SU436057A1 - METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim - Google Patents

Description

1one

Изобретение относитс  к способу получени  изонропилиденовых нроизводных пиридоксина формулы I или II.This invention relates to a process for the preparation of isonropylidene pyridoxine derivatives of formula I or II.

тионилхлорида. Суспензию перемешивают 2 часа при 0°С и затем 5 час при комнатной температуре. Реакционную смесь разбавл ют 50 мл эфира, отфильтровывают осадок, промывают его смесью ацетона и эфира (1:1) и высушивают эфиром при 20°С. Получают 4,83 г (98% выход) хлоргидрата а ,а -0-изонропилиденпиридоксина . Т. пл. 195-198°С, после перекристаллизации из спирта т. пл. 205-207°С.thionyl chloride. The suspension is stirred for 2 hours at 0 ° C and then for 5 hours at room temperature. The reaction mixture is diluted with 50 ml of ether, the precipitate is filtered off, washed with a mixture of acetone and ether (1: 1) and dried with ether at 20 ° C. 4.83 g (98% yield) of hydrochloride a, and -0-isonropylidenepyridoxine are obtained. T. pl. 195-198 ° C, after recrystallization from alcohol t. Pl. 205-207 ° C.

Найдено, %: С 53,2; Н 6,57; N 5,61.Found,%: C 53.2; H 6.57; N 5.61.

Вычислено, %: С 53,59; Н 6,51; N 5,0.Calculated,%: C 53.59; H 6.51; N 5.0.

Свободное основание выдел ют путем обработки полученного хлоргидрата 30 мл насыщенного раствора поташа при 0°С. Выпавший а а -О-изопропилиденпиридоксин отфильтровывают , промывают водой и высушивают при 20°С. Получают 4,12 г (выход 90%, счита  на исходный пиридоксин), т. пл. 183-185°С. Rf 0,6 в системе ацетон : диоксан : NH40H 9:9:2 на пластинке «Силуфол.The free base was isolated by treating the resulting hydrochloride with 30 ml of a saturated solution of potash at 0 ° C. The precipitated a of a-O-isopropylidenepyridoxine is filtered off, washed with water and dried at 20 ° C. 4.12 g are obtained (yield 90%, based on the starting pyridoxine), mp. 183-185 ° C. Rf 0.6 in the system acetone: dioxane: NH40H 9: 9: 2 on the plate “Silufol.

Пример 2. Получение а сх -О-изопропилиденниридоксина в присутствии диметилформамида . К смеси 4,12 г (0,02 мол ) тонкоизмельченного хлоргидрата ниридоксина, 6 мл диметилформамида и 50 мл ацетона при -т-20°С добавл ют 6 мл тионилхлорида. Суспензию перемешивают 2 часа при 0°С и 3 часа при комнатной температуре и разбавл ютExample 2. Getting a CACH-O-isopropylideneridoxin in the presence of dimethylformamide. To a mixture of 4.12 g (0.02 mol) of finely ground niridoxine hydrochloride, 6 ml of dimethylformamide and 50 ml of acetone at -t-20 ° C are added 6 ml of thionyl chloride. The suspension is stirred for 2 hours at 0 ° C and 3 hours at room temperature and diluted

60 мл эфира. Выделение продукта провод т по методике примера 1. Получают 4,04 г (88%) свободного основани  а,а-О-изопропилиденпиридоксина .60 ml of ether. Isolation of the product was carried out as described in Example 1. 4.04 g (88%) of the free base a, a-O-isopropylidenepyridoxine is obtained.

Пример 3. Получение хлоргидрата a.,a О-изопропилиденпиридоксина .Example 3. Preparation of hydrochloride a., A. O-isopropylidenepyridoxine.

Суспензию 4,12 г (0,02 мол ) хлоргидрата пиридоксина в 50 мл ацетона при 0°С насыщают сухим хлористым водородом до образовани  гомогенного раствора, охлаждают до - 10°С и прибавл ют 6 мл тионилхлорида. Смесь выдерживают 12 час при 0°С и 3 часа при 20°С, затем разбавл ют 80 мл эфира. Осадок отфильтровывают, промывают смесьюA suspension of 4.12 g (0.02 mol) of pyridoxine hydrochloride in 50 ml of acetone at 0 ° C is saturated with dry hydrogen chloride to form a homogeneous solution, cooled to -10 ° C and 6 ml of thionyl chloride is added. The mixture was kept for 12 hours at 0 ° C and 3 hours at 20 ° C, then diluted with 80 ml of ether. The precipitate is filtered off, washed with a mixture

ацетона и эфира (1 : I), эфиром и высушивают при 20°С. Получено 4,63 г (94%) а,а 0-изопропилиденпиридокоина , т. пл. 206- 208°С.acetone and ether (1: I), ether and dried at 20 ° C. Received 4.63 g (94%) a, and 0-isopropylidenepyridocine, t. PL. 206-208 ° C.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  изопропилиденовых производных пиридоксина конденсацией хлоргидрата пиридоксина с ацетоном в присутствии дегидратирующего агента, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода конечного продукта, в качестве дегидратирующего агента примен ют тионилхлорид .The method for producing isopropylidene pyridoxine derivatives by condensing pyridoxine hydrochloride with acetone in the presence of a dehydrating agent, characterized in that thionyl chloride is used as a dehydrating agent to simplify the process and increase the yield of the final product.