SU1525147A1 - Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов - Google Patents
Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1525147A1 SU1525147A1 SU874292907A SU4292907A SU1525147A1 SU 1525147 A1 SU1525147 A1 SU 1525147A1 SU 874292907 A SU874292907 A SU 874292907A SU 4292907 A SU4292907 A SU 4292907A SU 1525147 A1 SU1525147 A1 SU 1525147A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- bisammonium
- ethers
- monomers
- synthesis
- acetylphenyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к четвертичным аммониевым сол м, в частности к бисаммоний-ацетилфениловым эфирам формулы X-O-C-CH2-Y2+-CH2-C-O-X.2CL-, где X= @ или @
Y=-N(CH3)2-CH2CONH(CH2)6NHCOCH2N(CH2)2-
-N(CH3)2-CH2CONH(CH2)2NHCOCH2N(CH3)2-
-N(CH3)2(CH2)6N(CH3)2-
-N(CH3)2(CH2)2N(CH3)2- или -N @ N-, в качестве мономеров дл полиионенов - компонентов составов дл нанесени покрыти , вл ющегос носителем катализатора, при изготовлении чувствительных элементов в газовом анализе. Цель - вы вление соединении, обладающих улучшенными полезными свойствами. Получение целевых соединений ведут из фенилхлорацетата и дитретичного амина в соотношении 2:1 в среде органического растворител при 40-50°С в течение 3-4 ч. 1 табл.
Description
где
(Л
т- -К(СНз)2- CHjCONH(aij)5llHCOCH2N 1СНз)2® .
-V (.l iCWVi(CAi)iVSlCQCR (СНз)2-® (СНз)21СН2))2фф ®
-N(CH3)2(CHi)) Nв качестве мономеров дл полиионенов- компонентов составов дл нанесени покрыти , вл ющегос носителем катализатора , при изготовлении чувствительных элементов в газовом анализе. Цель - вы вление соединений, облада® .
4
ющих улучшенными полезными свойствами . Получение целевых соединений ведут из фенипхлорацетата и дитретично- го амина в соотношении 2:1 в среде органического растворител при 40- в течение 3-4 ч„ 1 табл. .
Изобретение относитс к производным четвертичных аммониевых солей,
II2®И
X-O-C-CH -T-CHj-C-O-X 2С1
СНз
где Х-/Лили-/ -СН,
Y- -NlcHj)- сн2С01га(сНг)б1лнСосНгН (снзи- 2 о Нг)2™сосн21 (з)2-;
-®1СНз)2И2)б®1СНз)2-; -|(СНз)2(СНг)2Н®(СНз)2-или-|3-Ск- ,
в качестве мономеров дл полиионе- нов - компонентов составов дл нанесени покрыти , вл ющегос носите- лем катализатора, при изготовлении чувствительных элементов в газовом анализе.
Цель изобретени - новые бисаммо- нийацетилфениловые эфиры общей фор- мулы I в качестве исходных мономеров дл синтеза более высокомолекул рных полиионенрв, обладающих улучшенными свойствами при их использовании.
Примеры 1-14. Бисаммоний- ацетилфениловые эфиры общей формулы 1 (обща методика синтеза).
К раствору фенилового эфира моно- хлоруксусной кислоты (ФЭМХУК) в ацетоне (концентраци 1,0 моль/л) при- бавл ют соответствующее количество дитретичного амина (ДТА) и перемешиваюГ в термостате определенное врем Выпавший осадок отфильтровывают и многократно промывают ацетоном. По- лучают практически чистое кристаллическое гигроскопичное вещество, хорошо растворимое в воде и водно-органических смес х. Кристаллизуют из мети ацетата .
Конкретные услови синтезов и характеристики полученных продуктов приведены в таблице.
в частности к новым бисаммонийацетил- фениловым эфирам общей формулы
0
Пример 15. Синтез поли-2- - 2-(2-оксиэтокси)этокси этокси-бис- (ацетил-N,N-диметиламмоний)гексан дихлорида на основе бис- N-(фeнилoк- cикapбoншlмeтил)-N,N-димeтш aммoний - гексан дихлорида и триэтиленгликол (ТЭГ).
В 226 МП смеси, состо щей из 192,6 мл ацетона и 33,4 мл (О,226 мол диметилбенэиламина, раствор ют 16,982 г (0,113 моль) ТЭГ, после чего к полученному раствору прибавл ют 58,057 г (0,113 моль) бис N -(фенил- оксикарбонилметил)-N,N-димeтилaммo- ний гексан дихлорида. Реакционную массу перемешивают в термостате при 35 С в течение 3 ч, затем прибавл ют 15 мл воды дл улучшени растворимости образовавшегос олигомера и продолжают реакцию еще в течение 5 ч. После окончани синтеза полиио- нен промывают ацетоном и сушат при 50-60 с под вакуумом, выход 99%, т.пл. (с разл.-) 200 С.
Относительную оценку молекул рной массы провод т по величине приведенной в зкости, которую определ ют на вискозиметре ВПЖ-3 (вода, 0,1 г/дл 25 С). f sp 0,51 дл/г.
В ИК-спектре полиионена наблюдаютс полосы поглощени при 1750 см
5152514
(группа ) и 1130 (группа R-0-R).
Пример 16. Синтез поли-2-(2- -(2-оксиэтокси)этoкcиJ этокси-бис(N- -aцeтил-N,N-димeтиламмоний)гексан дихлорида на основе N,N,N ,N -тетра- метилгексаметилендиамина и бис-(хлор- ацето)-2- 2-(2-гидроксиэтокси)этoкcиJ- этанола.JQ
15,853 г (0,092 моль) N,N,N ,N - -тетраметилгексаметилендиамина и 27,891 г (0,092 моль) бис(хлорацето)- (2-гидроэтокси) этокси этанола последовательно раствор ют в 184 мл 15
ацетона и перемешивают в термостате при 35°С в течение 8 ч, прибавл через ка щый час по 2,5 мл воды. После окончани синтеза полиионен промывают ацетоном и сушат при 50-60°С под вакуумом, выход 98,5%, т.пл. 200°С (с раэло) 5р 0,28 дл/г.
В ИК-спектре полиионена наблюдаютс полосы поглощени при 1750 см (группа ) и 1130 см (группа
Таким образом, сравнительные данные приведенной в зкости поличетвертичных аммониевых солей со слож- ноэфирными фрагментами и группировками -() в цепи, синтезированных традиционным способом, и реакцией переэтерификации, показывают, что использование бисаммонийацетилфе- ниловых эфиров в качестве мономеров дл полиионенов позвол ет увеличить молекул рную массу полимеров (исход из 1 пр), синтезироват ь новые полнионеR-0-R ).
Пример 17. Синтез поли-2- (2-оксиэтокси)этокси этокси-бис (ацетил)-4,4-бипиридиний дихлорида
„ T /т /Jэп ны на основе бипиридилов, которые пона основе 6HC-L1-(3,4-диметилфекилок- ,f
л.ь.- .г.лгл.итт -1 / / р;-звол ют при использовании их в к меcикapбoнилмeтилJ-4 ,4-бипиридиний дихлорида и ТЭГ.
Синтез осуществл ют в соответствии с методикой, приведенной в примере 15, с той разницей, что вместо 35 (фенилоксикарбонилметил)-N,N- -диметиламмоний гексан дихлорида берут бис 1-(3,4-диметилфенилоксикарбо- нилметил) -4,4-бипиридиний дихлорид, выход 97,5%, т.пл. 200°С (с разл.), 5р 0,36 дл/г.
40
О
пр/
стве компонентов составов дл нанесени покрыти , вл ющегос носителем катализатора при изготовлекии чувствительных элементов в газовом анализе, упростить процесс нанесени и улучшить качество покрыти .
Claims (1)
- Формула изобретениБисаммонийацетилфениловые эфиры общей формулых-о-с-сн,-т-сн,-с-о-хгдеилиТ--К(СНз)2-СН2СОНН(СЫ2)1 НСОСН2К (СНз)2-;-N (СНз)2-СН2СОИН(а12)2Ш1СОСН2М (СНз)2-:-1(снз)2И2)-М(СНз)2(СН2)2К®(СНз)2-или-| |в качестне монсзмеров дл полиионенов.Q505В ИК-спектре полиионена наблкщают- с полосы поглощени при 1735 см (группа С О) и 1115 см (группа R-0-R).Пример 18. Синтез поли-2- (2-оксиэтокси) этокси этокси- бис(ацетил)-4,4-бипиридинин дихлорида на основе 4,4-бипиридила и бис(хлорацето)(2-гидроксиэток- си)этокси этанола.Синтез осуществл ют в соответствии с методикой, приведенной в примере 16, с той разницей, что вместо N,N,N .N -тетраметилгексаметилендиамина fберут 4,4 -бипиридил.Полимер не образуетс .Таким образом, сравнительные данные приведенной в зкости поличетвертичных аммониевых солей со слож- ноэфирными фрагментами и группировками -() в цепи, синтезированных традиционным способом, и реакцией переэтерификации, показывают, что использование бисаммонийацетилфе- ниловых эфиров в качестве мономеров дл полиионенов позвол ет увеличить молекул рную массу полимеров (исход из 1 пр), синтезироват ь новые полнионеп ны на основе бипиридилов, которые попр/стве компонентов составов дл нанесени покрыти , вл ющегос носителем катализатора при изготовлекии чувствительных элементов в газовом анализе, упростить процесс нанесени и улучшить качество покрыти .Формула изобретениБисаммонийацетилфениловые эфиры бщей формулы2С1ОО 00С7кгГ-1смCTi гоошго vOстм00гоCNONчгчооfn гоtMГ-. 1Лго1Л00оvO- стоОч1Лп1ЛU-1-J
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874292907A SU1525147A1 (ru) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU874292907A SU1525147A1 (ru) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1525147A1 true SU1525147A1 (ru) | 1989-11-30 |
Family
ID=21322725
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU874292907A SU1525147A1 (ru) | 1987-08-03 | 1987-08-03 | Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1525147A1 (ru) |
-
1987
- 1987-08-03 SU SU874292907A patent/SU1525147A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство СССР № 576326, кл. с 08 G 73/02, 1977. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU516352A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 1,4-дигидропиридинкарбоновой кислоты или их солей | |
JP6545159B2 (ja) | 2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−アシルハロゲン化物、その製造および使用 | |
US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
CA1215978A (en) | Process for preparing 2-carbamoyloxyalkyl-1,4- dihydropyridine derivatives and intermediates useful for the process | |
SU1282814A3 (ru) | Способ получени производных малеинимида и сукцинимида | |
SU1525147A1 (ru) | Бисаммонийацетилфениловые эфиры в качестве мономеров дл полиионенов | |
JP4225014B2 (ja) | ポリチオウレタンおよびその製造方法 | |
JP2014523858A (ja) | エステルからのヒドロキシアルキルアミドの合成 | |
US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
SU747425A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов | |
CN108558705B (zh) | 一种含酚羟基氨基酸的氨基甲酸芳酯单体、制备方法及应用 | |
SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
JP2000026473A (ja) | 第四級アルキルアンモニウムテトラフルオロホウ酸塩の製造方法 | |
JP2714724B2 (ja) | カルボキシル基を有する環状アミン化合物 | |
JP4040731B2 (ja) | エチレン性不飽和イソシアナートを製造する方法 | |
US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
US5194629A (en) | Process for producing n-tertiary butoxycarbonyl-maleinimide | |
Razus et al. | Azulene‐substituted pyridines and pyridinium salts. Synthesis and structure. 2. Azulene‐substituted pyridinium salts | |
US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
SU426469A1 (ru) | Способ получени ди-( -хлорэтил)аминопирилиевых солей | |
JP2824781B2 (ja) | N,n′―ビス―(2―ヒドロキシエチル)―ピペラジンの製法 | |
SU895983A1 (ru) | Способ получени 2-алкоксикарбонил- и 2-карбоксиацеперимидинов | |
SU243630A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ о-ГИДРОКСИЛАМИНОБЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ | |
KR100396011B1 (ko) | 에난티오머상으로순수한페닐치환된1,4-디히드로피리딘-3,5-디카르복실산유도체류의고선택적제조방법 | |
AU717834B2 (en) | Preparation of optically active (S)-(-) and (R)-(+)- deoxyspergualin and novel intermediates thereof |