SU434735A1

SU434735A1 - Способ получени 7-метил-(или 2,7диметил)-2-метокси- -пропионитрил1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана

Info

Publication number: SU434735A1
Application number: SU1754044A
Authority: SU
Inventors: И.А. Маркушина; Н.В. Шуляковская
Original assignee: Научно-исследовательский институт химии Саратовского государственного университета им.Н.Г.Чернышевского
Priority date: 1972-03-01
Filing date: 1972-03-01
Publication date: 1975-12-15

Description

1

Изобретение касаетс получени новых соединений , которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ.

Использование известной в органической химии реакции взаимодействи аминов с акрилонитрилом применительно к производным 1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонана дало возможность получить новые N-замещенные производные 1-окса-6-азаспиро-(4,4)-нонанов, которые могут быть использованы как полупродукты в синтезе биологически активных веществ .

Предложенный способ получени 7-метил (или 2,7-диметил) -2-метокси-К1-пропионитрилl-OKca-6-азаспиро- (4,4)-нонана заключаетс в том, что 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метокси1-окса-6 - азаспиро - (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре, предпочтительно при 30°С, с последующим выделением целевого Продукта известным способом.

Процесс осуществл ют при использовании эквимолекул рных количеств исходных реагентов в отсутствии катализатора и растворител . Выход Целевого продукта 73-76%.

Пример, 1. 7-метил-2-метокси-1М-пропионитрил-1-окса-6-азаспиро- (4,4)-нонан.

В четырехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, термометром, капельной

воронкой и обратным холодильником, помещают 4,5 г (0,02 моль) 7-метил-2-метокси-1окса-6-азаспиро- (4,4)-нонава и медленно при энергичном перемешивании прибавл ют 1,6 г

(0,02 моль) свежеперегнанного акрилонитрила . При этом температура реакционной среды повышаетс до 27-30°С. Содержимое колбы перемешивают в течение 4 час, после чего нагревают 3 час на кип щей вод ной

бане и оставл ют на ночь при комнатной температуре. Полученный продукт перегон ют в вакууме. Выход 76%.

,20

Т. кип. 156-158°С/1 мм;

По 1,4820; df 1,0611.

Найдено, %: С 63,79; 63,85; Н 8,90; 8,98; N 12,63; 12,52. MRo 60,27.

Ci2H2oN2O2.

Вычислено, %; С 64,25; Н 8,99; N 12,63. MRo 60,26.

ИК-спектр (см-): v 2265; v - ОСНз 2836.

Пример 2. 2,7-диметнл-2-метокси-К-пропшитрил-1-окса-6-азаспиро- (4,4)-нонан.

ионитрил

инитрил-1-икса-о-азаспиро- (,4,ч; -нонан. Аналогично предыдущему получают 2,7

-диметил-2-метокси-Н-пропионитрил - 1 - пкг окса - 6азаспиро - (4,4) - нонан, исход из 4,77 г (0,02 моль) 2,7-диметил-2-метокси-1-окса-6азаспиро- (4,4)-нонана и 1,6 г (0,02 моль) акрилонитрила . Выход 73%.

Т. кип. 160-163°С/1 мм; п 1,4816; df 1,0541.

Найдено, %: С 65,48; 65,56; Н 9,30; 9,46; N 11,92; 11,86.

MRo 64,42.

Cl3H22N202.

Вычислено, %: С 65,61; Н 9,30; N 11,76. MRo 64,88.

ИК-спектр (см-1): v -C N 2256; v - ОСНз 2835.

Предмет изобретени

Claims

1.Способ получени 7-метил-(или 2,7-диметил )-2-метокси-,М-пропионитрил-1 - окса - 6азасниро - (4,4) - нонана, отличающийс тем, что 7-метил-(или 2,7-диметил)-2-метоксиl-OKca-6-азаспиро - (4,4) - нонан подвергают взаимодействию с акрилонитрилом при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ют при 30°С.