SU481153A3 - Способ получени цианфеноксиацетонитрилов - Google Patents

Description

вагот с лед ной водой И затем производ т экстрагирование хлороформом. Органическую фазу сушат над сернокислым магнием и затем упаривают в вакууме до сухого состо ни . Неочищенный продукт обрабатывают изопрониловым эфиром. Полученное после этого вещество перекристаллизовывают из метилового спирта.

Выход 25,7 г (63% от теоретически возможного ); т. пл. 153--154°С.

Пример 2. (2,б-дибром-4-циапфенокси) ацетонитрил .

Смесь, состо щую из 13,85 г (0,05 мол ) 2,6дибром-4-цианфенола , 15,2 г (0,2 мол ) хлорацетонитрила , 7,9 г (0,56 мол ) углекислого кали  н 100 мл ацетона, нагревают при перемещивании в течение 12 ч при температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником . Непосредственно после этого реакционную смесь отфильтровывают и фильтрат упаривают в вакууме до сухого состо ни . Полученный остаток перекристаллизовывают из Л1етилового спирта.

Выход 12,1 г (77% от теоретически возможного ); т. пл. 126--129°С.

Пример 3. (2,6-дихлор-4-цианфенокси) ацетонитрил .

Смесь, состо щую из 5,2 г (0,028 мол ) 2,6дихлор-4-цианфенола , 11,4 г (0,15 мол ) хлорацетонитрила , 4,6 г (0,033 мол ) углекислого кали  и 50 мл ацетона, нагревают при перемешивании дри температуре кипени  реакционной смеси с обратным холодильником в течение 16 ч. Непосредственно после этого реакционную смесь фильтруют и полученный фильтрат упаривают в вакууме до сухого состо ни . Полученный остаток нерекристаллизовывают из метилового спирта.

Выход 3,6 г (58% от теоретически возможного ); т. пл. 111 -112°С.

Ниже приведены другие соединени , полученные по предлагаемому способу:

2-Хлор-6-йод - 4 - цианфеноксиацетонитрнл, т. пл. 137-138°С.

2-Хлор-6 - бром-4-цианфеноксиацетонитрИЛ, т. пл. 115-116°С.

2-Бром-6 - йод-4-цна«феноксиацетонит1рил. т. пл. 119-121°С.

Эти соединени  представл ют собой практически бесцветные и лишенные запаха кристаллические вещества. Они нерастворимы в

воде и бензине и более или менее хорошо раствор ютс  в ацетоне, тетрагидрофураис. никлогексаноне , нзоферонс и диметилформамиде. Расходные вещества, нримен емые дл  пол чени  вышеназванных соединений, известны и могут быть нолучены с помощью известных способов.

Предмет изобретени 

1. Способ получени  цианфеноксиацетон1ггрилов общей формулы I

X

Claims (4)

1. I

   NC

   (ll2CN

   где X и Xi

   1д.„ v л ч - одинаковые или раз;1ичные заместители и обозначают атомы галогена, отличающийс  тем, что замещенный фенол общей формулы П

   Х

   M(

   где X и Х имеют вышеуказанные значени , или его соль щелочного металла привод т во взаимодействие с галоидацетонитрилом обн1,ей формулы III

   Hal- ,

   где Hal - атом галогена, при температуре кипени  реакционной смеси в среде органического растворител  в присутствии акцептора

   галогенводородной кислоты с выделением целевых продуктов известными приемами.
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что в качестве органического растворител  примен ют ацетон или диметилсульфоксид.
3. 3. Способ по пп. 1, 2, отличающийс  тем, что в качестве галоидацетонитрила формулы П1 используют хлорацетонитрил.
4. 4. Способ по пп. 1, 2, 3, отличающийс  тем, что в качестве акцептора галогензодородной кислоты примен ют углекислый калий или натрий.