SU119526A1 - Method for preparing beta-cyano valeric acid alkylaminoether chlorohydrates - Google Patents

Description

Иминоэфиры обычно получают путем растворени  в эфире или другом растворителе нитрида и эквимолекул рного количества первичного спирта и последующего пропускани  в полученный раствор хлористого водорода из расчета: один эквивалент последнего на один вступающий в реакцию эквивалент нитрила. При этом выходы хлоргидратов иминоэфиров не ЯВЛЯЮТСЯ количественными, при гидролизе же их, протекающем весьма гладко, в продуктах реакции обнаруживаютс  как сложные эфиры, так и исходные нитрилы.Iminoesters are usually obtained by dissolving in an ether or other solvent a nitride and an equimolar amount of primary alcohol and then passing into the resulting solution of hydrogen chloride as follows: one equivalent of the latter to one reacting equivalent of nitrile. At the same time, the yields of imino ether chlorohydrates are NOT quantitative, while their hydrolysis, which proceeds very smoothly, both esters and initial nitriles are detected in the reaction products.

Предлагаетс  способ получени  хлоргидратов алкил-иминоэфиров б-цианвалериановой кислоты взаимодействием адипонитрила, первичного спирта и хлороводорода, лишенный вышеуказанного недостатка, т. е. ПОЗВОЛЯЮЩИЙ повысить выход целевого продукта. Отличительной особенностью этого способа  вл етс  то, что на эквивалент нитрила сначала действуют двум  эквивалентами хлороводорода, а затем одним эквивалентом спирта. При этом в осадок выпадает практически не содержащий примесей хлоргидрат иминоэфира, который легко и с хорошим выходом может быть превращен в другие продукты, например в соответствующий эфир б-цианвалериановой кислоты.A method is proposed for the preparation of hydrochloride alkyl-iminoesters of b-cyanvaleric acid by the interaction of adiponitrile, primary alcohol and hydrogen chloride, which is devoid of the aforementioned deficiency, i.e. allowing to increase the yield of the target product. A distinctive feature of this method is that the equivalent of nitrile is first acted upon by two equivalents of hydrogen chloride, and then one equivalent of alcohol. At the same time, practically no impurities containing iminoether hydrochloride are precipitated, which can be easily and with good yield converted into other products, for example, into the corresponding ester of b-cyano-valeric acid.

Пример. В гетерогенную смесь 54 г адипонитрила (0,5 мол ) и 100 мл безводного эфира пропускают при перемешивании и охлаждении до 0° 36,5 г (I моль) сухого хлористого водорода. После 20-часовой вы-держки на холоду в реакционную массу добавл ют 16 г сухого метилового спирта. Выпавший хлоргидрат иминоэфира б-цианвалериановой КИСЛОТЫ отдел ют от растворител  и сушат над хлористым кальцием в эксикаторе; получают 83,2 г (ЮОо/о на адипонитрил) продукта с т. пл. 174°.Example. In a heterogeneous mixture of 54 g of adiponitrile (0.5 mol) and 100 ml of anhydrous ether, 36.2 g (I mol) of dry hydrogen chloride are passed under stirring and cooling to 0 °. After 20 hours of cold weather, 16 g of dry methyl alcohol is added to the reaction mass. The precipitated iminoester b-cyano-valeric ACID hydrochloride is separated from the solvent and dried over calcium chloride in a desiccator; receive 83.2 g (AUO / o on adiponitrile) product with so pl. 174 °.

Весь полученный хлоргидрат раствор ют в 80 мл воды и дл  ускорени  гидролиза раствор подогревают до 40°. Отфильтровывают выпавший хлористый аммоний, а расслоившуюс  смесь раздел ют. Водный СЛОЙ несколько раз экстрагируют серным эфиром, эфирные выт жкиAll hydrochloride obtained is dissolved in 80 ml of water and the solution is heated to 40 ° to accelerate the hydrolysis. The precipitated ammonium chloride is filtered off, and the separated mixture is separated. The aqueous LAYER is extracted several times with sulfuric ether, ethereal extracts.

AT 119526AT 119526

вместе с верхним слоем сушат поташом и отгон ют этиловый эфир. В результате получают 67 г (Эбо/о) метилового эфира б-цианвалериановой кислоты.the potash is dried together with the upper layer and ethyl ether is distilled off. The result is 67 g (Ebo / o) of methyl ester of b-cyanvalerianic acid.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени  хлоргидратов алкилиминоэфиров 6-цианвалериановой кислоты взаимодействием адипонитрила, хлороводорода и первичного спирта, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода продукта, на эквивалент нитрила первоначально действуют двум  эквивалентами хлороводорода, а затем одним эквивалентом спирта.The method of preparing 6-cyano-valeric acid alkyliminoester chlorohydrates by the interaction of adiponitrile, hydrogen chloride and primary alcohol, characterized in that, in order to increase the yield of the product, the equivalent of nitrile initially acts with two equivalents of alcohol.