SU442598A1 - Способ получени 5-фенил-5-окси-2,3дигидро-5н-имидазо-/2,1-а/-изоиндолов - Google Patents
Способ получени 5-фенил-5-окси-2,3дигидро-5н-имидазо-/2,1-а/-изоиндоловInfo
- Publication number
- SU442598A1 SU442598A1 SU1651060A SU1651060A SU442598A1 SU 442598 A1 SU442598 A1 SU 442598A1 SU 1651060 A SU1651060 A SU 1651060A SU 1651060 A SU1651060 A SU 1651060A SU 442598 A1 SU442598 A1 SU 442598A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- acid
- imidazo
- dihydro
- hydroxy
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2- -sulfonylaminoethyl Chemical group 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000242 4-chlorobenzoyl group Chemical group ClC1=CC=C(C(=O)*)C=C1 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRWIABMEEKERFV-UHFFFAOYSA-N methanol;oxolane Chemical compound OC.C1CCOC1 GRWIABMEEKERFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEJCZBRESAWPCT-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QEJCZBRESAWPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCWGPVFGJANXQD-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NCWGPVFGJANXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=CC=N1 NRGGMCIBEHEAIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTMSIVKCVBMPFF-UHFFFAOYSA-N 4-phenylisoindole-1,3-dione Chemical class O=C1NC(=O)C2=C1C=CC=C2C1=CC=CC=C1 YTMSIVKCVBMPFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940093912 Gynecological Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- JATMCAQQSXISOR-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NCCN)C=C1 JATMCAQQSXISOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- LQEJKDNALLXRCT-UHFFFAOYSA-N chloroform;toluene Chemical compound ClC(Cl)Cl.CC1=CC=CC=C1 LQEJKDNALLXRCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;methanol Chemical compound OC.ClCCl WGLUMOCWFMKWIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229940079867 intestinal antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940005938 ophthalmologic antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HFSBIFIRTRMWOR-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-e]benzimidazole Chemical class C1=CC2=CC=NC2=C2N=CN=C21 HFSBIFIRTRMWOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 229940026752 topical Sulfonamides Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ -ИМИДАЗО5-ФЕНИЛ-5-ОКСИ-2 ,3-ДИГИДРО-5Н 2 ,1-а -ИЗОИНДОЛОВ
....-.- -,-. Г. -
Изобретение относитс к способу получени производных имидазоиндолов.
Известен способ получени 5-фенил-5-окси-2 ,3-дигидро-5Н-имидазо- 2Д-а -ИЗОИНДОЛОВ при восстановле щи соответствующего производного 2-(2-аминоэтр)3-фенилфталимида литийалю.1инийгидридом в атмосфере инертного газа., в абсолютном эфире .
С целью упрощени процесса и увеличени выхода целевого продукта предлагаетс 5-фенил-5-окси-2,3-дигидро-5Н-имидазо- 2 ,1-а -изо1 ндолы общей формулы
где R и R-. - одинаковые или разные, водород , хлор или фтор, получать при обработке соответствующего производного 2-(2- -сульфониламиноэтил)-3-фенил-З-оксифталимидина общей формулы
10
15
О CH CHgNHSO Rg
20
где 1 и имеют приведенные выше значени ;
25 Ф®™ общей формулы где и R одинаковые или разные, водород, хлор, бром или неразвегвлею1ый С -С -алкил, причем по крайней мере один из них находитс в о-положении бензольного кольца, если Ц и 1 имеют значение, отличное от водоро да, 85-100%-ной серной кислотой или фосфорной кислотой. . Получаемые и исходные .соединени Гмогут находитьс в различных таутомерны и ионных формах, например производное ф лимидина может присутствовать в виде соединени общей формулы. C-NHCHgCHjNHSOgR О где R, I, R - как указано выше. Реакцию провод т при 15-75и предпочтительно при 5О-65°С, в избытке кислоты, например серной, вз той в качестве растворител . Чаще всего использую 90-98%-ную серную кислоту и провод т синтез в течение 2-6 час. Полученные це левые соединени выдел ют и очищают известным образом после предварительного подщелачивани . Исходные производные 2-( 2-ч;ульфонил ,aMHHO3THj|-З-фенил-З-оксифталимидина мож но получитьз например, при взаимодействи хлор- шн бромангидрида 2-бензоилбензойной кислоты общей формулы где Ц и J имеют вышеуказанное значение; X - хлор или бром, с N -(2-аминоэтил )-алкилбензолсульфонамидами общей H2NCH;,CH2MHS02Ra где Ц„ - как указано выше, в инертном органическом растворителе при 2О-60 с предпочтительно при 4О-50°С, в присутствии акцептора кислоты, такого, как органический амин, например триметил- или триэтиламин, пиридин, метил- или этилпиридин , карбонат, или бикарбонат шелочного металла, например карбонат натри или кали , бикарбонат натри , в растворителе , например ароматическом углеводороде , таком,как бензол, толуол или ксилол, галоидуглеводороде, такон как дихлорметан или хлороформ, эфире, таком, как тетрагидрофуран или диоксан.,. Врем реакции 324 час. Пример. Смесь 43 г N -(2-аминоэтил )-4-метилбензолсульфонамида, 51 г (0,50 моль) триэтиламина и 25Омл безводного толуола тщательно перемешивают , прибавл ют по капл м при комнатной температуре раствор 62 г (0,21 моль) хлорангидрида 2-(п-хлорбензоил)-бензой ной кислоты в 10О мл безводного толуола , поддержива температуру не выше Зб-С, перемешивают 6 час при комнатной температуре, фильтруют, сгущают фильтрат в вакууме, полутвердый остаток обрабаты-вают 150 мл 2 н. сол ной кислоты (при температуре ниже 30°С), отдел ют целевой продукт, т. ц . 81-83°С, перекристаллизовывают его из толуола и получают с выходом 90% 2-(2-п-толуолсульфонил- ; аминоэтил)-3-(п-хлорфен1и 3-оксифталимидин , т. пл. 101-102°С. 50 г 2-(2-п-толуолсульфониламино9тил)-3- (п-хлорфенил)-3-оксифталимидина привл ют к 15О мл 85%-ной серной кислоты, поддержива температуру 15-25 С, перемешивают 3 час при комнатной темнерату-, ре, разбавл ют 250 мл воды, не дава температуре подн тьс выше 25С. Полученный раствор экстрагируют 150 мл метиленхлорида, нейтра шзуют водную фазу 45%-ным раствором едкого кали при 15-25°С, отдел ют твердое вещество, промывают 2х 1ОО мл воды, перекристаллизовывают из смеси метанол-метиленхлорид (1:1) и с выходом 85% получают 5-( п-хлорфени л) -5-окси-2,3 -ди ги дро-5 Н -ймидазо- 2,1-а -изоиндол, т. пл. 202203°С . Тот же самый продукт получают при использовании 85°о-ной фосфорной кислоты. П р и м е р 2. Смесь 33,3 г хлорангидрида 2-(п-хлорбензоил)-бензойной кислоты 100 мл толуола в течение 3 мин при сильном перемешивании прибавл ют к смеси 24,7 г -{2-аминоэтил)-4-метил бензолсульфонамида и 14,4 г триэтиламина и 160 мл толуола, поддержива темпер туру 50 С, перемешивают 20 мин, разбавл ют 160 мл толуола и нагревают до 50°С. Толуольный раствор промывают 3 X 50 мл воды, 4x50 мл 5%-ного раствора гидроокиси аммони и 3x50 мл воды , поддержива температуру 5О°С, охлажт дают до 32°G, фильтруют, охлаждают : фильтрат до и фильтруют вновь. Объединенные осадки перекристаллизовывают из смеси толуол-хлороформ (7:1) и полу . чают с выходом 9О% 2-(Г1-толуолсульфониламиноэтил )-3-( П, -хлорфеш1л)-3-оксифталимидин , т. пл. 81-83 С. ВО г полученного продукта прибавл ют при перемешивании в течение 2 мин к 135 г 96%-ной серной кислоты, нагревают до 5О°С, выдерживают 1,5 час при этой температуре, охлаждают до 30 Q и выливают по капл м при перемешивании и охлаждении в 250 мл воды, поддержива температуру 4О°С. Полученный водный раствор перемешивают 30 мин при Ю-с, прибавл ют по капл м 22О мл 28- ЗО%-ного аммиака при температуре не вь1ше 2 5°С, перемешивают 0,5 час, фильтруют в вакууме, промывают осадок водой и затем ацетоном, перекристаллизовывают из диметилформамида и получают с выходом 85% 5-(й-хлорфенил-5-окси-2 ,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а -изоиндол , т. пл. 201-2ОЗОС. П р и м е р 3. Аналогично примеру 1 или 2 при использовании эквивалентных количеств iN -(2-аминоэтил)-метил-, N -(2-аминоэтил)-бензол-, N -(2-амино этил)-3,4-диметилбензол-, N -(2-аминоэтил )-2,5-диметилбензол- или N -(2-аминоэтил )-4-хлорбензолсульфо нам ида получают 2-(2-метилсульфониламиноэтил)-, 2- (2-бензолсульфониламиноэтил)-, т. пл, 156-157°С (хлороформ),2-{ 3,4-диметилбензол )-сульфониламиноэтил1-, (2,5диметилбензол )-сульфониламиноэтил -, т.пл 86-9О°С (толуол), или 2-(п-хлорбёнзолсу льфониламиноэтил) -3-( п-хлорфенил) -3-оксифталимидин , т. пл. 147-148 0, соответственно . Из эквивалентных количеств полученных соединений, как в примере 1 и)ш 2, синте зируют 5-( п-хлорфенил )-5-окси-2,3-диги д ро-5Н-имидазо-Г2,1-а -изоиндол, т. пл. 201-2030С. П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 или 2 при замене хлорангидрида 2-(2-п-хлФрбензоил )-бензойной кислоты на эквивалентные количества хлорангидрида 2-., -(2,3-дихлорбензоил)-, 2-(бензоил)- или 2-(м-фторбензоил)-бензойной кислоты получают 2-( 2-п-толуолсульфониламиноэтил)-3- (3,4-дихлорфенил)-, т. пл. 96-98 С, выход 75%, 2-( 2-п-толуолсульфониламиноэтил )-3-фенил-, т. пл. 155-157°С, выход 96%, или 2-(2-п-толуолсульфониламиноэтил )-З-(м-фторфенил)- 3-оксифталимидин, т. пл. 116-119 С, выход 68%, соответственно .J Использу эквивалентные количества по- лученных соединений, как в примере 1 или 2, получают -(3,4-дихлорфенил)-, т. пл. 200-201 °С (метанол-тетрагидрофуран, 1:1), выход 30%, 5-фенил-, т. пл. 197199-С , выход 4О%, или 5-(м-фторфенил)-5-окси-2 ,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1-а1-изоиндол , т. пл. 20О-203°С (метанол-тетрагидрофуран , 1:1), соответствешш. Предмет изобретени 1, Способ получени 5-фенил-5-окси-2 ,3-дигидро-5Н-имидазо- 2,1 -а -изоиндолов общей формулы где R и 1 - одинаковые или разные, водород , хлор или фтор, о т л и ч а ю щ и йс тем, что, с целью увеличени выход; целевого продукта и упрощени процесса, соответствующее производное 2-(2-сульфониламиноати )-3-фенил-3-оксифталимидипа общей формулы ( J CH2CHj, где R н 1 имеют приведенные вьш1е значени : Ц алкил или фенил общей формуfd jL о где SJo и 1 - одинаковые или разные, , бром или неразветвленный водород, хлор. С,- С - алкил, причем по крайней мере причем по крайней мере ; J-о I «I.. один из них находитс в о-положении Qett зольного кольца, если или I . имеет - аначение, отличное от водорода, обоабать эают 85-100%-ной серной кислотой или фосфорной кислотой. ; 2, Способ по п. т пичающийс тем, что обработку ведут при 1575 , преимущественно при 50-6б С, в избытке кислоты, вз той в качестве растворител . 3. Способ по пп, 1 и 2, отличающий с тем, что в качестве кисло ты примен ют серную кислоту. 4. Способ по пп. 1-3, отли чающийс тем, что используют 90-98%ную кислоту. ; 5. Способ по пп. l-4jO т л и ч а ющ и и с тем, что полученный целевой продукт подщелачивают. I Приоритет по пунктам; 28.04.7О по п. 3, 24.11.7О по пп. 1 и 4, 16.О2.71 ,по пп. 2 и 5.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US3277270A | 1970-04-28 | 1970-04-28 | |
US9250370A | 1970-11-24 | 1970-11-24 | |
US11588471A | 1971-02-16 | 1971-02-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU442598A1 true SU442598A1 (ru) | 1974-09-05 |
SU442598A3 SU442598A3 (ru) | 1974-09-05 |
Family
ID=27364216
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1651060A SU442598A3 (ru) | 1970-04-28 | 1971-04-27 | Способ получения 5-фенил-5-окси-2,3дигидро-5н-имидазо-/2,1-а/-изоиндолов |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT323729B (ru) |
BE (1) | BE766294A (ru) |
CA (1) | CA952114A (ru) |
CH (1) | CH548406A (ru) |
CS (1) | CS181208B2 (ru) |
DD (1) | DD96944A5 (ru) |
DE (1) | DE2120263A1 (ru) |
ES (2) | ES390610A1 (ru) |
FI (1) | FI52727C (ru) |
FR (2) | FR2086411B1 (ru) |
GB (1) | GB1355074A (ru) |
NL (1) | NL7105665A (ru) |
NO (1) | NO132098C (ru) |
SU (1) | SU442598A3 (ru) |
YU (1) | YU34697B (ru) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3454592A (en) * | 1963-12-18 | 1969-07-08 | Sandoz Ag | 2-(omega-hydroxyalkyl)-3-hydroxy-3-phenylisoindolones |
-
1971
- 1971-03-26 YU YU103671A patent/YU34697B/xx unknown
- 1971-04-16 CH CH556071A patent/CH548406A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-26 GB GB1133471A patent/GB1355074A/en not_active Expired
- 1971-04-26 CA CA111,339A patent/CA952114A/en not_active Expired
- 1971-04-26 FR FR7114732A patent/FR2086411B1/fr not_active Expired
- 1971-04-26 BE BE766294A patent/BE766294A/xx unknown
- 1971-04-26 DE DE19712120263 patent/DE2120263A1/de active Pending
- 1971-04-26 NO NO154771A patent/NO132098C/no unknown
- 1971-04-26 ES ES390610A patent/ES390610A1/es not_active Expired
- 1971-04-27 FI FI116671A patent/FI52727C/fi active
- 1971-04-27 SU SU1651060A patent/SU442598A3/ru active
- 1971-04-27 DD DD16168971A patent/DD96944A5/xx unknown
- 1971-04-27 NL NL7105665A patent/NL7105665A/xx unknown
- 1971-04-27 CS CS303571A patent/CS181208B2/cs unknown
- 1971-04-27 AT AT362571A patent/AT323729B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-01-28 FR FR7202872A patent/FR2120188B1/fr not_active Expired
-
1973
- 1973-05-25 ES ES415167A patent/ES415167A1/es not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1043791A (en) | Process for preparing imidazolinylaminoquinoxalines | |
SU1014473A3 (ru) | Способ получени производных 5/6-тиобензимидазола | |
BG108090A (bg) | Метод за получаване на мезилатни пиперазинови производни | |
US3965094A (en) | Process for the manufacture of 2-aryl-v-triazole | |
SU442598A1 (ru) | Способ получени 5-фенил-5-окси-2,3дигидро-5н-имидазо-/2,1-а/-изоиндолов | |
US3839325A (en) | Synthesis of 4-sulfonamidophenyl hydrazines | |
US3201481A (en) | Method of preparing 4-nitrostilbenes | |
US2701252A (en) | Isoindolenine compounds | |
US3249610A (en) | Synthesis of 3-amino, 5-chloro, 6-substituted-pyrazinoates | |
US5382674A (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
US3947412A (en) | Process for the manufacture of 2-aryl-vic-triazoles | |
RU1838309C (ru) | Способ получени производных хиназолина или их формацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
US3193552A (en) | 3-aryl-4-halopyridazones-(6) and synthesis thereof | |
JP3907207B2 (ja) | 殺節足動物性オキサジアジン中間体 | |
US3681397A (en) | Process for the production of 3-substituted 7-amino-coumarins | |
US3574214A (en) | Hypochlorite process for chlorouracils | |
US4421919A (en) | 4-Oximino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives | |
US3317531A (en) | Derivatives of pyridazonimines and a method for their preparation | |
US4187225A (en) | Novel synthesis of bis pyrazolone oxonol dyes | |
SU1003753A3 (ru) | Способ получени замещенных семикарбазонов или карбалкоксигидразонов | |
US4980495A (en) | Trialkylamine salts of 3-chloro-1,1-dicyano-2-hydroxy-1-propene and preparation of 2-amino-4-chloro-3-cyano-5-formylthiophene | |
SU728718A3 (ru) | Способ получени триазоло-тиено- диазепин-1-онов | |
US5117064A (en) | Method for synthesizing aromatic amines, aromatic alcohols and aromatic thiols by aromatic nucleophilic substitution reaction | |
NO132800B (ru) | ||
US3155651A (en) | Process for the production of n, n'-tetrasubstituted 3-amino-2-azaprop-2-en-1-ylideneammonium halides |