JPS58150566A

JPS58150566A - 新規イミダゾ−ル誘導体

Info

Publication number: JPS58150566A
Application number: JP57034365A
Authority: JP
Inventors: Mineo Tsuruta; 鶴田　峯生; Takanori Oe; 大江　孝範; Kazuyuki Kawasaki; 川崎　和幸; Hiroshi Mikashima; 三ケ島　浩; Hiroshi Yasuda; 寛安田
Original assignee: Welfide Corp
Current assignee: Welfide Corp
Priority date: 1982-03-03
Filing date: 1982-03-03
Publication date: 1983-09-07
Also published as: EP0110996A1; DE3365778D1; EP0110996B1; WO1983003096A1; EP0110996A4; US4581369A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、一般式（式中、Ｒ１，Ｒ３は水素ま九は低級アルキル基を、Ｒ
２は水素、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基、壕九はアミ７基を、ムは−０−、−
１１−、−ＣＩ［ｍＣＨ−４えは−Ｃ１１＝Ｉｌ−を示
す。２はアリール基、チェニル基、ピリジル基ｆ九ｑ７
リル基を示し、これら芳香族（複素）環基は、ハロゲン
原子、低級アルキル基、環式アルキル基、低級アルコキ
シ基、水酸基、カルボキシ基、低級アルプキシカルポニ
ル基、カルボキシ低級アルコキシ基、低級アルキルアミ
ノ低級アルコキシ基およびニトロ基から遥ばれる１−３
個の同一を九は相異ｔｋｈ置換基で置換されていてもよ
い、）で表わされる新規イミダゾールｍ導体およびその酸付加
塩Ｋ１１ｌする。

上記の定義をよＪ９詳しく説明すると、低級アルキル基
とは、メチル、エチル、プロピル、インプロピル、ブチ
ル、イソグチル、第ニブチル、第三ブチルなどを、環式
アルキル基とは、シクロプロヒル、シクロヘキシルなど
を、低級アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシなどを、低級アルコ
キシカルボニル基とは、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、インプロポキシカ
ルボニル、ブトキシカルボニルなどを、カルボキシ低級
アルコキシ基とは、カルボキシメトキシ、カルボキシエ
トキシ、カルボキシプロポキシ、カルボキシブトキシな
どを、低級アルキルアミノ低級アルコキシ基とは、ジメ
チルアミノメトキシ、ジメチルアミノエトキシ、ジメチ
ルアミノプロポキシ、ジメチルアミノブトキシ、ジエチ
ルアミノエトキシ、ジプロピルアミノエトキシ、ジブチ
ルアミノエトキシなどを、ハロゲン原子とは、フッ素、
塩素、臭素、Ｗす康を、アリール基とは、ツエニル、ナ
フチルなどである。

本尭明によれば、一般式（Ｉ）の化合物Ｆｉ九とえば次
に示す方法により製造される。

方決ｌ一般式（式中、各記号は前記とｌｉｌ！ｌである。）で表わさ
れる化合物と、一般゛式％式％（）（式中、ＸＦｉハロゲン原子を示し、２け前記と同義で
ある。）で表わされるグリニヤール試薬（Ｉ）まえは有機リチク
ム化合物（夏）を反応させる方法。

この反Ｊ１５Ｆｉ弗水系溶Ｓ（エーテル、チトラヒドロ
７テン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなど）中で行
われ為。

方決２仁の方法は一般式（１）において、Ｒ３が水素である場
合に適用されるものであプ、一般式（式中、各記号は前
記と同義である。）て表わされる化合物を還元する方法
。

還元反ｊ６に用いられる還元剤としては、カルボニル基
と反応して、これを第二級水酸基に還元しうる能力を有
することで周知な試薬を用いればよく、とくにその種類
は限定されない。

この反１６Ｆｉ、適崩な溶媒（水、′メタノール、エタ
ノール、ジオキサンを九はこれらの混合溶媒中、一般式
（マ）で表わされる化合物をけん濁を九社溶解させて、
水素化ホク素ナトリクムなどの金−水素錯化金物と、室
温付近から溶媒の沸点付近、より好ましくは室温ないし
１００℃で、１時間ないし２４時間の冑で行われる。を
九、この反応は、適当な非水系溶媒（エーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼンなど）中、水素化
アルミニクムリチクム、水素化ビス（２−メトキシエト
キレ）アルｌニクムナトリクムなどの金属水素錯化合物
と、室温付近から溶媒の沸点付近で行われ石。

方法３この方法は一般式（Ｉ　）において、ｌ　が低級アルキ
ル基であ石場杏に適用されるものであり、前記一般式（式中、各記号は前記とＷ４義である。）で表わされる
化金物と、一般式％式％（１）（式中　、４は低級アルキル基を示し、Ｘは前記と同義
である。）で表わされる化合物とを反応させる方法。

この反応は、非水系溶媒（エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなど）中で行われ
る。

一般式（マ）で表わされる原料化合物はたとえば次に示
す方法ム壕九は１によ抄製量される。

１紅（式中、Ｒ１は前記と同義である。）で表わされる化合物と一般式（式中、Ｙはハロゲン原子を示し、Ｒ２，ム、２は前記
とＩＩＩＭである。）で表わされふ化金物とを反応させ石方法。

仁の反応は、適当な溶媒（ベンゼン、トルエン、ジメチ
ルホルムアミド、ヘキナメチルホスホリツクトリアミド
など、ま九はこれらの混壺溶媒）中、一般には、一般式
（１）の化金物を塩基（水素化ナトリクム、ナトリクム
アミド、ナトリクムアルコキシド（ナトリクムメトキナ
イＶ１ナトリウムエトキサイドなど）、炭酸カリクムな
ど）Ｋより、金属塩に変換し友のち、一般式（■）の化
合物と、室温付近から溶媒の沸点付近で、１時間ないし
２４時間で行われる。

方決１一般式（式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物と一般式（ＡＩ）で表わされる化合物壕九は一般弐
〇）で表わされる化合物とを非水系溶媒（エーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼンなど）中で反
応させ、次いで加水分解する方法。

一般式（１）で表わされ石原料化合物は、一般式（マ）
の化合物を製造すゐ方法と同様の方決により、九とえば
次に示す方法Ｃ１たはＤにより製造される。

方法Ｃ一般式（１）で表わされる化合物と、一般式Ｒ２（式中、各記号は前記と同義である。）で表わされる化
合物と上置ｗ５さぜ為す法Ｏこの反応は、適当な溶媒（
ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメ
チルホスホリックトリアミドなど、またはこれらの混合
溶媒）中、一般には、一般式（１）の化合物を塩基（水
素化ナトリクム、ナトリフふアミド、ナトリクムアルコ
キシド（ナトリフ五メトキサイド、ナトリクムエトキサ
イドなど）、炭酸カリウムなど）Ｋよ抄、金鵬塩に変換
し九のち、一般式（１）の化合物と、室温付近から溶媒
の沸点付近で、１時間ないし２４時間で行われる。

こＯ方法は一般式（ＩＩ）において、Ｒが低級アルキル
基である場合に適用されるものであ抄、一般式（Ｉ［）
で表わされる化合物と一般式（１）で表わされる化合物
とを反応させ、次いで加水分解す為方法。

壕え、一般式（Ｖｌ）で表わされる原料化合物、および
一般式（Ｉ）で表わされる原料化合物は、フリーデルク
ツ７ツ反応などの一般的有機合成化学の手法によ）容易
に製造される。

このようにして製造される一般式（Ｉ）で表わされる新
規イミダゾール誘導体は、必ＩｌＫより塩酸、臭化水素
酸、硫酸などの無機酸、およびシェフ鹸、フマール酸、
マレイン酸、マンデル酸、クエン酸、酒石酸、サリチル
酸などの有機酸との酸付加塩とすることがで龜ゐ。

本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は光学異性体
が存在するが、本発明はこれら個々の異性体およびこれ
らの混合物のいずれも祝金するものである。ラセミ化合
物を分割することが必要な場合には、分別結晶、種々の
クロマトグラフィーなどの公知０手段が利用できる。

一般式（Ｉ）で表わされるイミダゾールＳ導体およびそ
の酸付加塩は、トロンボキナンム♀の生合狡阻害作用、
血小板凝集抑制作用および血管拡張作用などの薬理作用
を有し、血栓症、脳卒中、心筋硬塞、急性心臓死、狭心
症、高血圧、ぜん息、胃炎などの予防中治療の丸めに有
用である。

さらＫｔ九、本発明化合物は四塩化炭素などにより引き
起される動物の肝障害に対して毫い防−効果を示し、急
性および慢性肝炎、肝硬変、脂肪肝、を友はエタノール
、有機リン殺虫剤、クロロホルム、四塩化炭素などｋよ
り引き起される中毒性肝炎などの肝機能障害の治療の九
めに有用である・本発明の化合物は医薬として用い石場合、それ自１また
呟薬理上許容される適宜の担体、賦形剤、希釈剤などと
混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤などの
形態で経口的まえは非経口的に投与する仁とができる。

投与量は対象疾息、扉状によって変動し得ゐが、人間の
体重ＩＫｊ当り、１０１〜５０岬／日の範囲が好ましい
。

以下に参考例および実施例をあげて本発明をさらに＃細
に述べるが、何らこれらに限定されるものではない。

参考例！無水エーテル１ｓＯ−中マグネシウム１．９ｇ。

ｐ−クロロブロモベンゼン１５ｇよりＩＩＩ製し九グリ
；ヤール試薬を、１−シアノ−２−（１−イミダゾリル
）ピリジン１０．２　ｇのベンゼン２００ｇ＃ｌけんだ
く液に３０℃ないし３５’Ｃで加え為、全量加え丸後室
温で１．Ｓ時間撹拌する。水冷下塩化アンモニクム水溶
液で４理し、生成すゐベンゼン層中ノ３−（４−９０ロ
ペンズイミドイル）−２−（ｌ−イミダゾリル）ピリジ
ンをさらに希塩酸で３５℃で１０分間撹拌し加水分解す
為。希塩酸層を分取し、水峻化ナトリクムでアルカリ性
とし、クロロホルムで抽出す為。クロロホルム−を水洗
乾燥後濃縮すると、３−（４−クロロベンゾイル）−１
−（１−イミダゾリル）ピリジンが油状物として高収率
で得られる０本品はその１１次の反応に使用で′＃ｉ為
がトルエンで結晶化させ丸後、トルエンから再結晶すゐ
と、融点１１８〜１２・℃の白色結晶となゐ。

参考例２ジメチルホルムアミド２４０ｄＫ６０％水素化ナトリク
ム１３ｇをけんだくさせ、時々水冷しながらイミダゾー
ル２０ｇを１５分間で加える。室温で１時周撹拌し先後
、２−クロロ−５−（４−クロロベンゾイル）ピリジン
６６６を加える。３５℃まで加温す為と発熱とと−に反
応が始まる。６０℃まで上昇し九とζろで水冷し、その
後室温で１時間撹拌すゐ。反応液を氷水に注ぎ、析出し
ぇ結晶をＦ取し、エタノールから再結晶すると、５−（
４−クロロベンゾイル）−１−（１−４３ダゾリル）ピ
リジンが融点１５５〜１５４℃の白色結晶として５１ｇ
＠ｌられる。

参考例３ヘキナメチルホスホリックトリアミドＳ・−に６０％水
素化ナトリクム１９ｇをけんだくさせ、４０’Ｃｅ１ｌ
温して、イミダゾ−Ａ’５．３１＆３０分間で加える。

全量加え丸後室温で１時間撹拌する。

これに３−フルオロ−２：４：６°−トリメチルベンゾ
フェノン１直６ｇを加え７０℃で２４時間撹拌する０反
応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層
を水洗乾燥後濃縮する。伐査をトルエン−イソプロピル
エーテルの混合溶媒から再結晶す為と、１−（ｌ−イミ
ダゾリル）−χ４：６“−トリメチルペンゾツエノンが
融点１３４〜１３６℃の白色結晶として１４ｇｅられる
。

参考例４ジメチルホルムアミド５０−に６０％水索化ナトリクム
Ｌ３ｇをけんだくさせ、時々冷卸しながらイミダゾ−Ａ
／表２震をＳ分間で加える。室温で３０分間撹拌し丸後
、これに３−り田ロー４−フロロー＝４：６°−トリメ
チルベンゾフェノン１ｔ２ｇｔジメチルホルムアミドｔ
ｏｅ＜溶解させた溶液を加え５０℃で３時間撹拌する。

反応液を氷水に注ぎベンゼンで抽出する。ベンゼンを留
去した後喪査をカラムクロマトグツフィーで精製すると
、３−りＯｗ：ｌ−４−（１−イミダゾリル）−２：４
：６゜−トリメチルペンゾツエノンが無色油状物として
ｌＬ４ｇ得られる。

実施例１ｌ−（４−クロロベンゾイル）−２−（１−イミダゾリ
ル）ピリジンｔ＠ｇをエタノール３５ｊと水ＳｄＫ溶解
させ、水素化ホク素ナトリクムＬ６４ｇを加える。室温
で！＃閾撹拌し先後、反応液を水に注ぎクロ曹ホルムで
抽出する。クロロホルムを留去し丸後、伐査をトルエン
から再結晶すると、α−（４−クロロフェニル）−２−
（１−イミダゾリル）−３−ピリジンメタノールが融点
１３１〜１３４℃の白色結晶として４．３ｇ＃られる。

実施例２５−（４−クーロベンゾイル）−２−（１−イミダゾリ
ル）ピリジン７１をエタノール６０ｄと水１０−に溶解
さぜ、水素化ホク秦ナトリクム１ｇを加える。室温で１
時間撹拌した後、溶媒を留去する。残音に水を加えクロ
ロホルムで抽出する。

クロロホルムを留資し先後、残音をトルエン−エタノー
ルの混合溶媒から再結晶すると、α−（４−クロＷフエ
ニル＞−’ｈ−＜　ｔ−イミダゾリル）−５−ピリジン
メタノールが融点１４１〜１４９℃の白色結晶としてｔ
ｓｇ得られる。

実施例１３−（１−イミダゾリル＞−Ｚ４：ｆｌ−→リメチルベ
ンゾフェノン１６ｇ＆エタノール９０ｗ／に、ｆｆんだ
くさせ、水素化ホク素ナトリクム３．４ｇの水３０−溶
液を加える。５６℃で２０時間撹拌後、反応液を氷水に
注ぐ。沈殿物をＰ取し、ジオキサン−水の混合溶媒から
再結晶すると、α−（Ｌ４゜６−ドリメチルフエニル’
）−３−（１−イミダゾリル）ペンインメタノールが融
点１９１〜１９３℃の白色結晶として１１６．得られる
。

実施例４参考例４で得られた３−クロロ−４−（ｌ−イミダゾリ
’１４／＞−２：４：６°−トリメチルベンゾフェノン
の油状物Ｉ　Ｓ、　６　ｇをエタノール１００ｊＫ溶解
させ、水素化ホク索ナトリクム１．８　ｇの水２０ｓｆ
溶液を加える。５０℃で１７時間撹拌し先後、反応液を
氷水に注ぎ、クロロホルムで抽出する。クロロホルムを
留去した後、トルエンから再結晶すると、α−（２１６
−）リメチルフェニル）−３−クロロ−４−（１−４ミ
ダゾリル）ベンゼンメタノールが融点１５４〜１５７’
Ｃの白色結晶とし実施例５マグネシクムＯ−、４４ｇ、Ｗ１！化メチル３ｇｓエー
テル３０ｄから関製し九グリニヤール試薬を、スー（１
−イミダゾリル）−ｓ−（４−クロロベンゾイル）ピリ
ジン４５ｇのエーテルｓ〇−けんだく掖に−５”Ｃで加
え為。室温で１時間撹拌した後、反応液を注意し＆がら
塩化アンモニクム水溶液に注ぐ。沈殿物をクロロホルム
で抽出する。クロロホルムを留去し丸後、残音をカラム
クロマトグラフィーで精製し、トルエンから再結晶する
と、ｉ−ｃ　ｔ−ｃｚ−ｃ　ｉ−イミダゾリル）−５−
ピリジル）−１−（４−９０ロフエニル）エタノールが
融点１４６−１４２”Ｃの白色結晶としてｔ１ｇ１収率
９Ｇ、３％の高収率で得られゐ。

実施例６エーテル４〇−中マグネシクム１．９ｇ、ｐ−りＯＯｆ
　ｕ　４７＜ンゼン１５ｇから調製したグリニヤール試
薬を、４−（１−イミダゾリル）ペンズアルデビｙｔｚ
ｇｏエーテルフ・−けんだく液ＫＧ℃で加える。室温で
１時間撹拌した後、反応液を注意しながら塩化アンモニ
クム水溶液に注ぐ。クロロホルムで抽出した後、クロロ
ホルムを留置シ、残音をカラムクロ呻トゲラフイーで精
製し、トルエンから再結晶すると、α−（４−クロロフ
ェニル’）−４−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノ
ールｄＥＭ点１４１５〜ｌ　４９．５℃の白色結晶とし
て８．６ｇ得られる。

上記実施例と同様な方＆によ抄、次の化合物が製造され
る。

（７）α−（４−クロロフェニル）−５−（１−イミダ
ゾリル）−２−チオフェンメタノール・塩酸塩、融点１
７４〜１丁１℃ （８）α−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチル
−１−イミダゾリル）−３−ピリジンメタノール、融点
２０３〜２１・℃ （９）　　α−フェニル−２−（ｌ−イミダゾリル）−
５−ピリジンメタノール、融点１４４〜１４６℃ａｏＱ
ｌ−（４−フルオロフェニル）−２−（１−イミダゾリ
ル）−５−ピリジンメタノール、融点ＩＪ３〜ＩＩＳ”
Ｃ（２）　α−（４−メチルフェニル）−２−（１−イミ
ダゾリル＞−Ｓ−ピリジンメタノール、融点１４９〜１
５０℃ （５）　α−（λ４−ジメチルフェニル）−２−（１−
イミダゾリル＞−Ｓ−ピリジンメタノール、融点口」〜
ｉ４監℃ （２）　α−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（
１−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール融点１６
２〜１６３℃ −α−（Ｌ１２−）リメチルフェニル）−２−（１−イ
ミダゾリル＞−Ｓ−ピリジンメタノ−胎塩酸塩、融点２
３１〜２３１’Ｃ（分解）（至）　α−（４−メトキシ
フェニル）−２−（１−イミダゾリル）−５−ピリジン
メタノール、融点１１６〜１１９℃ （至）　α−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−
２−（１−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、
融点１４１〜１４３℃ （１’Ｊ　　Ｑｌ−１−に：Ｆワキシー５−メチルフェ
ニル）−’１−Ｃ１−イミダゾリル）−５−ピリジンメ
タノール、融点１６４〜１６６℃ （至）　α−（２−メトキシ−５−クロロフェニル）−
２−（１−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、
融点１７１〜１７２℃ 翰　α−（Ｌ４−ジメトキシフェニル）−２−（Ｉ−イ
ミダゾリＡ／）　−５−ピリジンメタノール、融点１３
１〜１４１℃ 鎖　α−（λＳ−ジメトキシフェニル）−２−（ｌ−イ
ミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、融点１２７〜
１２９℃ 同　α−（λ４−ジメトキシフェニル）−２−（１−イ
ミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、ＩＵＩＩ　Ｓ
　４〜Ｉ　Ｓ　Ｓ”Ｃ −α−（４−カルボキシメトキシ）−２−（１−イミダ
ゾリル）−１−ピリジンメタノール、融点２２４〜２２
暮で −α−（６−メドキシー２−ナプチル）−２−（ｌ−イ
ミダゾリル＞−Ｓ−ピリジンメタノール、半固体生成物元素分析Ｃ（％）　　ＩＩ（５［ｙ（％）実測値　　　フ１フ３　　　Ｌｌｌ　　　１１９５計算
値　　フ１４　Ｉ　　１１７　１２．．６１（財）　α
−（２−カルボキシメトキシ−５−メチルフェニル＞−
２−（１−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、
融点２１９〜２２・’Ｃ（ｎ解）−α−（１−ジメチル
アミノエトキシ−５−メチルフェニｋ”）−２−（１−
イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール」シュク酸塩
、融点１５７〜ＩＳ＠℃（分解） −α−（４−クロロフェニル）−３−ニトロ−４−（１
−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、半固体生成物元素分析Ｃ（％’）　　ＩＩ（％）　　１１（％）［１５１値　
　！Ｌｌｌ　　１Ｎ　　１１１３計算値　　ＳＬＹ＠　
　１４７　１Ｌ？４−　α−（２−クロロフェニル）−
４−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール・塩酸塩
、融点２１２〜２１４℃ −α−（′Ｌ４１−４リメチルフェニル）−４−（１−
イミダゾリル）ベンゼンメタノール、塩基、一点ｔｓｓ
−ｔｓｙ℃、塩酸塩の融点２３４〜２３５℃（分解） −α−（４−クロロフェニル）−３−アミノ−４−（１
−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点２０２〜２
１３℃ （転）　α−（４−ニトロフェニル）−４−（重−イミ
ダゾリル）ベンゼンメタノール、融点１１６〜１７３℃ （２）　α−（４−クロロフェニル）−３−Ｉｆルー４
−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点１４
４〜１４５℃ ■　α−（′Ｌ４６−ドリメチルツエニル）　−，３−
メチル−４−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール
、融点ａｏＮｔｏｏ℃ （至）　α−フェニル−３−（１−イミダゾリル）ベン
ゼンメタノール、！１１１１ａｌｌ＠〜１１２℃鱒　α
−（４−メチルフェニル）−３−（１−イミダゾリル）
ベンゼンメタノール、融点１３１〜１３３℃ （至）　α−（２−メトキシ−５−メチルフェニル）−
３−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール融点１１
フ〜１２８℃ −α−（４−／）＋ジカルボニルフェニル）−２−（ｌ
−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、一点１５
・℃ ■　α−（スーメチルフェニル）−４−メトキシ−３−
（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、無色油状物
、核磁気共鳴スペクトル！＃　　ＣＤＣｌ５（ＰＰ璽）
　　！　　１２０　（＠　ａ　３Ｈ）　　Ｃ６Ｈ４（！
Ｈｓ、１）２（ａ。

３■）〇−望１（至）　α−（λ４４−）９メチルフエニル）−２−メ
チル−３−（ｊ−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、
融点２２１〜２２２℃ −α−（Ｌｔ４−トリメチルフェニル）−４−メチル−
３−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点１
１２〜１３３℃ 顕　α−（λも６−トリメチルフェニル）−２−（１−
イミダゾリル）ペンインメタノール、融点２０１〜２０
３℃ （２）　α−（４−クロロフェニル）−１−（２−メチ
ル−１−イミダゾリル）−５−ピリジンメタノール、融
点１０６〜１宜０’Ｃ −α−（λ４６−ドリメチルツエニル）−２−クロロ−
４−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点１
５４〜１５６℃ −α−（２−チェニル）＝３−（１−イミダゾリル）ベ
ンゼンメタノール、融点ｉｏ７〜１０９℃ −α−（２−メトキシ−３−ピリジル）−４−（１−イ
ミダゾリル）ベンぞンメタノール、融点１６２〜１６４
℃ −α−［４４−）リメチルフェニル）−２−り１１ｏ−
＄−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点２
０１〜２０４℃ −α−（′Ｌ４４−トリメチルフェニル）−５−（１−
イミダゾリル）−１−ｙツンメタノール融点１４２〜１
４４℃ −α−（２−ツリ＃）−４−（、１−イミダゾリル）ベ
ンゼンメタノール、８点１３６〜１３８℃−α−（λＳ
Ｓレジ三ブチルー４−ヒト四キシｙ：ｃニル）−３−（
１−４ミタソリル）ベンゼンメタノール代理人　弁理士　高富櫨　　勝第１頁の続き＠Ｉｎｔ、　Ｃ１，３識別記号　　　庁内整理番号／Ａ
６１Ｋ　　　　　　　　ＡＣＢ　　　　　６４０８−４
ＣＡ６１に３１／４４　　　　ＡＣＤ　　　　　６６７
５−４ＣＡ　ＣＳ　　　　　６６７５−４　Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０１１０４　　　　　　　　　　　　　
−２１３１００　　　　　　　　　　　７１３８−４　
Ｃ２３３１００’）　　　　　　　　　　　７１３３−
４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５１０４　　　　　　　　　　　
　　−２３３１００　　　　　　　　　　　７１３３−
４　Ｃ３０７１００）　　　　　　　　　　　７０４３
−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０９／１０　　　　　　　　　　
　　　−２３３１００　　　　　　　　　　　７１３３
−４　Ｃ３３３１００）　　　　　　　　　　　８２１
４−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０１／１０　　　　　　　　　
　　　　−２１３．１００　　　　　　　　　　　７１
３８−４　Ｃ２３３１００）　　　　　　　　　　　７
１３３−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０５／１０　　　　　　　
　　　　　　−２３３１００　　　　　　　　　　　７
１３３−４　Ｃ３０７１００）　　　　　　　　　　　
７０４３−４Ｃ（Ｃ０７Ｄ　４０９１０４　　　　　　
　　　　　　　−２３３１００　　　　　　　　　　　
７１３３−４　Ｃ３３３１００）　　　　　　　　　　
　８２１４−４Ｃ＠発　明　者　大江孝範中津市東蛎瀬町塩浜６１７−１０発　明　者　川崎和室豊前市大字宇の島４５９−２０発　明　者　三ケ島浩福岡県築上郡吉富町大字直江３３３番地の１０発　明　者　安田寛中津市中央町２丁目５番手続補正書（自発）１、事件の表示昭和５ｉ年特許願第　３４３４５　　号２、発明の名称新規イミダゾール誘導体３、補正をする者事件との関係　　　特許出願人住　　　所　　大阪市東区平野町３丁目３５番地４、代
理人住　　　　所　　大阪市東区平野町３丁目３５番地表　
補正の内容明細書第３１頁第６行と第７行との闇に次の記載を挿入
する。

ｒ　（４９）　　α−（２−チェニル）−２−（皿−イ
ミダゾリル）ベンゼンメタノール、融点１４３〜！４４
℃ （５０）α−（２−チェニル）−２−（２−メチル−１
−イミダゾリル）−ベンゼンメタノール、融点１３４〜
１３６℃　　　　　　　　　　」以　　上手続補正書（自発）昭和５８年　３月２２日１、事件の表示昭和５７年特許願第３４３４５号２、発明の名称イミダゾール１ｌＮＩ体３、補正をする者事件との関係　　　特許出願人住　　　　所　　大阪市東区平野町３丁目３５番地４、
代理人住　　　　所　　大阪市東区平野町３丁目３５番地表　
補正の内容明細書１１３１Ｘ１１１７行の上に次の記載を挿入する
。

ｒ（ｕ）Ｑｔ−（３−カルボキシフェニル”）−３−（
１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融１１１６２
〜１６４℃ （ｓｌ）α−（２，４，４−）リメチルプエニル）−５
−クロロ−２−（１−４ミダゾリル）ベンゼンメタノー
ル、融点ｉｎ〜１９２℃ （ｓ３）α−（２，４，４−トリメチルフェニル）−２
−メチル−５−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノー
ル、融点１９０〜皿９１℃ （蕃４）α−（４−゛第三ブチルー２２着−ジメチルフ
ェニル）−２−クロＷ−５−（１−イミダゾリル）ベン
インメタノール、ｗａｔｔｌ−１７３℃（ｉｓ）　α−
（Ｚ　、４　、に−）’）ｌｆｓｙｙｘ＝ル）−３−ア
ミノ−５−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、
融点２０５〜２０フ℃ （暴６）α−（２，４，６−）リメチルフェニル）−３
−メトキシ−５−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノ
ール、融点１４９〜１５１’ｃ（Ｓリ　α−（２，４，
６−トリメチルフェニル）−３−ｊｏｏ−５−（１−４
ミｌ’／＋）ル）ベンセンメタノール、融点１９４〜１
９６℃ （ｓａ）　　０ｌ−（２，４，４−トリメチル７ｚニル
）−２−メトキシ−５−（ｌ−イミダゾリル）ベンゼン
メタノール、融点！８１〜１１１’Ｃ（ｓ−）α−（２
，４，４−）リメチルフェニル）−２−イングロボキシ
ー５−（Ｉ−イミダゾリル）ベンゼンメタノール、融Ａ
１４７〜１６８℃（＠・）α−（２，４，６−）リメチ
ルフェニル）−４−メトキシ−３−（１−イミダゾリル
）ペンゼンメタノール、融点ＩＩＩ〜！１９℃ （６１）α−（２，４，４−）リメチルツエニル）−４
−インプロポキシ−３−（１−イミダゾリル）ベンゼン
メタノール、ｌ１点１６７〜１４龜”Ｃ（−１）α−（
２，４，４−）リメチルフェニル）−３−二トロー５−
（１−４ミダゾリル）ベンゼンメタノール（−３）α−（１４，４−）リメチルフェニル）−３−
プロモー５−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール（６４）α−（２，４，ｇ−）リメチルフェニル）−２
−ニトロ−５−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノー
ル（・ｉ）α−（２，４，４−）リメチルフェニル）−２
−アミノ−！−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノー
ルＣリ　α−（２，４，６−ドリメチルフエニル）−２−
り０ロー３−（１−イミダゾリル）ベンゼンメタノール（−７）α−（２，４，６−）リメチルフェニル）−４
−クロロ−３−（１−４ミタソリル）ベンゼンメタノー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　」以　　上

Claims

【特許請求の範囲】一般式（式中、１１，１３は水素ま九は低級アルキル基を、Ｒ
２は水素、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ニトロ基ｔえはアミノ基を、Ａは−０−、−８
−、−ａｍｘｃｉｉ−１えは−ｃｍ−■−を示す。！は
アリール基、チェニル基、ピリジル基またはフリル１を
示し、これら芳香族（複１１）環基は、ハロゲン原子、
低級アルキル基、環式アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、
カルボキシ低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ低級
アルコキシ基およびニトロ基から選ばれる１〜３個ｏｐ
ｉｌ−まえは相異なる置換基で置換されていてもＪへ）
で表わされるイミダゾール誘導体またはその酸付加填。