SU392622A1 - Способ получения 2,3-эпоксигеранилгалогенидов - Google Patents
Способ получения 2,3-эпоксигеранилгалогенидовInfo
- Publication number
- SU392622A1 SU392622A1 SU815229A SU815229A SU392622A1 SU 392622 A1 SU392622 A1 SU 392622A1 SU 815229 A SU815229 A SU 815229A SU 815229 A SU815229 A SU 815229A SU 392622 A1 SU392622 A1 SU 392622A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- producing
- halenogenides
- epoxyhrane
- geranyl
- halide
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- -1 2,3-epoxyhexyl halide Chemical class 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N (2E)-1-bromo-3,7-dimethylocta-2,6-diene Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CBr JSCUZAYKVZXKQE-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых эпоксидированных галоидзамещенных нен1асыщенных алифатических углеводородов, в частности 2,3-э1поксигеранилгалогенида, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Известно, что геранилбромид используют дл получени фенилгераниловых эфиров.
Эпоксидированные фенилгераниловые эфиры отличны по своим свойствам от последних тем, что они нетоксичны дл теплокровных животных.
Предложенный способ получени 2,3-эпоксигеранилгалогенидов общей формулы
X
СНг
N
R
R
где X - атом брома, хлора, иода; R и R - метил или энил,
заключаетс в том, что геранилгалогенид обшей формулы
СН.
Vy
R
В
где X, R, R имеют вышеуказанные значени , подвергают обработке эпоксидпруюшим агентом , например метахлорнадбензойной кислотой .
В сл1учае использовани вышеуказанного эпоксидирующего агента процесс ведут при 5°С.
Продукт выдел ют известными приемами с выходом до 83,7%.
Данное изобретение иллюстрируетс , но не
0 ограничиваетс Н ижанриведенным примером.
Пример.
X. Н.
1 Ч
5 СН СНь
10,9 г (0,05 моль геранилбромида раствор ют в 100 мл метиленхлорида. При неремешивании при 5°С добавл ют стехиометриче0 ское количество метахлорнадбензойной кислоты в метиленхлориде. После добавлени смесь перемешивают при комнатной температуре в течение ночи. Продукт реакции трилады про5 мывают 10%-ным раствором бикарбоната натри , сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и отгон ют растворитель. Выдел ют 9,8 г (83,7%) соединени ; ng 1,6910. Строение вещества подтверждено ИК и
0 ЯМР-спектроскопией.
3
Предмет и з о б р с т с п и
Способ получени 2,3-эпоксигеранилгалогенидов общей формулы
СНт
R
R
где X - атом брома, хлора, иода, R и R метил или этил,
отличающийс тбм, что гераниЛГалогенид общей формулы
СНз
Е
R
где X, R, R имеют вышеуказавиые значеии , подвергают взаимодействию с зпоксидирующим агентом, иапример с метахло-рвадбензойиой кислотой, с последующим выделением продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU392622A1 true SU392622A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU633470A3 (ru) | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов | |
| US20100048919A1 (en) | Method for Preparing Crystalline 3-0-Alkyl-Ascorbic Acid | |
| SU392622A1 (ru) | Способ получения 2,3-эпоксигеранилгалогенидов | |
| KR101327866B1 (ko) | 미티글리나이드 칼슘염의 개선된 제조방법 | |
| KR101557702B1 (ko) | 미티글리니드 칼슘 이수화물의 제조방법 | |
| KR950011444B1 (ko) | 시아노 구아니딘 유도체 및 그 제조법 | |
| KR910003338B1 (ko) | 프로피온아미딘 유도체의 제조방법 | |
| SU1588279A3 (ru) | Способ получени (3R,4S)-4-бензоилокси-3[(1R)-оксиэтил]-азетидин-2-она | |
| US3833667A (en) | Process for the preparation of 1,2-di-(o-or p-nitrophenyl)-ethanol | |
| JPS6053039B2 (ja) | Ｎ−アセチル／イラミン酸誘導体およびその製造方法 | |
| JP2743198B2 (ja) | シクロペンタン類 | |
| SU570592A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров пропаргилового спирта | |
| JPH09132554A (ja) | ４−アルコキシ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンの製造方法 | |
| JP2653138B2 (ja) | ハロアリルフランカルビノール類およびその製法 | |
| JP2003104951A (ja) | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造法 | |
| JP2706554B2 (ja) | ４―トリフルオロメチルアニリン誘導体及びその製造法 | |
| CN117658963A (zh) | 一种维生素c衍生物的非对映异构体及其制备和应用 | |
| SU1587041A1 (ru) | Способ получени аллиловых ацетатов | |
| EP0002973B1 (fr) | Procédé de préparation d'halogénomercurialdéhydes et cétones | |
| JP2022135241A (ja) | テトラアシルグルコノラクトン誘導体の製造方法 | |
| SU305655A1 (ru) | ||
| JPH023630A (ja) | ２，６‐ジエチル‐４‐ヨードアニリン及びその製造法 | |
| JPS60184067A (ja) | 新規ピリミジン誘導体およびその製造法 | |
| JP2500316B2 (ja) | １，４，５，８―テトラキス（ハロゲノメチル）ナフタレン誘導体、およびその製造方法 | |
| SU1721051A1 (ru) | Способ получени 2-галоидпроизводных фурана |