SU369119A1 - Способ получения ди нафтил-3,3'-тиодипропионатов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к способу получени  не описанны.х в литературе нафтиловых производных 3,3--тиодипропионовой кислоты, нредставл юни х интерес в качестве эффективных стабилизаторов полимерных материа ,.

Известен способ получени  дилаурил-j-j, ртиодипропионота взаимодействием хлорангидрида тиодипропионовой кислоты и лаурилового спирта р, среде бензола в присутствии три тнламина .

Однако в литературе нет сведений о получении динафтил-3,3-тиодипропионатов, которые но сравнению с известным дилаурил-3,3-тиодипропиоиато1М показывают в 2-5 раз более г .ысокий синергический эффект при ингибироиании термоокислиной деструкции различных пол имериых материалов.

Предлагаетс  способ получени  динафтил3 ,3-тиодииропионатов, заключающийс  в том, что хлорангидрид 3,3-тиодипропиоиовой кис .юты подвергают взаимодействию с эквимолекул рным количеством соответствующего нафтола в среде органического растворител  в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламииа или пиридина.

Выход целевого продукта 85-90%.

Полученные предлагаемым способом соединени  нредставл ют собой белые кристаллические веп естна, хорошо растворимые во многих

орга П ческнх раствор1ггел . и нракт11чески нерастворимые в воде.

В отличие от известных в литературе производиых 3,3-т 1одипропноновой кислоты таких,

как с.южные эфиры на основе высших жирных сннртои (нанример, дилаурил-3,3-тиодипропионата , нащедшсго наиболее широкое применение в производстве пластмасс), динафтил-3 ,3-тиодииропионаты обладают иигибирующе снособност1 1О в 2--5 раз выше при индивидуальном применен1Н1 и в 2-3 раза выще при использовании lix в полиолефинах в составе сииергических стаонлнзирующнх систем совместно со стабилизаторами фенольного и аминпого типа. Кроме того, динафтил-3,3-тиодииронионаты практнческ) не окран1ивают иолнмер , что нозвол ет нолуча.ть бесцветные прозрачные комнозицин, а их производство в отличие от HpoHsiKXicTBa наиболее распространенного сннергиста дилаурил-3,3-тподииропионата , базирующегос  и  OTcvTCTisyioiuc:, :; стране лаурнлооол спирте, недорогую и широко доступную сырьевую базу.

Прнмер . Получение ди-р-нафтил-3,3тиодипропионата .

В т)ехгорлу1о колбу емкостью 300 M.I, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают 5,24 г (3-нафтола , 250 М.1 бензола и 3,66 г триэтиламина.

При неремеи1Н1зании из капельной воронки к

содержимому колбы добавл ют 3,32 г хлораигидрида 3,3-тиодипропионовой кислоты и кип т т в течение 1 час. Затем осадок сол нокислого триэтиламина отфильтровывают и из фильтрата отгон ют бензол. Получают 6 г (90% от теоретического, счита  на хлорангидрид 3,3-тиодипропиоиовой кислоты) ди-р-нафтил-3 ,3-тиодипроиионата. Температура плазлеии  в пределах 104-103°С (из этанола). Продукт представл ет собой белое кристаллическое вещество, растворимое в спирте, бензоле , бензине и других органических растворител х , перастворимое в воде.

Найдено, %: С 72,56; Н 5,33; S 7,22.

С2бН92О45.

Вычислено, %: С 72,5; Н 5,13; S 7,44.

Пример 2. Получение ди-а-нафтил-3,3 тиодинроииоиата.

В услови х примера 1 пз 12,7 г к-нафтола, 8,7 г хлорапгидрида 3,3-тиодипропионовой кислоты и 6,9 г пиридина получают 14,5 г (85% от теоретического, счита  на хлорангидрид 3,3-тиодипрониоиооой кислоты) ди-р-нафтил-3,3-тиодипропио 1ата. Температура плавлени  в пределах 72-75°С (и.3 этанола).

Продукт представл ет собой белое кристаллическое BeaiecTBO, хорошо растворимое во многих органических растворител х и нерастпоримое в воде.

Найдено, %: С 72,43; Н 5,54; S 7.84. С,бН22О.5.

Вычислено, %: С 72,56; S 7,22; Н 5,33.

Предмет изобретени 

Способ получени  динафтил-3,3-тнодипроиионатов , отличающийс  тем, что хлорангидрид 3,3-тиодииропиоповой кислоты подвергают взаимодействию с пафтолом в среде инертного органического растворител  в присутсгВИИ акцеитора хлористого водорода с последующим выделеиием целевого продукта известным способом.