SU115896A1 - Method for preparing carbethoxyacetiminoethyl ester hydrochloride - Google Patents

Description

Предлагаетс  епособ получени  хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира путем реакции между этиловым эфиром циануксусной кислоты, этиловым спиртом и хлористым водородом, выдел ющимс  в реакционной массе при взаимодействии эквимолекул рных количеств воды и хлористого тионила.A method for the preparation of carboethoxyacetiminoethyl ester hydrochloride is proposed by the reaction between cyanoacetic acid ethyl ester, ethyl alcohol and hydrogen chloride released in the reaction mass upon interaction of equimolecular amounts of water and thionyl chloride.

Известен способ получени  хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира, основанный на одновременном действии этилового спирта и хлористого водорода на этиловый эфир циануксусной кислоты.A known method for the preparation of carboethoxyacetiminoethyl ester hydrochloride, based on the simultaneous action of ethyl alcohol and hydrogen chloride on the ethyl ester of cyanoacetic acid.

Предлагаемый способ имеет технические преимущества, так как позвол ет отказатьс  от применени  хлористого водорода, что в производстве неудобно в св зи с необходимостью его получени , сушки и транспортировки по коммуникаци м.The proposed method has technical advantages, since it allows refusing the use of hydrogen chloride, which is inconvenient in production due to the need to obtain it, dry it and transport it by communication.

Пример 1. К хорошо перемешиваемой смеси 35 мл сухого бензола, 0,25мол  абсолютного спирта и 0,14 мол  воды , при температуре О-5° прибавл ют по капл м 0,15 мол  тионилхлорида . По окончании прибавлени  тионилхлорида при температуреExample 1. To a well stirred mixture of 35 ml of dry benzene, 0.25 mol of absolute alcohol and 0.14 mol of water, 0.15 mol of thionyl chloride is added dropwise at a temperature of 0-5 °. Upon completion of the addition of thionyl chloride at a temperature of

О-5° прибавл ют по капл м 0,25 мол  циануксусного эфира. Размешивают при 0° в течение 5 час. и оставл ют при этой температуре на 3 суток . Через 3 суток отфильтровывают белый кристаллический осадок и промывают его эфиром (3x25 мл).A-5 ° is added dropwise 0.25 moles of cyano acetic ester. Stir at 0 ° for 5 hours. and left at this temperature for 3 days. After 3 days, a white crystalline precipitate is filtered off and washed with ether (3x25 ml).

Выход сухого хлоргидрата моноимино-малоново-диэтилового эфира 35,5-35,8 г или 72-72,5% теоретического; т. пл. 96,5-97,5°.The yield of monoimino-malonicone diethyl ether dry hydrochloride is 35.5-35.8 g or 72-72.5% of theoretical; m.p. 96.5-97.5 °.

Из фильтрата через сутки выпадает дополнительно около 4 г продукта; т. пл. 98,5-99,5°.From the filtrate about 4 g of product drops out in a day; m.p. 98.5-99.5 °.

Общий выход достигает 39,5- 39,8 г или 80-80,5% теоретического. Примечай и е. Допускаетс  применение обычного бензола и 96%-ного спирта , в этом случае количество воды в растворителе и в спирте должно быть учтено при загрузке воды. Пример 2. К раствору 0,25 мол  абсолютного спирта и 0,25 мол  циануксусного эфира в 35 мл бензола при размешивании и температуре О-5° прибавл ют по капл м 0,15 мол  тионилхлорида, а затем при той же температуре в течение двух часов по капл м прибавл ют 0,14 мол  воды. № 115896- 2 Опыт заканчивают аналогично описанному в примере 1. Выход сухого продукта 35,3-36,9 г или 71,5 - 74,7% теоретического; т. пл. 99-100°. Из фильтрата через сутки выпадает дополнительно 5-4,7 г продукта; т. пл. 98-99°. Общий выход составл ет 40,3- 41,6 г или 81,7-84,2% теоретического . - Предмет изобретени  Способ получени  хлоргидрата карбэтоксиацетиминоэтилового эфира , отличающийс  тем, что, с целью упрощени  способа, реакцию между этиловым эфиром циануксусной кислоты и этиловым спиртом осуществл ют в присутствии хлористого водорода, образующегос  при взаимодействии в реакционной массе эквимолекул рных количеств хлористого тионила и воды.The total yield reaches 39.5-39.8 g or 80-80.5% of theoretical. Note e. Use of normal benzene and 96% alcohol is allowed, in this case the amount of water in the solvent and in the alcohol must be taken into account when loading water. Example 2. To a solution of 0.25 mol of absolute alcohol and 0.25 mol of cyano acetic ester in 35 ml of benzene, stirring at a temperature of 0-5 ° C, 0.15 mol of thionyl chloride was added dropwise and then at the same temperature for two hours, 0.14 mol of water was added dropwise. No. 115896- 2 The test is completed as described in Example 1. The yield of the dry product was 35.3-36.9 g or 71.5 - 74.7% of the theoretical; m.p. 99-100 °. From the filtrate, an additional 5–4.7 g of product drops out in a day; m.p. 98-99 °. The total yield is 40.3-41.6 g or 81.7-84.2% of the theoretical. - Object of the Invention The method of producing carboethoxyacetiminoethyl ethyl chlorohydrate, characterized in that, in order to simplify the process, the reaction between ethyl cyanoacetic acid ester and ethyl alcohol is carried out in the presence of hydrogen chloride, which is formed by the interaction of equimolecular amounts of methyl chloride and ethyl hydrochloride in the reaction mass and ethyl alcohol, which is formed by the reaction of ethyl chloride and ethyl alcohol.