SU520031A3 - Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров - Google Patents
Способ получени сложных жидкокристаллических эфировInfo
- Publication number
- SU520031A3 SU520031A3 SU1971742A SU1971742A SU520031A3 SU 520031 A3 SU520031 A3 SU 520031A3 SU 1971742 A SU1971742 A SU 1971742A SU 1971742 A SU1971742 A SU 1971742A SU 520031 A3 SU520031 A3 SU 520031A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- mmol
- product
- absolute
- thionyl chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/04—Monocyclic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Underground Structures, Protecting, Testing And Restoring Foundations (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ Исходное соединение И получают известными приемами, В случае, если X обозначает хлор, то дл получени вышеуказанного соединени соответствующую бензойную кислоту подвергают взаимодействию с тионилхлоридом , причем дл последующего взаимодействи соединение И можно использовать его без выделени из реакционной массы. Целевой продукт формулы I выдел ют известными приемами (экстракци , хроматографическа очистка, перекристаллизаци ), В таблице приведены физические свойства нематических веществ формулы I
Примечание. Монотропные точки осветлени .
Соединение формулы 1 предпочтительно примен ют в виде их смесей друг с другом, соответствующие эвтектике, а также в виде их смесей с другими нематическими или ненематическими веществами.
Данное изобретение иллюстрируетс нижеприведенными примерами.
Пример 1, 5,6 г (28,5 ммоль) хлорангидрида тен-бутилбензойной кислоты в 12 мл абсолютного бензола прибавл ют к 3,1 г (26 ммоль) гт-оксибензонитрила в 25 мл абсолютного пиридина. Выдерживают в течение ночи при комнатной температуре и затем перемешивают в течение 2 час
при 50 с. После охлаждени экстрагируют, примен простой эфир, и экстракт промывают , примен разбавленную сол ную кислоту и воду. Наконец получают 9 г сырого сложного Т1-цианофеню10вого эфира тнн-бутилбензойной кислоты. Этот продукт -сырец раствор ют в толуоле и хроматографируют на 250 г силикагел . После перекристаллизации из гексана получают из чистых в тонкослойной хроматограмме фракций 4 г продук- та; т,Ш1, 67 С, Точка осветлени монотроЯна и равна 41,5 С,
ЯМР - ИК-спектр соответствуют предлагаемой структуре.
Исходный продукт можно получать еледующим образом,
50 г Т1-н-бутилбензойной кислоты раствор ют в 15О мл тионилхлорида и кип т т в течение 1 час с обратным холодильником . Затем удал ют избыточный тиснилхлорид при нормальном давлении и продукт дистиллируют в высоком вакууме; т,пл,100- 1О5°С (2-5 мм рт.ст.).
Пример 2, 3,1 г (26 ммоль) п-оксибензонитрила раствор ют в 40 мл абсолютного пиридина. Затем прибавл ют по капл м 6 г (28,5 ммоль) хлорида тт-н-пентилбензойной кислоты в 20 мл бензола при комнатной температуре и затем перемешивают в течение ночи. После недолгого нагревани обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 7,5 г сырого сложного эфира, Зфир зфоматографируют, примен толуол -ацетон - 9:1)на силикагеле. Из однородной фракции после перекристаллизации из гексана получают 2,6 г сложного тД-цианофенилового эфира п-Н-пентилбензойной кислоты; т,пл, 60,5 С (и монотропной т,осв, 56,6°С),
Исходный продукт можно получить следующим образом:
15 г п-Н-пентилбензойной кислоты раствор ют в 100 мл тионилхлорида и кип т т в течение часа с обратным холодильником, Затем избыточный тионилхлорид удал ют путем перегонки и дистиллируют хпорангидридом кислоты в высоком вакууме; т,хш1, 104 С (2 мм рт,ст,).
Claims (3)
- Пример 3, 1,4 г (11,75 ммоль) тп-оксибензонитрила в 25 мл абсолютного пиридина и 2,9 г (13 ммоль) xлopaнги рида П- -гексилбензойной кислоты в 12 мл абсолютного бензола смешивают и затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50 С Промывают, примен разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и, наконец воду, до нейтральности. После высушивани и концентрировани раствора до небольшого объема 3,7 г продукта-сырца , которые хроматографируют с толуолом - ацетоном (19:1) на силикатгеле . Паконец получают 1,4. г тт-цианофенилового эфиса п-н-гексилбензойной кислоты; т.пл, 45 С, конечна т.пл. 48 С, Исходный продукт можно получать следующим путем: 9,4 г т - -гексш1бензойной кислоты и 50 мл тионилхлорида смешивают и нагре- вают в течение часа до 80 С. Затем отгон ют избыточный тионилхлорид при нормаль ном давлении и затем хлорангидрид п-н-гексилбензойной кислоты в высоком вакууме; т.кип. 110 С (0,05 мм рт.ст.). Пример 4. 6,8 г (28 ммоль) хлорангидрида П-и-гептилбензойной кислоты раствор ют в 25 мл абсолютного бензола и прибавл ют по капл м 3 г (25 ммоль) п-оксибенаонитрила в 50 мл абсолютного пиридина. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50 С, После охлаждени прибавл ют хлорную лед ную воду и продукт экстрагируют простым эфиром. Выт жку промывают, примен разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и воду и, наконец, получают 7,6 г сырого -П-цианофенилового эфира П-№-гептилбензойной кислоты. Его зфоматографируют на 300 г силикагел и элюируют с гексано мн простым эфиром. После пррекристаллизации из гексана получают 6,0 г продукта, т,Ш1, 44 С, т,осв, 56,5 , Исходный продукт можно получить следующим путем. 15 г ТЬИ-гептилбензойной кислоты и 100 мл тионилхлорида кип т т с обратным холодильником до прекращени выделени газа. Затем избыточный тионилхлорид отго н ют при нормальном давлении и затем хло ангидрид п-н-гептилбензойной кислоты в высоком вакууме. Получают 13,2 г; т,кип, 165-167 С (5 мм рт, ст,). Пример 5, КЗг (25 ммаль) п-оксибенаонитрила в 50 мл абсолютного пиридина прибавл ют по капл м 7 г (27,5 ммоль) хлорангидрида П-Н-оксилбензойной кислоты в 25 мл абсолютного бензола. Затем перемешивают в течение ночи при комнатной температуре и еще 2 час при 50с Реакционную смесь выливают в холодную лед ную воду и продукт выдел ют аналогич но примеру 4, 8,7 г сырого сложного эфира зфоматографируют с бензолом на силикагеле . После перекристаллизации из гексана получают 5,2 г чистого сложного - п-цианофенилового эфира 1 -й-октилбензойной кислоты; т,пл, 46,5 С, т, осв, 53,5°С, Исходный продукт можно получить следующим образом: 2О гп-Н-октилбензойной кислоты и 10О мл тионилхлорида кип т т в течение 1 часа с обратным холодильником. Избыточный тионилхлорид отгон ют при нормальном давлении, к остатку прибавл ют абсолютный толуол и концентрируют в вакууме. Сырой хлорангидрид п-н-октилбензойной кислоты можно примен ть без дальнейшей очистки. Пример 6. 2 г (16,5 ммоль) п-оксибензонитрила раствор ют в 5 мл абсолютного пиридина. При комнатной температуре прибавл ют раствор 4 г (16,5 ммоль) хлорангидрида Т1-Н-гексилоксибензойной кислоты в 2 мл абсолютного бензола. Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре, раствор ют в простом эфире и промывают, примен поочередно разбавленную сол ную кислоту, разбавленную щелочь едкого натра и дистиллированную воду. После высушивани и концентрации 4,9 г продукта-сырца перекристаллизовы- вают 2 раза из этанола. Получают 4,3 г сложного Tt-цианофенилового эфира п-н-гексилоксибензойной кислоты, т,пл, 71 С и т,осв, 82°С, Необходимый дл реакции хлорангидрид кислоты получают из п-гексилоксибензойной кислоты путем кип чени с тионилхлоридом и перегонки при 130 с (0,1 мм рт,ст,). Формула изобретени 1, Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров общей формулы I где I - н-алкил, имеющий 4-8 атомов углерода, отличающийс тем, что соединение общей формулы где ff имеет вышеуказанные значени и X - отщепл ема группа, например галоид , низший алкокси, низший алканоилокси, арилниаший, алкокси, арилнизший алканоилокси , алкилсульфонилокси, арилсульфонилоксигруппа .7520031gподвергают взаимодействшо с тноксибен-цесс ведут в присутствии св зывающегоаонитрилом с последующим выделением це-галоидуглеводород средства, левого продукта,
- 2. Способ по п. 1, отличаю-
- 3. Способ по пп. 1и2, отличащ и и с тем, что в случае, если в соеди-5ю щ и и с тем, что процесс ведут внении формулы II X означает галоид, про-среде растворител .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH258672A CH565234A5 (ru) | 1972-02-23 | 1972-02-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU520031A3 true SU520031A3 (ru) | 1976-06-30 |
Family
ID=4237116
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1971741A SU515440A3 (ru) | 1972-02-23 | 1973-11-29 | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров |
SU1971742A SU520031A3 (ru) | 1972-02-23 | 1973-11-29 | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров |
SU1971743A SU511849A3 (ru) | 1972-02-23 | 1973-11-29 | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1971741A SU515440A3 (ru) | 1972-02-23 | 1973-11-29 | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1971743A SU511849A3 (ru) | 1972-02-23 | 1973-11-29 | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5211677B2 (ru) |
AR (1) | AR195823A1 (ru) |
AT (1) | AT335530B (ru) |
AU (1) | AU444106B2 (ru) |
BE (1) | BE795776A (ru) |
CA (1) | CA1013364A (ru) |
CH (1) | CH565234A5 (ru) |
CS (4) | CS177894B2 (ru) |
DD (2) | DD108525A5 (ru) |
ES (1) | ES411901A1 (ru) |
FR (1) | FR2173165B1 (ru) |
GB (1) | GB1373610A (ru) |
IL (1) | IL41362A (ru) |
IT (1) | IT978487B (ru) |
NL (1) | NL152917B (ru) |
NO (2) | NO132477C (ru) |
SE (2) | SE402278B (ru) |
SU (3) | SU515440A3 (ru) |
TR (1) | TR18233A (ru) |
ZA (1) | ZA73331B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4978683A (ru) * | 1972-12-06 | 1974-07-29 | ||
JPS50111042A (ru) * | 1974-02-13 | 1975-09-01 | ||
JPS50111043A (ru) * | 1974-02-15 | 1975-09-01 | ||
JPS5177591A (en) * | 1974-12-28 | 1976-07-05 | Dainippon Toryo Kk | Nemachitsukuekishososeibutsu |
JPS54126775U (ru) * | 1978-02-22 | 1979-09-04 | ||
DE2937911A1 (de) * | 1978-09-19 | 1980-03-27 | Daikin Ind Ltd | Fluor enthaltende phenylbenzoatverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
FR2439765A1 (fr) * | 1978-10-27 | 1980-05-23 | Thomson Csf | Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose |
JPH0438873Y2 (ru) * | 1985-08-30 | 1992-09-10 | ||
JPH045986Y2 (ru) * | 1986-05-12 | 1992-02-19 | ||
US4833794A (en) * | 1988-08-10 | 1989-05-30 | Advance Systems, Inc. | Dryer apparatus for floating a running web and having baffle means for spent return air |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2024269A1 (en) * | 1970-05-19 | 1971-12-02 | Merck Patent Gmbh | Nematic mixtures - of low melting point, used in electronics |
-
0
- BE BE795776D patent/BE795776A/xx unknown
-
1972
- 1972-02-23 CH CH258672A patent/CH565234A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-16 ZA ZA730331A patent/ZA73331B/xx unknown
- 1973-01-18 AU AU51229/73A patent/AU444106B2/en not_active Expired
- 1973-01-22 IL IL41362A patent/IL41362A/en unknown
- 1973-01-31 IT IT19833/73A patent/IT978487B/it active
- 1973-02-07 AR AR246463A patent/AR195823A1/es active
- 1973-02-09 CS CS829A patent/CS177894B2/cs unknown
- 1973-02-09 CS CS970A patent/CS177856B2/cs unknown
- 1973-02-09 CS CS828A patent/CS177893B2/cs unknown
- 1973-02-09 CS CS827A patent/CS177892B2/cs unknown
- 1973-02-19 NL NL737302276A patent/NL152917B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-20 CA CA164,069A patent/CA1013364A/en not_active Expired
- 1973-02-21 DD DD168980A patent/DD108525A5/xx unknown
- 1973-02-21 DD DD177564*A patent/DD110737A5/xx unknown
- 1973-02-21 SE SE7302455A patent/SE402278B/xx unknown
- 1973-02-21 JP JP48020324A patent/JPS5211677B2/ja not_active Expired
- 1973-02-22 ES ES411901A patent/ES411901A1/es not_active Expired
- 1973-02-22 NO NO730/73A patent/NO132477C/no unknown
- 1973-02-22 FR FR7306255A patent/FR2173165B1/fr not_active Expired
- 1973-02-22 TR TR18233A patent/TR18233A/xx unknown
- 1973-02-22 AT AT155373A patent/AT335530B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-23 GB GB905273A patent/GB1373610A/en not_active Expired
- 1973-06-06 NO NO2390/73A patent/NO139052C/no unknown
- 1973-11-29 SU SU1971741A patent/SU515440A3/ru active
- 1973-11-29 SU SU1971742A patent/SU520031A3/ru active
- 1973-11-29 SU SU1971743A patent/SU511849A3/ru active
-
1975
- 1975-01-29 SE SE7500978A patent/SE7500978L/xx unknown
- 1975-04-16 JP JP50045391A patent/JPS522902B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU520031A3 (ru) | Способ получени сложных жидкокристаллических эфиров | |
US3052672A (en) | Novel estradienes and preparation thereof | |
Suzuki et al. | A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds | |
US3927066A (en) | Liquid crystalline cinnamic acid esters | |
US4058478A (en) | Liquid crystal esters | |
JPS62294664A (ja) | 液晶性化合物 | |
US3932467A (en) | Process for the production of 2β-formyl 3α-protected hydroxy-5-oxocyclopentane-1α-heptanoic acids and esters corresponding | |
SU484680A3 (ru) | Способ получени сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты | |
US3048592A (en) | G-ethyl-io-cbloro-deserpidine anb | |
JPS6033822B2 (ja) | 液晶相を示す新規ジフエニルエステル | |
US3413289A (en) | Preparation of androstadiene propionic acid lactone and intermediates thereof | |
SU376375A1 (ru) | Способ получения 1-винил-5-метилпиразола | |
JP2523026B2 (ja) | α,β―不飽和ケトン及びケトオキシム誘導体 | |
US3671539A (en) | Preparation of amino-ethyl isoxazolyl substituted tetrahydropyrans and intermediates therefor | |
SU1286596A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3-окси-1,2,3,4-тетрагидробензо @ -хинолина | |
SU63602A1 (ru) | Способ получени этилового эфира коменовой кислоты | |
SU1684276A1 (ru) | 1,8-Бис-(N-метил-N-метоксиамино)-3,6-диоксаоктан в качестве полупродукта дл получени катализатора межфазного переноса дл реакции получени этилового эфира ортомуравьиной кислоты | |
JPS6246539B2 (ru) | ||
SU533333A3 (ru) | Способ получени бензиламинов или их солей | |
US2599471A (en) | Octahydrophenanthrene carboxylic acid esters and process of making same | |
US3025309A (en) | Delta2-androstene and etiocholene compounds and process for preparing same | |
KR960002601B1 (ko) | 류코트리엔 길항제 중간체의 제조방법 | |
JPH0551590B2 (ru) | ||
SU755783A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Чи,С-АНГИДРИДОВ ХЛОРИРОВАННЫХ ЦИКЛИЧЕСКИХ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | |
SU371195A1 (ru) | Способ получения бисоксикетонов |