SU407905A1 - Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов - Google Patents
Способ получения 4-аминометилтиазол-2-оловInfo
- Publication number
- SU407905A1 SU407905A1 SU1735237A SU1735237A SU407905A1 SU 407905 A1 SU407905 A1 SU 407905A1 SU 1735237 A SU1735237 A SU 1735237A SU 1735237 A SU1735237 A SU 1735237A SU 407905 A1 SU407905 A1 SU 407905A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- chloromethylthiazol
- mol
- obtaining
- aminomethyltiazol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
1
Известен способ получени 4-аминометил-2алкил- или арилтиазолов, заключающийс в том, что соответствующий 4-хлорметил-2-алкил- или арилтиазол подвергают взаимодействию с соответствующим амином.
Использу известный способ, авторы получили р д новых производных 4-аминометилтиазол-2-олов , обладающих биологической активностью , отличающейс от активности известных соединений.
Предлагаетс способ получени 4-аминометилтиазол-2-олов общей формулы
А
-{
Oh
где А - остаток полиметиленимина с числом метиленовых групп 4-6, остаток морфолина или диалкиламина с числом атомов углерода в алкиле до 2,
заключающийс в том, что 4-хлорметилтиаЗОЛ-2-ОЛ подвергают взаимодействию с соответствующим амином в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известным способом. Обычно 4-хлорметилтиазол-2-ол раствор ют в органическом растворителе, предпочтительно в диоксаие , и полученный раствор смешивают с раствором соответствующего амина (два эквивалента ) в том растворителе. В случае использовани летучих аминов нредпочтительно вводить их непосредственно в раствор 4-хлорметилтиазол-2-ола в газообразном виде.
Процесс обычно провод т при 15-70°С. Дл ускорени реакции при применении малолетучих аминов рекомендуетс подогревать реакционную смесь до 60-70°С в течение 5- 20 мин.
Пример 1. 5,98 г (0,04 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола раствор ют в 50 мл диоксана и при 20-60°С (при постепенном подогревании реакционной массы на вод ной бане) пропускают через раствор сухой диметиламин в течение 20 мин в количестве 0,1 моль. Постепенно выдел ютс кристаллы сол нокислого диметиламина. Добавл ют 30 мл бензола, охлаждают до 10°С и фильтруют. Раствор выпаривают в вакууме и остаток кристаллизуют Из гептана. После нескольких повторных перекристаллизации из гептана получают 1,6 г (25%) бесцветных кристаллов 4-диметиламинотиазол-2-ола , т. пл. 124-126°С.
Найдено, %: С 45,95; Н 6,65; N 17,92. CeHioNaOS.
Вычислено, %: С 45,55; Н 6,37; N 17,71. Пример 2. 7,48 г (0,05 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола раствор ют в смеси 100 мл бензола и 50 мл диоксана. К раствору добавл ют 7,8 г (0,1 моль) диэтиламина и нагревают при 60-70°С 15 мин. Выдел ютс кристаллы сол нокислого диэтиламина. Массу охлаждают до 10-15°С, отдел ют осадок, раствор упаривают до объема 30 мл, охлаждают до 10- 15°С, в результате отдел ют осадок сол нокислого диэтиламина и фильтрат упаривают в вакууме досуха. Добавл ют несколько миллилитров эфира и растирают при охлаждении стекл нной палочкой до кристаллизации. Продукт отдел ют и кристаллизуют из этанола. Получают 4 г (43%) бесцветных кристаллов 4-диэтиламинометилтиазол-2-ола, т. пл. 88- 89°С.
Найдено, %: С 51,16; Pi 7,69; N 15,05.
CgHuNaOS.
Вычислено, %: С 51,58; Н 7,45; N 15,04.
Пример 3. 5,98 г (0,04 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола раствор ют в 50 мл диоксана и к раствору добавл ют 6,8 г (0,08 моль) пиперидина .
Смесь нагревают при 60-70°С в течение 15 мин, отдел ют кристаллы сол нокислого пиперидина и выпаривают раствор в вакууме досуха. Остаток экстрагируют кип щим бензолом (остаетс небольшое количество сол нокислого пиперидина), раствор упаривают. Продукт кристаллизуют из смеси бензола и гексана (1 : 1). Получают 3,2 г (40%) бесцветных кристаллов 4-пиперидинометилтиазол2-ола , т. пл. 153-154С.
Найдено, %: С 54,10; Н 7,17; N 13,77.
CgHnNaOS.
Вычислено, %: С 54,54; Н 7,12; N 14,14.
Пример 4. 2,99 г (0,02 моль) 4-хлорметилтиазол-2-ола раствор ют в 20 мл диоксана . К смеси добавл ют 3,48 г (0,04 моль) морфолина и нагревают ее при 60-70 С в течение 20 мин, охлаждают до , отдел ют сол нокислый морфолин и выпаривают фильтрат в вакууме. После повторной кристаллизации из бензола получают 2,82 г (70%) бесцветных кристаллов 4-морфолинометилтиазол-2-ола , т. пл. 189-190°С.
Найдено, %: С 47,81; Н 6,20; N 14,06.
C8Hi2N2O2S.
Вычислено, %: С 48,00; Н 6,05; N 14,00.
Пре.амет изобретени
1. Способ получени 4-аминометилтиазол-2олоБ общей формулы
где А - остаток полиметиленимина с числом метиленовых групп 4-6, остаток морфолина или диалкиламина с числом атомов углерода в алкиле до 2,
отличающийс тем, что 4-хлорметилтиазол-2-ол подвергают взаимодействию с соответствующим амином в среде органического растворител , например диоксана, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ но п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 15-70°С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1735237A SU407905A1 (ru) | 1972-01-07 | 1972-01-07 | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1735237A SU407905A1 (ru) | 1972-01-07 | 1972-01-07 | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU407905A1 true SU407905A1 (ru) | 1973-12-10 |
Family
ID=20499340
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1735237A SU407905A1 (ru) | 1972-01-07 | 1972-01-07 | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU407905A1 (ru) |
-
1972
- 1972-01-07 SU SU1735237A patent/SU407905A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU628822A3 (ru) | Способ получени хлоргидрата 4 -эпи-6 оксиадриамицина | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
SU604481A3 (ru) | Способ получени производных простых аминоалкилфениловых эфиров или их солей | |
SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
US3000888A (en) | Process for the production of amino acids | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
SU434649A3 (ru) | ||
SU576915A3 (ru) | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей | |
US2762815A (en) | 3-isoxazolidones, derivatives and process | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
US3122563A (en) | Pyran derivatives of synthetic diphenyl estrogens | |
SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
SU753360A3 (ru) | Способ получени 6,7-диметокси-4амино-2(4,/2-фуроил/-1-пиперазинил)хиназолина | |
SU438652A1 (ru) | Способ получени производных 5-амино4-метилтиазолин-2-она | |
SU487073A1 (ru) | Способ получени винильных производных 4,5-дифенил-2-меркаптоимидазола | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
SU545259A3 (ru) | Способ получени -замещенных циклосериновых соединений или их солей | |
SU147184A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата метилового эфира10-(бета-диэтиламинопропионил)-фентиазинкарбалиновой-2-кислоты | |
SU302011A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЦИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ п-АМИНОАЦЕТОФЕНОНА |