JPS59184177A - 殺菌活性を有するフラン誘導体 - Google Patents
殺菌活性を有するフラン誘導体Info
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- JPS59184177A JPS59184177A JP59058551A JP5855184A JPS59184177A JP S59184177 A JPS59184177 A JP S59184177A JP 59058551 A JP59058551 A JP 59058551A JP 5855184 A JP5855184 A JP 5855184A JP S59184177 A JPS59184177 A JP S59184177A
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- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌活性を有する７ラン誘導体にかかわる。更
に特定するに、本発明は、植物病原菌に対し殺活性を有
する、３−位（若しくは４−位）が、イミダゾール又は
？、２．４−）リアゾールより誘導せる複素環式基で置
換された７ラン誘導体および、有価作物を菌感染から保
護するための該７ラン誘導体の農業分野における使用に
がかゎる。
に特定するに、本発明は、植物病原菌に対し殺活性を有
する、３−位（若しくは４−位）が、イミダゾール又は
？、２．４−）リアゾールより誘導せる複素環式基で置
換された７ラン誘導体および、有価作物を菌感染から保
護するための該７ラン誘導体の農業分野における使用に
がかゎる。
化学命名法の規則に従えば、フラン環の、次式に示され
る位置での置換基Ｙは、該環の異なる位置での他置換基
の有無およびその種類に依拠して３位又は４位として示
される。
る位置での置換基Ｙは、該環の異なる位置での他置換基
の有無およびその種類に依拠して３位又は４位として示
される。
ここでは、簡略化のため、上記複素環式置換基（イミダ
ゾール又は１，２．４−）リアゾール）の位置を６位と
するけれども、本発明のいくつかの化合物については、
より正確な命名として複素環式置換基に４位が帰せられ
るべきことは理解されよう。
ゾール又は１，２．４−）リアゾール）の位置を６位と
するけれども、本発明のいくつかの化合物については、
より正確な命名として複素環式置換基に４位が帰せられ
るべきことは理解されよう。
本発明の目的を構成する７ラン誘導体は一般式Ｘは窒素
原子又はＯＨ基を表わし、 Ｒは水素原子、炭素血子１〜４個のアルキル基、炭素原
子２〜５個のアルケニル又はアルキニル基、炭素原子１
〜４個のアルコキシル基、フェニル基若しくはフェノキ
シ基（随意ハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル
基、炭素原子１〜４個のアルコキシル基、ニトロ基より
選ばれる１種又は２種以上の基によって置換される）、
アルコキシカルボニル若しくはアルキルカルボニル基（
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する）、ベンゾイ
ル基又はシアノ基を表わし、 Ｒ１およびＲ２は互いに同じが又は別異にして、炭素原
子１〜４個のアルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニ
ル若しくはアルキニル基、フェニル基（随意ハロゲン原
子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個
のアルコキシル基、ニトロ基より選ばれる１種又は２種
の基によって置換される）、アルコキシカルボニル若し
くはアルキルカルボニル基（アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有する）又はシアノ基を表わすか、或いはＲと
Ｒ２が一緒になって、フラン環とオルト縮合せるベンゼ
ン環を形成する。
原子又はＯＨ基を表わし、 Ｒは水素原子、炭素血子１〜４個のアルキル基、炭素原
子２〜５個のアルケニル又はアルキニル基、炭素原子１
〜４個のアルコキシル基、フェニル基若しくはフェノキ
シ基（随意ハロゲン原子、炭素原子１〜４個のアルキル
基、炭素原子１〜４個のアルコキシル基、ニトロ基より
選ばれる１種又は２種以上の基によって置換される）、
アルコキシカルボニル若しくはアルキルカルボニル基（
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する）、ベンゾイ
ル基又はシアノ基を表わし、 Ｒ１およびＲ２は互いに同じが又は別異にして、炭素原
子１〜４個のアルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニ
ル若しくはアルキニル基、フェニル基（随意ハロゲン原
子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個
のアルコキシル基、ニトロ基より選ばれる１種又は２種
の基によって置換される）、アルコキシカルボニル若し
くはアルキルカルボニル基（アルキル部分に炭素原子１
〜４個を有する）又はシアノ基を表わすか、或いはＲと
Ｒ２が一緒になって、フラン環とオルト縮合せるベンゼ
ン環を形成する。
式Ｉの化合物は高い殺菌活性を有し、また後記の信性質
を有する。これは、式Ｉの化合物を、植物病原菌の作用
から有価作物を保護する目的で農業分野に用いることを
可能にする。
を有する。これは、式Ｉの化合物を、植物病原菌の作用
から有価作物を保護する目的で農業分野に用いることを
可能にする。
殺菌剤としての式Ｉの化合物の用途並びに、該化合物を
活性成分として含有する殺菌剤組成物は本発明の別の目
的を構成する。また、式Ｉの化合物の製造は、本発明の
更に別の目的を構成し、そして該製造は下記方法に従っ
て遂行される。
活性成分として含有する殺菌剤組成物は本発明の別の目
的を構成する。また、式Ｉの化合物の製造は、本発明の
更に別の目的を構成し、そして該製造は下記方法に従っ
て遂行される。
式Ｉの化合物（ここでＲ，Ｒ” 、Ｒ２およびＸは既述
の意味を有するが、ＲとＲ２が一緒になってオルト縮合
ベンゼン環を形成する場合を除く）の一般的合成方法は
、式■のジケトンを脱水剤の存在で下記反応１に従った
環化反応に付すことよりなる： ０ ０ Ｘが窒素原子であるｉｌｌのジケトンおよびその製造方
法については特願昭５８−９８１８７号に開示されてい
る。ＸがＣＨ基である式■の化合物も、この出願文献に
記載された反応に従って取得される。
の意味を有するが、ＲとＲ２が一緒になってオルト縮合
ベンゼン環を形成する場合を除く）の一般的合成方法は
、式■のジケトンを脱水剤の存在で下記反応１に従った
環化反応に付すことよりなる： ０ ０ Ｘが窒素原子であるｉｌｌのジケトンおよびその製造方
法については特願昭５８−９８１８７号に開示されてい
る。ＸがＣＨ基である式■の化合物も、この出願文献に
記載された反応に従って取得される。
反応１は、溶媒としての無水酢酸中触媒量の強酸（例え
ば濃Ｈ，Ｓ Ｏ４）の存在下反応混合物の還流湿度で良
好な収率を以て遂行される。
ば濃Ｈ，Ｓ Ｏ４）の存在下反応混合物の還流湿度で良
好な収率を以て遂行される。
別法として、反応１は、ポリクロルアルカンの如き適当
な溶媒中脱水剤としてＰ、 ０．又は’ｒｔｃｔ。
な溶媒中脱水剤としてＰ、 ０．又は’ｒｔｃｔ。
を用いることにより遂行されうる。
式Ｉの化合物（但しＲとＲ２が一緒になって環を形成す
る場合を除く）の合成はまた、反応１とは異なる手順例
えば下記反応２に従って実施されうる。
る場合を除く）の合成はまた、反応１とは異なる手順例
えば下記反応２に従って実施されうる。
式■の化合物はα−トリアゾリル（若しくはイミダゾリ
／Ｉ／）ケトンのナトリウム塩にして既知化合物であり
、既知技法に従って容易に製せられうる。
／Ｉ／）ケトンのナトリウム塩にして既知化合物であり
、既知技法に従って容易に製せられうる。
式■のα−ブｐムヶトンも同様に既知化合物である。反
応２は、ナトリウム塩■とブロム誘導体■とを中性極性
溶媒（ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド
）中で反応させ得られた反応生成物を反応１と同様の態
様に従った脱水反応に付すことにより遂行される。
応２は、ナトリウム塩■とブロム誘導体■とを中性極性
溶媒（ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド
）中で反応させ得られた反応生成物を反応１と同様の態
様に従った脱水反応に付すことにより遂行される。
ＲとＲ２が一緒になってフラン環とオルト縮合により示
されうる。
されうる。
この製造は下記反応に従って遂行される：反応３は２−
ヒドロキシベンジルケトンをラジカル臭素化に付すこと
からなり、而して活性化ベンジル基の臭素化という標準
方法の範囲に属する。
ヒドロキシベンジルケトンをラジカル臭素化に付すこと
からなり、而して活性化ベンジル基の臭素化という標準
方法の範囲に属する。
反応４も亦、アゾールアルキル化という常法に従う。
反応５は、２−ヒドロキシデツキジベンゾインを２−フ
ェニルベンゾフランに環化させるためのもので、文献Ａ
ｃｔａ Ｃｈｉｍ、 ５ｃａｎｄ、 １０．１４２２
（１９５６）に開示された手順に従い実施される。
ェニルベンゾフランに環化させるためのもので、文献Ａ
ｃｔａ Ｃｈｉｍ、 ５ｃａｎｄ、 １０．１４２２
（１９５６）に開示された手順に従い実施される。
既述の如く、式Ｉの化合物は高い殺菌活性を有する。而
して、この化合物は、さまざまな属又は多くの科に属す
る植物病原菌例えばピリクラリア（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ）、プクシニア（ｐｕｃｃｉｎｉａ ）、エリシ
フｘ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）、ス７エロテヵ（５ｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）ベンツ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ）、７サリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）、プラスモパラ（ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ）、
ぺνノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、ピチウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ）等に対し活性であるので、広い作
用スペクトルを有する。
して、この化合物は、さまざまな属又は多くの科に属す
る植物病原菌例えばピリクラリア（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒ
ｉａ ）、プクシニア（ｐｕｃｃｉｎｉａ ）、エリシ
フｘ （Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ）、ス７エロテヵ（５ｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
）、フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）ベンツ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ）、７サリウム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ）、プラスモパラ（ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ）、
ぺνノスボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ）、ピチウム
（Ｐｙｔｈｉｕｍ ）等に対し活性であるので、広い作
用スペクトルを有する。
それ故、式Ｉの化合物は、多くの植物病を防除するのに
有用であり、特に、オイジウムないし銹病として一般に
知られている植物病に高い活性を示す。
有用であり、特に、オイジウムないし銹病として一般に
知られている植物病に高い活性を示す。
抗オイデイック化合物として、本発明に従った化合物は
、きわめて低い用量でさえ非常に高い或いは完全な活性
を示している。
、きわめて低い用量でさえ非常に高い或いは完全な活性
を示している。
更に、式■の化合物は、他の有用特性例えば、予防特性
と治癒特性とを示す殺菌作用および菌感染から保護され
るべき作物との亭全な相容性を有している。
と治癒特性とを示す殺菌作用および菌感染から保護され
るべき作物との亭全な相容性を有している。
高い殺菌活性および上記他の有用特性を兼備するゆえに
、本発明の目的である殺菌剤化合物は両件用から多くの
有価作物を保護するのに用いられうる。かかる有価作物
として、ブドウ、′ウメおよび他のイネ科、タバコ、ト
マトおよび他のナス科、園芸作物、イチゴ、ウリ科、果
物の木並びに観賞作物が挙げられる。また、本殺菌剤化
合物を食品保護に同じように用いることができる。
、本発明の目的である殺菌剤化合物は両件用から多くの
有価作物を保護するのに用いられうる。かかる有価作物
として、ブドウ、′ウメおよび他のイネ科、タバコ、ト
マトおよび他のナス科、園芸作物、イチゴ、ウリ科、果
物の木並びに観賞作物が挙げられる。また、本殺菌剤化
合物を食品保護に同じように用いることができる。
農業分野で実際に用いる場合、活性成分として式Ｉの化
合物１種又は２種以上を含む殺菌剤組成物の使用がしば
しば有用である。
合物１種又は２種以上を含む殺菌剤組成物の使用がしば
しば有用である。
標準処方プラクテイスに従って乾燥粉末、湿潤性粉末、
乳化性濃厚物、ペースト、粒状処方物等の形状をなす本
組成物は、活性成分としての式■の化合物１種ないし２
種以上と、固体若しくは液状担体および随意成分として
の他の添加剤例えば、表面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸
濁剤等からなる。
乳化性濃厚物、ペースト、粒状処方物等の形状をなす本
組成物は、活性成分としての式■の化合物１種ないし２
種以上と、固体若しくは液状担体および随意成分として
の他の添加剤例えば、表面活性剤、湿潤剤、分散剤、懸
濁剤等からなる。
必要に応じて、本組成物に、他の殺菌剤、除草剤、植物
生長調節剤、肥料および殺虫剤の如き他の相容性活性物
質を加えることができる。
生長調節剤、肥料および殺虫剤の如き他の相容性活性物
質を加えることができる。
用いられる活性物質の量は、菌感染の種類、程度および
スタジアム、保護されるべき作物、使用化合物（式Ｉ）
の特定効力、気候風土ないし環境の如き種々の要素を関
数として変動する。
スタジアム、保護されるべき作物、使用化合物（式Ｉ）
の特定効力、気候風土ないし環境の如き種々の要素を関
数として変動する。
しかしながら、式Ｉを有する化合物の高い殺菌活性のゆ
えに１、該化合物よりなる活性物質を１０〜２０００
＃／ｈａ好ましくは１００〜１５００１１／ｈａ範囲の
量で用いれば通常十分である。
えに１、該化合物よりなる活性物質を１０〜２０００
＃／ｈａ好ましくは１００〜１５００１１／ｈａ範囲の
量で用いれば通常十分である。
本発明を更に説示するために下記例を示す。
例１
２、４．５− ）リフエニ／Ｉ／−３−（１−トリアゾ
リル） −７ラン（次式の化合物１）の製造 無水酢酸１００−に１．２．４−）リフェニル−３−（
１−トリアプリ／Ｌ／）ブタン−１４−ジオン（イタリ
ア国特許出願２５０４８Ａ／８２）１５．２４１９（０
，０４モル）を懸濁させた。濃Ｈ，５ｏ４ｔ２ｄの添加
後、得られた懸濁物を６時間還流加熱せしめた。
リル） −７ラン（次式の化合物１）の製造 無水酢酸１００−に１．２．４−）リフェニル−３−（
１−トリアプリ／Ｌ／）ブタン−１４−ジオン（イタリ
ア国特許出願２５０４８Ａ／８２）１５．２４１９（０
，０４モル）を懸濁させた。濃Ｈ，５ｏ４ｔ２ｄの添加
後、得られた懸濁物を６時間還流加熱せしめた。
この反応混合物を室温にまで冷却したのち、攪拌下に保
持せろ水と氷１５ノに注ぎ入れた。
持せろ水と氷１５ノに注ぎ入れた。
約１時間抜析出してきた沈殿物を濾過により収集し、中
性ｐＨになるまで水洗し、自然乾燥した。
性ｐＨになるまで水洗し、自然乾燥した。
この固体をエチルアルコールから再晶出してｍ９１８０
〜１８２℃の所期生成物（化合物１）１０Ｊ７を得た。
〜１８２℃の所期生成物（化合物１）１０Ｊ７を得た。
ＩＲ： 有意バンド１５９５．１５００．１４００．１
４４０および１５７０α″″１゜ 例２ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＪに２−（１−
トリアゾリル）アセトフェノン７、５．９１（（ＬＯ４
モル）を溶かし、この溶液を、攪拌下５℃に保持せる鉱
油中５０％ＮａＨ１９２１１の懸濁物に滴加した。
４４０および１５７０α″″１゜ 例２ ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５０ｍＪに２−（１−
トリアゾリル）アセトフェノン７、５．９１（（ＬＯ４
モル）を溶かし、この溶液を、攪拌下５℃に保持せる鉱
油中５０％ＮａＨ１９２１１の懸濁物に滴加した。
更に同じ温度で！１０秒間かき混ぜたのち、得られた混
合物を、ＤＭＦ ５０−中２−ブｐムア七トフェノンａ
ｙ（ａ、ｏ４モル）を溶かしてなる溶液に窒素下滴加し
、この間０〜５℃の温度で攪拌し続けた。
合物を、ＤＭＦ ５０−中２−ブｐムア七トフェノンａ
ｙ（ａ、ｏ４モル）を溶かしてなる溶液に窒素下滴加し
、この間０〜５℃の温度で攪拌し続けた。
滴加終了後、反応混合物を４時間室温に保持した。
次いで、溶媒を減圧蒸発により除去し、残留物を無水酢
酸１５０ｄで稀釈した。
酸１５０ｄで稀釈した。
濃Ｈ！Ｓｏ、１−を加えたのち、混合物を６時間還流加
熱し、室温にまで冷却せしめたのち、水と氷ｔ５ｔに攪
拌下で注ぎ入れた。
熱し、室温にまで冷却せしめたのち、水と氷ｔ５ｔに攪
拌下で注ぎ入れた。
更に３０秒間の攪拌後、沈殿物をｆ過により収集し、中
性ｐＨになるまで水で洗浄し、自然乾燥した。
性ｐＨになるまで水で洗浄し、自然乾燥した。
この生成物をイソプロピルアルコールから再晶出させた
ところ、ｍ９１４５〜１４６℃の所期化合物（化合物２
）８１１を得た。
ところ、ｍ９１４５〜１４６℃の所期化合物（化合物２
）８１１を得た。
工Ｒ：有意バンド１５９５．１５１０．１４６０．１４
４０および１！１７０ＣＩＲ−”。
４０および１！１７０ＣＩＲ−”。
２−ベンゾイル−３−（１−トリアシリ／Ｉ／）−Ｘ−
（４−クロルフェニル）プロピオン酸（イタリア国特許
出１！１２１６６５Ａ／８２ ）のエチルエステルを出
発物質として、例１に記載したと同様の方法で処理する
ことにより、止揚化合物３を８２％の収率で製造した。
（４−クロルフェニル）プロピオン酸（イタリア国特許
出１！１２１６６５Ａ／８２ ）のエチルエステルを出
発物質として、例１に記載したと同様の方法で処理する
ことにより、止揚化合物３を８２％の収率で製造した。
化合物３はｍｐ １４２〜１４４℃の結晶質固体形状を
なした。
なした。
工Ｒ： 有意バンド１７２０．１６２０．１４９０．１
４６０．１４４０および１２２０σ−１゜例４ 二 予防活性： 状態調整せる環境でけち栽培したキュウリ〔品種マーケ
タ−（Ｍａｒｌｃｅｔｅｒ） ） の葉裏に、試験化
合物の水−アセトン溶液（アセトン２０％Ｖ／Ｖ）を噴
霧した。この作物を状態調整せる環境に６日間保持し、
７日目、葉表に分生子ス７工ｐテヵ・７リゲニアの水懸
濁物（２００，０００個の分生子／ＴｒＬｌ）を噴霧し
た。次いで、該作物を状態調整せる呈に戻し入れた。
４６０．１４４０および１２２０σ−１゜例４ 二 予防活性： 状態調整せる環境でけち栽培したキュウリ〔品種マーケ
タ−（Ｍａｒｌｃｅｔｅｒ） ） の葉裏に、試験化
合物の水−アセトン溶液（アセトン２０％Ｖ／Ｖ）を噴
霧した。この作物を状態調整せる環境に６日間保持し、
７日目、葉表に分生子ス７工ｐテヵ・７リゲニアの水懸
濁物（２００，０００個の分生子／ＴｒＬｌ）を噴霧し
た。次いで、該作物を状態調整せる呈に戻し入れた。
菌のインキュベーション期間（８日間）後、１００（健
全な作物）〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度
を評価した。
全な作物）〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度
を評価した。
治癒活性
状態調整せる環境ではち栽培せるキュウリ（品種マーケ
タ−）の葉表に分生子ス７エロテカ・フリギネア（２０
０，０００個の分生子／ｍｊＪ）の水性懸濁物を噴霧し
た。感染から２４時間後、葉の両面に試験化合物の水ア
セトン溶液（アセトン２０％Ｖ／Ｖ） を散布してキ
ュウリ作物を処理した。
タ−）の葉表に分生子ス７エロテカ・フリギネア（２０
０，０００個の分生子／ｍｊＪ）の水性懸濁物を噴霧し
た。感染から２４時間後、葉の両面に試験化合物の水ア
セトン溶液（アセトン２０％Ｖ／Ｖ） を散布してキ
ュウリ作物を処理した。
該作物を適当に状態調整せる環境に保持しながら菌を８
日間インキュベーションしたのち１００（健全な作物）
〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度を評価した
。
日間インキュベーションしたのち１００（健全な作物）
〜０（完全に感染した作物）の評点で感染度を評価した
。
本発明に従った化合物は、試験でｏ、ｓｇ７を濃度を用
いたところ、予防および治癒の両面で完全な活性（菌感
染の１００％軽減）を示した。
いたところ、予防および治癒の両面で完全な活性（菌感
染の１００％軽減）を示した。
また、用量がより少いときも、本発明に従った化合物は
同じように高い活性を示した。例えば、化合物１（例１
参照）はｏ、ｏ６ｇ７ｔの用量で１００％の治癒および
予防活性を示した。
同じように高い活性を示した。例えば、化合物１（例１
参照）はｏ、ｏ６ｇ７ｔの用量で１００％の治癒および
予防活性を示した。
第１頁の続き
０発 明 者 フランフ・ゴツツオ
イタリア国ミラノ・エツセ・ド
ナト・ミラネセ・ビア・トリク
ルツイアナ５２／ア
０発 明 者 ルイジ・ミレンナ
イタリア国ミラノ・ビア・ガム
ボロイタ４
−６９０−
Claims (9)
- （１）式 Ｘは窒素原子又はＣＨ基を表わし、 Ｒは水素原子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原
子２〜５個のアルケニル又はアルキニル基。 炭素原子１〜４個のアルコキシル基、フェニル基若しく
はフェノキシ基（随意ハロゲン原子、炭素原子１〜４個
のアルキル基、炭素原子１〜４個のアルコキシル基、ニ
ド四基より選ばれる１種又は２種以上の基によって置換
される）、アルコキシカルボニル若しくはアルキルカル
ボニル基（アルキル部分に炭素原子１〜４個を有する）
、ベンゾイル基又はシアノ基を表わし、 Ｒ１およびＲ２は互いに同じか又は別異にして、炭素原
子１〜４個のアルキル基、炭素原子２〜５個のアルケニ
ル若しくはアルキニル基、フェニル基（随意ハロゲン原
子、炭素原子１〜４個のアルキル基、炭素原子１〜４個
のアルコキシル基、ニド四基より選ばれる１種又は２種
以上の基によって置換される）、アルコキシカルボニル
若しくはアルキルカルボニル基（アルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する）又はシアノ基を表わすか、或いは
ＲとＲ２が一緒になって、７ラン環とオルト縮合せるベ
ンゼン環を形成する〕 の化合物。 - （２）Ｘが窒素原子である、特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 - （３）２，４．５ットリフェニル−３−（１−トリアゾ
リル）７ランである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 - （４）２．５−ジフェニル−３−（１−）リアゾリル）
フランである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （５）２−（４−クロＩＬ／フェニル）−５−（ｆ−ト
リアゾリル）−４−エトキシカルボニル−５−フェニル
フランである、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 - （６） 特許請求の範囲第１項に記載せる化合物（但
しＲとＲ２がオルト縮合ベンゼン環を構成しないものと
する）の製造方法であって、式 （ここで、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２およびＸは特許請求の範囲第
１項に示したと同じ意味を有するが、ＲとＲ２が一緒に
なってオルト縮合ベンゼン環を形成する場合を除く）の
ジケトンを無水酢酸中、触媒量の強酸の存在下、混合物
の還流温度で脱水せしめることよりなる方法。 - （７）有価作物における菌感染の防除方法であって、該
感染が予見されるとき或いは既に進行中のとき前記作物
上に或いはその生育領域内に、特許請求の範囲第１項に
記載せる化合物の有効量をそのま＼或いは適当な組成物
形状で散布することよりなる方法。 - （８） オイジウムないし銹病として知られている菌
感染の防除に適用される、特許請求の範囲第７項記載の
有価作物における菌感染防除方法。 - （９）活性成分としての、特許請求の範囲第１項に記載
せる化合物１種又は２種以上と固体若しくは液体の担体
とそして随意成分としての他添加剤を含む殺菌剤組成物
。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| IT20406A/83 | 1983-03-31 | ||
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|---|---|
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| JP (1) | JPS59184177A (ja) |
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| DE (1) | DE3475708D1 (ja) |
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-
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- 1984-03-30 EP EP84103557A patent/EP0123931B1/en not_active Expired
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