-(CH₂)N-C=C-R₅, где R₁-R₅ и N указаны, с последующим выделением целевого продукта. 2 табл.

Description

Изобретение относитс к способу получени новых производных гомопро- паргиламина, которые про вл ют фунги- цидную активность и могут найти применение дл борьбы с фитопатогенными грибками.

Целью изобретени вл етс способ получени новых производных в р ду пропаргиламинов, обладающих фунгицид- ной активностью.

Пример. Мезилат 5,5-диме- тил-З-гексин-1-ола.

Раствор г 5,5-Диметил-З-гек- сйн-1-ола в диметилформамиде обраба- тывают при 0° 1,2 мл триэтиламина. Затем при перемешивании прикапывают

0,335 мл метансульфонилхлорида. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при комнатной температуре.Полученный таким образом мезилат 5,5-диметил-З-гексин

см

3151

-1-ола используют далее без выделени .

Целевое соединение.

К полученной реакционной смеси прибавл ют мг К-метил-1-нафтилметан- амина, нагревают реакционную смесь в течение ночи при .80° С.

Затем отгон ют в вакууме раствори- тег1ь, остаток распредел ют в насыщен- ном водном растворе NaHCO и этилаце- тате, органическую фазу промывают, сушат и выпаривают. Сырой продукт хроматографируют на силикагеле толу- ол/этилацетат 9/1 и получают целе- вой продукт в виде масла.

Аналогично примеру 1 получены следующие соединени , указанные в табл. 1

Полученные соединени про вл ют. фунгицидную активность и мЬгут быть использованы в сельском хоз йстве.

Методика испытаний на биологическую активность.

На растени распыл ют жидкости, содержащие испытуемые соединени в различных концентраци х. После высу- шиван1 растени обрабатывают суспензией спор и затем выдерживают в течение 7 дней в инкубационной камере при

влажности 60-100 и 21-30° С.. Эффек-

тивность действи соединений по изобретению при каждой концентрации определ ют путем сравнени степени поражени грибком необработанного фунгицидом и зараженного гриб ком контроль- ного растени . Результаты, полученные при различных концентраци х, позвол ют рассчитать ЕС 90, т.е. концентрацию , при которой наблюдаетс снижение (т.е. на 90) поражени грибком, путем экстрапол ции кривой норма расхода/активность.

Некоторые из определенных таким образом величин ЕС 90 представлены в табл. 2.

Таким образом, соединени в соответствии с данным способом про вл ют фунгицидную активность, в то врем как структурные аналоги такой активности не про вл ют.

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных гомо пропаргиламина формулы

RI

R.

К2-с:-Б-(сн2)

где п 2 или 3,

R, группа одной из формул

или

0

5

30

где Ri - V

S - X R- , г-де п водород , галоген или. С алкил;

целое число от 3 до 5; кислород, сера или -0-СЫ - группа;

водород или С -Сд-алкцл; R и R. - одинаковые или различные, и

означают водород или С - С. ал кил или Rj и R(). вместе об разуют -(СП2),-группу, целое число от 3 до 5., Rj - водород. С, - С -алкил,

Сд - С -циклоалкил, С - Cg алкенил-, три(с - С5--ал- кил)силил-, ди-(с, - Сд-ал- кил)-фенилсилил-, фенил или . фенил-С -С5--алкил, причем фенил-, циклоалкил- и алкил- группы могут быть замещены гидрокси- или С;, - С -алкок- сигруппой или галогеном, 0 отличающийс тем, что соединение формулы

RI

I

R2-C-NH-R .

где R, - R.имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы

CH,(CHj) „-CSC-R у где R5иn имеют указанное значение, с последующим выделением целевого продукта.

Т а б л и ц а 1

Продолжение табл.1

Т аоб л и ц а 2