SU576915A3 - Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей - Google Patents
Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солейInfo
- Publication number
- SU576915A3 SU576915A3 SU7402058046A SU2058046A SU576915A3 SU 576915 A3 SU576915 A3 SU 576915A3 SU 7402058046 A SU7402058046 A SU 7402058046A SU 2058046 A SU2058046 A SU 2058046A SU 576915 A3 SU576915 A3 SU 576915A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- residue
- heated
- diphenylpropyl
- dissolved
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 hydrochloric Chemical class 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N aminomethyl benzene Natural products NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- KISZTEOELCMZPY-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)C1=CC=CC=C1 KISZTEOELCMZPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropan-1-ol Chemical compound OCCCCl LAMUXTNQCICZQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N benzene carboxamide Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-aminopropionic acid Natural products NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hcl hcl Chemical compound Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N methyl propenyl ketone Chemical group CC=CC(C)=O LABTWGUMFABVFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
- A61P23/02—Local anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1-м-(сьда1
где У - spyrataАТ
.Y-fCi-Lk-Nг ли
В
где Y - галоген, В - заодина группа, напр
мер бензил - или ацилгруппа R.Rj и А -имеют указанные значе1ш ,
в органическом растворителе, и например ю таком как спирт, ацетон, бензол или диметилформамид , и в присутствии акцептора кислоты, в качестве которого Г1ренмущественно используют карбонат кали , или в избытке исходного алиша. Реакци может быть ускорена нагреваш1ем.15
Процесс преимуществегаю провод т при 50-70°С, Целевой нродукт вьщел ют известными методами, например нерекристаллизацней, в свобощюм виде ил11 в виде соли, использу дл этого такие кислоты, как сол на , серна , фосфорна , виннокаменна , молочна , лимонна , нтарна , малеинова , }шкотинова или фумарова .
Пример.
а) N - (3,3 - дифекилпрогшл) - N - (3 хлорпрогаш ) - бензиламина, 13,5 г 1 - фенил - 2 - 25 aMUHoriponasia и 15 г карбоната кал1ш нагревают в 100мл диметилформамида, перемешива 16ч ггри 70° С. После фильтровани растворитель отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в 100 мл лед ной уксусной кислоты и после добавки 0,5 г окиси платины гидрируют при 70° С И при давле1ши 3 ати. По . окончании поглощени водорода (около 6 ч) развал ют 100 мл метанола, филыругот и отгон ют растворитель. Остаток нагревают с 50 мл концентрированной сол ной кислоты в течение 4 ч на 35 вод ной бане, затем выпаривают. После перекристаллизащш остатка из этанола получают N (3,3 - дифе1шлпрош1л) - N - (1-фенилпронил-2)- пропилен - 1,3 -. диам и-дигидрохлорид с т.нл. 234-236° С.40
б)Смесь 84,52 г 3,3 - Д11фенилпропиламина, 100 мл бутанола и 42 г бикарбоната натри смешивают при те шературе кипеьш в течение приблизительно 1 ч с 37,8 г 3 - хлорпропанола и нагревают до кипени , до прекращени выделени газа. После 45 охлаждени фильтруют, выпаривают и отгон ют остаток. Таким путем получают 62 г N - (3,3 дифе1шлпропиламино ) - пропанола - 1, т. кип. при 1 ммрт. ст. 205-210° С.
в)Смесь 90 г 3 - (3,3 - дифешшпрогшламино) - 50 пропанола - 1, 40 г хлористого бензила, 150 мл
этанола и 24 г карбоната кали нагревают np{i перемешивании до кипе1ш , до прекращени вьщеле1ш газа. После охлаждени фильтруют и фильтрат сгущают в вакууме. Остаток раствор ют в 5 150мл хлороформа, К1ш т т с 80 г хлористого тионила в течение 1 ч и после реакции нагревают еще 2 ч до кипе1ш . После отгоики растворител и избьггочного хлористого тионила остающийс хлорид-гидрохлорид раствор ют в воде и раствор при ох-; 60
ла/кдении подщелачивают. Производ т экстракцию фиром, после сушки раствора фильтруют и отго ют эфир. Оставшийс в масл нистой форме N (3,3 - дифенилпропил) - N - (3 - хлорпропил) ензиламин (102 г) непосредственно ерерабаьшают дальше.
П р и м е р 2.
а) ЗОг N - (1 - феш1лпропил - 2) - N (3 хлорнропил - 1) бензиламина, 21 г 3,3-дифенилпроиламина и 15 г карбоната кали нагревают в 80 мл диметилформамида при перемешива}ши 16 ч до 70° С. После фильтровани растворитель отгон ют (в вакууме) и остаток раствор ют в 90 мл лед ной уксусной кислоты, гидрируют с 0,5 г окиси платины при 70° С и при давлении 3 ати около 8 ч до прекращени поглощени водорода. Разбавл ют 100мл метанола и отгон ют растворитель. Остаток нагревают 4 ч с 50 мл концентрированной сол5шой кислоты. Затем производ т сгущение в вакууме на вод ной бане и остаток дважды перекристаллизовывают из метанола. Получают N - (3,3 - дифенилпропил) - N - (1 фенилпроиил - 2) - пропилен - 1,3 - диамин-дигидрохлорид с т. Ш1. 235-236 с.
б) 65 г N - (1 - фенилпропил - 2) - 3 аминопропанола - 1, 40 г хлористого бензила, 150 мл этанола и 24 г карбоната кали нагревают до КИ пени , до прекращени вьщелени газа, и охлажденый раствор фильтруют, выпаривают в вакууме. Остаок , растворе1шый в 130 мл хлороформа, привод т во взаимодействие с 80 г хлористого тиоюГла в течение 1 ч ( при нагревании) и нагревают до прекращени газа на вод ной бане. После отгонки растворител и избытка хлористого тионила остающуюс соль раствор ют в воде, при охлаждении льдом подщелачивают и экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат на сульфате натри , фильтруют и эфир отгон ют. Получают сырой N - (1 - фе шлпропил - 2) - N -(3 - хлор - 1 - пропил) - бензиламин (80 г) i масл нистой форме, который непосредственно перерабатьгеают дальше.
П р и м е р 3. 18,8 г нитрила N -, (1 фенилпропил - 2) - 3 - аминопропионовой кислоты раствор ют в 50 мл пиридина и раствор подвергают взаимодействию при перемещивании с 8 г хлористого ацетила при температуре максимально 40°. Еще 1 ч перемешивают при 40° С и после этого растворитель отгон ют в вакууме. Остаток раствор ют в 50 мл бикарбоната натри . Затем фильтруют и после высушивани сырое производное ацетила гидрируют в 100 мл этанола после добавки 10 г катализатора (никел Рене ) при 70°Спри давлении 10 ати (продолжительность гидрирова1га около 6 ч). После фильтровани и отгонки растворител получают N - (1 - фенилпропил - 2) - N .ацетилпропилен - 1,3 - диамин, который раствор етс в 100 мл диметилформамида. После добавки 10 г карбоната кали и 23 г 3,3 - дифеьшлпропилхлорида нагревают при 60° С, перемешива , 14ч. После охлаждени сгущают в вакууме и остаток
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HUCI1228A HU164883B (ru) | 1972-04-24 | 1972-04-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU576915A3 true SU576915A3 (ru) | 1977-10-15 |
Family
ID=10994437
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731914707A SU1014468A3 (ru) | 1972-04-24 | 1973-04-24 | Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей |
SU7402056645A SU576040A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
SU7402058045A SU564805A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей |
SU7402058046A SU576915A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU731914707A SU1014468A3 (ru) | 1972-04-24 | 1973-04-24 | Способ получени производных @ -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиамина или их солей |
SU7402056645A SU576040A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей |
SU7402058045A SU564805A3 (ru) | 1972-04-24 | 1974-09-02 | Способ получени производных -(3,3-дифенилпропил)пропилендиамина или их солей |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5842182B2 (ru) |
AT (1) | AT324299B (ru) |
CH (3) | CH580054A5 (ru) |
CS (1) | CS203057B2 (ru) |
DE (1) | DE2320058C2 (ru) |
ES (2) | ES413960A1 (ru) |
FR (1) | FR2183006A1 (ru) |
HU (1) | HU164883B (ru) |
NL (1) | NL7305696A (ru) |
NO (1) | NO137548C (ru) |
SE (1) | SE413022B (ru) |
SU (4) | SU1014468A3 (ru) |
YU (3) | YU110873A (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51151972A (en) * | 1975-06-20 | 1976-12-27 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Conveyor means |
IT1150959B (it) * | 1980-06-10 | 1986-12-17 | Simes | Sostanze datate di attivita' antispastica vasale e procedimenti per la loro preparazione |
IT1156601B (it) * | 1982-05-13 | 1987-02-04 | Gd Spa | Dispositivo per la trasformazione di un moto rotatorio continuo di un albero conduttore in un moto arotatorio intermittente di un albero condotto |
JPS60172762A (ja) * | 1984-02-17 | 1985-09-06 | Kyoei Giken:Kk | カム装置 |
JPH0522497Y2 (ru) * | 1987-12-12 | 1993-06-10 | ||
US7511077B2 (en) * | 2005-02-09 | 2009-03-31 | Neuromed Pharmaceuticals Ltd. | Diamine calcium channel blockers |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1768297B1 (de) * | 1968-04-26 | 1971-12-16 | Beiersdorf Ag | Substituierte Alkylendiamine und deren Salze |
-
1972
- 1972-04-24 HU HUCI1228A patent/HU164883B/hu unknown
-
1973
- 1973-04-17 NO NO1625/73A patent/NO137548C/no unknown
- 1973-04-17 SE SE7305485A patent/SE413022B/xx unknown
- 1973-04-18 AT AT343773A patent/AT324299B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 CH CH565573A patent/CH580054A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 CH CH290676A patent/CH594595A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-19 DE DE2320058A patent/DE2320058C2/de not_active Expired
- 1973-04-19 CH CH290576A patent/CH597146A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-21 ES ES413960A patent/ES413960A1/es not_active Expired
- 1973-04-24 NL NL7305696A patent/NL7305696A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-24 FR FR7314790A patent/FR2183006A1/fr active Granted
- 1973-04-24 JP JP48046586A patent/JPS5842182B2/ja not_active Expired
- 1973-04-24 YU YU01108/73A patent/YU110873A/xx unknown
- 1973-04-24 SU SU731914707A patent/SU1014468A3/ru active
- 1973-04-24 CS CS732947A patent/CS203057B2/cs unknown
-
1974
- 1974-09-02 SU SU7402056645A patent/SU576040A3/ru active
- 1974-09-02 SU SU7402058045A patent/SU564805A3/ru active
- 1974-09-02 SU SU7402058046A patent/SU576915A3/ru active
-
1975
- 1975-08-29 ES ES440575A patent/ES440575A1/es not_active Expired
-
1980
- 1980-01-04 YU YU00019/80A patent/YU1980A/xx unknown
- 1980-01-04 YU YU00020/80A patent/YU2080A/xx unknown
-
1982
- 1982-06-16 JP JP57103673A patent/JPS5838237A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5842182B2 (ja) | 1983-09-17 |
NO137548B (no) | 1977-12-05 |
JPS5838237A (ja) | 1983-03-05 |
HU164883B (ru) | 1974-05-28 |
FR2183006B1 (ru) | 1976-09-03 |
CH594595A5 (ru) | 1978-01-13 |
SU564805A3 (ru) | 1977-07-05 |
CH597146A5 (ru) | 1978-03-31 |
YU110873A (en) | 1982-02-28 |
ES440575A1 (es) | 1977-03-01 |
SE413022B (sv) | 1980-03-31 |
ES413960A1 (es) | 1976-05-01 |
CS203057B2 (en) | 1981-02-27 |
CH580054A5 (ru) | 1976-09-30 |
SE7305485L (ru) | 1973-10-25 |
JPS4947354A (ru) | 1974-05-08 |
AT324299B (de) | 1975-08-25 |
DE2320058A1 (de) | 1973-11-08 |
SU576040A3 (ru) | 1977-10-05 |
SU1014468A3 (ru) | 1983-04-23 |
NO137548C (no) | 1978-03-15 |
YU2080A (en) | 1983-02-28 |
DE2320058C2 (de) | 1982-11-18 |
YU1980A (en) | 1983-02-28 |
FR2183006A1 (en) | 1973-12-14 |
NL7305696A (ru) | 1973-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2916490A (en) | Ocjhs | |
US2493710A (en) | Carbamic acid esters | |
SU526292A3 (ru) | Способ получени производных 8-азапурин-6-она | |
SU576915A3 (ru) | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
SU466658A3 (ru) | Способ получени -(фурилметил) -морфинанов | |
US3682925A (en) | ({31 )-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates | |
PL184767B1 (pl) | Sposób wytwarzania monohydratu chlorowodorku ropiwakainy | |
SU580836A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных производных 4-оксибензимидазола или их солей | |
JPS638368A (ja) | 4−ベンジロキシ−3−ピロリン−2−オン−1−イルアセトアミド、その製造方法および使用方法 | |
SU461504A3 (ru) | Способ получени производных изотиазола | |
JPS5915901B2 (ja) | u↓−アミノアルコ−ルの製造方法 | |
NO135092B (ru) | ||
US1978433A (en) | Process for preparing para-secalkylamino-phenols | |
CN113072514A (zh) | 轮环藤宁及其中间体的制备方法 | |
Baizer et al. | Synthesis of isoniazid from citric acid | |
US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
US3038007A (en) | Process for the preparation of dl-threonine | |
SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
Okawa et al. | Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid | |
US4224246A (en) | Process for the synthesis and separation of the threo and erythro isomers of 2-amino-1-phenyl-1-propanol | |
JP3700190B2 (ja) | 2−インダニルメチルアミンの製造法並びにn−ベンジル−n−(2−インダニルメチル)アミン及びその製造法 |