SU362015A1 - Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов - Google Patents
Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидиновInfo
- Publication number
- SU362015A1 SU362015A1 SU1612661A SU1612661A SU362015A1 SU 362015 A1 SU362015 A1 SU 362015A1 SU 1612661 A SU1612661 A SU 1612661A SU 1612661 A SU1612661 A SU 1612661A SU 362015 A1 SU362015 A1 SU 362015A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- obtaining
- yield
- acylvinyl
- thiopyrimidines
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых соединений пиримидинового р да, 2-ацилвинилтио)пиримидинов, «которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ и -полупродуктов дл органического синтеза.
В литературе описано взаимодействие рхлорвинилкетонов с меркаптанами. Эта реакци может протекать в двух направлени х: замещение хлора или присоединение меркалтана ло двойной св зи. В последне.м случае основным продуктом этой реакции вл етс тиокетоа .цеталь, а .кетовиниловый эфир тиола образуетс с небольшим выходом.
В предлагаемом способе используют реакцию взаимодействи р-хлорвинилкетонов с меркаптанами дл получени новых соединений пиримидино1вого р да, в предлагаемых услови х проведени реакции процесс идет однозначно, в результате чего выдел ют только ацилвинилпиримидины с высоким выходом .
Предлагаемый способ получени 2-ацилвннилтиопиримидинов общей фор.мулы
/СН,
B-CO-CH-CH-S-C хСН
K C/
сн,
где R - алкил или арил,
заключаетс в том, что р-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с 2-меркапто-4,6диметилпирнмидинов в присутствии основани , напри.мер едкого натра, в среде растворител , например этанола или воды, при те.мпературе О-100° С.
Целевой продукт выдел ют известным способом .
Пример 1. Дл получени 2-(ацетилвинилтио )-4,6-диметилпиримидина к смеси 0,02 г моль хлоргидрата 2-меркапто-4,б-ди.метилпиримидина и 0,04 г-моль 40%-ного гидрата окиси натри в 50 мл этанола при перемешивании прибавл ют 0,02 г-моль р-хлорвинилметилкетона . Зате.м реакционную массу нагревают при перемешивании и те.мпературе 75-80° С в течение 2 час. После нагреванн основную часть растворител отгон ют в вакууме , к остатку добавл ют 50 мл воды, выделившийс осадок отдел ют, перекристаллизовывают из этанола и получают продукт. Выход 80,7%; т. пл. 102-103° С. Найдено, %: N 12,70; S 15,50.
CioHizNaOS.
Вычислено, %: N 13,45; S 15,35.
.П р и м е р 2. В аналогичных услови х получают 2- (бензоилвннилтио) -4,6-диметилпиримидин из 0,02 г-моль (З-.хлорвинилфенилкетона и 0,02 г-моль 2-меркапто-4,б-диметилпиримндина . Выход 90,2%; т. пл. 128-129°С (из этанола ). Найдено, %: N 10,10; S 12,03. OisHi NsOS. Вычислено, %: N 10,30; S 11,77. Пример 3. 2- (4-Хлорбензоилвинилтио) 4 ,6-диметил1пиримидин получают из 0,02 г-л«оль р-хлорвинил-4-хлорфенил1кетОНа и 0,02 г-моль 2-мерка(ито-4,6 - диметидпиримидина. Выход 90,5%; т. пл. 197-198°С (из спирта). Найдено, %: С1 12,00; N 8,90; S 10,90. CisHiaCliNaOS. Вычислено, %: С1 11,68; N 9,20; S 10,51. Пример 4. 2-(4-Нитробензоилвинилтио.)4 ,6-диметил1пиримидин получают из 0,02 г-моль р-хлорвйнил-4-нитрофенилкетона и 0,02 г-моль 2-мерка1пта-4,6-диметилниримидина. Выход 79,3%; т. пл. 206-207° С. Найдено, %: N 13,07; S 10,40. CisHisNaOaS. Вычислено, %: iN 13,82; S 10,15. Пример 5. 2-(2,4-ДИхлорбензО|ИЛвинилтио ) -4,6-диМетилпир«мидин получают из 0,02 г-моль р-хлорвинил-2,4-дихлорфенилкетона и 0,02 г-моль 2-меркапто-4,б-диметил1пиримиди .на. Выход 82,8%; т. лл. 81-82° С. Найдено, %: С 19,70; N 8,09; S 9,60. CisHisClgNaOS. Вычислено, %: С1 20,43; N 8,24; S 9,42. Предмет изобретени ;1. Способ получени 2-ацилвинилтиопири fиДйнoв общей формулы /СН, -N-C р- -0-CH--GH-S-C/СН где R - алкил или арил, отличающийс тем, что р-хлорвинилкетон подвертают взаимодействию с 2-меркапто-4,6-диметилпиримидйном в среде растворител в присутствии основани . 2.Способ .по п. 1, отличающийс тем, что в качестве растворител примен ют этанол и воду. 3.Способ по л. 1, отличающийс тем, что в качестве основани примен ют едкий натр. 4.Способ по л. Г, отличающийс тем, что реа-кцию провод т лри температуре О-100° С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1612661A SU362015A1 (ru) | 1971-01-25 | 1971-01-25 | Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1612661A SU362015A1 (ru) | 1971-01-25 | 1971-01-25 | Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362015A1 true SU362015A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20463910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1612661A SU362015A1 (ru) | 1971-01-25 | 1971-01-25 | Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362015A1 (ru) |
-
1971
- 1971-01-25 SU SU1612661A patent/SU362015A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU927110A3 (ru) | Способ получени производных 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их солей | |
US2135641A (en) | Esters of c-dialkylglycines | |
SU362015A1 (ru) | Способ получения 2-ацилвинилтиопиримидинов | |
NO166712B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av pyrrolidonderivater. | |
Chupp et al. | Heterocycles from substituted amides. VII Oxazoles from 2‐isocyanoacetamides | |
CA2005596C (en) | Preparation of 2-amino-4-fluoropyrimidine derivatives | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
US3185710A (en) | Resolution of pantolactone and phenylethylamine | |
US2698850A (en) | N-substituted phthalimide compound and method for obtaining the same | |
CA1132563A (en) | Synthesis of 2-isopropylamino pyrimidine | |
US2748129A (en) | Sulfamylpiperazines and method of preparing the same | |
SU558639A3 (ru) | Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей | |
PL81622B1 (ru) | ||
US2698851A (en) | N-substituted phthalimide compound and method for obtaining the same | |
SU446506A1 (ru) | Способ получени производных 4-аминохиназолинов | |
US2880208A (en) | Preparation of unsaturated cyclic | |
US4249006A (en) | Method of producing 5-fluorouracil derivatives | |
US3282998A (en) | Process for preparing 1-ethyl-2-methyl pentanoyl urea | |
SU1836365A3 (ru) | Способ получения ν-0-пиперазинил)бутилглутаримидов | |
SU481157A3 (ru) | Способ получени производных изоксазолидина | |
US2857398A (en) | Succinimide compounds and method for obtaining the same | |
SU478833A1 (ru) | Способ получени производных тиено -(3,2-в)-пиррола | |
SU369119A1 (ru) | Способ получения ди нафтил-3,3'-тиодипропионатов | |
NO133892B (ru) | ||
SU414262A1 (ru) |