SU1746881A3 - Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1746881A3 SU1746881A3 SU884355520A SU4355520A SU1746881A3 SU 1746881 A3 SU1746881 A3 SU 1746881A3 SU 884355520 A SU884355520 A SU 884355520A SU 4355520 A SU4355520 A SU 4355520A SU 1746881 A3 SU1746881 A3 SU 1746881A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- tetrafluorophenyl
- methyl ester
- substituted
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- -1 (2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methyl Chemical group 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010001597 Alcohol interaction Diseases 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 5
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N (5z)-5-[[3-(1-hydroxyethyl)thiophen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-1h-chromeno[3,4-f]quinolin-9-ol Chemical compound C1=CC=2NC(C)(C)C=C(C)C=2C2=C1C=1C(OC)=C(O)C=CC=1O\C2=C/C=1SC=CC=1C(C)O QBUKAFSEUHGMMX-MTJSOVHGSA-N 0.000 description 1
- SQYHXODAPWFHAZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrafluoro-3-methoxy-6-methylbenzene Chemical compound COC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F SQYHXODAPWFHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1C(O)=O BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNACAIQZXUOEEU-FNORWQNLSA-N 3-[(e)-3-ethoxy-2-fluoro-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CCOC(=O)C(\F)=C/C1C(C(O)=O)C1(C)C GNACAIQZXUOEEU-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- 241001600407 Aphis <genus> Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- LSCYTCMNCWMCQE-UHFFFAOYSA-N n-methylpyridin-4-amine Chemical compound CNC1=CC=NC=C1 LSCYTCMNCWMCQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
- C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L22/00—Testing or measuring during manufacture or treatment; Reliability measurements, i.e. testing of parts without further processing to modify the parts as such; Structural arrangements therefor
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к сложным эфирам циклопропанкарбоновых кислот, в частности к получению производных
Description
-г-он
более высокой акарицидной активностью и инсектицидной активностью.
Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени соединений формулы (I), отличительной, особенностью которого вл етс то, что кислоту общей
ФОРМУЛЫHjC CHj
NCICH A
ЯО-С
п
О
где R имеет указанные значени , подвергают взаимодействию со спиртом общей формулы
но-сн2- -у
F F
где Y имеет указанные значени , с получением целевого продукта.
П р и м е р 1. Ввод т при 20-25°С 620 мг дициклогексилкарбодиимида в растворе, содержащем 1,2 г 1R, 1 а, 3 а (е) КНЗ-эток- си-2-фтор-3-оксо-1-пропенил) 2,2-диметил- циклопропанкарбоновой кислоты. 1 г 2,3,5,6-тетрафтор-4-метил бензинового спирта, 20 мл метиленхлорида и 50 мг 4-{ди- метиламино)-пиридина, перемешивают в течение 4 ч, фильтруют образующийс осадок и удал ют растворитель при пониженном давлении. Остаточное масло очищают хроматографией на двуокиси кремни , элю- иру смесью гексан - изопропиловый эфир (8-2) и получают 2,05 г целевого продукта. Выход 98%.
(4-Метил-2,3,5,6-тетрафторфенил)мети- ловый эфир 1R 1а, 3 а (е) 2,2-диметил-3-(2- фтор-3-этокси-3-оксо-1-пропенил)-циклоп- ропанкарбоновой кислоты.
Альфао + 4° ± Г (к - 0,95% СНС1з).
Примеры 2-5. Реакцию осуществл ют аналогично примеру 1, получают следующие соединени :
(4-Метил-2.3,5,6-тетрафторфенил)мети- ловый эфир 1R 1 а, 3 а(е)-2,2-диметил-3- 3-(1,1-диметил-этокси)-3-оксо-2-фтор-1-пр опенилциклопропан карбоновой кислоты (пример 2). Выход 67%.
Альфао - 19,2° (к - 1.3% ). . (4-Метокси-метил-2,3,5,6-тетрафторфе- нил)метиловый эфир 1R 1 а, 3 а (е) }-2, метил-3-{2-фтор-3-этокси-3-оксо-1-пропен- лл) циклопропанкарбоновой кислоты (пример 3). Выход 96%.
Альфао - + 7,5° ± 1° (к 1 % ).
(4-Метокси-метил-2,3,5,6-тетрафторфе-1
нил)метиловый эфир tR 1 а, 3 а(е) }-2,2-диметил-3 3-{1 ,1-диметил этокси)-2-фтор-3-оксо-1-пропенил циклопропан карбоновой
кислоты (пример 4). Выход 96%.
Альфао - + 19,5° ± 1° (к - 1% СНС1з).
И- -пропенил.З.б.б-тетрафторфени- л метиловый эфир 1R 1 а, 3 а{е) }-2,2-диме- тил-3-{3-этокси-2-фтор-3-оксо-1-пропенил) циклопропан карбоновой кислоты (пример 5). Выход 71%.
Альфао - + 11.5° ± 2° (к - 0,5% толуол).
Биологическое исследование.
А. Исследование действи сшибани на домашней мухе.
Исследуемыми насекомыми вл ютс домашние мухи, самки в возрасте 4 дней. Работают пр мым разбрызгиванием при концентрации в 0,25 г/л в камере Кеарнс и Марш, употребл в качестве растворител смесь ацетона (5%) и Изопар L (нефт ной растворитель) (количество употребл емого растворител 2 мл/с). Употребл ют 50 насекомых на одну пробу. Контроли производ т каждую минуту до 10 мин, а затем при 15 мин и определ ют КТво обычными способами, ми.
Получены следующие опытные результаты . Соединени KTso, мин
по примеру
25.8 при 1 г/л
16,5 при 100 мг/л
31,54 при 100 мг/л 4 . 2,611 при 1 г/л
,5 при 1 г/л
Известное
соединение1,226 при 0,25 г/л
Б. Исследование летального действи изобретени на различных насекомых.
а) Исследование летального действи на домашней мухе.
Исследуемыми насекомыми вл ютс домашние мухи, самки в возрасте от 4 до 5 дней. Действуют местным наложением 1 мкл ацетонового раствора на спину насекомых при помощи микроманипул тора Арнольда . Употребл ют 50 особей на пробу. Контроль смертности производ т через 24 ч после обработки.
Полученные результаты, выраженные в LDso или доза (в нанограммах) на особь, нужна дл истреблени 50% насекомых, даны ниже.
Соединение по примеру LDso, нг/насекомое
225 119
38,8
413,7
53.34 Известное соединение2,781
б)Исследование летального действи на таракане.
Пробы ведутс контактом на пленке на стекле, осаждением пипеткой ацетонового раствора различных концентраций на дно чашки Петри из стекла, кра которой были предварительно талькированы, чтобы избежать бегства насекомых. Определ ют летальную концентрацию 50 (CLso). Опытные результаты даны ниже. Соединени по примеру CLso, кг/м2 20,22
10,33
в)Исследование летального действи на личинках Spodoptera Zlttoralis.
Пробы ведутс местным прикладыванием ацетонового раствора при помощи микроманипул тора Арнольда на спинку личинок. Употребл ют 15 личинок на дозу изучаемого продукта. Употребл емыми личинками вл ютс личинки четвертой личиночной стадии, т.е. в возрасте около 10 дней, когда они развод тс при 24°С и 65% влажности (относительной). После обработки особи устанавливаютс на искусственную питательную среду (среда Пуату).
Контроли смертности производ тс 48 ч после обработки.
Опытные результаты даны ниже.
Соединени по примеру LDso. нг/насекомое
111.5
Известное соединение3,602
г)Исследование летального действи на Aphis Craclvora,
Употребл ют взрослые особи после 7 дней и употребл ют 10 особей на примен емую концентрацию. Примен ют способ контакткормление. Обработку ведут пистолетом Фишера листа боба, который укладывают в чашку Петри из пластика на кружок увлажненной бумаги. Обработка ведетс при помощи 2 мл ацетонового раствора исследуемого продукта (1 мл на сторону листа). Инвази насекомым ведетс после сушки листа . Насекомые выдерживаютс в контакте с листом в течение 1 ч. Насекомые кладутс на необработанные листы и производ т контроль смертности по истечении 24 ч.
Получены следующие результаты. Соединение по примеру LDso. нг/насекомое
20.5 11,6
30,716
41,665
50,485
В. Акарицидное изучение соединений формулы (I).
Употребл ют саженцы бобов, несущие 2 листа, зараженны-е 25 самками Fetranychus Urtlcae на лист и установленные под проветренный колпачок под потолок , освещенный посто нным светом. Саженцы обрабатываютс пистолетом Фишера: 4 мл токсического раствора на саже- 0 нец смеси одинакового объема воды и ацетона. Дают высохнуть в течение 12 ч, а затем проделывают инвазию. Контроли- смертности ведутс по истечении 80ч. Упот- ребл емой дозой в каждой пробе вл етс 5 5 г продукта на 1 гл. Определ ют летальную концентрацию 50 (CLDsoj.
Полученные опытные результаты даны ниже.
Соединение по примеру CLDso, мг/л 0 275
1500
3244,3
42,278
5185,4 5 Данные по мощности по отношению к
Досифолу представлены ниже.
Соединение по примеру
Относительна мощность по отношению к Досифолу
10,7
22,6
31,0
41,36 51.3
Известное соединение0,1-0,3
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получить соединени с более высокой акарицидной и инсектицидной актив- ностью по сравнению с аналогом по структуре.
Claims (1)
- Формула изобретени Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил}-метилового эфира замещенной 1R 1 а, За(е)-2,2-диметил- циклопропаккарбоновой кислоты общей формулы-Н3С СН F FROOCСН-Хсооснгде R - линейный С1-С4-алкил или разветвленный Сз-С4-алкил;Y - низший алкил. -СН20СНз, -СН2-СН СН2;отличающийс тем, что кислоту общей формулы.подвергают взаимодействию со спиртом обHjC CHjщей формулы р сс«СН- СООНH O-CHzj ck-yROOC 5Г Fгде Y имеет указанные значени , где R умеет указанные значени ,с получением Целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8701458A FR2610624B1 (fr) | 1987-02-06 | 1987-02-06 | Nouveaux esters d'acides cyclopropanecarboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1746881A3 true SU1746881A3 (ru) | 1992-07-07 |
Family
ID=9347652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU884355520A SU1746881A3 (ru) | 1987-02-06 | 1988-02-04 | Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4939172A (ru) |
EP (1) | EP0281439B1 (ru) |
JP (1) | JPH0729989B2 (ru) |
KR (1) | KR960005514B1 (ru) |
AT (1) | ATE64368T1 (ru) |
AU (1) | AU601808B2 (ru) |
BR (1) | BR8800473A (ru) |
CA (1) | CA1325013C (ru) |
DD (1) | DD280097A5 (ru) |
DE (1) | DE3863202D1 (ru) |
DK (1) | DK58288A (ru) |
EG (1) | EG18663A (ru) |
ES (1) | ES2022993B3 (ru) |
FR (1) | FR2610624B1 (ru) |
GR (1) | GR3002415T3 (ru) |
HU (1) | HU204668B (ru) |
IL (1) | IL85315A (ru) |
MX (1) | MX10309A (ru) |
NZ (1) | NZ223411A (ru) |
OA (1) | OA08806A (ru) |
PT (1) | PT86708B (ru) |
SU (1) | SU1746881A3 (ru) |
ZA (1) | ZA88822B (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0302626A3 (en) * | 1987-08-06 | 1989-12-13 | Imperial Chemical Industries Plc | Insecticidal compounds |
GB8902324D0 (en) * | 1989-02-02 | 1989-03-22 | Ici Plc | Insecticidal compounds |
FR2678609B1 (fr) * | 1991-07-04 | 1994-08-26 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-amino 2,3,5,6-tetrafluorophenyl methylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
FR2687666A1 (fr) * | 1992-02-21 | 1993-08-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouiques, derives de l'alcool 6-(trifluoromethyl) benzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
FR2693191B1 (fr) * | 1992-07-01 | 1994-08-26 | Roussel Uclaf | Nouvel ester de l'acide [1R[1alpha,3beta(Z)]] 2,2-diméthyl 3-(2-fluoro 3-méthoxy 3-oxo propényl) cyclopropane carboxylique, son procédé de préparation et son application comme pesticide. |
FR2708600B1 (fr) * | 1993-08-05 | 1995-09-15 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'alcool 6-trifluorométhyl benzylique, leur procédé de préparation et leur application comme pesticides. |
US6107339A (en) * | 1995-02-07 | 2000-08-22 | Dainihon Jochugiku Co., Ltd. | Derivative of ester of carboxylic acid, and insecticide and insect proofing agent containing the same |
US6358883B1 (en) * | 1998-11-16 | 2002-03-19 | American Cyanamid Company | Pesticidal and parasiticidal use of 1-aryl-1-(substituted thio, sulfinyl and sulfonyl)-2-nitroethane compounds |
JP3991812B2 (ja) * | 2001-12-11 | 2007-10-17 | 住友化学株式会社 | エステル化合物およびその用途 |
JP2004143151A (ja) * | 2002-10-02 | 2004-05-20 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | ハエ取り線香 |
US20050113581A1 (en) * | 2003-11-26 | 2005-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
JP4488765B2 (ja) * | 2004-02-26 | 2010-06-23 | 大日本除蟲菊株式会社 | エアゾール殺虫剤 |
US7595338B2 (en) * | 2005-04-29 | 2009-09-29 | Wyeth | Process for preparing 3,3-disubstituted oxindoles and thio-oxindoles |
JP5076623B2 (ja) * | 2006-05-11 | 2012-11-21 | 住友化学株式会社 | エステル化合物及びその有害生物防除用途 |
US20090143465A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-06-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ester compound and its use in pest control |
CN108084054B (zh) * | 2017-11-21 | 2020-08-07 | 成都大学 | 一种多取代手性烯基环丙烷化合物及其晶体和其制备方法与用途 |
CN108178716B (zh) * | 2017-11-21 | 2021-06-01 | 成都大学 | 一种具有多取代基的手性环丙烷化合物及其合成方法 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4370346A (en) * | 1979-12-21 | 1983-01-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Halogenated esters |
DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
US4459305A (en) * | 1980-04-10 | 1984-07-10 | Dainippon Sochugiku Kabushiki Kaisha | Cyclopropanecarboxylic acid ester derivatives, a method of manufacturing them, and their uses |
OA06786A (fr) * | 1980-04-16 | 1982-12-31 | Roussel Uclaf | Nouveaux dérivés de l'acide cyclopropane, leur préparation, leur application à la lutte contre les parasites des végétaux et des animaux, les compositions les renfermant et les nouveaux intermediaires obtenus. |
FR2482955A1 (fr) * | 1980-05-23 | 1981-11-27 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
FR2486073A1 (fr) * | 1980-07-02 | 1982-01-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, et leur application a la lutte contre les parasites |
AU543390B2 (en) * | 1980-07-18 | 1985-04-18 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Pentafluorobenzyl esters of pyrethroid type insecticides |
US4489093A (en) * | 1980-10-01 | 1984-12-18 | Roussel Uclaf | Insecticidal esters |
FR2491060A1 (fr) * | 1980-10-01 | 1982-04-02 | Roussel Uclaf | Esters d'acides cyclopropanes carboxyliques apparentes a l'acide pyrethrique, leur procede de preparation et leur application a la lutte contre les parasites |
GB8505819D0 (en) * | 1985-03-06 | 1985-04-11 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
GB8629806D0 (en) * | 1986-12-12 | 1987-01-21 | Ici Plc | Fluorobenzyl esters |
-
1987
- 1987-02-06 FR FR8701458A patent/FR2610624B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-02-02 AT AT88400240T patent/ATE64368T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 EP EP88400240A patent/EP0281439B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-02 ES ES88400240T patent/ES2022993B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-02 DE DE8888400240T patent/DE3863202D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-03 MX MX1030988A patent/MX10309A/es unknown
- 1988-02-03 JP JP63022155A patent/JPH0729989B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-04 IL IL85315A patent/IL85315A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-02-04 EG EG59/88A patent/EG18663A/xx active
- 1988-02-04 DD DD88312674A patent/DD280097A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-04 SU SU884355520A patent/SU1746881A3/ru active
- 1988-02-04 NZ NZ223411A patent/NZ223411A/xx unknown
- 1988-02-05 BR BR8800473A patent/BR8800473A/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-05 OA OA59277A patent/OA08806A/xx unknown
- 1988-02-05 AU AU11344/88A patent/AU601808B2/en not_active Ceased
- 1988-02-05 DK DK058288A patent/DK58288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-02-05 PT PT86708A patent/PT86708B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-05 HU HU88545A patent/HU204668B/hu unknown
- 1988-02-05 CA CA000558326A patent/CA1325013C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-05 ZA ZA88822A patent/ZA88822B/xx unknown
- 1988-02-06 KR KR1019880001160A patent/KR960005514B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-08 US US07/153,157 patent/US4939172A/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-02 GR GR90401169T patent/GR3002415T3/el unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент СССР № 1210661, кл. С 07 С 69/74, 1986. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2610624B1 (fr) | 1989-06-09 |
HUT47211A (en) | 1989-02-28 |
EP0281439B1 (fr) | 1991-06-12 |
GR3002415T3 (en) | 1992-12-30 |
HU204668B (en) | 1992-02-28 |
ES2022993B3 (es) | 1991-12-16 |
NZ223411A (en) | 1990-02-26 |
EG18663A (fr) | 1993-10-30 |
IL85315A0 (en) | 1988-07-31 |
FR2610624A1 (fr) | 1988-08-12 |
ZA88822B (en) | 1989-04-26 |
AU601808B2 (en) | 1990-09-20 |
KR960005514B1 (ko) | 1996-04-25 |
BR8800473A (pt) | 1988-09-20 |
KR880009901A (ko) | 1988-10-05 |
IL85315A (en) | 1992-07-15 |
MX10309A (es) | 1993-11-01 |
PT86708B (pt) | 1992-04-30 |
DE3863202D1 (de) | 1991-07-18 |
CA1325013C (fr) | 1993-12-07 |
US4939172A (en) | 1990-07-03 |
JPH0729989B2 (ja) | 1995-04-05 |
AU1134488A (en) | 1988-08-11 |
ATE64368T1 (de) | 1991-06-15 |
PT86708A (pt) | 1988-03-01 |
DK58288D0 (da) | 1988-02-05 |
OA08806A (fr) | 1989-03-31 |
DK58288A (da) | 1988-08-07 |
DD280097A5 (de) | 1990-06-27 |
EP0281439A1 (fr) | 1988-09-07 |
JPS63201146A (ja) | 1988-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1746881A3 (ru) | Способ получени производных (2,3,5,6-тетрафторфенил)-метилового эфира замещенной 1R [1 @ , 3 @ -( @ )]-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты | |
JP2583429B2 (ja) | イミダゾリン類及び殺虫剤 | |
RU1836327C (ru) | Способ получени производных 2,2-диметил-3-(2-моногалоэтенил)циклопропанкарбоновой кислоты | |
US3948925A (en) | Novel thiazole derivatives | |
US4757140A (en) | Coenzyme a derivatives of all-trans- and 13-cis retionic acid | |
DE3112566A1 (de) | Monacolin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese derivate enthaltende arzneimittel | |
US4351954A (en) | Halogenated α-amino acids | |
US4291055A (en) | Insecticidal phenoxy hydroxamates | |
FR2539411A2 (fr) | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique, leur procede de preparation, leur application a la lutte contre les parasites | |
NL8201551A (nl) | Nieuwe cyclopropaancarbonzuurverbindingen, hun bereiding, hun toepassing bij de bestrijding van parasieten en de samenstellingen die deze verbindingen bevatten. | |
EP0018893B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'alléthrolone et leur procédé de préparation | |
IE56284B1 (en) | Chemical compounds | |
SU644360A3 (ru) | Инсектицидное, акарицидное и нематицидное средство | |
SU1074405A3 (ru) | Способ получени производных уразола | |
US3709960A (en) | O-loweralkyl-o-(2-alkoxylcarbonylmethyl)vinyl-monoalkylamido phosphates | |
EP0300249A1 (de) | 7-[1H-Pyrrol-3-yl]-substituierte 3,5-Dihydroxy-heptansäuren, ihre entsprechenden delta-Lactone und Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte | |
DE69303333T2 (de) | Substituierte Benzoate-Derivate | |
SU1591807A3 (ru) | Способ получения производных циклопропанкарбоновой кислоты | |
CH641188A5 (fr) | Arylalkyl- et aryloxyalkyl- phosphonates, leur preparation et composition therapeutique les contenant. | |
SU638236A3 (ru) | Фунгицидное средство | |
US3932433A (en) | Pesticidal phosphorous-thiazole compounds | |
US4730039A (en) | Leucanicidin | |
US3988444A (en) | Novel thiazole derivatives as insecticides and acaricides | |
GB2053903A (en) | Optically active substituted pyridylmethyl esters of cyclopropanecarboxylic acids | |
US4334066A (en) | Heterocyclic containing 5-oxo pyrans |