SU554813A3

SU554813A3 - Способ получени производных тетразола или их солей

Info

Publication number: SU554813A3
Application number: SU1918552A
Authority: SU
Inventors: Фрэнсиз Гарольд; Фредерик Бетчелор Джон
Original assignee: Дзе Веллкам Фаундейшн Лимитед (Фирма)
Priority date: 1972-05-19
Filing date: 1973-05-18
Publication date: 1977-04-15
Also published as: HU171978B

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАЗОЛА

ИЛИ ИХ СОЛЕЙ

1

Изобретение относитс к способу получени новых соединений, а именно производных тетразола , которые вл ютс фармакологическиактивными соединени ми и про вл ют улучшенные свойства по сравнению с их ближайшими аналогами.

В химии тетразола обпдеизвестна реакци образовани тетразольного кольца путем взаимодействи соответствующего нитрила с азотистоводородной кислотой.

Описываетс основанный на известной в органической химии реакции способ получени новых производных тетразола общей формулы I

Н

где Z - атом кислорода, серы, метилен, карбонил, химическа св зь, или их солей, заключающийс в том, что нитрил общей формулы II

где Z имеет вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с азотистоводородной кислотой или ее солью, с последующим выделением целевого продукта в свободном

виде или в виде его соли. Процесс обычно провод т в среде растворител , например в диметилформамиде, при нагревании на паровой бане. Пример 1. 28,2 г З-цианотиоксантон-10,

10-диок.сида, 7,5 г азида натри , 6,7 г хлористого аммони и 180 мл диметилформамида нагревают совместно на паровой бане в течение 7 ч, оставл ют сто ть два дн при комнатной температуре, затем выливают на лед и

концентрированную хлористоводородную кислоту . Осадок, имеющий кремовую окраску, отфильтровывают и нагревают с 1 н. водным раствором гидрата окиси натри (110 мл) на паровой бане. Смесь отфильтровывают от нерастворившегос остатка. Требуемый продукт выдел ют из фильтрата при охлаждении Продукт отфильтровывают, промывают не-f W-f -ff- ,.

.

.,

554813

большим количеством холодной воды и высушивают в вакууме при температуре Ысоло 90°С.

Получают 3-(5-тетразолил)-тиоксзнтон-10, 10-диоксид в виде натриевой соли (гидратированной ). Этот продукт показывает полосы инфракрасного поглошени при 1665 (карбонил ), 1300 (очень сильна , SO2) и 1150 см- (очень сильна , SOs).

В аналогичных примеру 1

услови х получены следующие соединени :

3- (5-тетразолил) -тиоксантон-10, 10-диоксид, т. пл. 260-262°С (сразложением);

2-(5-тетразолил)-феноксантин-10, 10-диоксид , т. пл. 168-169°С (с разложением);

3-(5-тетразолил)-тионтрен-5,5-диоксид, т. пл. 233°С (с разложением);

3-(5-тетразолил)-тиоксантон-10, 10-диоксид, т.пл. 233°С (с разложением);

3-(5 - тетразолил)-дибензотиофен - 5,5-диоксид , т. пл. 275°С (с разложением).

Claims

1. Способ получени производных тетразола общей формулы I

О о

где Z - атом кислорода, серы, метилен, карбонил, химическа св зь, или их солей, отличающийс тем, что нитрил общей формулы II

где Z имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с азотистоводородной кислотой или ее солью с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде ее соли.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при нагревании на паровой бане.

3.Способ по пп. 1, и 2, отличающийс тем, что процесс провод т в растворителе, например диметилформамиде.

Приоритет по признакам: 19.05.72 при Z - карбонил. 06.09.72 при Z - кислород, сера, метилен, химическа св зь.