SU392069A1

SU392069A1 - Способ получения сложных

Info

Publication number: SU392069A1
Application number: SU1699915A
Authority: SU
Original assignee: Институт органической , физической химии А. Е. Арбузова
Priority date: 1971-09-27
Filing date: 1971-09-27
Publication date: 1973-07-27

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кпслот и сульфолан-3,4-тиогликол общей формулы

0

S

v4,

0

где R - алкил, циклоалкил или фенил.

Способ нолучени соединений приведенпой формулы основан на известной реакции тиоангидридов алкилтритиофосфоновых кислот с оксисоединени ми и третичными аминами.

Однако галоидоксипроизводные сульфолана в подобную реакцию ранее не вовлекались. Путем такого взаимодействи получают новые , не описанные в литературе соединени , которые можно примен ть в качестве физиологически активных нрепаратов.

Предлагаемый способ полученп сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кислот п сульфолан-3,4-тиогликол заключаетс в том, что галоидоксиироизводнтле сульфолана подвергают взаимодействию с тиоангидридами алкилтритиофосфоновых кислот в среде органического растворител , например диоксана , в присутствии третичного амина, например триэтиламина.

Процесс желательно вести при температуре О-100°С. Целевые продукты с выходом 70- 90% выдел ют известными приемами.

Пример 1. Сложный эфир вторичный бутилдитиофосфоновой кислоты и сульфолан-3,4тиогликол .

к 4,24 г тиоангпдрида его/з-бутилтритиофосфоновой кислоты в 50 мл абсолютного

диоксана при комнатной температуре при перемеидивапип прикапывают 3,0 г сухого триэтиламина . Затем к реакцпопной смеси при комнатной темнературе присыпают небольшими порци ми 6,0 г сульфолан-З-бром-4-ола.

После полного прибавлени бромгпдрина реакционную массу выдерживают при 50-55°С в течение 3 час. После охлаждени , выпавший в осадок бромистоводородный триэтиламин отфильтровывают, промывают серным эфиром

и получают 4,8 г (94,7%) белых кристаллов. После отгонки растворител из фильтрата и нерекристаллизацип из спирта получают 7,0 г (87,9%) кристаллического вещества; т. пл. 180-182°С, мол. вес: найдено 290,0 г, вычислено 286,37.

Найдено, %: С 33,57; Н 5,28; Р 10,65; S 33,58.

CgnisPOsSa.

Вычислено, %: С 33,56; Н 5,28; Р 10,82; S

33,58.

Пример 2. Сложный эфир циклогексилдитиофосфоновой кислоты и сульфолан-3,4ТТ ОГЛИКОЛЯ ., .

А31,г.,.тиоайрйй,рвда .циклогексилтритио .ИОрЬй кис лотыв у мл абсолютного диокса Л5ШркГ;ксЗй™й Ши те1у1пературе прикапывают--lyfes г сухвгЬ Ч-риэтиламина. Затем к реакционной смеси при комнатной температуре присыпают 3,57 г сульфолан-З-бром-4-ола. После полного прибавлени бромгидрина реакционную массу выдерживают при 80°С в течение 5 час. После охлаждени выпавший в осадок бромистоводородный триэтиламин отфильтровывают, промывают серным эфиром и получают 3 г (99,9%) белых кристаллов . После отгонки растворител из фильтрата и перекристаллизации из спирта получают 3,6 г (69,9%) кристаллического вещества; т. пл. 203-205°С.

Найдено, %: Р 9,96; S 29,65.

СюНпРОзЗз.

Вычислено, %: Р 9,92; S 30,79.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени сложных циклических эфиров алкилдитиофосфоновых кислот и суль5 фолан-3,4-тиогликол общей формулы

,0

,5/

Ч,

о

где R - алкил, циклоалкил, фенил, отличающийс тем, что галоидоксипроизводное сульфолана подвергают взаимодействию с тиоангидридом алкилтритиофосфоновой кислоты в среде органического растворител , например диоксана, в присутствии третичиого амина, например триэтиламина, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при О-100°С.