SU489310A3 - Способ получени производного бифенилацетамида или его соли - Google Patents
Способ получени производного бифенилацетамида или его солиInfo
- Publication number
- SU489310A3 SU489310A3 SU1909060A SU1909060A SU489310A3 SU 489310 A3 SU489310 A3 SU 489310A3 SU 1909060 A SU1909060 A SU 1909060A SU 1909060 A SU1909060 A SU 1909060A SU 489310 A3 SU489310 A3 SU 489310A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- biphenyl
- acetyl
- glycinate
- biphenylacetamide
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/24—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms esterified
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
низший алкипьным радикалом, гете юциклнческим радикалом общей формулы ( сн , - сн - сн Ij с А В где А и В - низнл й алкильный или феноксильный радикел, Л - целое число, равное 1 - 3, и целевой продукт нли выдел ют, или омыЛ ют, или гидролиэуют, или перевод т в соль, или тр)ансэтерш}ицируют, или конденсируют с алифатическим основанием или галогенидом алкила или эамещенно- го алкила. I Пример 1. W -(бифенил-4- аетил глицинатэтил. Постепенно добавл:вот раствор 11,2 г хлорид(бифенил-4)ацетилй в 5О мл эфира к раствору 10,3 г глицината этила в 5О эфира, поддержива при этом темпера гуру реакционной среды в пределах СХ-5°С. Врем добавлени составл ет приблизи- . -1 тельно 1 час. Затем при помешивании вы держивают реакционную смесь в течение 15 час при обычной температуре. После этого осадок глииинатхлоргидратэтила от дел ют с помощью фи/1ьтрадии и про ыва ют ЭФИ1ЮМ. Эфирные фильтраты собирают и насухо выпаривают. Остаток W -(бифе- ни.г-4-ацетил) глицинатэтил перекристал-лизовывают в этаноле, В результате полу-гают 8,7г N -(бифенил 4-ацетил )глицинатэтанола, плав щегос при 116-116,. Выход 61,7% Пример 2. N (бифенил-4-ацетил ) глицинатметил. Действу аналогично описанному в при мере 1 и исход из глицинатметила и хлорид(бифенил-4)ацетила, получают W (бифенил-4-ацетил) глицинатметил с выхо дом 06,4%; т.пл. 126..128°С. Пример 3. N -(бифенил-4-аце о тилуглицин. Небольшими порци ми добавл ют 26,9 хлорид{бнфенил-4)ацетата к раствору 11,6 глниинатй. натри в 1ОО мл воды. Добавление продолжаетс в течение 2 час, течение которых температуру реакционной среды поддерживают в пределах 0-5°С. По О ончании добавлени смесь выдерживают при помешивании в течение 15 час при обычной температу зе. Образовавшийс осадок отдел ют путем фильтрации, промывают водой и эфиром, а затем высуши вают. Он пер.жристаллизов)гвартс в метилцеллозольве . В ре.эультате получают 6,6 г Н -(бифенил-4-.аиетил)глицина, плавл шегос при 228-229 С. Выход 40,7%. Пример 4. N-(бифенил-4-ацетил) глицинатизобутил. Примен ют тот же способ выполнени , что в примере 1, исход из хлорид (бифенил-4) ацетила и глииинатиаобутила, получают при выходе, равном 88%, М-(бифенил-4ацетил ) глицинатизобутил, плав щийс при 114-115°С. Пример 5. N -(бифенил-4-ацетил )глицинатизопропил. Примен тот же способ выпол эни , что в примере 1, и исход их хлорид (бифенил-4 )ацетила и глицинатизопропила получают N -(бнфенил-4-ацетил)глицинв7изопропил . Это соединение после перекристаллизации в смеси циклэгексан/бензол плавитс при 115°С. Пример 6. N -(бифеиил 4™ацетил) глицинат- Н -децил. Примен ют тот же способ выполнени , что в примере 1, исход из хлорид(бифенил-4 )ацетила и глицинат- W -децила, плав щегос после перекристаллизации циклогексана при 112-113°С, Глицинат- Н -децил получают путем конденсации хлорида с Н -деканолом (реакци хлорацетата децила), образующегос из азида натри , а затем путем гидрогенизации азидоацетатдеаила в присуствии паллади . Пример 7. N -(бифенил-4-гце-1 ТЙЛ7 глицинат натри , г: Раствор ют ЗО г W-(бифенил-4-аце- тил)глицината этила, полученного в примере 1, в 250 см этанола. Добавл ют 200 cм раствора едкого натра и выдер)живают при оседании в течение 2 час. Затем охлаждают при нормальной температуре и концентрируют досуха в вакууме. :(3 Осадок вновь раствор ют в 12 О см этанола при нагревании. В результате охлаждени кристаллизуетс М -(бифенил-4ацетил )глицинат натри . Полученное вещество выдег-кивают в течение одной ночи, затем фильтруют осадок. Промывают его в спирте, а затем высушивают в вакууме . В результате получают N -(бифенил4 .-ацетил) глицинат натри .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2109572A GB1406054A (en) | 1972-05-05 | 1972-05-05 | Acylamino acids and their derivatives and process for preparing them and pharmaceutical compositions |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU489310A3 true SU489310A3 (ru) | 1975-10-25 |
Family
ID=10157139
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1909060A SU489310A3 (ru) | 1972-05-05 | 1973-05-04 | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3876683A (ru) |
JP (1) | JPS5246222B2 (ru) |
AR (1) | AR197040A1 (ru) |
AT (1) | AT323136B (ru) |
BE (1) | BE799144A (ru) |
CA (1) | CA1008084A (ru) |
CH (1) | CH576425A5 (ru) |
ES (1) | ES414362A1 (ru) |
FR (1) | FR2183765B1 (ru) |
GB (1) | GB1406054A (ru) |
HU (1) | HU165742B (ru) |
IE (1) | IE37586B1 (ru) |
NL (1) | NL7306141A (ru) |
NO (1) | NO140421C (ru) |
OA (1) | OA04368A (ru) |
SE (1) | SE408057B (ru) |
SU (1) | SU489310A3 (ru) |
ZA (1) | ZA733012B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4341798A (en) * | 1980-07-22 | 1982-07-27 | Laboratori Prophin S.P.A. | Amide derivatives of p-isobutyl-phenyl-propionic acids and related pharmaceutical compositions |
JPS6322657Y2 (ru) * | 1981-04-21 | 1988-06-22 | ||
GB2177769B (en) * | 1985-07-17 | 1989-07-26 | Guest John D | Improvements in or relating to hose connectors |
US6642261B2 (en) | 1997-11-21 | 2003-11-04 | Athena Neurosciences, Inc. | N-(aryl/heteroarylacety) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
US6117901A (en) | 1996-11-22 | 2000-09-12 | Athena Neurosciences, Inc. | N-(aryl/heteroarylacetyl) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for use |
US6153652A (en) | 1996-11-22 | 2000-11-28 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | N-(aryl/heteroaryl/alkylacetyl) amino acid amides, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3043868A (en) * | 1959-12-09 | 1962-07-10 | Searle & Co | N-xenylalkanoylaminoalkanoic acids and esters thereof |
US3770821A (en) * | 1970-10-16 | 1973-11-06 | Miles Lab | Substituted beta-arylamidoacrylic acids |
-
1972
- 1972-05-05 GB GB2109572A patent/GB1406054A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-04-19 OA OA54882A patent/OA04368A/xx unknown
- 1973-04-26 JP JP48047540A patent/JPS5246222B2/ja not_active Expired
- 1973-05-01 IE IE682/73A patent/IE37586B1/xx unknown
- 1973-05-01 US US356260A patent/US3876683A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-05-02 AR AR247804A patent/AR197040A1/es active
- 1973-05-03 NL NL7306141A patent/NL7306141A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-05-03 CA CA170,311A patent/CA1008084A/fr not_active Expired
- 1973-05-03 ZA ZA733012A patent/ZA733012B/xx unknown
- 1973-05-03 ES ES414362A patent/ES414362A1/es not_active Expired
- 1973-05-04 SE SE7306289A patent/SE408057B/xx unknown
- 1973-05-04 SU SU1909060A patent/SU489310A3/ru active
- 1973-05-04 NO NO1862/73A patent/NO140421C/no unknown
- 1973-05-04 HU HUSI1317A patent/HU165742B/hu unknown
- 1973-05-04 CH CH638073A patent/CH576425A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-04 FR FR7316023A patent/FR2183765B1/fr not_active Expired
- 1973-05-04 BE BE130791A patent/BE799144A/xx unknown
- 1973-05-07 AT AT401573A patent/AT323136B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE799144A (fr) | 1973-11-05 |
AR197040A1 (es) | 1974-03-08 |
JPS4947353A (ru) | 1974-05-08 |
DE2321392B2 (de) | 1976-07-29 |
IE37586L (en) | 1973-11-05 |
US3876683A (en) | 1975-04-08 |
OA04368A (fr) | 1980-01-31 |
JPS5246222B2 (ru) | 1977-11-22 |
CA1008084A (fr) | 1977-04-05 |
FR2183765A1 (ru) | 1973-12-21 |
NO140421B (no) | 1979-05-21 |
FR2183765B1 (ru) | 1976-05-14 |
IE37586B1 (en) | 1977-08-31 |
AT323136B (de) | 1975-06-25 |
HU165742B (ru) | 1974-10-28 |
NL7306141A (ru) | 1973-11-07 |
SE7306289L (ru) | 1973-11-06 |
NO140421C (no) | 1979-08-29 |
ZA733012B (en) | 1974-03-27 |
GB1406054A (en) | 1975-09-10 |
DE2321392A1 (de) | 1973-11-15 |
CH576425A5 (ru) | 1976-06-15 |
ES414362A1 (es) | 1976-02-01 |
AU5425273A (en) | 1974-10-10 |
SE408057B (sv) | 1979-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU697049A3 (ru) | Способ получени меркаптоациламинокислот или их солей | |
Galat | Ethyl formylaminomalonate: An intermediate in the synthesis of amino acids | |
SU528872A3 (ru) | Способ получени оптически активных производных 1,4-бензодиазепин2-она | |
SU489310A3 (ru) | Способ получени производного бифенилацетамида или его соли | |
Weisblat et al. | The Chemistry of Nitroacetic Acid and its Esters. II. The Synthesis of Ethyl α-Nitro-β-(3-indole)-propionate from Gramine and Ethyl Nitromalonate | |
SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
US2460708A (en) | Process for making acetamido dimethylacrylic acid | |
Lieber et al. | The reaction of nitrous acid with nitroaminoguanidine | |
US2924599A (en) | Derivatives of 1:3:5-triazanaphthalene | |
Polglase et al. | Some Peptides and Peptide Derivatives Containing Leucine and Alanine | |
Billman et al. | Amino Acids. IV. Amino Acids Related to Serine | |
Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
Coutsogeorgopoulos et al. | On β-D-Glucosylamides of L-Amino Acids and of Nicotinic Acid | |
US2540946A (en) | Pyridoxal-histamine and processes for preparing the same | |
US2557041A (en) | Synthesis of tryptophane | |
SU604497A3 (ru) | Способ получени тетрамизола или его солей | |
SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
US2797226A (en) | Process of resolving dl-acyl tryptophan compounds and products obtained thereby | |
US2524802A (en) | Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same | |
US2468912A (en) | Alkyl esters of alpha-acyl, alpha-acylamino, beta(3-indole)-propionic acid | |
SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
SU558639A3 (ru) | Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей | |
US2785182A (en) | Substituted pyrrolecarboxamidopyroles | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
RU2084441C1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей труднорастворимых карбоновых кислот и аминов или аминокислот |