SU432712A3 - - Google Patents

Info

Publication number
SU432712A3
SU432712A3 SU1701181A SU1701181A SU432712A3 SU 432712 A3 SU432712 A3 SU 432712A3 SU 1701181 A SU1701181 A SU 1701181A SU 1701181 A SU1701181 A SU 1701181A SU 432712 A3 SU432712 A3 SU 432712A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
radical
lower alkyl
substituted
solution
general formula
Prior art date
Application number
SU1701181A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Application granted granted Critical
Publication of SU432712A3 publication Critical patent/SU432712A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds
    • C07C39/20—Hydroxy-styrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Illuminated Signs And Luminous Advertising (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

(72) Авторы изобретени  ( 71) За витель Эрих Мюллер, Роланд Майер и Вилли Дидерен Иностранцы Иностранна  фирма ВП Т 5 «Д-р Карл Томэ ГмбХ апнд  нппьрт
Изобретение относитс  к способу получени  новых р-арил-2-аминоалкоксистиролов, которые обладают фармакологической активностью и могут найти применение в медицине. Получение этих соединений основано на известной реакции амина и галоидного алкила. Р1спользование этой реакции в данном способе позвол ет получить новые, не описанные ранее соединени , обладающие фармакологической активностью. В соответствии с изобретением получены арил-2-аминоалкоксистиролы общей формулы I Rj 0-СН-СН-(СНг) 111 7 или их соли с неорганическими и органическими кислотами. В формуле I Аг обозначает фениловый радикал , 2-, или 3-, или 4-пиридиловый радикал, который может быть замещен низшей алкильной группой; 2-хинолил- или 2-пИразиииловый радикал, который может быть замещеп низщим алкилом; пиримидиловый радикал, который может быть замещен низщим алкилом; 2-бензимидазолильный радикал, который может быть замещен атомом галогена, низщим алкилом или трифторметильной группой; 2фурил- или 2-тиенильный радикал; 5-изоксазолиловый радикал, который может быть замещен низшим алкильным или фенильиым радикалом; 5- (1,2,4-оксадиазолил) -радикал, замещенный при необходимости низщим алкилом; RI, Й2, R4 и RS, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначают атомы водорода или низшне алкильные радикалы; RS - атом водорода, низща  алкоксигрупла; Re и Ry, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначают атомы водорода или низщие алкил-, алкенилоксиалкил-, алкоксиалкиловые или аралкиловые радикалы, причем радикалы Re и R вместе с наход щимс  между ними атомом азота могут образовать насыщенное моноциклическое или гетероциклическое 5-7-членное кольцо, которое может содержать атом кислорода или атом азота; п - целое число О или 1. В соответствии с изобретением новые соединени  формулы I получают путем реакции обменного разложени  стирола общей формулы II
KI в которой радикалы Лг, Ri--Из нмсют указанные значени  и X обозначает ато.А водорода или ацетильную грзату, с амином общей формулы ГП Y-CH-:;H-tCn.),;-( в которой радикалы 1.-R имеют указанные значени  и Y обозначает атом галогена, в присутствии основани . Реакцию провод т в инертном растворителе , например в бензоле, хлорбензоле, толуоле , ксилоле, и при повышенных температурах, вплоть до точки кипени  нриме:: емого растворител . В качестве основани  используют гидроокиси, карбонаты или алкогол ты щелочного металла. Соединени  формулы I образуютс  в виде смеси их иис- и гранс-изомероз. Цис- и транссоединени  могут быть разделены путем фракционной кристаллизации. Соединени  формулы I обычным способом можно переводить в соли при участии неорганических или органических кислот. В качестве кислот используютс  сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , винна , паратолуолсульфонова  кислоты. Пример 1. К раствору 400 г 2-(2-аце-:оксистирил )-пиридина в 1250 мл хлорбензола прибавл ют 235,5 г метилата кали  и нри размешивании нагревают до 110°С, при этом образуетс  желта  суспензи , 483 г диметиламиноэтилхлорид-гидрохлорида в вибрационной воронке смешивают встр хиванием со 1000 мл лед ного 30%-ного раствора едкого натра, отдел ют освобождаюш.еес  масл нистое основание и шестью одппаковыми дозалги ввод т по капл м в суспензию. Pa3MeiJiKBJ,OT еще в течение 30 мин при ilG°C, зачем охлаждают и прибавл5 ют лед. После эхсграгировани  простым эфиром, сушки с безвод);ым сульфатом натри  и упаривани  растзори:сл  остаетс  масло, которое дистиллируют з БЯкууме; т. кип. 15G-161°С. Гю- учают 376 г масла с цветом меда (выход 83% теории). 123 г масл нистого реакционного продукта раствор ют в смеси 750 мл уксусного эфира и 330 мл абсолютного этанола, при интенсивном перемешивании постепенно добавл ю 430 мл раствора, 132 мл этанольного раствора сол ной кислоты (12,7%-на ; все/объем) в 638 мл уксусного эфира. Затем добавл ют 600 мл уксусного эфира и охлаждают до 0°С. Выдел ющиес  кристаллы (2-диметиламиноэтокси ) -стирил -пиридин-моногидрохло рида отсасывают, промывают уксусным эфиром и сушат в эксикаторе над концентрированной серной кислотой и гидроокисью каjiHK; т. г(л. )о5- -187.5°С; вь.ход при солеобраьсли примен ют избыток этанольного раствора сол ной кислоты, в общем 300 мл сол ной кислоты указанной концентрации, то раствор окрашиваетс  в темно-желтый цвет и тогда изолируют дигидрохлорид (2-диметиламиноэтокси )-стирил -ниридина с т. нл. 218-220° С. Аналогично описанному в примере 1 способу получают вещества, приведенные в следующих примерах. Пример 2. Из 1-(2-ацетоксифенил) - 2 (пиридил-2)-нропена-1 (т. кип. 140°С) и диметиламиноэтилхлорида получают 1-(2-диметиламиноэтоксифенил )-2-(пиридил-2) - пропен 1 - моногидрохлорид; т. пл. 128-133°С; выход 85% теории. Пример 3. Из 2-(2-ацетоксистирил) -пиридина (т. пл. 162-175°С) и 2-хлор-Н,М-диметилпропиламина получают (3-диметиламинопропан - 2 - окси) - стирил - пиридин; т. кип. 158-159°С; выход 86% теории. Пример 4. Из 2-(2-оксистирил)-хинолина (т. пл. 274-278°С) и диметиламиноэтилхлорида нолучают (2-диметиламиноэтокси ) - стирил - хинолин - моногидрохлорид; т. нл. 188°С; выход 86% теории. Предмет изобретени  1. Способ нолучени  |3-арил-2-аминоалкоксистпролов общей формулы I 2 0-CH-CH-(CH,), Дл R 5 где Аг - фенил, 2-, 3-, 4-пиридиловый радикал , котооый может быть за мещен низшим алкилом, 2-хи1,)лиловый радикал или 2-пиразпниловый радикал, который .ожет быть заз меп.ен низшим алкилом. пиримидиловый ра; ,1кал, когорый быть замещен низшим алг:илом, 2-бензимидазолильный радикал, ког (5рый может быть замещен атомом галогена, низшим алкилом или трифторметильной группой , 2-фурил-, 2-гиенильный радикал, 5-изоксазолиловый радикал, который может быть замещеи низп1им алкилом или фенилом, замеш ,енный низшим алкилом 5-(1,2,4-оксадиазолил )-радикал; RI, R2, R4, Ro - одинаковые или различные - водород или алкил; Нз - водород или алкоксигруппа; Кб и R - одинаковые или различные - водород , алкил-, алкенилоксиалкил-, алкоксиалкиловый или аралкиловый радикал, причем радикалы Re и Rr вместе с наход щимс  между ними атомом азота могут образовывать 5-7-членное насыщенное моноциклическое, гетероциклическое кольцо, которое может содержать еще атом кислорода или другой атом азота;
п - целое число О или 1,
отличающийс  тем, что стирол общей формулы II
где Аг, RI-Rs имеют указанные значени .
X - атом водорода или ацетильна  группа, подвергают взаимодействию с амином общей формулы III
/R
Y - сн -сн - (сн,)п -N(

Claims (3)

  1. I ,
    R R.
    где имеют -хазанные значени , Y - атом галогена;
    в присутствии основани  с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
  2. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т при нагревании до
    температуры кипени  растворител .
  3. 3.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что смесь цис- и гранс-изомеров целевого продукта раздел ют, например, фракционной
    кристаллизацией.
SU1701181A 1969-08-05 1970-07-28 SU432712A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1939809A DE1939809B2 (de) 1969-08-05 1969-08-05 ß-Aryl-2-aminoalkoxy-styrole und Verfahren zu ihrer Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU432712A3 true SU432712A3 (ru) 1974-06-15

Family

ID=5741970

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1700804A SU439965A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получения -арил-2-аминоалкоксистилолов
SU1701186A SU439966A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получения -арил-2-аминоалкоксистиролов
SU1701190A SU450398A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получени -арил-2аминоалкоксистиролов
SU1701179A SU428597A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ
SU1701181A SU432712A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28

Family Applications Before (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1700804A SU439965A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получения -арил-2-аминоалкоксистилолов
SU1701186A SU439966A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получения -арил-2-аминоалкоксистиролов
SU1701190A SU450398A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 Способ получени -арил-2аминоалкоксистиролов
SU1701179A SU428597A3 (ru) 1969-08-05 1970-07-28 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛ-2-АМИНОАЛКОКСИСТИРОЛОВ

Country Status (25)

Country Link
JP (6) JPS4941433B1 (ru)
KR (1) KR780000113B1 (ru)
AT (5) AT303055B (ru)
BE (1) BE754405A (ru)
BG (6) BG17950A3 (ru)
CH (6) CH548368A (ru)
CS (6) CS170534B2 (ru)
DE (1) DE1939809B2 (ru)
DK (1) DK139717B (ru)
ES (6) ES382428A1 (ru)
FI (1) FI54912C (ru)
FR (1) FR2068463B1 (ru)
GB (1) GB1307436A (ru)
HU (1) HU163185B (ru)
IE (1) IE34634B1 (ru)
IL (1) IL35047A (ru)
NL (1) NL7011590A (ru)
NO (1) NO135243C (ru)
PH (1) PH9520A (ru)
PL (2) PL78370B1 (ru)
RO (5) RO57548A (ru)
SE (1) SE382211B (ru)
SU (5) SU439965A3 (ru)
YU (2) YU198170A (ru)
ZA (1) ZA705411B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50139537A (ru) * 1974-04-25 1975-11-07
US4220603A (en) * 1977-10-07 1980-09-02 Mitsubishi Chemical Industries, Limited Pharmaceutically active (omega-aminoalkoxy)bibenzyls
JPS6045632B2 (ja) * 1978-03-09 1985-10-11 三菱化学株式会社 ω−アミノアルコキシスチルベン類及びその酸付加塩
DE2818765A1 (de) 1978-04-28 1979-11-08 Basf Ag Aminoderivate des 2-methyl-5-(2-hydroxystyrol)-1,3,4-thiadiazols
DE2818999A1 (de) * 1978-04-29 1979-11-15 Basf Ag Aminoderivate von 3-alkyl-5-(2- hydroxystyryl)-isoxazolen
DE2818998A1 (de) * 1978-04-29 1979-11-15 Basf Ag 3-alkyl-5-(2-hydroxy-styryl)-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung
JPS5629548A (en) * 1979-08-16 1981-03-24 Mitsubishi Chem Ind Ltd Omega-aminoalkoxystilbenes and their acid addition salts
DE2943406A1 (de) 1979-10-26 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Aminoderivate des 2-methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazols
DE2943405A1 (de) * 1979-10-26 1981-05-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue aminoderivate des 5-(2-hydroxystyryl)-isoxazols
DE3006809A1 (de) * 1980-02-23 1981-09-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-((3-amino-2-hydroxy-propoxy)-styryl)-isoxazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
JPS5874379U (ja) * 1981-11-16 1983-05-19 富士通株式会社 電子装置
NZ213986A (en) * 1984-10-30 1989-07-27 Usv Pharma Corp Heterocyclic or aromatic compounds, and pharmaceutical compositions containing such
MX2013014585A (es) 2011-06-10 2014-03-31 Procter & Gamble Pañales desechables.
EP2717822B1 (en) 2011-06-10 2019-06-05 The Procter and Gamble Company Absorbent core for disposable absorbent articles
CA2838432C (en) 2011-06-10 2018-02-27 The Procter & Gamble Company Absorbent structure for absorbent articles
PL2740449T3 (pl) 2012-12-10 2019-07-31 The Procter & Gamble Company Artykuł chłonny o wysokiej zawartości materiału chłonnego
EP2813201B1 (en) 2013-06-14 2017-11-01 The Procter and Gamble Company Absorbent article and absorbent core forming channels when wet
US9987176B2 (en) 2013-08-27 2018-06-05 The Procter & Gamble Company Absorbent articles with channels
EP3351225B1 (en) 2013-09-19 2021-12-29 The Procter & Gamble Company Absorbent cores having material free areas
PL2886092T3 (pl) 2013-12-19 2017-03-31 The Procter And Gamble Company Wkłady chłonne z obszarami tworzącymi kanały i zgrzewami osłony c

Also Published As

Publication number Publication date
CH548981A (de) 1974-05-15
ZA705411B (en) 1971-05-27
BG18599A3 (ru) 1975-02-25
ES382429A1 (es) 1972-11-16
CH548368A (de) 1974-04-30
ES382426A1 (es) 1972-11-16
DE1939809B2 (de) 1978-04-13
AT302344B (de) 1972-10-10
ES382430A1 (es) 1972-12-01
YU198170A (en) 1979-07-10
JPS5113150B1 (ru) 1976-04-26
RO57548A (ru) 1975-02-15
SU428597A3 (ru) 1974-05-15
CH548983A (de) 1974-05-15
BG17950A3 (ru) 1974-03-05
PH9520A (en) 1976-01-09
CS170537B2 (ru) 1976-08-27
GB1307436A (en) 1973-02-21
AT302346B (de) 1972-10-10
JPS5113147B1 (ru) 1976-04-26
YU37478A (en) 1979-07-10
SU439965A3 (ru) 1974-08-15
ES382428A1 (es) 1972-11-16
NO135243C (ru) 1977-03-09
JPS5113149B1 (ru) 1976-04-26
DK139717B (da) 1979-04-02
CS170533B2 (ru) 1976-08-27
FR2068463B1 (ru) 1974-08-30
JPS4941433B1 (ru) 1974-11-08
CS170534B2 (ru) 1976-08-27
RO58861A2 (ro) 1975-06-30
CH548366A (de) 1974-04-30
SU450398A3 (ru) 1974-11-15
RO57793A (ru) 1975-03-15
JPS5113148B1 (ru) 1976-04-26
KR780000113B1 (en) 1978-04-15
CH548982A (de) 1974-05-15
BE754405A (fr) 1971-02-04
BG18600A3 (ru) 1975-02-25
DE1939809C3 (ru) 1979-01-11
CS170538B2 (ru) 1976-08-27
HU163185B (ru) 1973-06-28
IE34634B1 (en) 1975-07-09
ES382425A1 (es) 1972-11-16
AT303055B (de) 1972-11-10
FI54912B (fi) 1978-12-29
JPS5113146B1 (ru) 1976-04-26
FI54912C (fi) 1979-04-10
ES382427A1 (es) 1972-11-16
PL93130B1 (ru) 1977-05-30
DE1939809A1 (de) 1971-02-18
SE382211B (sv) 1976-01-19
RO58837A (ru) 1975-09-15
AT301565B (de) 1972-09-11
BG17951A3 (ru) 1974-03-05
SU439966A3 (ru) 1974-08-15
AT302345B (de) 1972-10-10
CS170536B2 (ru) 1976-08-27
BG20095A3 (ru) 1975-10-30
RO57794A (ru) 1975-06-15
CH548367A (de) 1974-04-30
NO135243B (ru) 1976-11-29
BG17952A3 (ru) 1974-03-05
IL35047A (en) 1973-05-31
IE34634L (en) 1971-02-05
PL78370B1 (ru) 1975-06-30
FR2068463A1 (ru) 1971-08-27
DK139717C (ru) 1979-09-17
IL35047A0 (en) 1970-10-30
NL7011590A (ru) 1971-02-09
CS170535B2 (ru) 1976-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU432712A3 (ru)
JP2019218396A (ja) ５−フルオロ−４−イミノ−３−（アルキル／置換アルキル）−１−（アリールスルホニル）−３，４−ジヒドロピリミジン−２（１ｈ）−オンおよびそれらの調製方法
BG64649B1 (bg) Нови дихидропиримидини
CN110028489B (zh) 一种减压法制备苯甲酰胺类化合物的方法
RU2688665C2 (ru) Новый способ получения производных триазина, пиримидина и пиридина
EP3200589A1 (en) Novel 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity modulators and their method of use
Foucaud et al. The [1+ 4] cycloaddition of isocyanides with 1-aryl-2-nitro-1-propenes. Methyl 2-nitro-3-arylpropenoates and methyl 2-nitro-2, 4-pentadienoates. Synthesis of 1-hydroxyindoles and 1-hydroxypyrroles
US4014890A (en) Process for preparing indole derivatives
JPH06503564A (ja) 殺菌性イソキノリン誘導体
SU475768A3 (ru) Способ получени (5-нитрофурил-2) -пиридинов
KR101744046B1 (ko) 실로도신 합성에 유용한 중간체의 제조방법
IL116384A (en) Iliden assemblies and their preparation
US10392353B2 (en) Processes for making substituted quinazoline compounds using hydrogen bonding catalysts
KR20160027537A (ko) 실로도신의 제조방법
US5250540A (en) Aminomethyl-substituted 2,3-dihydropyrano[2,3-b]pyridines and their use in medicaments
CN104016898A (zh) 3，4-二取代吡咯化合物及其制备方法和应用
CN106220554B (zh) 一种芳基吡啶及其衍生物的制备方法
CN101712584B (zh) α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的合成方法
KR20080034948A (ko) 화학 공정
CN114890963B (zh) 苯亚甲基噻唑烷二酮类衍生物及其制备方法和应用
RU2475480C1 (ru) Способ получения 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидов
RU2286342C2 (ru) Способ получения тетразамещенных производных имидазола и их новые кристаллические структуры
US3278599A (en) 2-(benzyloxyalkyl)-4-phenylimino-1, 3-cyclopentanedione derivatives
RU2339619C2 (ru) Способ получения никотинальдегидов
US2519411A (en) alpha-phenyl-alpha-(4-quinolyl) acetonitriles and method for their preparation