SU1153810A3 - Фунгицидное средство (его варианты) - Google Patents
Фунгицидное средство (его варианты) Download PDFInfo
- Publication number
- SU1153810A3 SU1153810A3 SU823454839A SU3454839A SU1153810A3 SU 1153810 A3 SU1153810 A3 SU 1153810A3 SU 823454839 A SU823454839 A SU 823454839A SU 3454839 A SU3454839 A SU 3454839A SU 1153810 A3 SU1153810 A3 SU 1153810A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- sulfonate
- allyl
- butyl
- surfactant
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент производное триазола, поверхностно активное вещество - алкиларилсульфонат, эфир и органический растворитель диметилфо1 мамид и ксилол, отличающеес тем, что, с целью повышени фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей формулы где R гетил , этил, изопропил, -бутил, аллил; X - водород при R метил, Н-бутил и аллил или хлор при R - метил, этил и изопропил , а в качестве алкиларилсульфоната додецилбензолсульфонат кальци , в качестве эфира - полигликолевый эфир олеилового спирта и дополнительно в качестве поверхностно-активного вещества эпоксидированное кокосовое масло при соотношении компонентов , мас.%: 5,0 Производные триазола Эпоксидированное коко3 ,4 совое масло Полигликолевый эфир .6,7 олеилового спирта СО Додецилбензолсульфонат 6,7 кальци 38,2 Ксилол 40,0 Диметилформамид 2. Фунгицидное средство в форме порошка, содержащее активный ингредиент - производное триазола, а также поверхностно-активное вещест:л во - алкилсульфонат и порошковый ноDO ЭО ситель - каолин, отличающеес тем, что, с целью повышени фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей формулы R где R метил , этил, изопропил, н-бутш1, аллил;
Description
X - водород при R - метил, Н-бутил и аллил или хлор при R - метил, этил и изопропил ,
а в качестве алкилсуфоната олеилсульфонат натри и дополнительно в качестве поверхностно-активного вещества конденсат натриевой соли нафталинсульфокислоты и формальдегида при следующем соотношении компонентов, мас.%:
Производные триазола 10 Олеилсульфонат натри 3 Конденсат натриевой соли нафталинсульфОкислоты и формальдегида 5 Каолин82
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству (его вариантам) на основе производного триазола.
Известно фунгицидное средство на основе сложных эфиров тиофосфорной кислоты l .
Наиболее близким к предлагаемому вл етс фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата или порошка на основе производных триазола, поверхностно-актт1вного вещества алкиларилсульфоната и эфира или алкилсульфоната и органического растворител - диметилформамида и ксилола или порошкового носител - каолина 2 .
Однако указанные фунгицидные средства обладают недостаточной активностью при малых концентраци х .
Цель изобретени - повьппение фунгицидной активности средства.
Дл достижени этой цели изобретение предусматривает использование фунгицидного средства в его вариантах.
Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее в качестве активного ингредиента производное триазола формулы
(I)
где R - метил, этил, изопропил, ; н-бут1.ш, аллил.
X - водород при R -- метил,
Ч-бутил и аллил, или хлор при R - метил, этил и изопропкп ,
а также поверхностно-активное вещество - эпоксидированное кокосовое масло, поликликолевый эфир олеилового спирта, додецилбензолсульфонат кальци и органический растворитель диметилформамид и ксилол при следующем соотношении компонентов, мас.%: Производные триазола 5,0 Эпоксидированное кокосовое масло3,4 Полигликолевый эфир олеилового спирта 6,7 Додецилбензолсульфонат кальци 6,7 Ксилол 38,2 Диметилформамид 40,0 Фунгицидное средство в форме порошка, содержащее в качестве активного ингредиента производное триазола формулы
R
С1
К
Ъ1
(I)
N Ф О
метил, этил, изопропил.
Н-бутил, аллил, водород при R - метил, И-бутил и аллил, или хлор при R - метил, этил и изопропил ,
поверхностно-активное веолеилсульфонат натри и натриевой соли нафталин3
сульфокислоты и формальдегида и порошковый носитель - каолин при следующем соотношении компонентов, мае.%:
10
Производные триазола
3
Олеилсульфонат натри
Конденсат натриевой
соли нафталинсульфо5 ,
кислоты и формальдегида 82
Каолин
Преимуществом средства в форме порошка перед средством в форме эмульгируемого концентрата вл етс возможность его применени в качестве протравител сем н.
Предлагаемое фунгицидное средство приготавливают простым смешиванем компонентов.
Соединени (О получают путем нагрева при 80-150°С в течение нескольких часов а) бензотриазола общей формулы
С1 Н
(II)
X
N
где X имеет указанное значение, в присутствии пригодного дл введени радикала R сложного эфира серной кислоты или сульфокислоты обычно в среде инертного растворител , или б) соединени общей формулы
С1
(IV)
где R и X имеют указанное значение, в присутствии небольшого количества подход щего сложного эфира серной кислоты или сульфокислоты, или же небольшого количества катали-i затора передачи фаз.
3810 .4
При осуществлении способа а) в качестве инертного органического растворител используют толуол, бензол, ксилол, хлорбензол.
5 Способ б) осуществл етс в расплаве . Обычно реакци протекает за короткое врем . В качестве катализатор год тс сложные эфиры серной кислоты или сульфокислоты,
0 которые также примен ютс дл введени радикала R в способе а). Обычно примен ют диметилсульфата или сложный метиловый эфир-п-толуолсульфокислоты в качестве катализа5 тора.
Пригодными дл проведени способа б) ка ализаторами передачи фаз вл ютс хлористый или бромистый триэтилбензиламмони , хлористый,
0 бромистый, гидрогенсульфат и гидроокись тетрабутиламмони , бромистьй тетрабутилфосфони .
Следующие примеры иллюстрируют получение соединений формулы (1).
5 Пример 1. I-N-ОКИСЬ З-метил-4,5-дихлорбензотриазола. 153 г (0,75 моль) 4,5-дихлор-1-окс .ибензотриазола суспендируют в 500 мл толуола и смешивают с 99 г
0 диметилсульфата. Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение одного часа. При этом образуютс две фазы. После охлаждени {реакционную смесь смешивают с лед ной водой, после чего отдел ют толуольную фазу.Выпавший продукт отсасывают из водной фазы, в гор чем состо нии смешивают с диметилформамидом , охла дают и отсасывают.
д Дополнительно промывают холодным этанолом. Получают 105 г (68% теории ) указанного целевого продукта. Из толуольной фазы можно также вьоделить еще целевой продукт. Т. пл.
.
Вычислено, %: С 38,50; Н 2,29; N 19,25.
Найдено, %: С 38,69; Н 2,18-, N 19,02.
0 Пример 2. l-N-окись
З-метил-4,5 дихлорбензотриазола.
5,4 г (0,025 моль) 4,5-дихлор-1-метоксибензотриазола и 0,12 г (0,001 моль) диметилсульфата нагревают до температуры в течение одного часа. При этом при 100°С образуетс расплав, который снова затвердевает при 110 С. После охлаждени
целевой продукт перекриста лизовывают из 15 мл этанола. Выход 92,5% теории. Т. пл. 164°С.
Пример 3. l-N-окись 3-ал лил-4,5-дихлорбензотриазола.
7,0 г 4,5-дихлор-1 аллилоксибензотриазола и 0,10 г диметисульфата нагревают до 130 С в течение двух часов. Получаемый продукт перекристаллизовьшают из толуола. Выход 85,3% теории. Т. roi. .
Аналогично получают и все остальные соединени (I).
изобретение иллюстрируетс следующими примерами, в которых испытуемые средства содержат в качестве активного вещества или соедине1
сведенные в табл
R
(I)
164
СН, (из этанола)
102
СН СН-СН Н ( из толуола)
224
СЩ Ci ( из толуола)
62 ,
, Н ( из толуола)
90
С1 ( из толуола)
С1
154 (из толуола) 50
или известные соединени А, Б, В
А 1(4 -xлopфeнoкcи)-1-(l,2,4-тpиaзoл-1 -йл)-2-фенил-зтанол, Б 1-(4-хлорфенокси)-1-(1,2.4-три1538106
азол-1-ил)-3,3-диметил-бутан-З-ол. В 0,0-диизопропил-5-бензилфосфортиоат .
Пример 4. Зараженный 5 Pyricularia рис в тропических услови х обрабатывают водным препаратом фунгицидного средства, содержащего, вес,%: активное вещество 5 (табл, 2 и 3), эпоксидированное кокосовое масло 4, полигликолевый эфир олеилового спирта 6,7, додецилбензолсульфонат кальци 6,7, диметилформамид 40 и ксилол 38,2. Обработку провод т в 18-й, 23-й и 29-й день после посева . Через 6, 10 и 14 дней после последней обработки риса фунгицидом оп-, редел ют процентную степень заражени . Результаты опыта сведены в табл. 2,
Таблица2
Пример 5, Опыт с мучнистой росой чмен (Erisiphe graminis var. hordei) системное действие (грибкова болезнь побегов зерновых культур) . Семена чмен встр хивают в закрытой стекл нной бутылке с 10 г (на кг сем н) порошкового фунгицида, содержащего, вес,%: действующее вещество 10 (табл. 2), олеилсульфонат натри 3, конденсат натриевой соли нафталинсульфокислоты и формальдегида 5 и каолин 82. Семена засевают 3x12 зерен в цветочные горшки 2 см глубиной в смесь из одной весовой части стандартной земли фрусторфера и одной весовой части кварцевого песка. Прорастание и всход протекают в благопри тных услови х в теплице. По истечении 7 дней после посева, когда растени чмен выпустили первый лист, их посыпают свежими спорами Erysiphe graminis var, hordei и культивируют дальше при 21-22 С, относительной влажности воздуха 80-90% и освещении в течение 16 ч. В течение 6 дней на листь х образуютс типичные пустулы мучнистой росы. Степень поражени выражают в процентах поражени необработанных контрольных растений, при О % нет никакого поражени , а при 100% степень поражени така же как у необработанных контрольных растений.
Действующие вещества в фунгициде и результаты опыта сведены в табл.
Таблица 3
Степень поражени , %,
Активное по сравнению с необработанными контрольными вещество растени ми
О О О О О О
I
II
III
IV
V
VI
А (известно )
21 15
Б (известно )
Таким образом, предлагаемые фунгицидные средства обладают высокой фунгицндной активностью при мгшых . 30 концентраци х.
Claims (2)
- Фунгицидное средство в форме эмульгируемого концентрата, содержащее активный ингредиент производное триазола, поверхностно активное вещество - алкиларилсульфонат, эфир и органический растворитель диметилформамид и ксилол, отличающееся тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей форму лы где R - метил, эткл, изопропил, н-бутил, аллил;X - водород при R метил, Н-бутил и аллил или хлор при R - метил, этил и изопропил, а в качестве апкиларилсульфоната додецилбензолсульфонат кальция, в качестве эфира - полигликолевый эфир олеилового спирта и дополнительно в качестве поверхностно-актив ного вещества эпоксидированное коко совое масло при соотношении компо нентов, мас.%:Производные триазола5,0Эпоксидированное кокосовое масло3,4Полигликолевый эфир олеилового спирта.6,7Додецилбензолсульфонат кальция6,7Ксилол38,2Диметилформамид40,0
- 2. Фунгицидное средство в форме порошка, содержащее активный ингредиент - производное триазола, а также поверхностно-активное вещество - алкилсульфонат и порошковый носитель - каолин, о т л и ч а ющ е е с я тем, что, с целью повышения фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного триазола соединение общей формулы н-бутил, аллил;X - водород при R метил,Н-бутил и аллил или хлор при R - метил, этил и изопропил , а в качестве алкилсуфоната олеилсульфонат натрия и дополнительно в качестве поверхностно-активного вещества конденсат натрие вой соли нафталинсульфокислоты и формальдегида при следующем соотношении компонентов, мас.%:Производные триазола 10Олеилсульфонат натрия 3Конденсат натриевой соли нафталинсульфокислоты и формальдегида 5 Каолин 82
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19813125112 DE3125112A1 (de) | 1981-06-26 | 1981-06-26 | Neue benzotriazole, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1153810A3 true SU1153810A3 (ru) | 1985-04-30 |
Family
ID=6135422
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823454839A SU1153810A3 (ru) | 1981-06-26 | 1982-06-21 | Фунгицидное средство (его варианты) |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0070384B1 (ru) |
JP (1) | JPS584776A (ru) |
KR (1) | KR880001318B1 (ru) |
AT (1) | ATE10629T1 (ru) |
AU (1) | AU551489B2 (ru) |
BR (1) | BR8203716A (ru) |
CA (1) | CA1169076A (ru) |
DE (2) | DE3125112A1 (ru) |
EG (1) | EG17841A (ru) |
ES (2) | ES513424A0 (ru) |
HU (1) | HU188579B (ru) |
SU (1) | SU1153810A3 (ru) |
ZA (1) | ZA824531B (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU508457B2 (en) * | 1976-11-10 | 1980-03-20 | Onoda Cement Co. Ltd. | Electrostatic coating |
JPS5359737A (en) * | 1976-11-10 | 1978-05-29 | Onoda Cement Co Ltd | Electrostatic powder coating and its equipment |
JPH0639717B2 (ja) * | 1985-06-12 | 1994-05-25 | 大塚化学株式会社 | 家具、什器又は建具類の処理方法 |
JPH01146176U (ru) * | 1988-03-31 | 1989-10-09 | ||
KR100496924B1 (ko) * | 2002-03-29 | 2005-06-23 | 오세인 | 유압 프레싱 필름의 제조방법 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2945689A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue oxybenztriazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als synergisten in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
-
1981
- 1981-06-26 DE DE19813125112 patent/DE3125112A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-04 DE DE8282104913T patent/DE3261449D1/de not_active Expired
- 1982-06-04 EP EP82104913A patent/EP0070384B1/de not_active Expired
- 1982-06-04 AT AT82104913T patent/ATE10629T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-16 CA CA000405306A patent/CA1169076A/en not_active Expired
- 1982-06-21 SU SU823454839A patent/SU1153810A3/ru active
- 1982-06-25 ZA ZA824531A patent/ZA824531B/xx unknown
- 1982-06-25 BR BR8203716A patent/BR8203716A/pt unknown
- 1982-06-25 JP JP57110575A patent/JPS584776A/ja active Granted
- 1982-06-25 ES ES513424A patent/ES513424A0/es active Granted
- 1982-06-25 AU AU85360/82A patent/AU551489B2/en not_active Ceased
- 1982-06-25 HU HU822070A patent/HU188579B/hu unknown
- 1982-06-25 KR KR8202851A patent/KR880001318B1/ko active
- 1982-06-26 EG EG383/82A patent/EG17841A/xx active
- 1982-12-28 ES ES518607A patent/ES8402584A1/es not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US № 3708573, кл. 260-556F, опублик. 1969. 2. Патент GB № 1418430, кл. С 2 С, опублик. 1975 (прототип). * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8203716A (pt) | 1983-06-21 |
KR840000512A (ko) | 1984-02-22 |
JPS584776A (ja) | 1983-01-11 |
HU188579B (en) | 1986-04-28 |
EG17841A (en) | 1990-08-30 |
EP0070384A1 (de) | 1983-01-26 |
ZA824531B (en) | 1984-02-29 |
CA1169076A (en) | 1984-06-12 |
ES518607A0 (es) | 1984-02-01 |
ES8401480A1 (es) | 1983-12-16 |
AU551489B2 (en) | 1986-05-01 |
ATE10629T1 (de) | 1984-12-15 |
DE3261449D1 (en) | 1985-01-17 |
AU8536082A (en) | 1983-01-06 |
DE3125112A1 (de) | 1983-01-13 |
EP0070384B1 (de) | 1984-12-05 |
JPH0360825B2 (ru) | 1991-09-17 |
KR880001318B1 (ko) | 1988-07-23 |
ES8402584A1 (es) | 1984-02-01 |
ES513424A0 (es) | 1983-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960007690B1 (ko) | 아졸릴메틸옥시란에 의한 식물성장 조절방법 | |
JPS6254103B2 (ru) | ||
JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
NO164296B (no) | 1,2,4-triazol-3-karboksamidforbindelse, et herbicidpreparat samt anvendelse av forbindelsen som herbicid. | |
IL44821A (en) | Plant fungicidal and mircobicidal compositions containing certaining certain omega-imidazolyl-omega-phenoxy(or phenylthio)-alkanones | |
SU1153810A3 (ru) | Фунгицидное средство (его варианты) | |
JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
HU189189B (en) | Preparatives regulating the growth of plants, fungicides and inhibiting the growth of plants preparatives, containing as reagent azolile alcenols or oil-derivatives | |
JPH0363521B2 (ru) | ||
JPH0422913B2 (ru) | ||
IL45214A (en) | 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-phenoxy-4,4-dimethylpentan-3-one derivatives their preparation and fungicidal compositions containing them | |
JPS5839670A (ja) | 置換されたアゾリル−フエノキシ誘導体、その製造法及び殺菌剤としての使用 | |
CS208456B2 (en) | Fungicide means and method of making the active substances | |
CA1132578A (en) | .beta.-TRIAZOLYL OXIMES, AGENTS CONTAINING THEM FOR INFLUENCING THE GROWTH OF PLANTS, AND THEIR USE | |
US4259104A (en) | Herbicidal and plant-growth-regulating 2-phenoxyalkyl-oxadiazoles | |
BG97615A (bg) | Нови фунгициди производни на триазола и имидазола | |
CS212338B2 (en) | Means for regulation of the plant growth and fungicide means and method of making the active substance | |
JPS6223752B2 (ru) | ||
CA1226292A (en) | Furan-derivatives having fungicide activity | |
KR900005678B1 (ko) | 살균활성을 갖는 알파-(1-트리아졸일-)-케토-유도체의 제조방법 | |
CS236695B2 (en) | Fungicide agent and for regulation of plant growth and production method of its efficient components | |
JPS6025427B2 (ja) | アシル化イミダゾリル−o,n−アセタ−ル、その製造法および殺菌用組成物 | |
JPS5965088A (ja) | 2−アリ−ル−2−アゾリルメチル−1,3−ジオキセピン | |
JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 |