SK283234B6 - Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs - Google Patents
Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs Download PDFInfo
- Publication number
- SK283234B6 SK283234B6 SK1602-97A SK160297A SK283234B6 SK 283234 B6 SK283234 B6 SK 283234B6 SK 160297 A SK160297 A SK 160297A SK 283234 B6 SK283234 B6 SK 283234B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- collar
- ticks
- dogs
- fleas
- months
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
Oblasť technikyTechnical field
Tento vynález sa týka externej antiparazitickej pomôcky, najmä obojkov pre maznáčikov, hlavne mačičky a psov s tým, že takýto obojok sa prejaví účinnosťou proti ektoparazitom uvedených zvierat, najmä blch a kliešťov.The present invention relates to an external antiparasitic device, in particular collars for pets, especially cats and dogs, wherein such collar is shown to be effective against the ectoparasites of said animals, in particular fleas and ticks.
Vynález sa rovnako týka použitia aktívnych zlúčenín na výrobu takýchto obojkov, externých pomôcok, ako i s tým spojených postupov.The invention also relates to the use of the active compounds for the production of such collars, external devices as well as related processes.
Vynález sa týka hlavne použitia proti blchám rodu Ctenocephalides, najmä C. felis (blcha mačacia) a B. canis (blcha psia), ako i proti kliešťom, najmä rodu Rhipicephalus, obzvlášť sanguineus, ako i kliešťom Trombicula automnalis, napádajúcich najmä poľovnícke psy.In particular, the invention relates to the use against fleas of the genus Ctenocephalides, in particular C. felis (flea) and B. canis (flea), as well as against ticks, in particular of the genus Rhipicephalus, in particular sanguineus, and ticks of Trombicula automnalis.
Doterajší stav technikyBACKGROUND OF THE INVENTION
Obojky určené na eliminovanie zvyčajných ektoparazitov mačiek a psov sa vyrábajú už dlho. Sú založené na podklade, zvyčajne z plastického materiálu ako matrica, obsahujúceho medzi 5 až 40 % aktívnej látky so schopnosťou uvoľňovať sa dlhší čas. Úlohou takýchto obojkov je teda zaistenie ochrany po dlhý čas.Collars designed to eliminate the usual ectoparasites of cats and dogs have been produced for a long time. They are based on a substrate, usually a plastic material such as a matrix, containing between 5 and 40% of the active substance with the ability to release over a longer period of time. The role of such collars is therefore to provide protection for a long time.
Ale napriek hlásenej účinnosti takéto obojky nemajú dostatočnú účinnosť nevyhnutnú na zaistenie dokonalého eliminovania takýchto parazitov. Príčinou tohto môže byť nízka aktivita látok, pridávaných do podkladu ako aktívne zložky. Inou príčinou môže byť urýchlený rozklad účinných zložiek vplyvom klimatických faktorov, ako je svetlo, teplo a dážď. Konečne i kontrola uvoľňovania aktívnej látky z podkladu bola značne prehodnotená. Ukázalo sa, že uvoľňovanie účinnej látky jc problematické, kolíše a môže závisieť z veľkej miery i od výrobných postupov, ktoré sa môžu meniť z jednej šarže na druhú, ďalej tu môže byť závislosť od podmienok používania, hlavne klimatických zmien a obzvlášť od vlhkosti a teploty atď. Ďalej potom len relatívne malé množstvo pridanej účinnej látky sa v skutočnosti uvoľní a ukázalo sa, že nie je ľahké takéto uvoľňovanie kontrolovať, ba i optimalizovať.However, despite the reported efficacy, such collars do not have sufficient efficacy necessary to ensure complete elimination of such parasites. This may be due to the low activity of the substances added to the substrate as active ingredients. Another cause may be the accelerated decomposition of the active ingredients due to climatic factors such as light, heat and rain. Finally, the control of the release of the active substance from the substrate has been considerably reviewed. It has been shown that the release of the active substance is problematic, varies and may depend to a large extent on production processes which may vary from one batch to another, depending on the conditions of use, in particular climatic changes and in particular on humidity and temperature. etc. Furthermore, only a relatively small amount of the active ingredient added is actually released and it has been shown that it is not easy to control or even optimize such release.
Ďalším nedostatkom obojkov, s ktorými sa stretávame v praxi, je spôsob ich používania; obojky sa môžu dať dolu, nosiť nepravidelne alebo vôbec spadnúť, ak sa pohybuje zviera mimo dosahu človeka, napríklad lezie do podzemia. Problém vyvstáva najmä u poľovníckych psov, ktorým sa obojky odoberú pred vlastnou poľovačkou, i keď prichádzajú do styku s okolím, prípadne zamoreným blchami a kliešťami.Another drawback of the collars we encounter in practice is the way they are used; collars may be down, worn irregularly or even fall when the animal moves out of human reach, such as climbing underground. The problem arises especially in hunting dogs, which are removed collars before their own hunting, even if they come into contact with the environment, or infested fleas and ticks.
Patentové prihlášky WO A-87/03781 a EP-A-0 295 117 navrhujú použitie insekticídov typu N-fenylpyrazolových zlúčenín.Patent applications WO-A-87/03781 and EP-A-0 295 117 suggest the use of insecticides of the N-phenylpyrazole type.
Tieto látky sú opisované ako veľmi účinné proti značnému počtu parazitov, s ktorými sa možno stretnúť na rôznych úsekoch, napríklad v poľnohospodárstve, v zdravotníctve, medicíne i zverolekárstve. V poslednom uvedenom prípade sa môžu tieto látky prejaviť najmä v boji proti blchám a kliešťom domácich maznáčikov, ako sú mačičky a psy. Takéto látky možno použiť rôznymi spôsobmi, napríklad spôsobom orálneho podávania, parenterálne, perkutánne alebo topicky. Posledný uvedený typ podávania zahrnuje mnohé možnosti, totiž spreje, prášky, kúpele, sprchy, postreky, masti, šampóny, krémy, vosky, prípravky typu roztokov na kožu, ako i vonkajšie pomôcky, ako sú dečky a obojky, ktoré majú zaistiť lokálnu alebo systematickú ochranu. EP-A-0 295 117 a EP-A-0 500 209 navrhujú použitie kompozície s pomalým uvoľňovaním aktívnej zložky, ktorá môže vo forme obojku či inak kontrolovať škodlivý hmyz. Takéto prípravky môžu obsahovať od 0,5 % do 25 % aktívneho materiálu, od 75 do 99,5 % polyvinylchloridu a katalytické množstvo dioktylesteru kyseliny fialovej ako plastifikátora.These substances are described as being very effective against a significant number of parasites that can be encountered in various fields, for example in agriculture, health care, medicine and veterinary medicine. In the latter case, these substances can manifest themselves in particular in combating fleas and ticks of pets such as cats and dogs. Such agents can be used in a variety of ways, for example by oral administration, parenterally, percutaneously, or topically. The latter type of administration includes many options, namely sprays, powders, baths, showers, sprays, ointments, shampoos, creams, waxes, skin solution formulations, as well as external aids such as blankets and collars to ensure local or systemic protection. EP-A-0 295 117 and EP-A-0 500 209 propose the use of a slow release composition of the active ingredient, which can control colony or otherwise control harmful insects. Such formulations may contain from 0.5% to 25% active material, from 75 to 99.5% polyvinyl chloride, and a catalytic amount of phthalic acid dioctyl ester plasticizer.
Francúzska patentová prihláška FR-A-2 711 889 opisuje pesticídny prípravok, obsahujúci regulátor hmyzieho rastu a N-aryldiazolový derivát, odvodený od derivátov 4-(2-bróm-1,1,2,2-tetrafluóretyl)-1 -(3 -chlór-5-trifluórmetylpyridín-2-yl)-2-metylimidazolu, 5-amino-3-kyán-l-(2,6-dichlór-4-trifluórmetylfenyl)-4-trifluórmetyl-sulfinylpyrazolu a 5-amino-3-kyán-1 -(2,6-dichlór-4-trifluórmetylfenyl)-4-trifluórmetyltio-pyrazolu. Ako je to pri už uvedených podkladoch, prípravok je určený proti veľkému počtu hmyzu na rôznych úsekoch, opisované sú rôzne typy prípravkov. Cieľom sú blchy psov a mačiek. Medzi navrhovanými prípravkami sa uvádza uvedený podklad živicových prípravkoch, ktoré možno zapracovať do pesticídnych obojkov pre zvieratá.French patent application FR-A-2 711 889 discloses a pesticidal composition comprising an insect growth regulator and an N-aryldiazole derivative derived from 4- (2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl) -1- (3- chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl) -2-methylimidazole, 5-amino-3-cyano-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylsulphinylpyrazole and 5-amino-3-cyano 1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -4-trifluoromethylthiopyrazole. As with the foregoing substrates, the composition is intended to combat a large number of insects on different sections, different types of compositions are described. The aim is fleas of dogs and cats. Among the proposed preparations there is mentioned the above-mentioned base of resin preparations which can be incorporated into pesticidal collars for animals.
Ale žiaden z týchto podkladov neopisuje použitie pesticídnych obojkov s obsahom látky zo skupiny N-fenylpyrazolových derivátov s úmyslom kontrolovať blchy a kliešte na domácich maznáčikoch, ako sú mačičky a psy, aby bolo možno dosiahnuť vysokú, trvalú účinnosť dlhú dobu proti uvedeným parazitom.However, none of these disclosures disclose the use of pesticidal collars containing a substance of the N-phenylpyrazole derivative group with the intention of controlling fleas and ticks on pets such as cats and dogs in order to achieve high, sustained efficacy over a long period of time against said parasites.
Ako to bolo v prípade skorších pesticídnych látok, odborník by mohol očakávať bežné problémy pri uvoľňovaní účinných látok z obojkov a stretnúť sa s problémom aktivity.As was the case with earlier pesticidal substances, one of ordinary skill in the art could expect common problems in releasing the active substances from collars and encounter an activity problem.
Konečne nenavrhuje aj francúzska patentová prihláška Fr-A-2 713 889 kombináciu takýchto látok s regulátorom rastu hmyzu?Finally, does French patent application Fr-A-2 713 889 not propose a combination of such substances with an insect growth regulator?
V publikáciách Genchi C. a spol., Professions Veterinaria č. 1, dodatok 1995, str. 19 až 22, ďalej Postál, J. M., Professions Veterinaria č. 1, dodatok 1995, str. 17 a 18 a Dearle, A. a spol,. Australian Veterinary Practitioner, 25, č. 3, 157 - 158 (1995) sa navrhuje namiesto účinnej kontroly blch a kliešťov použitie sprejových roztokov s obsahom aktívnej látky tohto typu.In Genchi C. et al., Professions Veterinaria no. 1, Supplement 1995, p. 19 to 22, further Postál, J. M., Professions Veterinaria no. 1, Supplement 1995, p. 17 and 18 and Dearle, A. et al. Australian Veterinary Practitioner, 25, no. 3, 157-158 (1995), it is proposed to use spray solutions containing an active ingredient of this type instead of effectively controlling fleas and ticks.
Podstata vynálezuSUMMARY OF THE INVENTION
Obojok alebo iné vonkajšie zariadenie proti blchám a kliešťom domácich zvierat, zvlášť mačiek a psov, spočíva podľa vynálezu v tom, že pozostáva z matrice obsahujúcej so zreteľom na obojok ako celok hmotnostne 0,1 až 40 %. zvlášť 1 až 15 % l-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyano-4-(sulfoxytrifluórmetyl)-5-aminopyrazolu ako účinnú látku.The collar or other external device against fleas and ticks of domestic animals, in particular cats and dogs, according to the invention consists of a matrix containing, with respect to the collar as a whole, 0.1 to 40% by weight. in particular 1 to 15% of 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxytrifluoromethyl) -5-aminopyrazole as active ingredient.
Výhodne obsahuje matrica so zreteľom na obojok ako celok hmotnostne 1,25 až 10 % účinnej látky, výhodnejšie 2 až 6 % a zvlášť 2,5 až 5 % účinnej látky.Preferably, the matrix with respect to the collar as a whole contains 1.25 to 10% by weight of active ingredient, more preferably 2 to 6% and especially 2.5 to 5% active ingredient.
Vynález sa tiež týka použitia l-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyano-4-(sulfoxytrifluórmetyl)-5-aminopyrazolu ako účinnej látky na výrobu obojku alebo iného vonkajšieho zariadenia na upevnenie domácemu zvieraťu, zvlášť psovi alebo mačke a na rozptýlenie účinnej látky po tele domáceho zvieraťa a v jeho maze a mazových žľazách na ochranu počas aspoň šesť mesiacov proti blchám a počas aspoň troch mesiacov proti kliešťom, pričom účinná látka zotrváva niekoľko týždňov po zložení alebo ukončení uvoľňovania z obojku alebo z podobného zariadenia.The invention also relates to the use of 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxytrifluoromethyl) -5-aminopyrazole as an active ingredient in the manufacture of a collar or other external device for fastening a pet, particularly a dog or and to disperse the active ingredient over the body of the pet and its sebaceous and sebaceous glands for protection for at least six months against fleas and for at least three months against ticks, the active ingredient remaining for several weeks after composition or ending release from the collar or similar device.
V súčasnosti sa s prekvapením zistilo, že napriek tomu, že tieto N-fenylpyrazolové deriváty sa vyznačujú rovnakými nedostatkami pri uvoľňovaní ako predchádzajúce látky, je možné s nimi vyrobiť obojky, ktoré sú dokonale účinné pri eliminovaní ektoparazitov mačiek a psov veľmi dlhý čas, napríklad 6 až 18 mesiacov a ešte navyše, že ich účin nosť trvá i dlho potom, čo bol obojok daný dole, totiž po dobu až dvoch a viac mesiacov, takže možno takto vyrobiť obojok, ktorý je dokonale účinný bez ohľadu na podmienky použitia. So zreteľom na to, že ochrana pretrváva i keď bol obojok odobratý, možno tvrdiť, že nepravidelné alebo náhodné použitie obojka, čo môže byť ovplyvnené jeho stratou, nenarušuje ochranu, ktorá sa má zvieraťu dostať.It has now surprisingly been found that although these N-phenylpyrazole derivatives exhibit the same release deficiencies as the prior art, they can produce collars that are perfectly effective in eliminating cat and dog ectoparasites for a very long time, e.g. up to 18 months and, moreover, that their effectiveness lasts long after the collar has been put down, that is to say for up to two months or more, so that a collar can be produced which is perfectly effective regardless of the conditions of use. Given that the protection persists even when the collar has been removed, it can be argued that the irregular or accidental use of the collar, which may be affected by its loss, does not undermine the protection to be given to the animal.
Navyše sa zistilo, že táto dlhotrvajúca účinnosť sa dosahuje pri koncentráciách aktívnych zložiek v matrici obojku, ktoré sú podstatne nižšie, ako je to pri štandardných produktoch. A tiež sa pozorovalo, že táto účinnosť sa dosahuje vo veľmi krátkom čase po pripojení obojku, najmä čo sa týka účinnosti proti blchám, ktorá dosahuje 95 % za 24 hodín a proti kliešťom (90 % za 48 hodín).In addition, it has been found that this long-lasting efficacy is achieved at concentrations of active ingredients in the collar matrix that are substantially lower than that of standard products. It has also been observed that this efficacy is achieved in a very short time after attachment of the collar, in particular as regards efficacy against fleas which reaches 95% in 24 hours and against ticks (90% in 48 hours).
Ďalej sa pozorovalo, a to s veľkým prekvapením, že zlúčeniny podľa tohto vynálezu, ktoré sú veľmi lipofilné a majú vysokú tenziu pár (teda malú prchavosť), sa vyznačujú vysokou afinitou pre kožný maz, ktorým je zvyčajne pokrytá koža i srsť zvierat, takže látka len čo sa uvoľní, je prevzatá uvedeným mazom, načo nasleduje jav premiestnenia s tým, že dôjde k distribúcii aktívnej látky po celom tele zvieraťa. Ďalej potom - a to je obzvlášť dôležité - sa tieto látky koncentrujú v mazových žľazách, ktoré sa tým stávajú ich zásobárňou, čo zaisťuje dlhodobú účinnosť s možnosťou kompenzovať prípadnú stratu obojka tým, že sa účinná látka uvoľňuje pasívnou difúziou.Furthermore, it has been observed, with great surprise, that the compounds of the invention, which are very lipophilic and have a high vapor pressure (i.e. low volatility), are characterized by a high affinity for sebum, which is usually covered with animal skin and fur, so as soon as it is released it is taken over by the sebum, followed by a displacement phenomenon, with the distribution of the active substance throughout the body of the animal. Furthermore - and this is particularly important - these substances are concentrated in the sebaceous glands, which thus become their reservoir, ensuring long-term efficacy with the possibility of compensating for possible collar loss by releasing the active substance by passive diffusion.
V dôsledku tohto javu sú zmeny, za ktorých sa uvoľňuje účinná látka v obojku napríklad v dôsledku zmien klimatických podmienok, kompenzované práve možnosťou doplnenia z mazových žliaz.Due to this phenomenon, changes in which the active substance is released in the collar due to, for example, changes in climatic conditions, are compensated by the possibility of replenishment from sebaceous glands.
Tiež sa pozorovalo, že po kúpaní, ktoré môže viesť prípadne k odstráneniu mazu na tele zvieraťa, je zviera veľmi rýchlo opäť chránené, či už má alebo nemá obojok, a to práve preto, že vylučovanie nového mazu je sprevádzané uvoľňovaním účinnej zložky zo žliaz, kde je táto zložka obsiahnutá.It has also been observed that after bathing, which may eventually lead to the removal of sebum on the animal's body, the animal is quickly protected again, whether or not it has a collar, precisely because the secretion of new sebum is accompanied by the release of the active ingredient from the glands. where this ingredient is contained.
Takýto obojok alebo iné vonkajšie zariadenie je určené na zaistenie účinnosti proti blchám aspoň počas 6 mesiacov a proti kliešťom aspoň počas 3 mesiacov. Ochranné pôsobenie sa prejavuje výhodne ešte niekoľko týždňov potom zložení obojku alebo iného vonkajšieho zariadenia alebo po ich strate.Such a collar or other external device is intended to provide efficacy against fleas for at least 6 months and against ticks for at least 3 months. Preferably, the protective action takes place several weeks after the collar or other external device has been removed or after it has been lost.
Účinná látka l-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyano-4-(sulfoxytrifluór-metyl)-5-aminopyrazol sa môže pripravovať rôznymi spôsobmi, známymi z patentovej literatúry (WO A-87/3 781, 93/6089, 94/21606 alebo EP-A-0 295117) alebo akýmkoľvek známym spôsobom chemickej syntézy (odkazy je možné nájsť v referátovom časopise Chemical Abstracts).The active ingredient 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxytrifluoromethyl) -5-aminopyrazole can be prepared by various methods known from the patent literature (WO A-87 / 3,781, 93/6089, 94/21606 or EP-A-0 295117) or by any known method of chemical synthesis (references can be found in the Chemical Abstracts journal).
Súčasne s l-(2,6-dichlór-4-trifluórfenyl)-3-kyano-4-(sulfoxytrifluórmetyl)-5-aminopyrazolom je možné použiť aj iné insekticídne prostriedky.Other insecticidal compositions may be used in conjunction with 1- (2,6-dichloro-4-trifluorophenyl) -3-cyano-4- (sulfoxytrifluoromethyl) -5-aminopyrazole.
Takéto insekticídy môžu byť v tej istej matrici ako zlúčenina podľa vynálezu. Tiež je možné použiť obojok zložený z dvoch častí, pričom každá obsahuje inú účinnú látku.Such insecticides may be in the same matrix as the compound of the invention. It is also possible to use a collar composed of two parts, each containing a different active ingredient.
Podľa vynálezu je možné použiť obvyklé matrice, ktoré sa hodia na prípravu obojkov a môžu sa zakladať na polyvinylchloride, pozri US A-3 318 769, 3 852 416 a 4 150 109, 5 437 869, ako i na iných vinylových polyméroch.According to the invention, it is possible to use conventional matrices which are suitable for the preparation of collars and can be based on polyvinyl chloride, see US A-3,318,769, 3,852,416 and 4,150,109, 5,437,869, as well as other vinyl polymers.
Plastiflkátory sa volia najmä zo skupiny esterov kyseliny adipovej, fialovej, fosforečnej a citrónovej.The plasticizers are preferably selected from the group of esters of adipic, phthalic, phosphoric and citric acids.
Do polyvinylchloridu sa pridá jeden či viacero plastifikátorov, a to najmä z týchto zlúčenín: dietylester kyseliny fialovej, dioktylester kyseliny sebakovej, dioktylester kyseliny adipovej, diizodecylester kyseliny fialovej, acetyltributylester kyseliny citrónovej, dietylhexylester kyseliny fialovej, di-n-butylester kyseliny fialovej, benzylbutylester kyseliny fialovej, trikrezylester kyseliny fosforečnej, 2-etylhexyldifenylester kyseliny fosforečnej.One or more plasticizers are added to the polyvinyl chloride, in particular from the following compounds: diethyl phthalic acid ester, dioctyl sebacic acid ester, dioctyl adipic acid ester, diisodecyl phthalic acid ester, acetyltributyl citric acid ester, phthalic acid diethylhexyl ester, di-n-butyl ester, benzyl ester violet, phosphoric acid tricresyl ester, phosphoric acid 2-ethylhexyl diphenyl ester.
Ešte výhodnejšie sa polyvinylchloridová matrica použije za prítomnosti primárneho stáleho plastifikátora a druhého plastifikátora, najmä pozri EP-A-0 539 295 a EP-A 0 537 998.Even more preferably, the polyvinyl chloride matrix is used in the presence of a primary stable plasticizer and a second plasticizer, in particular see EP-A-0 539 295 and EP-A 0 537 998.
Medzi druhými, tzv. sekundárnymi plastifikátormi, je potrebné hlavne uviesť tieto ďalej uvedené látky: acetyltrietylester kyseliny citrónovej, trietylester kyseliny citrónovej, triacetín, monoetyléter dietylénglykolu, trifenylester kyseliny fosforečnej.Among others, the so-called. secondary plasticizers, the following should be mentioned in particular: acetyltriethyl citrate, triethyl citrate, triacetin, diethylene glycol monoethyl ether, phosphoric acid triphenyl ester.
Môže sa tiež pridávať celkom bežný stabilizátor.A completely conventional stabilizer may also be added.
Na účely tohto vynálezu výraz vonkajšie zariadenie znamená akékoľvek zariadenie, ktoré sa dá zvonka pripojiť na zviera so zámerom, aby toto zariadenie plnilo rovnakú funkciu ako obojok.For the purposes of the present invention, the term external device means any device that can be attached externally to an animal with the intention that the device perform the same function as a collar.
Menením koncentrácie a/alebo zloženia matrice sa môžu vyrábať obojky a ďalšie vonkajšie zariadenia podľa tohto vynálezu, ktoré zaisťujú účinnú a dlhotrvajúcu ochranu proti blchám. Možno tak vyrobiť obojky a ďalšie vonkajšie zariadenia s účinnosťou nad 6 mesiacov, najmä 12 až 18 mesiacov, i keď sa obojok alebo takéto uvedené zariadenie odoberie na pomerne dlhý čas. Ak sa odoberie obojok alebo podobné vonkajšie zariadenie, možno počítať s trvalou ochranou v rozsahu 2 až 3 mesiace.By varying the concentration and / or composition of the matrix, collars and other external devices according to the invention can be produced which provide effective and long-lasting flea protection. It is thus possible to produce collars and other external devices with an efficiency of more than 6 months, in particular 12 to 18 months, even if the collar or such device is removed for a relatively long time. If a collar or similar external device is removed, permanent protection of 2 to 3 months can be envisaged.
Menením koncentrácie a/alebo zloženia matrice je možné vyrobiť obojky alebo iné vonkajšie pomôcky podľa tohto vynálezu, ktoré zaisťujú účinnú a dlhotrvajúcu ochranu proti kliešťom. Možno tak vyrobiť obojky a iné vonkajšie pomôcky s účinnosťou nad asi 3 mesiace, najmä potom v rozsahu 12 až 15 mesiacov, i keď sa obojok alebo iná vonkajšia pomôcka odoberie na pomerne dlhý čas. Účinná ochrana potom môže trvať 1 až 2 mesiace.By varying the concentration and / or composition of the matrix, it is possible to produce collars or other external devices of the present invention that provide effective and long-lasting tick protection. Thus, collars and other external devices can be produced with efficacy over about 3 months, especially in the range of 12 to 15 months, although the collar or other external device is removed for a relatively long time. Effective protection may then take 1 to 2 months.
Je potrebné poznamenať, že táto dlhotrvajúca a dokonalá ochrana sa dosahuje zlúčeninou podľa tohto vynálezu samotnou bez toho, aby sa pridával akýkoľvek iný insekticíd.It should be noted that this long-lasting and perfect protection is achieved by the compound of the invention alone without the addition of any other insecticide.
Predmetom tohto vynálezu je tiež spôsob vypudenia ektoparazitov, najmä blch a kliešťov, z domácich maznáčikov, ako sú mačičky a psy. Postup spočíva v tom, že sa na zviera pripojí najmenej jeden obojok či iná vonkajšia pomôcka v zhode s týmto vynálezom s tým, že zviera je vystavené dlhotrvajúcej a účinnej ochrane proti uvedeným parazitom, i keď sa obojok či uvedená iná vonkajšia pomôcka dá dole. Čas trvania ochrany tu bol už prv uvedený. Výhodne sa odporúča, aby v zhode s postupom podľa tohto vynálezu bol ponechaný obojok alebo iná vonkajšia pomôcka po prvom nasadení na zvierati najmenej 24 hodín, aby sa totiž mohlo previesť na zviera dostatočné množstvo účinnej látky a aby boli mazové žľazy schopné pohltiť a uskladniť takúto aktívnu látku.The present invention also provides a method of expelling ectoparasites, in particular fleas and ticks, from pets such as cats and dogs. The method comprises attaching to the animal at least one collar or other external device in accordance with the present invention, wherein the animal is subjected to long-lasting and effective protection against said parasites, even if the collar or the other external device is lowered. The duration of protection has already been mentioned here. Preferably, it is recommended that the collar or other external device be kept in accordance with the present invention for at least 24 hours after the animal is first deployed so that sufficient active substance can be converted into the animal and the sebaceous glands are able to absorb and store such active substance.
Predmet tohto vynálezu má neliečebný charakter a obzvlášť sa týka čistenia zvieracích chlpov či srsti a kože tým, že sa odstránia prípadne prítomné parazity, ako i zvyšky po nich a ďalší odpad. Takto ošetrené zvieratá potom majú príjemnejší vzhľad a lepšie sa hladkajú.The present invention has a non-therapeutic character, and more particularly relates to the cleaning of animal hair or skin by removing any parasites that may be present, as well as debris and other waste. The treated animals then have a more pleasing appearance and a better smoothness.
Vynález sa však tiež týka spôsobov liečenia s úmyslom liečiť a predchádzať parazitózam s patogénnymi dôsledkami.However, the invention also relates to methods of treatment with the intention of treating and preventing parasitoses with pathogenic consequences.
Predmetom tohto vynálezu je tiež použitie zlúčeniny podľa vynálezu pri výrobe obojka alebo inej vonkajšej pomôcky na upevnenie na domáceho maznáčika, hlavne mačičku či psíka, a to s dôsledkom, že použitá látka zaistí prevenciu proti blchám a kliešťom s vysokým stupňom účinnosti v čase prevyšujúcom 6 mesiacov v prípade bích a 3 mesiace v prípade kliešťov. Účinnosť sa zvyčajne výhodne udrží počas niekoľko týždňov i po odobratí obojku či iného podobného zariadenia, prípadne po jeho strate alebo ak dôjde k zmenám v uvoľňovaní látky všeobecného vzorca (I) v obojku, atď.The present invention also provides the use of a compound of the invention in the manufacture of a collar or other external device for attachment to a pet, especially a cat or dog, with the result that the substance used will prevent fleas and ticks with a high degree of efficacy over 6 months. in the case of white and 3 months in the case of ticks. The efficacy is usually advantageously maintained for several weeks even after the collar or other similar device has been removed, eventually lost or if there is a change in the release of the compound of formula (I) in the collar, etc.
Výhodne sa zlúčenina podľa vynálezu pridáva v množstve od asi 0,1 do 40 % hmotn., výhodne od asi 1 do 15 % hmotn. do matrice, ktorá má byť použitá pri výrobe obojku či iného zariadenia.Preferably, the compound of the invention is added in an amount of from about 0.1 to 40% by weight, preferably from about 1 to 15% by weight. into a matrix to be used in the manufacture of a collar or other device.
Výhodnejšie sa takáto látka pridáva do matrice v množstve od 1,25 do 10 % hmotn., najmä potom od 2 do 6 %, ešte výhodnejšie od 2,5 do 5 % hmotn.More preferably, such a substance is added to the matrix in an amount of from 1.25 to 10% by weight, in particular from 2 to 6%, more preferably from 2.5 to 5% by weight.
Obzvlášť potom je použitie podľa tohto vynálezu zamerané na výrobu obojkov alebo iných vonkajších pomôcok proti blchám s účinnosťou nad 95 %, ba i vyššie nad 98 či 99 %.In particular, the use according to the present invention is directed to the production of collars or other external flea aids with an efficiency of over 95%, even higher than 98 or 99%.
V prípade kliešťov zodpovedá potrebná účinnosť nad 80 % či 90 %.For ticks, the required efficiency is above 80% or 90%.
Podobne potom použitie proti blchám podľa tohto vynálezu je zamerané na výrobu s dlhotrvajúcou účinnosťou, ktorá sa rovná 12-tim mesiacom i dlhšie, dokonca až 18-tim mesiacom.Similarly, the anti-flea use of the present invention is directed to a production with a long-lasting efficacy equal to 12 months or more, even up to 18 months.
V prípade kliešťov trvá účinnosť dlhšie ako 12 mesiacov, ba i dlhšie ako 15 mesiacov.In the case of ticks, the efficacy lasts longer than 12 months, even longer than 15 months.
Výhodne je tiež postup podľa tohto vynálezu určený na výrobu obojkov a ďalších vonkajších zariadení s možnosťou udržať potrebnú účinnosť i za neprítomnosti obojku či podobného vonkajšieho zariadenia počas 2 až 3 mesiacov či viac v prípade bích a počas 1 až 2 mesiacov či viac v prípade kliešťov.Preferably, the process of the present invention is also intended for the manufacture of collars and other external devices with the ability to maintain the necessary efficacy even in the absence of a collar or similar external device for 2 to 3 months or more in white and 1 to 2 months or more in ticks.
Príklady uskutočnenia vynálezuDETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Vynález bude teraz podrobnejšie opísaný formou príkladov bez akéhokoľvek obmedzovania; charakterizujú sa tým zvláštne rysy a výhody tohto vynálezu.The invention will now be described in more detail by way of examples without any limitation; the particular features and advantages of the present invention are thereby characterized.
Príklad 1Example 1
Obojok s obsahom 10 % zlúčeniny ACollar containing 10% of compound
Boli vyrobené dva typy obojku (zmiešaním a vytláčaním): Prípravok 1 % hmotn.Two types of collar were produced (by mixing and extrusion):
PVC 50,0 stabilizátor 0,5PVC 50,0 stabilizer 0,5
Pri vykonávaní testov nedostalo 9 dospelých psov počas najmenej 40 dní žiadne insekticídne alebo akaricídne činidlo. Psy boli potom umyté šampónom bez akéhokoľvek insekticídu s následným vyčesaním, aby sa tak odstránili akékoľvek prípadne prítomné parazity. Potom boli psy rozdelené na skupiny po troch.In the performance of the tests, 9 adult dogs received no insecticidal or acaricidal agent for at least 40 days. The dogs were then washed with a shampoo without any insecticide followed by combing to remove any possible parasites. The dogs were then divided into groups of three.
Skupina A kontrolná bez zásahuGroup A control without intervention
Skupina B obojok s obsahom 10 % zlúčeniny A, prípravok 1Group B collar containing 10% Compound A, Preparation 1
Skupina CGroup C
Obojok s obsahom 10 % zlúčeniny A, prípravok 2Collar containing 10% of compound A, preparation 2
Psy boli potom infikované pridaním asi 100 ±10 bích mačacích (Stenicephalides felis) a 50 ±2 kliešťov (Rhinicephalus sanguineus).The dogs were then infected by adding about 100 ± 10 feline cats (Stenicephalides felis) and 50 ± 2 ticks (Rhinicephalus sanguineus).
Postup bol nasledujúci:The procedure was as follows:
Deň:Day:
-2 infikovanie blchami a kliešťami obojok nasadený blchy a kliešte vyčesané hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňom infikovanie kliešťami infikovanie blchami vyčesanie hrebeňom-2 flea and tick infestation collar deployed fleas and pliers combed comb comb ticking comb fleas comb comb ticking comb fleas comb comb comb tick combing comb fleas comb comb comb
V rovnakom postupe sa pokračovalo infikovaním blchami a kliešťami každý mesiac tak dlho, až sa pozoroval uspokojujúci účinok.The same procedure was continued with flea and tick infections every month until a satisfactory effect was observed.
Vzorky chlpov sa psom odobrali v dňoch 205. a 261.Hair samples were collected from dogs on days 205 and 261.
Obojky boli odobraté v dni 149. u psov 363 a 289, v dni 177 u psov 87 a 300 a v dni 205 u psov 256 a 335.Collars were collected on day 149. for dogs 363 and 289, on day 177 for dogs 87 and 300, and on day 205 for dogs 256 and 335.
Koncentrácie aktívnej látky podľa tohto vynálezu na chlpoch v dni 205. a 261. sú v tabuľkách 1 a 2 v tom - ktorom prípade za vyjadrenia v pg/g chlpu.The concentrations of the active ingredient according to the invention on the hairs on days 205 and 261 are shown in Tables 1 and 2, in each case, expressed in pg / g of hair.
Tabuľka 1 Koncentrácia aktívnej látky podľa tohto vynálezu v 205. deňTable 1 Concentration of active ingredient of the invention on day 205
Tabuľka 2 Koncentrácia aktívnej látky podľa tohto vynálezu v 261. deňTable 2 Active substance concentration according to the invention on day 261
Pozorovalo sa distribuovanie aktívnej látky v oblasti chlpov s tým, že koncentrácie v rôznych oblastiach tela sú vyššie v prípade prípravku C a sú v porovnaní od jedného priestoru k druhému homogénnejšie.The distribution of the active substance in the hair region was observed, with concentrations in different areas of the body being higher in the case of Formulation C and more homogeneous compared to one space to another.
Tabuľka 3 Pomer koncentrácia/aktivita, deň 149Table 3 Concentration / activity ratio, day 149
Koncentrácie aktívnej látky sú stále ešte dokázateľné po 16-tich týždňoch po odobratí obojku s tým, že sú v takúto dobu stále účinné.The active agent concentrations are still detectable 16 weeks after collar removal and are still effective at that time.
Z tabuliek 3, 4 a 5 je možné porovnať údaje o koncentrácii s aktivitou.From Tables 3, 4 and 5, concentration data can be compared with activity.
počet blch a kliešťov na psovinumber of fleas and ticks on the dog
Tabuľka 4 Koncentrácia/aktivita, 205. deňTable 4 Concentration / activity, 205th day
Tabuľka 5 Koncentrácia/aktivita, 261. deňTable 5 Concentration / activity, day 261
Vysvetlivky:Explanation:
(1) počet blch a kliešťov na psovi(1) number of fleas and ticks on the dog
LOQ = limitná hodnota kvantifikácie = 0,25 pg/gLOQ = limit of quantification = 0.25 pg / g
Čo sa týka 261. dňa, aktivita proti blchám zodpovedá 100 % u všetkých psov s výnimkou jedného (jedna blcha).For Day 261, flea activity corresponds to 100% in all but one dog (one flea).
Minimálne koncentrácie (na chlpoch), ktoré sú účinné proti blchám a kliešťom, sú asi:The minimum concentrations (on hairs) that are effective against fleas and ticks are about:
mikrogramov na gram chlpov pre kliešte mikrogram na gram chlpov pre blchy.micrograms per gram of hair for pliers micrograms per gram of hair for fleas.
Aktivita týchto prípravkov bola pozorovaná najmenej 5 mesiacov pre kliešte a najmenej 9 mesiacov pre blchy.The activity of these preparations was observed for at least 5 months for ticks and at least 9 months for fleas.
Príklad 2Example 2
Psy boli rozdelené na 6 skupín po 8 psoch: skupina A: kontrolná, obojok bez aktívnej látky skupina B: referenčný produkt, bežne dostupný obojok proti blchám a kliešťom, obsahujúci 8 % látky chlórpyrifos (0,0-dietylester)-0-(3,5,6-trichlórpyridyl)fosfotionovej kyseliny, v tabuľkách označenie ref.The dogs were divided into 6 groups of 8 dogs each: Group A: control, collar without active ingredient group B: reference product, commercially available flea and tick collar containing 8% chlorpyrifos (0,0-diethyl ester) -0- (3 (5,6-trichloropyridyl) phosphothionic acid, ref.
skupina C: obojok, obsahujúci 2,5 % zlúčeniny A skupina D: obojok, obsahujúci 5 % zlúčeniny A skupina E: obojok, obsahujúci 10 % zlúčeniny Agroup C: collar containing 2.5% of compound A group D: collar containing 5% of compound A group E: collar containing 10% of compound A
Obojky boli vybavené s tými istými zložkami, ako to bolo pri prípravku 2 z príkladu 1, navyše bol pridaný pigment (oxid titaničitý).The collars were equipped with the same ingredients as in Preparation 2 of Example 1, with the addition of pigment (titanium dioxide).
Testy boli vykonané podľa schémy: -2 infikovanie blchami a kliešťami nasadený obojok prečesanie hrebeňom pridanie kliešťov pridanie blch prečesanie hrebeňom pridanie kliešťov pridanie blch prečesanie hrebeňomTests were carried out according to the scheme: -2 infestation with fleas and ticks deployed collar comb comb add ticks add flea comb comb add ticks add flea comb comb
Podľa tejto schémy sa postupovalo mesiac za mesiacom.This scheme was followed month by month.
Infikovanie, prípadne ďalšie pridanie parazitov, bolo vykonané použitím 100 ± 10 blch, 50 + 3 kliešťov.Infection or further addition of parasites was performed using 100 ± 10 flch, 50 + 3 ticks.
Z tabuliek 6 a 7 sú zrejmé hodnoty' priemernej účinnosti ako výsledok testov.Tables 6 and 7 show the average activity values as a result of the tests.
Tabuľka 6 Percentuálna účinnosť na blchy, prepočítaná geometrickým radomTable 6 Percentage efficiency per flea, calculated by geometric series
Tabuľka 7 Percentuálna účinnosť na kliešte, prepočítaná geometrickým radomTable 7 Percent efficiency on ticks, calculated by geometric series
PATENTOVÉ NÁROKYPATENT CLAIMS
Claims (4)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9604206A FR2746585B1 (en) | 1996-03-29 | 1996-03-29 | ANTI-FLEA AND ANTI-TICK COLLAR FOR DOGS AND CATS, BASED ON N-PHENYLPYRAZOLE |
US69243096A | 1996-08-05 | 1996-08-05 | |
PCT/FR1997/000540 WO1997036484A1 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK160297A3 SK160297A3 (en) | 1998-04-08 |
SK283234B6 true SK283234B6 (en) | 2003-04-01 |
Family
ID=26232629
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1602-97A SK283234B6 (en) | 1996-03-29 | 1997-03-26 | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3553609B2 (en) |
CN (1) | CN1225167C (en) |
AR (1) | AR013061A1 (en) |
AT (1) | AT503494A1 (en) |
AU (1) | AU2512897A (en) |
BE (1) | BE1010476A3 (en) |
BR (1) | BR9702151B1 (en) |
CH (1) | CH694420A5 (en) |
CZ (1) | CZ296848B6 (en) |
DE (1) | DE19780441B3 (en) |
DK (1) | DK177396B1 (en) |
ES (1) | ES2143390B1 (en) |
FI (1) | FI121843B (en) |
FR (1) | FR2746586B1 (en) |
GB (1) | GB2316871B (en) |
GR (1) | GR1002899B (en) |
HU (1) | HU228751B1 (en) |
IE (1) | IE970230A1 (en) |
IL (1) | IL122101A (en) |
IT (1) | IT1291702B1 (en) |
LU (1) | LU90175B1 (en) |
MX (1) | MX9709093A (en) |
NL (1) | NL1005652C2 (en) |
NO (1) | NO323971B1 (en) |
NZ (1) | NZ329123A (en) |
SE (1) | SE523756C2 (en) |
SK (1) | SK283234B6 (en) |
TW (1) | TW491701B (en) |
WO (1) | WO1997036484A1 (en) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW524667B (en) * | 1996-12-05 | 2003-03-21 | Pfizer | Parasiticidal pyrazoles |
GB9824991D0 (en) * | 1998-11-13 | 1999-01-06 | Clarke Paul D | Pest control |
KR100969088B1 (en) * | 2002-03-05 | 2010-07-09 | 메리얼 리미티드 | 5-substituted-alkylaminopyrazole derivatives as pesticides |
US7531186B2 (en) * | 2003-12-17 | 2009-05-12 | Merial Limited | Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz |
GB0329314D0 (en) | 2003-12-18 | 2004-01-21 | Pfizer Ltd | Substituted arylpyrazoles |
US7514464B2 (en) | 2003-12-18 | 2009-04-07 | Pfizer Limited | Substituted arylpyrazoles |
DE102004031325A1 (en) * | 2004-06-29 | 2006-01-19 | Bayer Healthcare Ag | Active substance-containing solid shaped articles for external use against parasites on animals |
GB0713790D0 (en) | 2007-07-16 | 2007-08-22 | Nettforsk As | Method |
CN109662958A (en) * | 2017-10-13 | 2019-04-23 | 魏先华 | A method of prevention or treatment animal epizoite biology |
CN112535116B (en) * | 2020-12-02 | 2022-03-01 | 山东省寄生虫病防治研究所 | Neck ring type smell expelling device for preventing parasite attachment |
EP4124335B1 (en) * | 2021-07-30 | 2024-03-13 | Bioiberica, S.A.U. | Dermatological collar for non-human animals |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3852416A (en) * | 1971-05-27 | 1974-12-03 | L Grubb | Tick and flea collar of solid solution plasticized vinylic resin-carbamate insecticide |
DE3602728A1 (en) * | 1985-05-17 | 1986-11-20 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | PEST CONTROL AGAINST PYRAZOLE DERIVATIVES |
GB8531485D0 (en) * | 1985-12-20 | 1986-02-05 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
GB8713768D0 (en) * | 1987-06-12 | 1987-07-15 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
DE3609423A1 (en) * | 1986-03-20 | 1987-10-01 | Bayer Ag | PEST CONTROLS BASED ON 1-ARYL-4-TRIFLUORMETHYL-5-AMINOPYRAZOLES |
NO179282C (en) * | 1991-01-18 | 1996-09-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | New 1- (2-pyridyl) pyrazole compounds for control of insect pests |
GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
MX9206034A (en) * | 1991-10-24 | 1993-05-01 | Roussel Uclaf | PEST CONTROL SYSTEM. |
JP3715994B2 (en) * | 1993-12-21 | 2005-11-16 | 住友化学株式会社 | Pest control agent |
-
1997
- 1997-03-17 GR GR970100097A patent/GR1002899B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-24 IE IE970230A patent/IE970230A1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-25 AR ARP970101179A patent/AR013061A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 CZ CZ0351197A patent/CZ296848B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 BR BRPI9702151-2A patent/BR9702151B1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 ES ES009750030A patent/ES2143390B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-26 FR FR9703707A patent/FR2746586B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 AT AT0900297A patent/AT503494A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-03-26 NL NL1005652A patent/NL1005652C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 NZ NZ329123A patent/NZ329123A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 CN CNB971902828A patent/CN1225167C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 IL IL12210197A patent/IL122101A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 WO PCT/FR1997/000540 patent/WO1997036484A1/en active IP Right Grant
- 1997-03-26 DE DE19780441T patent/DE19780441B3/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 SK SK1602-97A patent/SK283234B6/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 HU HU9900833A patent/HU228751B1/en unknown
- 1997-03-26 AU AU25128/97A patent/AU2512897A/en not_active Abandoned
- 1997-03-26 CH CH02789/97A patent/CH694420A5/en not_active IP Right Cessation
- 1997-03-26 JP JP53294197A patent/JP3553609B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-26 GB GB9724482A patent/GB2316871B/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-27 BE BE9700273A patent/BE1010476A3/en active
- 1997-03-28 IT IT97TO000269A patent/IT1291702B1/en active IP Right Grant
- 1997-04-14 TW TW086104769A patent/TW491701B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-24 SE SE9704305A patent/SE523756C2/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-25 MX MX9709093A patent/MX9709093A/en unknown
- 1997-11-26 LU LU90175A patent/LU90175B1/en active
- 1997-11-27 NO NO19975471A patent/NO323971B1/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 FI FI974349A patent/FI121843B/en not_active IP Right Cessation
- 1997-11-27 DK DKPA199701362A patent/DK177396B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6083519A (en) | N-phenylpyrazole-based anti-flea and anti-tick collar for cats and dogs | |
US6010710A (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
CA2235318C (en) | Method for fighting against myases affecting cattle and sheep populations and compositions for implementing same | |
FI122468B (en) | Insecticide composition against mammals, especially against dogs and cats' fleas | |
TWI494061B (en) | Local topical administration formulations containing indoxacarb | |
ES2254534T3 (en) | USE OF COMPOSITIONS TO PRODUCE AN IMPROVED ACTION ACTIVITY. | |
KR20070101214A (en) | Amitraz compositions | |
SK283234B6 (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
US6413542B1 (en) | Direct pour-on antiparasitic skin solution and methods for treating, preventing and controlling myasis | |
EP2015631B1 (en) | High concentration topical insecticide containing insect growth regulator | |
CA2222675C (en) | Direct pour-on skin solution for antiparasitic use in cattle and sheep | |
AU715843B2 (en) | Residual control of parasites by long-acting shampoo formulations | |
CA2222199C (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
US5858387A (en) | N-phenylpyrazole-based antiparasitic external device for cattle, in particular ear-rings | |
AU769668B2 (en) | Flea and tick control collar containing N-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
CA2221025C (en) | Flea and tick control collar containing n-phenylpyrazole for use on cats and dogs | |
AU769273B2 (en) | External anti-parasitic device containing N-phenylpyrazole, particularly an earring for use on cattle |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Expiry of patent |
Expiry date: 20170326 |