SU179301A1 - Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов - Google Patents
Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматовInfo
- Publication number
- SU179301A1 SU179301A1 SU930270A SU930270A SU179301A1 SU 179301 A1 SU179301 A1 SU 179301A1 SU 930270 A SU930270 A SU 930270A SU 930270 A SU930270 A SU 930270A SU 179301 A1 SU179301 A1 SU 179301A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryloxyacyltiolcarbamate
- obtaining
- dichlorophenoxyacetyl
- isocyanate
- aryloxy
- Prior art date
Links
- GNEPXZTYHFHIEH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl isocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(OCC(=O)N=C=O)C(Cl)=C1 GNEPXZTYHFHIEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 aryloxy acyl isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVRFARTWVJNQC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide Chemical compound NC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl VGVRFARTWVJNQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N Butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N Meprobamate Chemical compound NC(=O)OCC(C)(CCC)COC(N)=O NPPQSCRMBWNHMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFHGXLXLFKBJJK-UHFFFAOYSA-M [Cl-].O[NH-] Chemical compound [Cl-].O[NH-] QFHGXLXLFKBJJK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Предлагаемый способ оксиацилтиолкарбаматов О
R-С-NnCOS-R, где R - арилоксиалифатический радикал, R - арил или алкил, взаимодействием арилоксиацилизоцианатов с тиоспиртами алифатического и ароматического р да, как и сами соединени , в литературе не описан.
Пример 1. К раствору 2,96 г 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианата в бензоле добавл ют избыток н-бутилмеркаптана. Реакционную смесь после энергичного перемешивани оставл ют на ночь, затем удал ют из нее избыток растворител и получают 3,84 г (95о/о) N- (2,4-дихлорфеноксиацетил) -S- бутилтиолкарбамата с т. пл. 79-80°С. После перекристаллизации из метилового спирта продукт имеет т. ил. 85-86°С.
Найдено, о/о: С1 21,14; 21,23. CisHisCbNOgS. Вычислено, о/о: С1 21,15.
Пример 2. Исходный 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат получают следующим обрал зом. К 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты в 80 мл безводного дихлорэтана быстро добавл ют 8 мл оксиамидхлорида и
полученную смесь после 10 мин размешивани при компатной температуре нагревают 2 час на вод ной бане до прекращени выделени хлористого водорода.
Последующей разгонкой смеси в вакууме
выдел ют 12,7 г (89,5«/о) 2,4-дихлорфеноксиацетилизоцианат т. кип. 125°С (0,1 ммрт. ст.).
Аналогичным способом получают и другие N-арилоксиацилтиолкарбаматы, некоторые из них представлены в таблице. 3 Предмет изобретени Способ получени N-арилоксиацилтиолкарО 1:5 баматов общей формулы: R-С-NHCOS-R, 4 где R-арилоксиалифатический радикал, R- арил или алкил, отличающийс тем, что тиоспирты алифатического и ароматического р да подвергают взаимодействию с арилоксиацилизоцианатами .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU179301A1 true SU179301A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4096334A (en) | Process for the manufacture of carbodiimides | |
| SU179301A1 (ru) | Способ получения n-арилоксиацилтиолкарбаматов | |
| KR19980081393A (ko) | 카바메이트를 사용하는 클로로케토아민 제조방법 | |
| EP0301946A1 (fr) | Nouveau procédé de préparation des 1,2,4-triazol-3-ones | |
| FR2879601A1 (fr) | Nouveaux composes derives d'acide phenyl-boronique et leur procede de preparation | |
| US2852553A (en) | Production of nitrosophenylaminoacid esters | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| EP0714882B1 (fr) | Procédé de préparation de 2-amino-alcane-1,3 diols | |
| BE660945A (ru) | ||
| SU201379A1 (ru) | Способ получения эфиров арилоксиацетилалло- фановой кислоты | |
| SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
| SU176885A1 (ru) | Способ получения уреидов арилоксиалкилкарбоновых кислот | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| SU330636A1 (ru) | Способ получения 0,8-диэфироамид<3библиотека | |
| SU266656A1 (ru) | Способ получения ацилированных | |
| SU198325A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВдихлоруксусной кислоты | |
| FR2738825A1 (fr) | Procede de purification d'un 1,3-bis(3-aminopropyl)-1,1, 3,3-tetraorgano-disiloxane | |
| SU167876A1 (ru) | ||
| SU910608A1 (ru) | N-метилкарбаматы @ -оксиэтилового эфира 2,4-дихлорарилоксиалканкарбоновой кислоты,про вл ющие гербицидные свойства | |
| SU296774A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ СЕМИКАРБАЗИДОВ | |
| SU276045A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОПАРГИЛОВОГО ЭФИРА п-ФЕРРОЦЕНИЛФЕНОЛА | |
| SU283987A1 (ru) | Способ получения \-карбамоилбензоксазолинтиопов-2 | |
| SU338100A1 (ru) | Способ получени 1-арил-3-алкил-5-(алкил) (арил)карбамоилоксигидантоина | |
| SU149419A1 (ru) | Способ получени эфиров дихлоруксусной кислоты | |
| SU346301A1 (ru) | Способ получения бис-(трифторметил)-кетениминов |