SU502877A1 - Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов - Google Patents
Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидовInfo
- Publication number
- SU502877A1 SU502877A1 SU1949061A SU1949061A SU502877A1 SU 502877 A1 SU502877 A1 SU 502877A1 SU 1949061 A SU1949061 A SU 1949061A SU 1949061 A SU1949061 A SU 1949061A SU 502877 A1 SU502877 A1 SU 502877A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- water
- mixture
- acetone
- minus
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений N-метакрил- или М,Ы-диметакрилсульфамидов общей формулы
о
.Н
/Л
II
-S-N
II О II I
о СИ, о СИvnii Н -
где R - алкил, которые могут найти применение в качестве мономеров дл получени термостойких, антимикробных, высокопрочных полимеров.
Способ основан на известной реакции получени замещенных сульфамидов путем взаимодействи их натриевых солей с соответствующими хлорпроизводны.ми.
По предлагаемому способу N-метакрил- или Ы,М-диметакрилсульфамиды указанной общей формулы получают путем взаимодействи алкиларилсульфамида с едким натром при мол рном соотношении 1:0,95-4-1,1 или 1 : 1,,1, соответственно, в среде органического растворител , например хлорбензола, при 110-115°С, с последующей обработкой полученных при этом солей алкиларилсульфамидов хлорангидридом метакриловой кислоты при температуре - 15°-10°С в среде органического растворител , например ацетона.
Процесс рекомендуетс вести предпочтительно при соотношении алкиларилсульфамида и едкого натра 1 : 1 или 1 :2.
В качестве алкиларилсульфамида рекомендуетс использовать техническую смесь алкиларилсульфамидов с различными алкильными радикалами. На основе синтезированных соединений могут быть получены термостойкие полимеры
вследствие паличи R-ЛгЗОг-группы, при
этом сульфамидна группа придает молекуле
аптимикробпое действие.
Выход целевого продукта составл ет 80-
Claims (3)
- 90%. Строение и состав полученных продуктов подтверждены определепием молекул рного веса, элементарным анализом, ИК-спектрами . Чистоту продукта определ ют с помощью тоикослой ой хроматографиии на пластиике окиси алюмини II степени активности. элюированием системой ацето« : : 5 и метанол : диоксан : бензол 1 : 1 : 8. Пример 1. Получение N-метакрилтолуолсульфамида . В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и пр мым холодильником, по мещают 17,1 г (0,1 мол ) «-толуолсульфамида , 4 г (0,1 мол ) измельченного едкого натра и 150 мл безводного хлорбензола и смесь нагревают 1 ч при ПО-115° С. В процессе реакции отгон ютс растворитель и вода в виде азеотропной смеси. После выделени рассчитанного количества воды из реакционной смеси отфильтровывают кристаллы; их перекристаллизовывают из метанола и получают 17 г натрийтолуолсульфамида с т. пл. 225-227°С. К суспензии 9,8 г (0,05 мол ) натрийтолуолсульфамида и 75 мл ацетона при охлаждении до Минус 10-15° С в течение 30 ми приливают 5,22 г (0,05 мол ) хлорангидрида метакриловой кислоты. По окончании прибавлени всего хлорапгидрида реакционную смесь перемешивают еш,е 40 мин при -20°С. Далее раствор отфильтровывают от выпавшей поваренной соли, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса до 30 мл, охлаждают до минус 10-15°С и добавл ют к нему равное количествоВоды. Выпа1БШие кристаллы отдел ют и перекристаллизовывают из эфира. Получают 11,2 г (92,5%) Н-метакрилтолуолсульфамида , представл ющего собой белый порошок с т. пл. 69-70°С, хорошо растворимого в спирте, ацетоне и серном эфире, нерастворимого в бензоле, циклогексане и других углеводородах. Найдено, %: С 55,46, 54,65; Н 5,55, 5,78; S 13,04, 13,10; N 5,73, 5,62. CiiHisSNOaВычислено , %: С 55,10; Н 5,43; S 13,38; N 5,84. Найдено, бромное число 65. Вычислено, бромное число 67. Пример 2. Получеиие М,М-ди1мета«рилтолуолсульфамида . 17,1 г (0,1 мол ) «-толуолсульфамида и 8 г (0,2 мол ) измельченного едкого натра в 150 мл безводного хлорбензола загружают в колбу, снабженную холодильником , и смесь нагревают 1,5 ч при 110- 115°С. В процессе реакции отгон ютс растворитель и вода в виде азеотроппой смеси. После выделени рассчитанного количества воды из реакционной смеси отфильтровывают кристаллы; их перекристаллизовывают из метанола и получают динатрийтолуолсульфаМИД с т. пл. 354-357°С. К суспензии 10,5 г (0,05 мол ) динатрийтолуолсульфамида в 100 мл ацетона при охлаждении до минус 10-15°С в течение 40 мин приливают 10-45 г (0,1 мол ) хлорангидрида метакриловой кислоты. По окончании прибавлени всего хлорангидрида реакционную смесь перемешивают при -минус 20° С еш.е 1 ч. Затем раствор отфильтровывают от выпавшей поваренной соли, фильтрат упаривают в вакууме водоструйного насоса до 30 мл, охлаждают до минус 10-15° С и добавл ют к нему равное количество воды. Выпавшие кристаллы отдел ют, перекристаллизовывают из серного эфира. Получают 10,67 г (выход 68%) М,Ы-диметакрилтолуолсульфамида, представл ющего собой белый порошок с т. пл. 96- 97°С, хорошо растворимого в метаноле, хлороформе и ацетоне, нерастворимого в воде, бензоле, гептане и других углеводородах. Найдено, %: С 58,24; 58,19; Н 5,30; 5,34; S 10,60; 10,67; N 4,34; 4,19. Ci5Hi7SN04. Вычислено, %: С 58,63; Н 5,53; S 10,42; N 4,56. Пример 3. Получение N-метакриларилсульфамидов на основе смеси арилсульфамидов . В услови х, аналогичных услови м примера 1, к 18,5 г смеси арилсульфамидов, полученных на основе ароматических углеводородов газоконденсата Учкырского месторождени , в раствор хлорбензола добавл ют 4 г измельченного едкого натра. Получают 10,3 г натрийарилсульфамид с т. пл. 243°-246°С. К суспензии 10 г натрийарилсульфамида в ацетоне приливают 5,2 г хлорангидрида метакриловой кислоты. Получают 10 г (выход 80%) смеси N-метакриларилсульфамидов, представл ющей собой масло бледно-желтого цвета, хорошо растворимое в спиртах, ацетоне , бензоле, нерастворимое в воде и хорошо обесцвечивающее бромную воду. Пример 4. Получение ЫуЫ-диметакриларилсульфамидов на основе смеси арилсульфамидов . В услови х, аналогичных услови м примера 2, к 9,3 г (0,05 мол ) смеси арилсульфамидов , полученных на основе ароматических углеводородов газоконденсата Учкырского месторождени , в раствор хлорбензола добавл ют 4 г (0,1 мол ) измельченного едкого натра и получают 11,6 г динатрийарилсульфамида . К суспензии 10,6 г (0,05 мол ) полученного динатрийарилсульфамида (т. пл. 336- 340°С) в ацетоне приливают 10,5 г (0,1 мол ) хлорангидрида метакриловой кислоты и получают 10,5 г (выход 64%) смеси N,N-димeтакриларилсульфамидов , представл щей собой масло бледно-желтого цвета с т. кип. 175°С при мм рт. ст. (с разложением), хорошо растворимое в спирте, бензоле и нерастворимое в воде. Масло хорошо обесцвечивает бромную воду. В ИК-спектре имеютс полосы поглощени при 1625 см- характерные дл -С СН2св зи , отсутствует NH-св зь. Формула изобретени 1. Способ получени N-метакрил- или N,(Nдиметакрилсульфамидов общей формулыили Игде R-алкил,отличающийс тем, что алкиларилсульфамид подвергают взаимодействию с едкойщелочью при мол рном соотношении 1 :0,95-г-f-1 ,1 или 1:1,9-2,1 соответственно в среде органического растворител , нанример хлорбензола , нри 110-115°С с последующей обработкой полученных при этом солей алкиларилсульфамидов хлорангидридом метакриловой кислоты при минус 10-15°С в среде органического растворител , например ацетона , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при соотношении алкиларилсульфамида и едкой щелочи 1 : 1 или 1 :2, соответственно.
- 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве алкиларилсульфамида используют техническую смесь алкиларилсульфамидов с различными алкильными радикалами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1949061A SU502877A1 (ru) | 1973-07-23 | 1973-07-23 | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1949061A SU502877A1 (ru) | 1973-07-23 | 1973-07-23 | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU502877A1 true SU502877A1 (ru) | 1976-02-15 |
Family
ID=20561480
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1949061A SU502877A1 (ru) | 1973-07-23 | 1973-07-23 | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU502877A1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4347380A (en) * | 1979-04-20 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
US4495365A (en) * | 1980-11-21 | 1985-01-22 | Stauffer Chemical Co. | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
-
1973
- 1973-07-23 SU SU1949061A patent/SU502877A1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4347380A (en) * | 1979-04-20 | 1982-08-31 | Stauffer Chemical Company | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
US4495365A (en) * | 1980-11-21 | 1985-01-22 | Stauffer Chemical Co. | N-Acylsulfonamide herbicidal antidotes |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU502877A1 (ru) | Способ получени -метакрил-или - диметакрилсульфамидов | |
Kurzer | 221. Cyanamides. Part I. The synthesis of substituted arylsulphonylcyanamides | |
Ishikawa et al. | REACTIONS OF PERFLUORO-2-METHYLPENTENE-2 WITH AROMATIC NUCLEOPHILES | |
US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
US5633387A (en) | Process for producing 1-(2-chlorophenyl)-5(4H)-tetrazolinone | |
RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
EP0181743B1 (en) | Polymerization initiator | |
SU569553A1 (ru) | Способ получени 1,3,5 -триформилбензола | |
US2656381A (en) | Secondary alkylsulfonamido benzoic acids | |
SU1077883A1 (ru) | Способ получени @ -хлорэтилсульфохлорида | |
SU504771A1 (ru) | Способ получени трис-( -хлоркротил) изоцианурата | |
SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
SU375289A1 (ru) | Способ получения диамино'гётрасульфидов | |
JPS5910656B2 (ja) | 1−アミノ−ナフタレン−7−スルホン酸の製造方法 | |
SU1325053A1 (ru) | Способ получени 3,3Ъ,4,4Ъ,5,5Ъ гексахлор-2,2Ъ-дитиенила | |
SU418478A1 (ru) | Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда | |
US858143A (en) | Salts of methylene citryl salicylic acid. | |
SU643499A1 (ru) | Способ получени 4,4 -тиобис(2-трет.бутил-5-метилфенола) | |
SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
SU380642A1 (ru) | Способ получения натриевой соли 1-меркаптопропанол-2-сульфоновой кислоты | |
SU1668359A1 (ru) | Способ получени @ , @ -бис-N-азиридиноалканов | |
SU1121264A1 (ru) | Способ получени 3,6-бис(диметиламино)тиоксантен-10,10-диоксида | |
SU1482913A1 (ru) | Способ получени метантиолата натри | |
RU1773905C (ru) | Способ получени 4,9-диокса-6-додецин-1,12-дисульфоната щелочного металла | |
SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей |