SU1346043A3

SU1346043A3 - Способ получени производных 2-цианобензимидазола

Info

Publication number: SU1346043A3
Application number: SU843726703A
Authority: SU
Inventors: Родон Раймон; Сантини Жорж
Original assignee: Рон-Пуленк Агрошими (Фирма)
Priority date: 1982-02-09
Filing date: 1984-04-16
Publication date: 1987-10-15
Also published as: PH20207A; ATE15663T1; PL240471A1; DK52683A; HU190441B; BG40955A3; CU21531A3; TR21444A; ES519099A0; NZ203207A; MA19706A1; ES8406447A1; AU1117483A; PT76212B; DK52683D0; FR2521141B1; FR2521141A1; AU568291B2; BG37831A3; PL135987B1

Abstract

Изобретение касаетс производных 2-цианобензамидазола (ПЦ), в частности соединений формулы -N-502- 2 где п 0-3; R, - галоген; С,-С4- алкил, не замещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогенов; С,-С -алкоксил, не замещенный или замещенный несколькими атомами галогенов, С,-С -алкилтиогруппа, не замещенна или замещенна несколькими атомами галогенов; бензилоксами- НО-, ди-низтий алкиламиногруппа, , CN-, SN-группы; низший алкил- сульфонил-(С -С4)-сульфамин; низший алкилсульфонил (С,-С)-бензоил; алко- ксикарбонил-(), причем когда п 1, то R могут быть одинаковыми или различными; R - низший алкил, замещенный несколькими атомами галогенов , аминогруппой, замещенный одним или двум низшими алкилами, одинаковыми или разными, или атом азота, замещенный двум радикалами, образующими пирролидин, или соединенными между собой атомом кислорода образованием морфолиногруппы, обладающих фунгицидной и акарицидной активностью , и которые могут быть использованы в медицине. Дл вы влени активности в р ду цианобензимидазолов были получены новые I. Их синтез ведут из соответствующего 2-цианобен- зимидазола. С сульфогалогенидом в среде апротонного органического растворител в присутствии акцептора кислоты . Испытани ПЦ показывают, что они вл ютс эффективными акарици- дами и фунгицидами. 3 табл. СУ) со 4 05 4 00 см

Description

Изобретение относитс к способу получени новых производных 2-циано- бензимидазола, про вл ющих-фунгицид- ную и акаридидную активность.

Цель изобретени - способ получени новых производных 2-цианобен- зимидазола, обладающих новым дл данного р да соединений действием, а именно фунгицидным и акаридидным, позвол ющим использовать их в сельском хоз йстве.

Нижеприведенные примеры иллюстрируют получение соединений изобретени . Структура описанных в этих примерах соединени подтверждены ЯМР- спектроскопией и/или.инфракрасной спектрометрией.

Пример 1. Получение 1-диме- тилсульфамоил-2-дианобензимидазола.

К раствору 0 г 2-цианобензимида- зола в 100 мл ацетонитрила добавл ют 4,83 г безводного карбоната кали , затем 7 мл К,Н-диметил йульфа- моилхлорида и 1,8 г бисульфата тетра бутиламмони ,

Смесь затем кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч. После охлаждени примерно до 25 С добавл ют 300 мл этилацетата. После этого реакционную смесь фильтруют и фильтрат концентрируют под пониженным давлением (0,032 бар). Полученное твердое вещество перекристаллизуйт и 200 мл диизопропилового эфира.

Таким образом, получают 5,3 г (выход 30,3%) 1-диметилсульфамоил- -2-цианобензимидазола, с т. пл, 93 С

Рассчитано, %: С 47,99; Н 4,03; N 22,38; О 12,78; S 12,81,

Найдено, %: С 48,31; Н 4,10; N 22,46; О 12,27; S 13,00,

Используемый в качестве исходного продукта 2-цианобензимидазол получают воздействием аммиака на 2-три- хлорметилбензимидазол.

2-Цианобензимидазол также получают следующим образом,

В течение 1 ч 79 г 2-оксииминоме- тилбензимидазола добавл ют к 300 мл сульфинилхлоридд; добавление экзотермическое и вызывает выделение газов . Реакционную смесь кип т т с обратным холодильником еще 2,5 ч; после охлаждени разбавл ют 200 мл петролейного эфира, Полученный осадо отфильтровывают., затем промывают раствором карбоната кали .

После перекристаллизации из смеси ацетонитрила с этилацетатом получают 42,5 г (60,6%) 2-цианобензимида- зола с т, пл, 268 С,

Пример 2, Получение 1-диме- тилсульфамоил-2 циано-5-хлорбензими- дазола (соединение 2А) и 1-диметил- сульфамоил-2-циано-6-хлорбензимидазола (соединение 2В)

К суспензии 8 г 2-циано-5-хлор- бензимидазола в 100 мл ацетона, вы- суиенного над . добавл ют 2,87 г гидроксида кали Б виде чешуек,

Спуст примерно 30 мин, гидрок- сид кали раствор етс и реакционна смесь становитс почти однородной. Тогда за один раз добавл ют 4,85 мл диметилсульфамоилхлорида и реакционную смесь перемешивают в течение 18 ч. Эту реакционную смесь затем фильтруют, после чего фильтрат концентрируют при пониженном давлении (0,026 бар) примерно при 50°С, Таким

образом, получают твердое вещество розовато-белого цвета, которое перекристаллизуют из 150 мл изопропа- нола, и получают 6,5 г белого твердого вещества, плав щегос при

130°С,

Согласно ЯМР- и ИК-спектроскопии это соединение анализируетс как смесь, в примерно равных пропорци х, 1-диметилсульфамоил-2-циано-5-хлорбензимидазола и 1-диметилсульфамоил- -2-циано-6-хлорбензимидазола, причем эта смесь, изомеров имеет нижеприведенный элементный состав.

Рассчитано, %: С 42,18; Н 3,18;

С1 2,45; N 19,68; О 11,24; S 11,26,

Найдено, %: С 42,28; Н 3,18; С1 12,41; N 19,42; О 11,27; S 11,20,

Эти два изомера затем раздел ют хроматографически на двуокиси кремНИН при применении импульсной хроматографии и получают таким образом разделенные 1-диметилсульфамоил-2- -циано-5-хлорбензимидазол (соединение 2А) и 1-диметилсульфамоил-2-циано-6-хлорбензимидазол (соединение 2В), Одно из этих соединений плавитс при 147 С, а второе - при 167°С,

Пример 3, Получение 1-изо- пропилсульфонил-2-циано-5-трифтор- мeтилбeнзи raдaзoлa (соединение ЗА) и 1-изопропилсульфонил-2-циано-6- трифторметилбензимидазола (соединение ЗВ),

13

К раствору 12 г 2-циано-5-трифтор- метилбензимидазола в 100 мл ацетона добавл ют 3,62 г гидроксида кали в виде чешуек..

После перемешивани в течение 15 мин при 25 С добавл ют 6,35 мл изопропилсульфонилхлорида. Смесь затем выдерживают в течение 2 ч при температуре кипени с обратным холо- дильником растворител , затем концентрируют после охлаждени . Полученный твердый остаток .раствор ют в 250 мл метиленхлорида и полученный

раствор промывают два раза по 200 мл 15 из соответствующих исходных соеди- дистиллированной водой. После высу- нений, и получают соединени 6А - 73. шивани метиленхлоридный раствор кон- Формулы и температуры плавлени этих центрируют, затем полученный остаток - соединений или их смесей, также как перекристаллизуют из 50 мл изопропа- соединений или смесей, описанных в нола. Таким образом, получают 11,2 г 20 предьщущих примерах, представлены .(выход 61,9%) твердого вещества белого цвета, плав щегос при 120 С.

Согласно ЯМР- и ЙК-спектроскопии , это соединение анализируетс как

в табл.. 2.

Данные элементного анализа приве- (ены в табл. 3.

Пример 7. Тесты в оранжесмесь из примерно равных долей 1-изо- 25 рее на милдью томата.

пропилсульфонил-2-циано-5-трифторме- тилбензимидаэола (соединение ЗА) и 1-изопропилсульфонил-2-циано-6-три- фторметилбензимидазола (соединение

Томатные растени (Lyupersicum esculentum) разновидности Marmande культивируют в стаканчиках. Когда эти растени достигают возраста 1 ме

ЗВ), причем эта смесь изомеров имеет зо (стади 5-6 листьев, высота 12 элементный состав.

Рассчитано, %: С 45,42; Н 3,18; F 17,96; N 13,24; S 10,10.

Найдено, %: С 45,56; Н 3,03; F 17,93; N -13,07; S 10,07.

Пример 4. Получение 1-метил- сульфонил-2-циано-5-трифторметилбенз- имидазола (соединение 4А) и 1-метил- сульфонил-2-циано-6-трифторметш1бенз- имидазола (соединение 4В).

Получают согласно способу, описанному в примере 3, исход из соответствующих исходных материалов, только растворителем дл перекристаллизации

15 см), их обрабатывают путем пульверизации с помощью водной суспензии или раствора испытуемого вещест ва, в желательной концентрации, и

35 содержащим 0,02% конденсата моносол ата сорбитана с 20 молекулами этиле оксида. Каждое томатное растение по лучает около 5 мл раствора или дисперсии . Дл каждой концентрации ис40 пытуемого действующего начала обработку осуществл ют на 8 растени х. Используемые в качестве контрольных растений обрабатывают- ра створом, не содержащим действующего начала, а

вл етс толуол вместо изопропанола. содержащим 0,02% того же самого конТйким образом, получают смесь (78/22) соединений 4А и 4В. Т. пл, смеси 142 С,

Рассчитано, %: С 41,52; Н 2,09; 14,53; S 11,08..

N

денсата моноолеата сорбитана Q эти- леноксидом.

После высушивани в течение 4 ч 5Q каждое растение путем аульверизации заражают водной суспензией спор Phy- tophthora infestans, ответственных за мштдью томата, примерно по 1 мл на растение (или около спор на растение).

N

Найдено, %: С 42,85; Н 2,08; 15,22; S 10,10.

Пример 5. Получение 1-ди- метилсульфамоил-2-циано-5-трифтор- метилбензимидазола .(соединение 5А) и -1-диметилсульфамил-2-циано-6-три- фторметилбензимидазола (соединение 5В).

Получают по способу, описанному в примере 3, исход из соответствющих исходных соединений. Таким образом , получают смесь примерно в равных пропорци х соединений 5А и 5В. Т. пл. смеси 20°С.

Рассчитано, %: С 41,51; Н 2,85; F 17,91; N 12,60; О 10,05; S 10,07.

Найдено, %: С 41,53; Н 2,75; F 17,87; N 12,12; О 11,50; S 10,14.

Пример 6. Получают согласно тому или другому из способов, описанных в примерах 1 и 3, исход

из соответствующих исходных соеди- нений, и получают соединени 6А - 73. Формулы и температуры плавлени этих соединений или их смесей, также как соединений или смесей, описанных в предьщущих примерах, представлены

в табл.. 2.

Пример 7. Тесты в оранжеТоматные растени (Lyupersicum esculentum) разновидности Marmande культивируют в стаканчиках. Когда эти растени достигают возраста 1 мес

15 см), их обрабатывают путем пульверизации с помощью водной суспензии или раствора испытуемого вещества , в желательной концентрации, и

35 содержащим 0,02% конденсата моносоле- ата сорбитана с 20 молекулами этилен- оксида. Каждое томатное растение получает около 5 мл раствора или дисперсии . Дл каждой концентрации ис40 пытуемого действующего начала обработку осуществл ют на 8 растени х. Используемые в качестве контрольных растений обрабатывают- ра створом, не содержащим действующего начала, а

После этого заражени томатные растени инкубируют в течение 3 дней примерно по 20 С в насьш1енной влагой атмосфере, затем в течение 4 дней

55

В этом опыте наблюдали процент ин гибировани развити рассматриваемого гриба, составл ющий 20 - 90%; при дозе 500 мг/л дл соединений 8, 11, 28, 43,47, 50 и дл смесей (35А+ 35В), (46А+46В), (62А+62Б) и (54А+ 54В); при дозе 15 мг/л дл соединений 17 (ЗЗА+ЗЗВ), (37A-t-37B); при дозе 8 мг/л дл соединени 39; при дозе 4 мг/л дл соединени 45,

Сравнение. 2-Цианобензимидазол, описанный и испытанный в тех же услови х , показал минимальную или ин- гибирующую концентрацию CMI 95-100 2000 мг/л, следовательно, намного выше такового (62 мг/л) дл диметил- сульфамоил-2-цианобензимидазола (соединение 1).

Следовательно, наблюдают, что, согласно этому тесту, замена атома водорода, наход щегос на азоте в положении I в цикле, на диметилсуль фамоильньй радикал позвол ет заметно увеличивать противогрибковую актив- ность.

Пример 8, Тест в оранжерее на милдью табака.

Работают как в примере 7, только растени ми вл ютс .растени таба- ка (Nicotiona tabacum) разновидности Samson, и эти растени заражают спорами Peronospora tabacina, ответствеными за милдью табака.

1346043

В этих услови х наблюдают, что дл соединений или смесей соединений, описанных в предыдущих примерах, минимальные ингибирующие концентрации, вызывающие 95 - 100%-ное ингибирова- нйе рассматриваемого грибка (CMI 95- 100), вл ютс соответственно следу н цими

Испытуемые соеди- CMI (95-100) нени или смеси peronospora

tabaci, мг/л

130

2А2

2В2

2А+2В2

ЗА+ЗВ2

5А+5В1 6А+6В Вьше или равно 62

7А+7В 2

7А4

7В4

92

1062

1162 13А-ИЗВ125

141

15А+15В4

1862

19А+19В15

2116

238

2431 25А+25В1

2631

В этом опыте наблюдали проценты ингибировани развити рассматриваемого гриба, составл ющие 20 - 90%: при- дозе 500 мг/л дл соединений- 38, 42 и 44 и дл смесей (31А+31В), (41А+ 41В) и (53А+53Б), 28; при дозе 15 мг/л дл соединений 16, 22, 57, 64 и дл смесей (4А+4В), (12А+12В), (35А+ 35В), (37А+37В) и (54А+54В); при дозе 8 мг/л дл соединени 21,

Сравнение. 2-Цнанобензимидазол, описанный и-испытанный согласно тем

5

10

15

20

5

346043

же услови м, не про вл ет никакой противогрибковой активности при дозе 1 000 мг/л (% ингибировани 0%).

В тех же услови х 1-диметилсульфа- моил-2-цианобензимидазол (соединение 1) имеет минимальную ингибирую- щую концентрацию (CMI 95-100), равную 300 мг/л.

Пример 9, Акарицидна активность путем контакта - введени в желудок (листва, обработанна путем смачивани ; Tetranychus urticaeKoch, партеногенетичные самки).

Готов т водную эмульсию испытуемого действующего начала путем добавлени в дробилке Поттера, в воде, содержащей 0,02% Твина-80. Водную эмульсию затем довод т до желательной концентрации путем разбавлени водой, содержащей 0,01% Скурола-0.

Твин-80 представл ет собой конденсат монолеата сорбитана с 20 молекулами этиленоксида.

Скурол-0 представл ет собой конденсат октилфенола с 10 мол ми этиленоксида .

Используют растени фасоли (phase- olus vulgaris разновидность Contender ) на стадии сем дольных листьев. Каждое растение обрабатывают путем смачивани листьев в течение 10 с в водной эмульсии, содержащей испытуемое действующее начало, при желательной концентрации, использу по два растени на каждую концентрацию. Опыт осуществл ют дл концентраций действующего начала, доход щих до 2000±10 мг/л. Растени фасоли вьщер- живают дл того, чтобы поддерживать их живыми, путем погружени корней и основани стебл в дистиллированную воду.

После высушивани поверхности листьев осуществл ют заражение, помеща на каждый лист фасоли фрагмент листа,сильно зараженного и происход щего из разведени клещей. Этот фрагмент листа убирают по истечении 24 ч.

Спуст три дн после заражени подсчитывают через бинокул рную лупу число мертвых клещей и число живых клещей.

Таким образом, определ ют дл

каждой концентрации процент гибели (среднее из двух опытов), Из этих процентов определ ют концентрацию, котора вызывает гибель 90% клещей.

30

35

40

45

SO

55

Дл соеди ; 5ний или смесей соединений, описанных выше, эта концентраци следующа , мг/л:

26 900 70 30 30

2000 10 30

Примеры 7 и 8 иллюстрируют хорошую противогрибковую активность предлагаемых соединений, В другом опыте, осуществленном на винограде с помощью смесей(2А+2В) и (7А+7В), наблюдали , что обработки, осуществленные с помощью бульонов, которые содержат 15-60 г/л той или другой из этих смесей и нанос тс вплоть до предела стекани на виноградные растени , обеспечивают хорошую защиту против милдью винограда (Plasmopara vitico- la).

В примере 9 иллюстрируетс хороша акарицидна активность путем контакта - введени (в желудок) некоторых предлагаемых соединений. В другом опыте, осуществленном на листь х фасоли, зараженной йцами того же самого клеща, что и в примере 9, наблюдали, что эти же самые соединени обладают хорошей акарицидной (овицидной) активностью за счет контакта .

Пример 10. Опыт на милдью картофел (Phytophtora infestans).

Картофель вида Бинтже был посажен 26 ма из расчета примерно 8 растений (клубней) на одну дел нку.

Вокруг каждой одной дел нки располагали р ды картофел , который пользовалс частично как контрольный образец, и частично дл искусственного заражени , произведенного 12 июл с помощью листов, зараженных милдью картофел .

В течение этого периода посадки картофел обрабатывались четыре ра1346043

12

0

5

0

за, соответственно 11 июл , 25 июл , 3 августа и 12 августа, с помощью водной дисперсии, приготовленной путем разбавлени водой смачивающего порошка, со следующим весовым составом: активное вещество (производное циано-2-бензимидазола) 50%; смачивающий агент (ATL ОХ 4853 В) - смесь анионных и неионных поверхностно- активных веществ на основе алкиларил- сульфоната кальци и эфира полиэток- силированной жирной кислоты 2%; диспергирующий агент - лигносульфонат натри 6%; кремнеземный антикоагул нт 2%; каолинит до получени 100%,

Обработка производилась с помощью разбрызгивателей, расходу примерно 1000 л/га.

В качестве продукта сравнени использовани манкозеб, производимый

промьппленностью как фунгицид, I

Контроль производили 29 августа.

Подсчитали процент больных молодых листьев, с одной стороны, в случае необрабатываемого контрольного образца (St), и с другой стороны, в случае обрабатываемых растений (Nx) с помощью предлагаемых составов и, сравнительного продукта.

Затем вычислили коэффициент эффективности (К )

, .1. к.„«,.

В этом испытании величина была равна 61%. Коэффициенты активности, вычисленные вьш1еприведенным способом, приведены в табл. 1.

5

0

Таблица

5А+5В

7А+7В

75 150 300

75 150

57 65 91 86 90

Манкозеб (сравнительный продукт) 1600

66

Исход из этих результатов следует отметить, что предлагаемые составы имеют при дозе 300 г/га защитную фунгицидную активность значительно выше, чем у сравнительного продукта при дозе 1600 г/га.. Некоторые из предлагаемых соединений показывают также превосходство при дозе 75 г/га.

Пример 11. Испытание на милдью винограда (Plasmopara viticola),

Несколько групп по п ть лоз винограда , отсто щих друг от друга на 20 см, подвергались с весны до начала августа орошению путем очень мелкого разбрызгивани регул рно с тем, чтобы вызвать сильное заражение милдью.

В течение всего этого периода лозы винограда обрабатывались 8 раз с 1 ма по 22 августа, в среднем с интервалом в 13 дней с помощью водной дисперсии, полученной раз.бавлением водой смачивающегос порошка того же состава, что и в предьщущем примере .

Обработки производили с помощью р брызгивателей со средним расходом 800 л/га.

Как и в предшествующем примере в качестве сравнительного продукта ис- пользовали манкозеб.

Развитие распространени милдью на гроздь х оценивалось 2 августа. Тогда определили процент пораженного винограда, с одной стороны, в случае

необрабатываемого контрольного образца (S,

51,6%), и с другой стороны.

в случае обрабатываемых растений (Sj), и вычислили коэффициент эффективности из уравнени :

istisxijigo

f

(%)

0

5

0

5

0

5

0

5

о

5

13 сент бр определили развитие распространени милдью на листь х, которые помечали О (полностью пораженный лист) до 10 (полностью защищенный сохраненный лист), и достигнута защита была усредненным результатом многих повторений.

Исход из этих результатов следует отметить, что предлагаемые составы при дозе 480 г/га имеют лучшую фунгицидную эффективность, чем контрольный (сравниваемый) продукт при- дозе 2,240 г/га.

Пример 12. Опыт на милдью картофел (Phytophtora infestans).

Картофель сорта Bindje высаживают 6 июл из расчета около 8 клубней на одну дел нку. Вокруг каждой дел нки высаживают несколько р дов картофел , которые искусственно заражаютс милдью (Phytophtora infestaus) 10 августа в период дождей.

Посадки картофел обрабатывают перед заражением2 августа, затем, после заражени , 16 и 22 августа.

Обработку провод т из расчета 1000 л/га бульоном, содержащим 7,5 г/гл активного вещества, приготовл емого разбавлением водой смачивающегос порошка следующего состап 7

J3CI , /о

Активное вещество

(производное 2-цианобензимидазола )50

Смачиваюш й агент

АТЛОКС 4853В (смесь

анионных и неионных

агентов)2,5

Диспергатор (лигносульфонат натри

нейтральный)5

Инертный носитель 42,5

30 августа, т.е. 7 дней после последней обработки, подсчитывают процент заражени (S,) поверхностей листьев, обработанных предлагаемыми соединени ми. Подсчитывают такой же процент заражени (S, ) поверхности

151

листьев у контрольных необработанных растений.

Рассчитывают таким образом коэффициент антифунгицидной активности

Ко эф. Ц--- X 100 (%) S

Получают следующие коэффициенты антифунгицидной активности:

единени 5A-I-5B 7А+7В 73

9 56А+56В

72

Коэффициент, % 20 30 80

90 95

95

Формы применени соединени формулы

.обычные: растворы , концентраты, порошки.

Пример 13. Акарицидна активность на Panonychusulm.

Эксперимент проводили с соединением 60А+60В и с двум новыми соединени ми , обозначенными номерами 74 и 75.

Дл ЭТЦХ опытов используют смачивающиес порошки (РМ 50%) с концентрацией 50%, идентичные описанным в примере 12, но с заменой активного вещества на смесь 60А+60В, а также водные суспензии с 500 г/л FLO, содержащие , г/л; .

Активное вещество 500

й нватель (Цемулзол

870:синтетический спирт

10

15

20

4604316

с С,, полиэтоксилирован- ный)10

Диспергатор (Сопрофор FL: солеобразующий этоксилированный поли- арилфенолфосфат)50

Антифриз (пропилен- гл иколь)100

Сгуститель (Родопол 23: полисахарид)1,6

Биоцид: содержащий натрий 4-метилоксибензоат 3,3 ВодаДостаточное

количество 1 л

В качестве активного вещес:тва в указанной суспензии испытанию подвергались: смесь 60А+60В, соединение 74 и смесь 75А+75В.

Эти концентрированные композиции разбавл ют водой, чтобы получить разбавленные композиции (водные суспензии и/или дисперсии), содержащие 60 г/гл активного вещества. Опыт осу- 25 ществл ли во фруктовом саду на блон х вида Старкинг, возраста приблизительно дес ти лет и расположенных на различных небольших участках земли,

30

29 июн отбирают 25 листьев и определ ют число клещей (Panonychus ulmi), живущих на листе, затем обрабатывают блоню опрыскиванием при помощи разбавленных композиций, опи- 35 санных выше, при норме 1000 л разбавленной композиции на гектар.

Осуществл ют вторую обработку при тех же услови х 13 июл .

16 июл или через 3 дн после пос- -ладней обработки отбирают 25 листьев и вычисл ют среднее число клещей, живущих на листе.

Таким путем вычисл ют коэффициент акарицидной эффективности К (работа по методу примера 12).

Таблица 2

1О

2А1(5)-С1

2В1(6)-С1

93

Смесь 50/50 130

17

1346043

18 Продолжение табл.2

Продолжение табл. 2

23

1346043

24 Продолжение табл,2

25

1346043

26

Продолжение табл. 2

29

1346043

30

Продогс -ение та ел. 3

331346043

Продолжение табл. 3

35

1346043

36

Продолжение табл. 3

37

1346043

38

Продолжение табл.3

39

1346043

40 Продолжение табл.З

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных 2- цианобензимидазола общей формулы

-T -SOfгде п О, 1, 2 или 3;

R, - галоген, низший С,-С4-алкил , незамещенный или замещенный одним или несколькими атомами галогенов, низший С,-С4-алкоксил, незамещенный или замещенный несколькими атомами галоген-ов, низший GI-С4-алкилтио, не5

0

5

К„ замещенный или замещенный несколькими атомами галогенов , бензилоксиамино, ди- -низший-алкиламино-, нитро-, циано-, тиоцианогруппы, низший алкилсульфонил С,-Сд-сульфамин, низший ал- кил С,-С4 сульфонил, бензо- ил, С -С4-алкоксикарбонил, при условии, что, когда п больше 1, заместители R, могут быть одинаковыми или различными;

низший ал кил, замещенный несколькими атомами галогенов , аминогруппа, замещенна одним или двум низшими

41

алкилами, одинаковыми или разными, или атом азота,

замещенныи двум радикалами, образующими с этим атомом азота пирролидин, или соединенными между собой атомом кислорода и образующими мор- фолиногруппу,

отличающийс тем, что ввод т ВО взаимодействие 2-циано- бензимидазол общей формулы

1346043

42

CN

-NH

где R, и п имеют указанные с галогенидом формулы

X - R,

значени ,

SO,R,

где

2.

X имеет указанные значени ;

галоген,

в среде апротонного органического растворител в присутствии акцептора кислоты.