SU473359A3 - Способ получени бензолсульфонилмочевины - Google Patents

Description

где R, R, R и X имеют указап11 к- иькис зкачспн , омыл ют и продукт рол Ki и in 1з- дел ют известными методами иди 1;срс1.одит в содь при обработке щелочными ai-cinaM i.

11 р и м е р 1. - 14 - р - {2 - Метокси-5хдорбеизамидо ) - этил - 6eii3o/ C льфоимл N- (2,5 - эндолтстидеицик.тогексид) -мочс1 и: И.

К раетпору г К - ( 4 - р - (2 - (n()кcи -5хдорбензамидо ) - этид - бензолсульфоиид ;N - (2,5 - эидометилепцик.КИскс ;) - TIIO.MOчевппы и 50 мл метанола до0а1 д |г)7 0,5 г окиси ртути и иемиого карПопата кали , нагревают при перемегннвлиии   течоннс 4 чаг. до 50- -60° (, фильтруют, сгущают, кристад . из разбавленного Л1етано1а и H0, v-чаюТ иростоп метиловый эфир N-4- p- (2мотокси - 5 - хдорбензамргдо) - эти, - беизолсульфонид -М-(2,5 - эндометнлени к/югексил ) - изомочовины, т, пл. 18--120С.

0,1 г нолучеиного эфира, 2 з.л дноксаиа 10 мл концентрированной со.л пой кис/юты нагревают 20 мип на наро;юй бане, иерслнвают в воду, отсасывают осад.ок. нсрсь:риста;1Л11зовывают его из пазбап.чеиного метаиола н целевой нрочу-т т ui 186--188 С.

Целевой иродукт образус тс  такх;;. чп; нагрепанни полученного простого метч;10 -;( эфнра в течение 1 час с 2 и. едким натром на иаровой бане.

П р и мор 2. N - 4 - р - (2 - Метокси-5хд ()рбе гзамидо) - этид - бензолеул11{|)он1:; W - (2,5 - эндоАЮтидеииикдогекси.т)-мочевина.

К 0,8 г эндометиленниклогокси.чнапа.баиоПредмет изобретени  Снособ иодучени  бензодсульфоннлмоче:юй КИСЛОТ :, т. н:г. ;11-l j C (разб. мета: .(),) 1 30 мл бензола ириба1вл 1от 0.4 г триметилад:нна н 1,6 г 4-(-)- (2-метокеи-5-хдорбензамило ) - тнл - бе :золс ;ьфох:юрпд,а, кин т т 2,5 час с ) холоди:1ь:1Н ;ом. сгущагот и закууме, с лешивают остаток с зод .ой, растирают, иосто ть, отдел  кгг

кристаллы, нро.мьшают их водой, перекристад ,1нзовыва1От из с.меси метанол-диоксан и но ;|уча()т - 4 f) - (2 - мстокси - 5- хдорбеиза .мидо) - бензолсульфонид -3-(2,5-эндомс ги.;е цикдогекси.д) - нарабановую кисдоту, т. нд. 227-229° С.

Полученную кис.чоту раствор ют и небол:,HIOM количестве дноксана и 2 н. едкого iiaipa, нагреватот 45 .г;;  на паровой бане, охда;кдают , разба);1 :от олой, нг;дк 1С.-1;п(п-, ;е ;екрлсталлизоиьпгают нз смеси -вода и 5Ь дел ют целевой Н1юдукт, т. H.I. 18(J 188 С.

П р и м е р Я. л - I 4 - р - (2 - Метокси5-х .10ртиобензам1 до) - этил - бензолсхмыЬоHH;I - N - (2,5 - энл.ометнле1щиклоге снл) .моче ;-г:га.

3 J X - 4 -Ж - (2 - Метокси - 5 - хлортиобензамн .чо) - мтил 1 - беизо,-:сульфонн.1 } - (2,5-Ь|Н.10метнленник;101екси;1) - мочевплы расмюр ют s 100 M.i ;иетано;1а, обгиюатывают и:;б1 ЧК()м метн,чйоднда, юнип т 2 час с обратным холоди.чьником, растзорптель ;; меТ1 лйоли .г. от1Ч)и ют в вакууме, распюр ют остаток в небо.чьщом количеетпе днокса1 а, наIpeisaic-T 1 час с 2 н. едки: т да наро;;ой бане, ох.чаж.чают, разбавл ют водой, . уксусной кислотой, осаждают 1 %ным -раствором аммиака, цере :рнста;1Л1-;зо15ьг1;ают из мета1 ола и нолучают 1:еле1«)й n ioлукт . т. ид. 186--188° С.

вины о б ид ей форму чы

-СП--Nil-IM., llPi

где R - низший алкил, иреимуидественно метил , идн 1И13ЩИЙ адкеиид;

X - водород, фтор, хдор и.чи бром, нреимугн ,ественно хдор, ннзнщй алкид и.чн низП1ИЙ адкокси.ч, нреимун1ест; енцо лстокснд. в положении 4 или 5 но отионгению к карбамидной груцце;

ный нростой .нли сложный эфнр Пензолсульфонилизомочевины , нростой фип бензолсульф101Н1лизотиод Очевииь , бе зодсульфонилнарабаиовую кислоту, a - IДИПЫ бензосульфонидгало; .чл уравьиной кислоты, соединени  общей

56

(,,.so,-NH-r,n-.m-Rj / I-v

03 Ri

где R, Ri и X - как указано выше;производные с парабановой кислотой или

R2 - О- или S-иизкомолекул рный алкилсоединени  общей формулы

или галоид, преимущественно хлор, или их °

где R, RI, Ra и X имеют указанные вышевины, простой эфир бензолсульфонилизотиозначени , о:мыл ют и продукт реакции выде-мочевины, бензолсульфонилпарабановую кисл ют известными методами или перевод т ли амидииы бензолсульфонилгалоидсоль обработкой щелочными агентами.муравьиной кислоты.

Приоритет по признакам:

29.11.66 - омылению подвергают простой 13.07.67 - омыленню подвергают соедиили сложный эфир бензолсульфонилизомоче- ° пени  общей формулы

Vc N-CH2-CH, -H(S(i,-Mi-r,(i-NH-R , V./ ..-.,

где R, RI, R2 и X - как указано выше, или 35 соединени  общей формулы их пронзводные с парабановой кислотой илн

,H,-CH. -(-SO,-NH-C-ls -R ,

VTT;,I

OR R,RSгде R, RI, R2 и X имеют вышеуказанные значени .

SO,,-NH-C N-R,