SU1362392A3 - Способ борьбы с насто щей мучнистой росой - Google Patents

Способ борьбы с насто щей мучнистой росой Download PDF

Info

Publication number
SU1362392A3
SU1362392A3 SU843796146A SU3796146A SU1362392A3 SU 1362392 A3 SU1362392 A3 SU 1362392A3 SU 843796146 A SU843796146 A SU 843796146A SU 3796146 A SU3796146 A SU 3796146A SU 1362392 A3 SU1362392 A3 SU 1362392A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
plants
compound
fighting
triazole
Prior art date
Application number
SU843796146A
Other languages
English (en)
Inventor
Колле Роберто
Гоццо Франко
Миренна Лунджи
Original Assignee
Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монтэдисон С.П.А. (Фирма) filed Critical Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1362392A3 publication Critical patent/SU1362392A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к химическим способам борьбы с мучнистой росой. Изобретение позвол ет полностью защитить растени  огурцов за счет обработки их производным фурил- -1,2,4-триазола общей формулы HC N-HC N-N-C-C (R) С (R -СНС (R ,) , где R - водород, фенил, этоксикарбонил, R, - фенил, 4-хлорфенил, R.J, - фенил, в количестве 0,1-2 кг/га известный способ, использующий З-меркапто-4- -фенш1-5(2-фурил)1,2,4-три{13ол н дозе 0,1-1 кг/га не защищает растени  огурцов, а в дозе 2 кг/га защищает растени  на 50%. 2 табл. ю

Description

113623
Изобретение относитс  к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с мучнистой росой на основе производного фурил-1,25А- -триазола.
Цель изобретени  - повьшение эффективности способа.
Пример 1. 2,4,5-Трифенил- -3-(1-триазолил)-фуран (соединение 1)
10
15,24 г (0,04 моль) 1,2,4-трифе- нил-3-(1-триазолил)-бутан-1,4-диона суспендируют в 100 мл уксусного ангидрида .
После добавлени  1,2 мл концентрированной серной кислоты суспензию нагревают с обратным холодильником
0
ют при комнатной температуре в тече- - вне 4ч.
Раствор затем удал ют выпариванием при пониженном давлении и остаток разбавл ют 150 мл уксусного ангидрида,
После добавлени  1 мл концентрированной серной кислоты смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3ч. После охлаждени  до комнатной температуры смесь вливают в 1,5 л воды и льда при перемешивании.
После перемешивани  еще в течение 30 с осадок собирают фильтрацией, 5 промывают водой до нейтральной рН и сушат на воздухе. Продукт затем пере- кристаллизовывают из изопропилового спирта с выходом 8 г желаемого продукта (соединение 2), т.пл. 145- .
ИК-спектр, см 1440; 13.70.
Пример 3. 2-(4-Хлорфенил)- -3-(1-триазолил)-4-этоксикарбонил-
0
f
1595; 1510; 1460;
в течение 3 ч. Реакционную смесь пос- 25 -5-фенил-фуран (соединение 3).
ле охлаждени  до комнатной температу- Соединение получают с 82%-ньм выходом , .использу  методику, аналогичную .описанной в примере 1, исход  из этилового эфира 2-бензоил-3-(1-три- 30 азолил)3-(4-хлорфенил)-пропионовой кислоты.
ры вливают в 1,5л воды и льда и выдерживают при перемешивании..Остаток отдел ют, собирают и промывают водой до нейтральной рН и сушат воздухом. Твердый остаток перекристаллизовывают из этилового спирта и получают 10 г желаемого продукта (соединение 1), с т. пл. 180-182 С.
ИК-спектр, : 1595; 1500; 1400; 1440; 1370.
Пример 2. 2,5-Дифенил-З- -(1-триазолил)-фуран (соединение 2)
Соединение 3 получают в форме Твер дого кристаллического вещества с т.пл. 142-144°С.
35 ИК-спектр,см- : 1720; 1620; 1490 1460; 1440; 1220.
Пример 4, Определение фунги- цидной активности против сидии огурцов (Sphae.rotheca fuliginea (Schlech) Salmon), Активность при предохранении .
7,5 г (0,04 моль) 2-(1-триазолил)- -ацетофенона раствор ют в 50 мл ди- метилформамида (ДМФ), раствор добав.г л ют по капл м к суспензии 1,92 г NaH в 50%-ном неорганическом масле и вьщерживают при 5°С при перемешивании .
При перемешивании еще в течение 30 с п.ри этой же температуре полученную смесь добавл ют по капл м в азоте к раствору, содержащему 8 г (0,04 моль) 2-бром-ацетофенона в 30 мл ДМФ, выдерживают при перемешивании при 0-5°С. После завершени  добавлени  реакционную смесь вьщерживаСоединение 3 получают в форме Твер-; дого кристаллического вещества с т.пл. 142-144°С.
ИК-спектр,см- : 1720; 1620; 1490; 1460; 1440; 1220.
Пример 4, Определение фунги- цидной активности против сидии огурцов (Sphae.rotheca fuliginea (Schlech) Salmon), Активность при предохранении .
На растени  огурцов сорта Marheter выращенные в горшках в обычных услоВИЯХ окружающей средЫ; нанос т на нижние листочки методом распылени  исследуемый продукт в растворе вода - ацетон, содержащем 20% ацетона (об/об)о Затем растени  вьщерживают
в услови х окружающей среды 6 дней и на седьмой день на лицевую сторону верхних листьев нанос т распылением водную суспензию конидии Sphaerotheca fuliginea 200,000 конидии (мл.). Затем растени  снова возвращают в комнатные услови , В конце инкубационного периода грибков (8 дней) рассчитывают степень поражени  с помощью индексов шкалы значе
НИИ от 100 (здоровые растени ) до О (полностью зар женное растение).
На растени  огурцов сорта Marheter выращенные в горшках в обычных услови х окружающей среды, нанос т на лицевую часть верхних листьев методом распылени  водную суспензию конидии Sphaerotheca fuliginea 200,000 конидии (мл.). По истечении 24 ч после заражени  растени  обрабатьгоают исследуемым продуктом в водноацетатном растворе, содержащем 20% ацетона (об/об), обрызгива  обе стороны листа
В конце инкубационного периода грибков (8 дней), в течение которого растени  выдерживают в соответствующих услови х окружающей среды, степень заражени  подсчитываю т с помощью шкалы индексов при значени х от 100 (здоровые растени ) до О (полностью зараженные растени ).
Полученные результаты защитных и оздоровительных соединений представлены в табл.1 и 2, соответственно.
0,1
1
2
Контроль (водно- ацетоновый раствор )
0
5
0
5
В табл.1 и 2 имеетс  ссылка на известные соединени  З-меркапто-4-ме- тшт-5-(2-фурил)-1,2,4-триазол (24) и 3-меркапто-4-фенил-5-(2-фурил)-1,2,4- -триазол (26).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ борьбы с насто щей мучнистой росой путей обработки растений производным фурш1-1,2,4-триазола, отличающийс  тем, что, с целью повышени  эффективности способа , в качестве производного фурил- -1,2,4-триазола используют соедийе- ние общей формулы
    тпс
    RI
    где R - водород, фенил, этоксикар- бонил;
    R, - фенил, 4-хлорфенил;
    R - фенил, в количестве 0,1-2 кг/га.
    Таблица 1
    100 100 100
    Редактор Е.Папп
    Составитель Н.Кибалова Техред М.Дидык
    Заказ 6305/58 Тираж 628Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета СССР
    по делам изобретений и открытий 113035, Москва,.Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
    Т а б лица 2
    100 100 100
    О О
    О О
    50 50
    Корректор Г.Решетник
SU843796146A 1983-03-31 1984-09-21 Способ борьбы с насто щей мучнистой росой SU1362392A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20406/83A IT1161927B (it) 1983-03-31 1983-03-31 Furano-derivati ad attivita' fungicida

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1362392A3 true SU1362392A3 (ru) 1987-12-23

Family

ID=11166447

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843716003A SU1243624A3 (ru) 1983-03-31 1984-03-27 Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана
SU843796146A SU1362392A3 (ru) 1983-03-31 1984-09-21 Способ борьбы с насто щей мучнистой росой

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843716003A SU1243624A3 (ru) 1983-03-31 1984-03-27 Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4594353A (ru)
EP (1) EP0123931B1 (ru)
JP (1) JPS59184177A (ru)
CA (1) CA1226292A (ru)
DE (1) DE3475708D1 (ru)
IT (1) IT1161927B (ru)
SU (2) SU1243624A3 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2172314C2 (ru) * 1995-09-13 2001-08-20 Нихон Байер Агрокем К.К. Производные хлорпиридилкарбонила и их кислотно-аддитивные соли и средство для борьбы с фитопатогенными грибами

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3417467A1 (de) * 1984-05-11 1985-11-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Cyclische azolylvinylether
US4871758A (en) * 1987-03-18 1989-10-03 Schulman Jerome M Pharmacologically active cholinergic compositions, and methods for making same and use thereof in treating disease
EP0331080A3 (en) * 1988-02-29 1990-11-22 Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof
GB0919194D0 (en) 2009-11-02 2009-12-16 Lytix Biopharma As Compounds
RU2567553C1 (ru) * 2014-09-18 2015-11-10 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) 2-[3-(5-нитрофуран-2-ил)-1-фенил-1h-1,2,4-триазол-5-ил]гексановая кислота и способ ее получения

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557005A (en) * 1967-07-14 1971-01-19 Procter & Gamble Detergent compositions containing 3-substituted 2,5 diphenyl-heterocycle brighteners
DE2839388A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-27 Siegfried Ag Imidazolylvinylaether und deren verwendung
US4144347A (en) * 1978-06-26 1979-03-13 Riker Laboratories, Inc. 3-(N-Imidazolyl)-2-nitrobenzofurans
DE2944223A1 (de) * 1979-11-02 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fungizide entriazole, ihre herstellung und verwendung
US4352808A (en) * 1980-12-12 1982-10-05 Schering Corporation 3-Aralkyloxy-2,3-dihydro-2-(imidazolylmethyl)benzo(b)thiophenes and related derivatives, their use as antimicrobials and pharmaceutical formulations useful therefore
EP0079856A1 (de) * 1981-11-12 1983-05-25 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide Triazolyl-vinyläther
JPS58150566A (ja) * 1982-03-03 1983-09-07 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd 新規イミダゾ−ル誘導体
GB2122997B (en) * 1982-07-05 1985-08-14 Erba Farmitalia Imidazoles
IT1161237B (it) * 1983-04-26 1987-03-18 Montedison Spa 1,4-dichetoni-insaturi ad attivita' fungicida

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3769411, кл. А 01 N 9/00, опублик. 1973. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2172314C2 (ru) * 1995-09-13 2001-08-20 Нихон Байер Агрокем К.К. Производные хлорпиридилкарбонила и их кислотно-аддитивные соли и средство для борьбы с фитопатогенными грибами

Also Published As

Publication number Publication date
CA1226292A (en) 1987-09-01
SU1243624A3 (ru) 1986-07-07
EP0123931B1 (en) 1988-12-21
IT1161927B (it) 1987-03-18
JPS59184177A (ja) 1984-10-19
EP0123931A2 (en) 1984-11-07
US4594353A (en) 1986-06-10
EP0123931A3 (en) 1986-02-12
DE3475708D1 (en) 1989-01-26
IT8320406A0 (it) 1983-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ATE81852T1 (de) Triazol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren.
US4130409A (en) Triazolyl butandiones
EP0092158A2 (en) Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it
SU1362392A3 (ru) Способ борьбы с насто щей мучнистой росой
US5371106A (en) 3,4-diaryl-5(H)-furan-2-one based compounds with fungicidal activity
SU1452456A3 (ru) Способ регулировани роста зерновых культур
US4353916A (en) Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof
US4094985A (en) Fungicidal isothiazoles
US4038285A (en) 1-(2-carboxyaryl)-4-arylimidazoles and 1-(2-carboxyaryl)-3-aryl-1,2,4-triazoles
US4276302A (en) Miticidal 2-(phenoxy-alpha-alkyl)-imidazolines
US5021442A (en) Fungicide azolyl-derivatives
EP0272679B1 (en) Fungicide azolyl-derivatives
US4940724A (en) Azolyl-derivatives having fungicidal activity
US4284791A (en) Combating fungi with N-chloroacetyl-N-(2,6-di-substituted phenyl)-alanine esters
KR900005678B1 (ko) 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법
US4073925A (en) Fungicidally effective imidazoles and use thereof against fungal pests
SU1153810A3 (ru) Фунгицидное средство (его варианты)
US4169838A (en) Pyrazolyltriazole herbicides
US4560694A (en) Fungicidal alkylene(cycloalkylene)-bis-heterocyclyl-biguanides
HU193875B (en) Process for producing pyridazinone derivatives of antifungal activity
US4073901A (en) Metal complexes of N-trityl-azoles for combatting fungi
JPH0512348B2 (ru)
US5268383A (en) Heterocyclic derivatives of alkoxyacrylates with a fungicidal activity
US5470863A (en) Oximic derivatives with a fungicide activity
US4268301A (en) 1,4-Benzothiazines