SU369116A1 - METHOD OF OBTAINING SPIRO-R-DIKETOLAKTONOV OF INDANDIONAL SERIES - Google Patents

Description

1one

Спиро-р-дикетолактоны  вл ютс  новым, не описанным в литературе р дом соединений , которые благодар  наличию активных группировок- р - дикарбонильного остатка, п тичленного насыщенного лактониого кольца и амидной группы, могут найти применение как физиологически активные соединени .Spiro-p-diketolactones are a new, not described in the literature, a number of compounds that, due to the presence of active groups - the p-dicarbonyl residue, the five-membered saturated lactonium ring and the amide group, can be used as physiologically active compounds.

Предложенный способ  вл етс  новым и полезным.The proposed method is new and useful.

Способ позвол ет получать соединени  общей формулыThe method allows to obtain compounds of the general formula

О -СОAbout -so

С - СВг-СОМаC - SVG-SOMA

где , С1, , СНз, с хорошим выходом .where, C1, CHz, with a good yield.

Способ получени  спиро- -дикетолактонов заключаетс  в том, что диамиды «- индандион-1 ,3-ил(2)-бензилмалоновых кислот бромируют избытком брома при комнатной температуре . Целевые продукты выдел ют известными приемами. The method for producing spiro-diketolactones consists in that the diamides " - indanedione-1, 3-yl (2) -benzylmalonic acids are brominated with an excess of bromine at room temperature. Target products are recovered by known techniques.

Особенностью предложенного способа  вл етс  то, что при действии брома на диамиды а- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновые кислоты одновременно с бромированием подThe peculiarity of the proposed method is that under the action of bromine on the diamides a-indandione-1,3-yl (2) -benzylmalonic acids simultaneously with bromination under

действием образовавшегос  бромистого водорода происходит также гидролиз одной амидной группы с образованием у-бромзамещенной кислоты, котора  внутримолекул рно замыкает лактонное кольцо с выделением бромистого водорода.the action of the hydrogen bromide formed also results in the hydrolysis of a single amide group with the formation of y-bromo acid, which intramolecularly closes the lactone ring with the release of hydrogen bromide.

Пример. Синтез спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р - 2 - оксииндаидион - 1,3ил (2)-пропионовой кислотыExample. Synthesis of Spirolactone a-bromo-acarbamyl-p-phenyl-p-2 - hydroxyindi-1,3-(2) -propionic acid

1 г (0,003 моль) диамида а- индандион-1,3ил (2)-бензилмалоновой кислоты суспендируют в 25 мл уксусной кислоты и прибавл ют к взвеси но капл м при перемешивании 0,75 мл (0,015 моль) брома и оставл ют при1 g (0.003 mol) of diamide a-indanedione-1,3yl (2) -benzylmalonic acid is suspended in 25 ml of acetic acid and 0.75 ml (0.015 mol) of bromine is added to the suspension but suspended in stirring

комнатной температуре. Смесь раствор ют с образованием красного раствора. После 2,5-3 час раствор выливают в воду. Осадок отдел ют и кристаллизуют из спирта. Получают 0,52 г (42%) спиролактона а-бром-акарбамил-р-фенил-р- 2 - оксииндандион - 1,3ил (2)-пропионовой кислоты в виде белых кристаллов с т. пл. 210-212°С.room temperature. The mixture is dissolved to form a red solution. After 2.5-3 hours, the solution is poured into water. The precipitate is separated and crystallized from alcohol. 0.52 g (42%) of spirolactone a-bromo-acarbamyl-p-phenyl-p-2-oxyindanedione-1,3yl (2) -propionic acid is obtained in the form of white crystals with m.p. 210-212 ° C.

Найдено, %: С 55,22; Н 3,10; N 3,54; Вг 19,61.Found,%: C 55.22; H 3.10; N 3.54; Br 19.61.

CioH.gNOsBr.CioH.gNOsBr.

Подобным образом получен ний, характеристики которых таблице.Similarly obtained, the characteristics of which are table.

Вычислено, %: С 55,09; Н Вг 19,29.Calculated,%: C 55.09; H Br 19.29.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  спиро- -дикетолактонов индандионового р да общей формулы ,0The method of obtaining spiro-diketolactones indandionovogo General formula, 0

СОWITH

с-свг-сош s-svg-ssh

где R H, С1, , СНз, отличающийс  7ем, что диамиды ее- индандион-1,3-ил (2) -бензилмалоновых кислот бронируют избытком брома с последующим выделением целевых продуктов известными методами.where R H, C1,, CH3, characterized by the 7th, that the diamides of its indandione-1,3-yl (2) -benzylmalonic acids are booked with an excess of bromine, followed by isolation of the target products by known methods.