SU1162802A1 - Способ получени 4-ацетилнафтсультама - Google Patents
Способ получени 4-ацетилнафтсультама Download PDFInfo
- Publication number
- SU1162802A1 SU1162802A1 SU833641366A SU3641366A SU1162802A1 SU 1162802 A1 SU1162802 A1 SU 1162802A1 SU 833641366 A SU833641366 A SU 833641366A SU 3641366 A SU3641366 A SU 3641366A SU 1162802 A1 SU1162802 A1 SU 1162802A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acetic acid
- parts
- weight
- naphtsultam
- chloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЦЕТИЛНАФТСУЛЬТАМА . взаимодействием нафтсультама с избытком ацетилирующего агента в присутствии хлорида металла в качестве катализатора при нагревании, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса , в качестве ацетилирующего агента берут смесь уксусной кислоты и ее ангидрида при массовом соотношении нафтсультам:уксусна кислота:уксусный ангидрид, равном 1:
Description
Изобретение относитс к способа получени 4-ацетилнафтсультама фор ™ 0,5-Ш . .. промежуточного продукта в синтезе биологически активных веществ, в. ч стности фунгицида Н-трихлорметил-4 -ацетилнафтсультама. Известен способ получени 4-ацетилнафтсультама , который заключает с в том, что нафтсультам подвергаю взаимодействию с хлористым ацетилом при их мольном соотношении 1:2 в среде нитробензола в присутствии 0,25 моль хлористого алюмини при 60-70С последующим повьшением температуры до 100°С, Выход 60% 1. Недостатком известного способа получени 4-ацетилнафтсультама вл етс то, что в процессе синтеза его происходит образование хлористого водорода, которьй необходимо специально поглощать, что приводит к образованию большого количества отбросной разбавленной сол ной кислот Кроме того, в процессе используютс довитые растворитель и реагенты нитробензол и ацетилхлорвд, хлористый алюминий. Хлористый алюминий, используемый в качестве катализатора , не может быть регенерирован в этом процессе. ЦеЛь изобретени - упрощение технологии процесса. Цель достигаетс тем, что согласно способу получени 4-ацетилнафтсультама взаимодействием нафтсультама с избытком ацетшшрующего агента в присутствии хлорида металла в качестве кaтaлизafopa при нагревании в качестве ацетилирующего агента берут смесь уксусной кислоты и ее ангидрида при массовом соотношении нафтсультам: уксусна кислота уксусный ангидрид, равном 1:(8-13:): :(0,8-2) соответственно, в качестве хлоррща металла используют хлорид цинка в количестве 3,5-5 мас.ч. на 1 мае,ч. нафтсультама и нагревание ведут при температуре кипени реакционной массы. Пример 1. 10,3 г нафтсультама (1 мае.ч.) кип т т 7 ч в смеси 80 мл .(8 мае.ч.-) уксусной кислоты, 8 мл (0,8 мае.ч.) уксусного ангидрида и 36 г (3,5 мае.ч.) хлористого цинка, затем добавл ют 100 мл воды и после охлаждени отфильтровывают осадок, которьш раствор ют в 200 мл 2,5%-ного раствора аммиака, фильтруют и вьva;eл ют 4-ацетилнафтсультам подкислением фильтрата сол ной кислотой до кислой реакции по конго. Выход 7,3 г (58% от теоретического), 4-Ацетилнафтсультам разлагаетс не плав сь при t (лит. данные tpc,37300°C), раствор етс в щелочах с желтой окраской и интенсивной желто-зеленой флуоресценцией. Найдено, %: N 5,40, 5,25; С 57,94, 58,44; Н 4,23, 4,10 С,НдНОз5. Вычислено, %: N 5,66; С 58,25; Н 3,67. ИК-спектр (на спектрофотометре UR-20 в таблетке с КВг), 3125 с.; 1660 с.; 1620 с.; 1590 с.; 14950.С.; 1435 ср,; 1320 о.с.; 1278 с.| 1260 с.; 1205 ср.; 1175 с.; 1160 о.С .; 1133 с.; 1 100 ел.; 1040 ел.; 955 ел.; 850 ср.; 835 с.; 85 с,; 780 ср.; 745 ел.; 620 с.; 537 cji. Пример 2. 10,Зг нафтсультама (1 мае.ч.) кип т т 5 ч в смеси 130 мл (13 мае.ч.) уксусной кислоты, 20 мл (2 мае.ч.) уксусного ангидрида и 52 г (5 мае. ч.) хлористого цийка, затем добавл ют 150 мл воды и после охлаждени отфильтровьшают осадок, который раствор ют в 200 мл 3%-ного раствора аммиака, фильтруют и выдел ют 4-ацетилнафтсультам подкислением фильтрата серной кислотой до кислой реакции по конго. Выход 7,4 г (59% от теоретического). Продукт идентичен полученному в примере 1. I Пример 3. Раствор 10,3 г ( 1 мае.ч.) нафтсультама в 90 мл (9 мае.ч.) уксусной кислоты, 15 мл (1,5 мае.ч.) уксусного ангидрида и 41,6 г (4 мае.ч.) хлористого цинка ип т т 5 ч, затем добавл ют 120 мл воды и после охлаждени отфильтровьшают оеадок, который раствор ют в 200 мл 2,5%-ного раствора аммиаа , фильтруют и вьщел ют 4-ацетилнафтеультам подкиелением фильтрата ол ной киелотой до киелой реакции
по конго. Выход 61% от теоретического . Продукт идентичен полученному в примере 1.
Снижение количества уксусной кислоты, уксусного ангидрида и хлористого цинка приводит к уменьшению выхода целевого продукта, даже при увеличении времени нагрева (примеры 4 и 5) .
Увеличение же количества этих реагентов, кроме непроизводительного их расхода, вызывает снижение выхода целевого продукта за счет растворимости 4-ацетилнафтсультама в реакционной массе после разбавлени водой (пример 6).
П р и м е р 4. Раствор 10,3 г (1 мае.ч.) нафтсультама в 50 мл (5 мае.ч.) уксусной кислоты, 5 мл (0,5 мае.ч.) уксусного ангидрида: и 31,2 г (3 мае.ч.) хлористого цинка кип т т 4 ч, затем добавл ют 100 мл воды и после охлаждени отфильтровьшают осадок, которьй раствор ют в 200 мл 2,5%-ного раствора аммиака, фильтруют и вьвдел ют 4-ацетш1нафтсультам подкислением фильтрата еол ной кислотой до кислой реакции по конго. Выход 42% от теоретичеекого. По данным ТСХ (силфол , элюент - хлороформ) продукт содержит (рколо 20% исходного нафтсультама.
Пример 5. Загрузки те же, что и в примере 4. Кип чение 10 ч. Выход 40%. Продукт содержит около 20% исходного нафтсультама.
Пример 6. Раствор 10,3 г (1 мае.ч.) нафтсультама в 150 мл (15 мае.ч.) уксусной кислоты, 50 мл
(5 мае.ч.) уксусного ангидрида и 83,2 г (8 мае.ч.) хлористого цинка кип т т 5 ч, затем добавл ют 200 мл воды и после охлаждени отфильтровьшают осадок, который раствор ют в 200 мл 2,5%-ного раствора аммиака, фильтруют и вьщел ют 4-ацетилнафтсультам подкислением фильтрата сол ной кислотой до кислой реакции по конго. Выход 33% от теоретического . Продукт идентичен полученному в примере 1.
Преимуществом предлагаемого способа вл етс то, что он позвол ет упростить технологию процесса, исключив использование довитого нитробензола и хлористого ацетила легко летучего, дым щего на воздухе и сильно раздражающего слизистые оболочки. Кроме того не происходит образовани хлористого водорода, а хлорид цинка может быть регенерирован , как это осуществл етс при производстве фибры, хлористого бензила и1,4-ксилилендихлорида,
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-АЦЕТИЛНАФТСУЛЬТАМА взаимодействием нафтсуль- тама с избытком ацетилирующего агента в присутствии хлорида металла в качестве катализатора при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве ацетилирующего агента берут смесь уксусной кислоты и ее ангидрида при массовом соотношении нафтсультам:уксусная кислотауксусный ангидрид, равном 1:(8-13):(0,8:2) соответственно, в качестве хлорида металла используют хлорид цинка в количестве 3,5-5 мас.ч. на 1 мас.ч. нафтсультама и нагревание ведут при температуре кипения реакционной ~ массы. ~ ω
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833641366A SU1162802A1 (ru) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Способ получени 4-ацетилнафтсультама |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU833641366A SU1162802A1 (ru) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Способ получени 4-ацетилнафтсультама |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1162802A1 true SU1162802A1 (ru) | 1985-06-23 |
Family
ID=21081443
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU833641366A SU1162802A1 (ru) | 1983-07-08 | 1983-07-08 | Способ получени 4-ацетилнафтсультама |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1162802A1 (ru) |
-
1983
- 1983-07-08 SU SU833641366A patent/SU1162802A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Mustafa А. АС.М. The chemistry of sultame. Friedelcrafths reactions of 1,2-nafhtsultams derivatives; J.AC.S, 1955, V. 77, № 17, p. 45934596 (прототип). * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2452285B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von a -LAspartyl-Lphenylalaninmethylester | |
SU1162802A1 (ru) | Способ получени 4-ацетилнафтсультама | |
SU645549A3 (ru) | Способ получени 1,2-диоксициклобутендиона-3,4 | |
JPS5913517B2 (ja) | 6−メチル−3,4−ジヒドロ−1,2,3−オキサチアジン−4−オン−2,2−ジオキシドの製造方法 | |
DE3005709C2 (ru) | ||
US4104308A (en) | Synthesis of squaric acid | |
SU617004A3 (ru) | Способ получени флороглюцина | |
SU1129204A1 (ru) | Способ получени сернокислотной пасты 1,5-диокси-2,6-дисульфоантрахинона | |
DE19835866B4 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Perfluoralkyluracilderivaten | |
EP0105664B1 (en) | Process for the preparation of 3-carboxy-1-methylpyrrol-2-acetic-acid and alkali metal salts thereof | |
HU181016B (en) | Process for producing 6,7-dimethoxy-5-amino-2-square bracket-4-bracket-2-furoyl-bracket closed-1-piperazinyl-square bracket c.osed-quinazoline hydrochlokike | |
US4127607A (en) | Process for the preparation of an acetamide derivative | |
RU1836334C (ru) | Способ получени метилового эфира 3-аминокротоновой кислоты | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
SU487878A1 (ru) | Способ получени -дифенил- -пикрилгидразина | |
SU1728228A1 (ru) | Способ получени 9,9-бис/4-аминофенил/-флуорена | |
SU1097619A1 (ru) | Способ получени индол-7-карбоновой кислоты | |
SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
SU374287A1 (ru) | Способ получения 2-нитронафталевой кислоты | |
SU1555282A1 (ru) | Способ получени бисульфата кали | |
SU1057508A1 (ru) | Способ получени 3-фенил-5,6-бензокумарина | |
SU1216186A1 (ru) | Способ получени 2-метил-3-кетотиофана | |
JPS6344552A (ja) | 2,6−ジクロロ−3,4−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
Kuroda et al. | CCXXXIII.—Derivatives of phthalonic acid, 4: 5-dimethoxyphthalonic acid, and 4: 5-dimethoxy-o-tolylglyoxylic acid | |
SU369793A1 (ru) |