SU941364A1 - Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles - Google Patents
Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles Download PDFInfo
- Publication number
- SU941364A1 SU941364A1 SU802930627A SU2930627A SU941364A1 SU 941364 A1 SU941364 A1 SU 941364A1 SU 802930627 A SU802930627 A SU 802930627A SU 2930627 A SU2930627 A SU 2930627A SU 941364 A1 SU941364 A1 SU 941364A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- imidazole
- bromimidazole
- benzoylamidazoles
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
бенэальдегидом в абсолютном тетрагидрофуране в атмосфере инертного газа с последующим гидролизом и выделением ц,елевого продукта.benaldehyde in absolute tetrahydrofuran in an atmosphere of inert gas, followed by hydrolysis and the release of C, spruce product.
Пример 1. а.+(5).Бензоилимидазол . Смесь 0,31 г (Q,OkS -атом мелкоизмельченного лити и 5,77 г (0, моль) нафталина в 30 мл абсолютного тетрагидрофурана (ТГФ) перемешивают в атмосфере азота при 20-25 с в течение 2 ч, затем к полученному раствору литийнафталина при (-10)-(-15 )с добавл ют в течение 5 мин раствор ,k7 г (0,01 моль) +(5)-бромимидазола в 5 мл ТГФ. Через 5 мин после прибавлени 4(5)-бромимидазола приливают раствор 4,78 г (0, моль) бензальдегида в 10 мл ТГФ в течение 10 мин. Температуру реакционной смеси в течение 30 мин довод т до 20-25С и смесь выдерживают при этой температуре 1 . Затем добавл ют 10 мл воды, органический слой отдел ют и обрабатывают 10 мл сол ной кислоты. Сол нокислую выт жку дважды промывают эфиром (по 15 мл) и нейтрализуют раствором аммиака. Выделившеес масло постепенно закристаллизовываетс . Его отфильтровыают, промывают водой и высушивают. Выход 4(5)бенз(&илимидазола 0,9 г (55)- Бесцветные кристаллы с т.пл. 1 9 150С (из водного спирта).Example 1. a. + (5). Benzoylimidazole. A mixture of 0.31 g (finely ground lithium, QS, OC, and 5.77 g (0, mol) of naphthalene in 30 ml of absolute tetrahydrofuran (THF) is stirred under nitrogen for 20–25 s for 2 h, then to the resulting solution lithium naphthalene at (-10) - (- 15) with a solution, k7 g (0.01 mol) + (5) -bromimidazole in 5 ml THF, is added over 5 minutes. 5 minutes after the addition of 4 (5) -bromimidazole a solution of 4.78 g (0, mol) of benzaldehyde in 10 ml of THF is poured in 10 minutes, the temperature of the reaction mixture is brought to 20-25 ° C in 30 minutes and the mixture is kept at this temperature 1. Then add 10 ml of water The organic layer is separated and treated with 10 ml of hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is washed twice with ether (15 ml each time) and neutralized with ammonia solution. The separated oil gradually crystallizes. It is filtered, washed with water and dried. Yield 4 (5) benz ( & Ilimidazole 0.9 g (55) - Colorless crystals with mp. 1 9 150С (from aqueous alcohol).
Найдено,: С 70,00, Н 4,68; N 16,59.Found: C 70.00, H 4.68; N 16.59.
C,oHeNiO.C, oHeNiO.
Вычислено,%: С 69,76, Н 4,68,Calculated,%: C 69.76, H 4.68,
N 16,27.N 16.27.
ИК-спектр снимают на спектрометреIR spectrum is taken on a spectrometer
..
ИК-спектр (CUCla), см : 1640 ( 3440 (N-H). ПМР-спектр (CFjCOOH), .(м.д.: 7,25 (5Н, м, CfcH), 7.70 (1Н, с. 4(5)-Н), 8,54 (1Н, с, 2-Н).IR (CUCla), cm: 1640 (3440 (NH). PMR spectrum (CFjCOOH),. (Ppm: 7.25 (5H, m, CfcH), 7.70 (1H, p. 4 (5 ) -H), 8.54 (1H, s, 2-H).
Пример 2. б. 4(5)-(4-Метоксибензоил )имидазол. Реакцию провод т по примеру 1. Из 1,47 г (0,01 моль) 4(5)-бромимидазола и 6,13 г (0,045 моль) 4-метоксибензальдегида получают 0,97 г (48%) 4(5)-(4-метоксибе .нзоил)имидазол. Бесцветные кристаллы с т.пл. 191, (из спирта).Example 2. b. 4 (5) - (4-Methoxybenzoyl) imidazole. The reaction is carried out according to Example 1. From 1.47 g (0.01 mol) of 4 (5) -bromimidazole and 6.13 g (0.045 mol) of 4-methoxybenzaldehyde, 0.97 g (48%) 4 (5) - (4-methoxybe. Nzoyl) imidazole. Colorless crystals with so pl. 191, (from alcohol).
Найдено,: С 65,55, Н 4,9б, N 14,03.Found: C 65.55, H 4.9b, N 14.03.
Вычислено,-;;: С 65,34, Н 4,98,Calculated, - ;;: C 65.34, H 4.98,
N 13,55.N 13.55.
ИК-спектр (СНС1,,), civT: 1бЗЗ () 3438 (N-H). ПМР-спектр (), rf м.д. 3,52 (ЗН, с. ОСНз), 6,71 (2Н, д, I 9,45 Гц, ), 7,58IR spectrum (СНС1 ,,), civT: 1bЗЗЗ () 3438 (N-H). PMR spectrum (), rf ppm 3.52 (ЗН, с. ОСНз), 6.71 (2H, d, I 9.45 Hz,), 7.58
(2Н, д, I 9,45 Гц, , 7,72 (1Н, с, 4(5)-Н), 8,57 (1Н, м, 2-Н).(2H, d, I 9.45 Hz,, 7.72 (1H, s, 4 (5) -H), 8.57 (1H, m, 2-H).
Пример 3. й- 4(5)-(2-Метоксибензоил )имидазол.Example 3. Y-4 (5) - (2-Methoxybenzoyl) imidazole.
Реакцию провод т по примеру 1 . The reaction is carried out according to example 1.
Исходные продукты: 1,47 г (0,01 моль) 4(5)-бромимидазола и 6,13 г (0,045 моль) 2-метоксибензальдегида. После подщелачивани сол нокислой выт жки выдел ют 0,58 г 4(5)(2-метоксибензоил )имидазола. Из фильтрата после упаривани его наполовину получают еще 0,52 г вещества. Общий выход 4(5)-(2-метоксибензоил)имидазола 1,11 г (55). Бесцветные кристаллыStarting materials: 1.47 g (0.01 mol) of 4 (5) -bromimidazole and 6.13 g (0.045 mol) of 2-methoxybenzaldehyde. After basifying with a hydrochloric acid extract, 0.58 g of 4 (5) (2-methoxybenzoyl) imidazole is isolated. Another 0.52 g of substance is obtained from the filtrate after evaporation by half. The total yield of 4 (5) - (2-methoxybenzoyl) imidazole is 1.11 g (55). Colorless crystals
с т.пл. 129-130°С (из этилацетата).from m.p. 129-130 ° C (from ethyl acetate).
Найдено,%: С 65,5б; Н 5,03; N 14,07.Found,%: C 65.5b; H 5.03; N 14.07.
....
Вычислено,: С 65,34; Н 4,98;Calculated: C 65,34; H 4.98;
N 13,85.N 13.85.
ИК-спектр (ШСЦ), см : 1642 ()IR spectrum (SHST), cm: 1642 ()
3438 (N-H). ПМР-спектр (), (f, М.Д.: 3,38 (ЗН, с, ОСИ,), 6,87 (4Н, м, С.Н.), 7,50 (1Н, с, 4(5)-Н), 8,42 (1Н, м, 2-Н).3438 (NH). PMR spectrum (), (f, MD: 3.38 (MN, s, OSI,), 6.87 (4H, m, S.N.), 7.50 (1H, s, 4 ( 5) -H), 8.42 (1H, m, 2-H).
Пример 4. г . 4(5)-(3,4-Диметоксибензоил )имидазол,Example 4. g. 4 (5) - (3,4-Dimethoxybenzoyl) imidazole,
Реакцию провод т по примеру 1. Из 1,47 г (0,01 моль) 4(5)-бромимидазола и 7,48 г(0,045 моль) вератрового альдегида получают 1,52 г (66) 4(5)-(3,4-диметОксибензоил)имидазола . Бесцветные кристаллы с т.пл. 209С С из спирта).The reaction is carried out according to Example 1. From 1.47 g (0.01 mol) of 4 (5) -bromimidazole and 7.48 g (0.045 mol) of vetra aldehyde, 1.52 g of (66) 4 (5) - (3 , 4-dimethoxybenzoyl) imidazole. Colorless crystals with so pl. 209С С from alcohol).
Найдено,: С 61,82; Н 5,37;Found: C 61.82; H 5.37;
N 11,85.N 11.85.
С,,,Н,,.C ,,, N ,,.
Вычислено,: С 62,Об; Н 5,2Г, N 12,06.Calculated: С 62, О; H 5.2G, N 12.06.
ИК-спектр (QlCl,,), см: 1бЗО () 3432 (N-H). ПМР-спектр (), Зм.д.: 3,57 (6Н, с, ОСН), 6,70 (1Н, д, I 9,45 Гц, ,), 7,2 (1Н, с, ,), 7,33 (1Н, д, I 9,45 Гц, CfcH,,), 7,75 (1Н, с, 4(5)-Н), 8,57IR spectrum (QlCl ,,), cm: 1bZO () 3432 (N-H). PMR spectrum (), Dmd: 3.57 (6H, s, OCH), 6.70 (1H, d, I 9.45 Hz,,), 7.2 (1H, s,), 7.33 (1H, d, I 9.45 Hz, CfcH ,,), 7.75 (1H, s, 4 (5) -H), 8.57
(1Н, м, 2-Н),(1H, m, 2-H),
При проведении первой стадии процесса при температуре выше протекают побочные процессы, что приводит к снижению выхода целевого продукта, а при темперсэтуре ниже выход целевого продукта не измен етс .During the first stage of the process, side processes occur at a temperature higher, which leads to a decrease in the yield of the target product, and at a temperature lower than that, the yield of the target product does not change.
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать в одну стадию с выходом неописанные ранее замещенные 4(5)бензоилимидазолы общей формулы, используемые в органическом синтезе.Thus, the proposed method allows to obtain in one stage with the release of previously described unsubstituted 4 (5) benzoylimidazoles of the general formula used in organic synthesis.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802930627A SU941364A1 (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU802930627A SU941364A1 (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU941364A1 true SU941364A1 (en) | 1982-07-07 |
Family
ID=20898116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU802930627A SU941364A1 (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU941364A1 (en) |
-
1980
- 1980-05-29 SU SU802930627A patent/SU941364A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100788529B1 (en) | 3-1-Hydroxy-Pentylidene-5-Nitro-3H-Benzofuran-2-One, a Process for the Preparation thereof and the Use thereof | |
KR102174091B1 (en) | Method for preparing gamma lactam derivatives from nitrocompound using highly enantioselective bifunctional chiral organocatalytic compound | |
SU941364A1 (en) | Process for producing substituted 4(5)-benzoylamidazoles | |
DE69803909T2 (en) | Processes and intermediates that can be used in the manufacture of antifolates | |
SU946402A3 (en) | Process for producing 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline | |
NO128028B (en) | ||
US3856825A (en) | 3-diethylamino-2,2-dimethylpropyl 5-(substituted phenyl)-2-furoates | |
JPH10120666A (en) | Production of guanidine derivative | |
US5395945A (en) | Synthesis of 3,3-dinitroazetidine | |
SU1470179A3 (en) | Method of producing tetramic acid | |
SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
SU1502568A1 (en) | Method of producing 6.7-dimethoxy-n-alkylphthalimids | |
SU939443A1 (en) | Process for producing 2-phenyl-4(beta-carbmethoxypropionyl) oxazolinone-5 | |
RU2116299C1 (en) | Method of synthesis of 2-substituted 5-chloroimidazole-4-carbaldehydes and 2-substituted 3,5-dihydroimidazoline-4-one | |
DE69106316T2 (en) | Process for the preparation of an aliphatic amide and salts thereof. | |
SU687075A1 (en) | Method of obtaining 2,3-disubstituted 6-azaindole | |
SU860451A1 (en) | 1-alkyl-1-nitrozo-3-(3,5-di-tret-butyl-4-hydroxyphenylurea displaying antitumor effect | |
SU1657496A1 (en) | Method for obtaining amide of 4-hydroxychinolone-2-carboxylic-3-acid | |
SU829629A1 (en) | Method of preparing 3-phenyl-5-alkyl-4-nitroisoxazoles | |
SU598871A1 (en) | Method of preparing hydrochloride of methylaminoacetopyrocatechol | |
SU436050A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ARIL-5-ARILIDENFORMAZANb1 ~~ | |
SU1616920A1 (en) | Method of producing 2-hydrohypyrazolo/5,1-b/quinazoline-9-(1n)-on | |
SU696010A1 (en) | Method of preparing n -tert -amyloxycarbonyl derivatives of aminocompounds | |
SU578890A3 (en) | Method of preparing cephalosporin or salts thereof | |
SU520048A3 (en) | The method of obtaining 3pyrrolidinyl-1-propyldithiocarbamic acid |