SU60273A1 - Способ получени 3,3'-диамино-4,4'-диоксиарсенобензола - Google Patents
Способ получени 3,3'-диамино-4,4'-диоксиарсенобензолаInfo
- Publication number
- SU60273A1 SU60273A1 SU3104A SU3104A SU60273A1 SU 60273 A1 SU60273 A1 SU 60273A1 SU 3104 A SU3104 A SU 3104A SU 3104 A SU3104 A SU 3104A SU 60273 A1 SU60273 A1 SU 60273A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- dioxyarsenobenzene
- diamino
- formic acid
- obtaining
- Prior art date
Links
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- UAKCHCFOPKOOLI-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-hydroxyphenyl)arsonic acid Chemical compound NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O UAKCHCFOPKOOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N Arsine Chemical class [AsH3] RBFQJDQYXXHULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L Sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- LQCOCUQCZYAYQK-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)arsonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1[As](O)(O)=O LQCOCUQCZYAYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093920 Gynecological Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940058949 for amoebiasis and other protozoal diseases Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- 229940058907 for leishmaniasis and trypanosomiasis Arsenic compounds Drugs 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- -1 Aromatic arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N Hypophosphorous acid Chemical compound OP=O GQZXNSPRSGFJLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRCJWINQZNOCJR-UHFFFAOYSA-N NC1=C(O)C=CC(=C1)[AsH](O)=O Chemical compound NC1=C(O)C=CC(=C1)[AsH](O)=O KRCJWINQZNOCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYTBUHYLQBWDSV-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=C(C=C1)[AsH](O)=O)[N+]([O-])=O Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)[AsH](O)=O)[N+]([O-])=O QYTBUHYLQBWDSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQIVOEJIDSKKBJ-UHFFFAOYSA-N OC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[As](O)(O)=O Chemical compound OC1=C(C=CC=C1[N+](=O)[O-])[As](O)(O)=O IQIVOEJIDSKKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N phenylarsine oxide Chemical compound O=[As]C1=CC=CC=C1 BQVCCPGCDUSGOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940001607 sodium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Ароматические арсеносоединени были известны уже давно. Так восстановлением фениларсеноксида фосфористой кислотой получен арсенобензол . Известны восстановители (гидросульфит натри , амальгама натри , ОЛО.ВО + сол на кислота, фосфорноватиста кислота), которыми арсиновые кислоты (или соответствующие оксиды) можно при умеренной температуре восстанавливать до арсеносоедйнений. Из всех этих восстановителей наибольшей попул рностью еще и сейчас пользуетс гидросульфит натри , который вл етс (восстановителем с выдающейс редукционной способностью. Однако его применение имеет р д отрицательных сторон, как-то: необходимость применени большого избытка гидросульфита, высока стоимость последнего и т. д.
Известно применение В: качестве восстановител бисульфита в кислой среде.
Авторами насто щего изобретени было найдено, что арсиновые кислоты восстанавли1ваютс до арсеносое. динений при нагревании с разбавленной муравьиной кислотой в присутствии очень небольших количеств солей сернистой кислоты. Восстановление идет гладко и дает хорошие выхода диамино-диоксиарсенобензола , который во врем реакции выдел етс в виде желтого осадка.
Нет никакой необходимости дл получени диамино-диоксиарсено. бензола «сходить из амино-оксифениларсиновой кислоты; исходным веш;еством может служить, как и в примен ющемс сейчас способе, нитро-оксифениларсинова кислота, процесс восстановлени которой можно вести дво ким способом.
1.Нитро-оксифениларсиновую кислоту можно восстанавливать до амино-оксифениларсиновой кислоты гидросульфитом и затем, после восстановлени нитрогруппы до аминогруппы (что узнаетс по обесцвечиванию раствора), добавл ют потребное количество муравьиной кислоты. В этом случае в качестве катализатора используетс бисульфит, образовавшийс при восстановлении нитрогруппы до аминогруппы.
2.Можно и непосредственно восстанавливать нитро-оксифениларси. новую кислоту муравьиной кислотой и бисульфитом сразу до диаминодиоксиарсенобензола .
Предлагаемый восстано(витель, нар ду с дешевизной, имеет то преимущество , что по этому способу гораздо лучше используетс аппаратура , так как самое восстановление проводитс с меньшим количеством (примерно в 4 раза) воды.
Пример 1. К раствору, содержащему 23,3 г З-амино-4-оксифениларсиновой кислоты (0,1 мол ), 92 мл
99
2/V раствора едкого натра, 20 г поваренной соли и 300 мл воды, приливают при комнатной температуре от 10 до 50 жл 40%-ного раствора бисульфита натри (0,04-0,2 мол ) и затем, хорошо размешива , приливают 44 г 85%-ной муравьиной кислоты (0,8 мол ). Полученную смесь нагревают на вод ной бане при температуре 60-70°. Отфильтровывают вцпавшее соединение и очищают его обычным способом (промывкой 5%-ным раствором поваренной соли, переводом щелочью в растворимую динатриевую соль и выделе иием в виде труднорастворимого сульфата 3,3-диамино-4,4-диоксиарсенобензола ). Выход: около 80% от теории.
Пример 2. К раствору, содержащему 75 г 80%-ного гидросульфита натри (0,34 мол ) 20 г поваренной соли, 150 г льда и 200 мл воды приливают, хорошо размеши. ва , раствор 26,3 г З-нитро-4-оксифениларсиновой кислоты (0,1 мол ) в 92 мл IN раствора едкого натра. К полученному бесцветному раствору З-амино-4-оксифени. арсиновой
кислоты, хорошо размешива , приливают 44 г 85%-ной муравьиной кислоты (0,8 мол ). После прибавлени муравьиной кислоты смесь нагревают , отфильтровывают выпавший 3,3 -диамино-4,4-диоксиарсенобензол и очищают его как обычно.
Выход: около 80% теоретически возможного.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени 3,3-диамино4 ,4-диоксиарсенобензола из 3-амино4-оксифениларсиновой кислоты путем восстановлени , отличающийс тем, что в качестве восстановител примен ют муравьиную кислоту в присутствии незначительных количеств солей сернистой кислоты .
2.Прием выполнени способа по п. 1, отличающийс тем, что З-ами о-4-сжси-фениларсинрвую кислоту , полученную восстановлением соответствующего нитропродукта без выделени , непосредственно обрабатывают муравьиной кислотой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (ru) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Снар д дл перебивани минного трала |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (ru) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Снар д дл перебивани минного трала |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU60273A1 true SU60273A1 (ru) | 1941-06-30 |
| SU60794A1 SU60794A1 (ru) | 1941-11-30 |
Family
ID=48242364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU3104A SU60794A1 (ru) | 1940-12-04 | 1940-12-04 | Снар д дл перебивани минного трала |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU60794A1 (ru) |
-
1940
- 1940-12-04 SU SU3104A patent/SU60794A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2965656A (en) | Process for preparing substituted 1-amino-2, 4-benzene-disulfonamides | |
| JPH0327545B2 (ru) | ||
| SU60273A1 (ru) | Способ получени 3,3'-диамино-4,4'-диоксиарсенобензола | |
| GB1108975A (en) | New sulphonic acid and process for its production | |
| US2066742A (en) | Antimony compounds of polyhydroxy carboxylic acids and process of making them | |
| US2164229A (en) | Symmetrical aromatic urea suitable for medicinal purposes | |
| US3309409A (en) | Purification of acidic chlorophenylsulfones | |
| US2446519A (en) | Process for preparing aminophenols | |
| US2813118A (en) | X-ray contrast compounds | |
| US2331833A (en) | Organic arsenic compounds | |
| US2132454A (en) | Manufacture of hydroxy amino compounds | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide derivatives. I. Aminoarylsulfonamidoarylsulfonic acids and aminoarylsulfonamidoarylcarboxylic acids | |
| US3426081A (en) | Process for preparing bis(3,5,6-trichloro-2-hydroxyphenyl) methane | |
| US4254054A (en) | Process for the manufacture of 4-nitro-4'-amino-diphenylamine-2-sulfonic acid and 2-nitro-4'-amino-diphenylamine-4-sulfonic acid | |
| SU424358A3 (ru) | Способ получения 1-аминоалкан-1,1-дифосфоновых кислот | |
| US2098094A (en) | Water-soluble organic iodine compounds | |
| Suter et al. | The Sulfonation of Methallyl Chloride. Mobility of the Olefinic Linkage in Unsaturated Sulfonic Acids | |
| US1798030A (en) | Method for reducing nitroarylarsonic acids | |
| KR840001186B1 (ko) | 벤즈옥사졸론의 제조방법 | |
| US2088667A (en) | Amino-aroylamino-benzoic acid and process of making it | |
| US3355485A (en) | Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions | |
| US1701234A (en) | Complex antimony compound | |
| US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid | |
| US2767211A (en) | Manufacture of 2, 4, 5-trichlorophenoxy acetic acid | |
| US1630072A (en) | Manufacture of mercuri-mononitro-ortho-cresol and its salts |