SU430098A1 - Способ получения производных n-иминоизохинолина - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  производных N-иминоизохинолина, которые обладают биологической активностью, а также могут найти применение в качестве реактивов .

Известен способ получени  производных N-иминоизохинолина с использованием 2,4-динитрохлорбензола в качестве исходного соединени . Однако по известному способу получают недостаточно чистый продукт при сравнительно низком выходе (наличие окрашенных примесей).

С целью упрощени  технологии процесса и повышени  выхода предлагают в качестве исходного соединени  использовать изохинолин N-сульфотриоксид.

К основным преимуществам предлагаемого способа относ тс  дещевизна и доступность исходного изохинолин - N - сульфотриоксида (мгновенно и количественно образуетс  при пр мом взаимодействии изохинолина и серного ангидрида), одностадийность процесса, проведение реакции в водной среде, отсутствие окрашенных примесей в конечном продукте , высокий выход целевого продукта.

Предлагаемый способ получени  производных N-иминоизохинолина формулы

где R - фенил или замещенный фенил, заключаетс  в том, что изoxинoлин-N-cyльфoтриоксид подвергают взаимодействию с ацилгидразинами в водно-щелочной среде с последующим подкислением слабой кислотой, например уксусной, и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. Получение X-бeнзoил-N-иминоизохинолина ().

К охлажденному до -5-0°С раствору 2,4 г едкого натра в 10 мл воды при интенсивном перемешивании прибавл ют 2,1 г (0,01 моль) тщательно измельченного изохинoлин-N-cyльфoтpиoкcидa и спуст  1 мин

1,36 г (0,01 моль) бензоилгидразина. Посто нно поддержива  интенсивное перемешивание, предоставл ют субстрату нагретьс  до комнатной температуры. Выдерл ивают до исчезновени  образующейс  вначале красноватой

окраски суспензии. Затем к смеси прибавл ют 10 мл уксусной кислоты, довод т смесь до кипени  и кип т т несколько минут. Смесь охлаждают, разбавл ют 2-4-кратным количеством воды, отдел ют осадок, промывают водой и сушат в вакууме.

Выход 2,4 г (97%); т. пл. 185-ч87°С (из бензола). По литературным данным т. нл. 188°С.

Найдено, %: С 77,2; Н 4,8; N 11,3.

CieHisNaO.

Вычислено, %: С 77,4; Н 4,9; N 11,3.

В ИК-опектре в области 1650-1750 поглощение карбонильной грунпы отсутствует .

Дл  этого и онисанных ниже соединений характерны три интенсивные полосы поглощени  (приблизительно 1600, 1550 и 1345 в КВч), относ щиес  к колебани м группиров ..©..

ки N-С-О. При солеобразовании (например , с НС1) эти полосы исчезают и по вл етс  интенсивна  полоса

при 1700-1710 см-i.

Пример 2. Получение Ы-п-хлорбензоилN-иминоизохинина

(Н  -С1СбН4).

Получают по примеру 1 из изохинолин-Nсульфотриоксида и п-хлорбензоилгидразина.

Выход 84%; т. пл. 183-185°С.

Найдено, %: С 67,8; Н 4,0; N 10,1; С1 12,3.

CieHnCl-HsO.

Вычислено, %: С 68,0; Н 3,9; N 9,9; С1 12,5.

Пример 3. Получение N-rt-бромбензоилN-иминоизохинолина

(Я «-ВгСбН4).

Получают по примеру 1 из изохиполин-Nсульфотриоксида и п-бромбензоилгидразина.

Выход 82%; т. пл. 186-190°С.

Найдено, %: С 58,5; Н 3,5; Вг 24,2; N 8,4.

CieHisBrNsO.

Вычислено, %: С 5в,7; Н 3,4; Вг 24,4; N 8,6.

Пример 4. Получение N-ж-нитробензоил-К-иминоизохинолина

(R -N02C6H4).

Получают по примеру 1 из изохинолин-Nсульфотриоксида и л-нитробензоилгидразина. Выход 79%; т. пл. 227-229°С. Найдено, %: N 14,2. CieHiiNsOa. Вычислено, %: N 14,3.

Пример 5. Получение N-n-диметиламинобензоил-Н-иминоизохинолина

(К «-(СНз)2МСбН4).

Получают по примеру 1 из изохинолин - Nсульфотриоксида и л-диметиламинобензоилгидразина .

Выход 81%; т. пл. 216-219°С. Найдено, %: N 14,2. CisHirNsO.

Вычислено, %: N 14,4.

Предмет изобретени 

Способ получени  производных N-иминоизохинолина формулы

IOI9U4-.

©

где R - фенил или замещенный фенил, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  технологии процесса и повышени  выхода , изохинолин-М-сульфотрноксид подвергают взаимодействию с ацилгидразинами в воднощелочной среде с последующим подкислением слабой кислотой, например уксусной, и выделением целевого продукта известными приемами .