SK13612001A3 - Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách - Google Patents

Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách Download PDF

Info

Publication number
SK13612001A3
SK13612001A3 SK1361-2001A SK13612001A SK13612001A3 SK 13612001 A3 SK13612001 A3 SK 13612001A3 SK 13612001 A SK13612001 A SK 13612001A SK 13612001 A3 SK13612001 A3 SK 13612001A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
polyalkene alcohol
polyalkene
polyetheramine
radical
Prior art date
Application number
SK1361-2001A
Other languages
English (en)
Other versions
SK285164B6 (sk
Inventor
Knut Oppenlnder
Wolfgang G�Nther
Dietmar Posselt
Klemens Massonne
Hans Peter Rath
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of SK13612001A3 publication Critical patent/SK13612001A3/sk
Publication of SK285164B6 publication Critical patent/SK285164B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
    • C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
    • C08G65/3255—Ammonia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
    • C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
    • C10M133/54—Amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/251—Alcohol fueled engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/252—Diesel engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines
    • C10N2040/255—Gasoline engines
    • C10N2040/28—Rotary engines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka špeciálnych polyalkénalkoholpolyéteramínov, ich použitia ako nosných olejov, detergentov alebo dispergačných činidiel v palivových kompozíciách a kompozíciách do mastiaceho oleja a aditívnych koncentrátov do motorového paliva a mastiaceho oleja a samotných palivových kompozícií a kompozícií do mastiaceho oleja, ktoré obsahujú tieto polyalkénalkoholpolyéteramíny.
Doterajší stav techniky
Karburátory a prívodné systémy benzínových motorov ako aj vstrekovacie systémy na dávkovanie paliva sú v čoraz väčšej miere kontaminované nečistotami, ktoré pochádzajú z prachových častíc zo vzduchu, z nespálených uhľovodíkových zvyškov zo spaľovacej komory a výfukových plynov z kľukovej skrine, ktoré prechádzajú do karburátora.
Tieto zvyšky posúvajú pomer vzduch/palivo počas voľnobehu a v rozsahu nižšieho zaťaženia tak, že zmes sa stáva chudobnejšou a spaľovanie je neúplnejšie a samotný podiel nespálených alebo čiastočne spálených uhľovodíkov vo výfukových plynoch sa zväčšuje a zvyšuje sa spotreba benzínu.
Je známe, že, tieto nevýhody sa odstránia použitím palivových prísad na udržiavanie čistoty ventilov a karburátorov alebo vstrekovacích systémov benzínových motorov (porovnaj napríklad: M. Rossenbeck v Katalysatoren, Tenside, Mineralôl-additive, Ed. J. Falbe, U. Hasserodt, str. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).
Často používanými palivovými prísadami tohto typu sú polyizobuténamíny, ako je opísané napríklad v európskej patentovej prihláške EP-A244 616, alebo polyéteramíny, ako je opísané napríklad v európskej patentovej prihláške EP-A 310 875.
Trieda pozostávajúca z polyizobuténamínov má vo všeobecnosti dobrý účinok, avšak - v závislosti od dĺžky reťazca poly(izo)buténovej časti v molekule,
-2c <* typu motora a použitej koncentrácie prísady - tieto často spôsobujú zalepenie ventilov, čo môže viesť k úplnému zlyhaniu motora. Pod zalepením ventilu sa tu rozumie úplná strata kompresie jedného alebo viacerých valcov spaľovacieho motora, ak - z dôvodu ukladania polyméru na vretene ventilu - sily pružnosti nie sú už viac postačujúce na to, aby ventily primerane uzatvorili.
Hoci polyéteramíny vo všeobecnosti vykazujú tiež dobrú účinnosť, ich využiteľnosť je podriadená určitým obmedzeniam. Z dôvodu polárneho polyéterového reťazca rozpustnosť v nepolárnom palive môže byť znížená. Na kompenzáciu je potom potrebné buď použiť alkanoly s dlhým reťazcom, ako iniciátor molekúl na prípravu polyéteramínov, ktoré sú priemyselne dostupné len v obmedzenom rozsahu, alebo je potrebné použiť epoxidy s dlhým reťazcom, ako sú butylénoxidy, penténoxidy alebo cyklohexénoxid na zosyntetizovanie polyéterového reťazca, čo predstavuje podstatne vyššie náklady.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť prísady do minerálnych olejov, predovšetkým detergenty, pre kompozície do mastiacich olejov a predovšetkým pre kompozície do motorových palív, ktoré viac nevykazujú problémy opísané v doterajšom stave techniky.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou polyéteralkénalkoholpolyéteramínov všeobecného vzorca I
R1-(CH2)n-(O-A)m-NR2R3 (I) kde
R1 znamená polyalkénový zvyšok odvodený od C2- až C3o-alkénov, ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť od 300 do 5 000,
R2 a R3 môžu byť rovnaké alebo rozdielne a predstavujú vodík, alifatické alebo aromatické uhľovodíkové zvyšky, primárne alebo sekundárne, aromatické alebo alifatické aminoalkylénové zvyšky alebo polyaminoalkylénové zvyšky, polyoxyalkylénové zvyšky, heteroarylové alebo heterocyklylové zvyšky, alebo, spolu s atómom dusíka, ku ktorému
-3sú viazané, tvoria kruh, v Ktorom môžu byť prítomné ďalšie heteroatómy, pričom maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje 400,
A znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, m predstavuje 1 až 200 a n znamená 0 alebo 1.
Vhodnými zvyškami R1 sú uhľovodíkové skupiny s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom, ktoré sú odvodené od C2- až C3o-alkénov, výhodne od C3až Ci2-alkénov, predovšetkým výhodne od C3- až C6-alkénov. Typickými alkénmi sú etén, propén, butény, pentény, hexény, heptény, oktény, nonény, decény, undecény a dodecény. Predovšetkým zaujímavé sú propén, n-butén a izobutén. Polyalkén, na ktorom je založený uhľovodíkový zvyšok R1, sa môže získať oligomerizáciou alebo polymerizáciou týchto alkénov, pričom oligomerizácia alebo polymerizácia sa uskutočňuje zvyčajne tak (napríklad pomocou katiónovej alebo koordinačnej oligomerizácie alebo polymerizácie), že zakončenie reťazca vedie ku dvojitej väzbe, ktorá sa môže ďalej funkcionalizovať za vzniku zodpovedajúceho polyalkénalkoholu.
-J
R výhodne znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok odvodený od izobuténu a až do 20 % hmotnostných n-buténu a ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť (MN) od 300 do 2 500. R1 predovšetkým výhodne znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok, ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť od 350 do 1 500, výhodne od 400 do 850, predovšetkým od 450 do 700. Výhodne R1 tiež pozostáva zo samotných izobuténových jednotiek.
R1 môže byť výhodne na báze vysoko reaktívneho polyizobuténu (ktorý má dvojité väzby trvalo v α-polohe), ktorý - ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 277 345 - sa môže konvertovať na zodpovedajúci alkohol R1-CH2OH (n = 1) pomocou hydroformylácie. Ak n = 0, ako východiskové materiály na prípravu zodpovedajúcich polybuténalkoholov alebo polyizobuténalkoholov sa zvyčajne používajú polybutény alebo polyizobutény obsahujúce dvojité väzby, ktoré sú prevažne ďalej smerom do vnútra polymérneho reťazca (napríklad v β- a γpolohe); tieto sa potom zvyčajne konvertujú na poly(izo)buténalkoholy buď
-4ozonolýzou a následnou redukciou alebo epoxidáciou a následnou redukciou alebo hydroboráciou a následnou hydrolýzou alebo halogenáciou s chlórom alebo brómom a následnou alkalickou hydrolýzou.
Maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje výhodne 200, predovšetkým výhodne 100, najmä 30. Ak sú v R2 a R3 prítomné atómy dusíka, ich maximálny počet spolu predstavuje výhodne 20, predovšetkým výhodne 10, najmä 5. Ak sú v R2 a R3, prítomné atómy kyslíka, ich maximálny počet spolu predstavuje 60, predovšetkým 20, najmä 10.
Vo výhodnom uskutočnení R2 a R3 sú rovnaké alebo rozdielne a každý znamená vodík, alkylový zvyšok, arylový zvyšok, hydroxyalkylový zvyšok, aminoalkylénový zvyšok vzorca III
-R4-NR5R6 (III) kde R4 znamená alkylénový zvyšok a R5 a R6, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, každý znamená vodík, alkylový zvyšok, arylový zvyšok, hydroxyalkylový zvyšok alebo polybuténový alebo polyizobuténový zvyšok, polyaminoalkylový zvyšok vzorca IV [-R4-NR5]PR6 (IV) kde zvyšky R4 a zvyšky R5 sú rovnaké alebo rozdielne, R4, R5 a R6 majú vyššie uvedené významy a p predstavuje od 2 do 8, alebo polyoxyalkylénový zvyšok vzorca V [-R4-O]q-X (V) kde zvyšky R4 sú rovnaké alebo rozdielne a majú vyššie uvedené významy, X znamená alkyl alebo H a q predstavuje od 1 do 30, alebo R2 a R3, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria morfolinylový, pyridylový, piperidylový, pyrolylový, pyrimidinylový, pyrolinylový, pyrolidinylový, pyrazinylový alebo pyridazinylový zvyšok.
-5»· r
Q Q
V predovšetkým výhodnom uskutočnení sú R a R rovnaké alebo rozdielne a každý znamená vodík, Ci-Ci0-alkylový zvyšok, fenylový zvyšok, naftylový zvyšok, Ci-Cio-hydroxyalkylový zvyšok, aminoalkylénový zvyšok vzorca III
-R4-NR5R6 (III) kde R4 znamená C2-Ci0-alkylénový zvyšok a R5 a R6, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, každý predstavuje vodík, Ci-Cw-alkylový zvyšok, fenylový zvyšok, naftylový zvyšok, Ci-Ci0-hydroxyalkylový zvyšok alebo polybuténový alebo polyizobuténový zvyšok, z ktorých každý obsahuje 20 až 398, predovšetkým 30 až 180, atómov uhlíka, polyaminoalkylénový zvyšok vzorca IV [-R4-NR5]PR6 (IV) kde zvyšky R4 a zvyšky R5 sú každý rovnaký alebo rozdielny, R4, R5 a R6 majú vyššie uvedené významy a p predstavuje od 2 do 8, alebo polyoxyalkylénový zvyšok vzorca VI [-R4-O]q-H (VI) kde zvyšky R4 sú rovnaké alebo rozdielne a majú vyššie uvedené významy a q znamená od 1 do 30 alebo R2 a R3, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria morfolinylový zvyšok.
V ďalšom predovšetkým výhodnom uskutočnení, v nových polyalkénalkoholpolyéteramínoch vzorca I, R2 znamená vodík a R3 predstavuje rovnako vodík alebo alkylový zvyšok, obsahujúci celkovo od 2 do 8 atómov uhlíka, ktorý tiež obsahuje od 1 do 4 primárnych, sekundárnych a/alebo terciárnych atómov dusíka.
Vhodnými jednotlivými zvyškami R2 a R3 sú napríklad metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sek-butyl, ŕerc-butyl, n-pentyl, izopentyl, sek-pentyl, tercpentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, izononyl, n-decyl, n-undecyl, izoundecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, izotridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-oktadecyl, n-eikozyl, cyklopentyl, cyklohexyl a fenyl. Typickými dusíkobsahujúcimi zvyškami R2 a R3 sú zodpovedajúce zvyšky polyamínov dimetylaminopropylamínu, 1,2-etyléndiamínu, dietyléntriamínu, trietyléntetramínu a tetraetylénpentamínu, pričom sa východiskové polyalkénalkoholpolyalkoxylát
-6r ·· r vzorca R1-(CH2)n-(O-A)m-OH konvertuje na polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I cez jednu z primárnych aminových funkcií týchto polyamínov. Hydroxyl-obsahujúce polyamíny, ktoré sú rovnako viazané ku východiskovému polyalkénalkoholpolyalkoxylátu cez primárnu amínovú funkciu, predovšetkým zlúčeniny vzorca t-CH2-CH2-NHjr-CH2-CH2-OH, kde r znamená od 1 do 7, predovšetkým 1, 2 alebo 3, sú taktiež vhodné. Typickými kyslík-obsahujúcimi zvyškami R2 a R3 sú zlúčeniny vzorca [-CH2-CH2-O]S-CH2-OH, kde s znamená od 0 do 30, predovšetkým od 1 do 15.
Stupeň alkoxylácie m závisí od molárnej hmotnosti polyalkénalkoholu a predstavuje výhodne od 5 do 100, predovšetkým výhodne od 10 do 45, najmä od 20 do 35, alkylénoxidových jednotiek.
Alkylénová skupina A je výhodne odvodená od zodpovedajúcich alkylénoxidov, ako je etylénoxid, propylénoxid, 1,2-butylénoxid a cis- alebo trans2,3-butylénoxid. Avšak môže nimi tiež byť 1,3-propylén, 1,4-butylén, 1,6-hexylén alebo 1,8-oktylén. Podobne A môže znamenať zmes rozličných členov uvedenej skupiny. Predovšetkým výhodne A predstavuje 1,2-propylén, 1,2-butylén alebo ich zmes.
Vo výhodnom uskutočnení sú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I odvodené od polyalkénalkoholpolyalkoxylátov vzorca II
R1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II) kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, pod podmienkou, že kyslík v oxyalkylátovom zvyšku A-(O-A)m_i-OH predstavuje najmenej 16,5 %, výhodne 17,5%, predovšetkým výhodne 18,5 % hmotnostných z priemernej molekulovej hmotnosti celkovej molekuly zlúčenín vzorca II.
V ďalšom výhodnom uskutočnení molekulová hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II je vyššia ako molárna hmotnosť východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH. Molárna hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II predstavuje výhodne od 1,5- do 5-, predovšetkým výhodne od 2- do 4-Ί násobku molárnej hmotností východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH. Výpočty molárnej hmotnosti sú vztiahnuté na priemernú molekulovú hmotnosť.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I a východiskové polyalkénalkohol-polyalkoxyláty vzorca II sa môžu pripraviť s použitím konvenčných postupov. Polyalkénalkoholpolyalkoxyláty vzorca II sa získajú napríklad reakciou východiskových polyalkénalkoholov R1-(CH2)n-OH so zodpovedajúcim množstvom alkylénoxidu v prítomnosti vhodných katalyzátorov, ako je hydroxid draselný, výhodne v množstve od 0,01 % do 1 %, predovšetkým výhodne od 0,05 % do 0.5 % hmotnostných, vztiahnuté na množstvo očakávaného reakčného produktu, v prípade hydroxidu draselného. Typické reakčné teploty predstavujú od 70 do 200 °C, predovšetkým od 100 do 160 °C. Tlak sa zvyčajne pohybuje od 3 do 30 bar. Reakčný produkt sa môže spracovať s použitím konvenčného postupu, odparením prchavých zložiek v plynnej forme pri zníženom tlaku a prípadne filtráciou.
Polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I sa zvyčajne pripravia zo zlúčenín vzorca II redukčnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo polyamínmi konvenčným kontinuálnym alebo vsádzkovým spôsobom, s použitím hydrogenačných a aminačných katalyzátorov, bežných na tento účel, ako sú napríklad katalyzátory, ktoré obsahujú katalytický účinné zložky na báze prvkov, ako je Ni, Co, Cu, Fe, Pd, Pt, Ru, Rh, Re, Al, Si, Ti, Zr, Nb, Mg, Zn, Ag, Au, Os, Ir, Cr, Mo, W alebo vzájomných kombinácií týchto prvkov, vo zvyčajných množstvách. Typickými reakčnými podmienkami sú teploty od približne 80 °C do 300 °C a tlaky až do približne 600 bar.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I sú veľmi dobre využiteľné ako nosné oleje, dispergačné činidlá a predovšetkým ako detergentné činidlá v kompozíciách do mastiaceho oleja a predovšetkým ako palivové kompozície, najmä ako palivové kompozície do benzínových motorov.
Zlúčeniny vzorca I sa môžu tiež výhodne využiť spolu s ďalšími konvenčnými detergentnými činidlami. Príkladmi takýchto konvenčných detergentných činidiel sú:
a) Polyizobuténamíny, ktoré sa môžu získať, podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 244 616, hydroformyláciou vysoko reaktívneho polyizobuténu a následnou redukčnou amináciou s amoniakom,
-8monoamínmi alebo polyamínmi, ako je dimetylénaminopropylamín, etyléndiamín, dietyléntriamín, trietyléntetramín alebo tetraetylénpentamín,
b) Poly(izo)buténamíny, ktoré sa môžu získať chloráciou polybuténov alebo polyizobuténov obsahujúcich dvojité väzby prevažne v β- a γ-polohe a následnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi,
c) Poly(izo)buténamíny, ktoré sa môžu získať oxidáciou dvojitých väzieb v poly(izo)buténoch so vzduchom alebo ozónom za vzniku karbonylových alebo karboxylových zlúčenín a následnou amináciou pri redukčných (hydrogenačných) podmienkach,
d) Polyizobuténamíny, ktoré sa môžu získať, podľa nemeckej patentovej prihlášky DE-A 196 20 262, z polyizobuténepoxidov reakciou s amínmi a následnou dehydratáciou a redukciou aminoalkoholov,
e) Polyizobuténamíny, ktoré môžu obsahovať hydroxylovú skupinu a môžu sa získať, podľa medzinárodnej patentovej prihlášky WO-A 97/03946, reakciou polyizobuténov vykazujúcich priemerný stupeň polymerizácie P od 5 do 100 s oxidmi dusíka alebo so zmesou oxidov dusíka a kyslíka a následnou hydrogenácou týchto reakčných produktov,
f) Polyizobuténamíny obsahujúce hydroxylové skupiny, ktoré sa môžu získať podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 476 485, reakciou polyizobuténepoxidov s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi,
g) Polyéteramíny, ktoré sa môžu získať reakciou C2- až C30-alkanolov, C6- až C3o-alkándiolov, mono- alebo di-C2- až C3o-alkylamínov, C-ι- až C30alkylcyklohexanolov alebo Cr až C3o-alkylfenolov s od 1 do 30 mol etylénoxidu a/alebo propylénoxidu a/alebo butylénoxidu na hydroxylovú skupinu alebo aminoskupinu a následnou redukčnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi, pričom je možné použiť tiež polyéteramíny, ktoré majú karbamátovú štruktúru,
-9h) Polyizobuténové Mannichove zásady“, ktoré sa môžu získať, podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 831 141, reakciou polyizobuténsubstituovaných fenolov s aldehydmi a monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi.
Výhodne sa tu tiež môžu použiť zlúčeniny vzorca I, spolu s ďalšími konvenčnými dispergačnými činidlami, ako sú imidy, amidy, estery a amónne soli a soli alkalických kovov anhydridov polyizobuténjantaranov, ktoré sa používajú predovšetkým v kompozíciách do mastiacich olejov, ale tiež ako detergentné činidlá v palivových kompozíciách.
Ďalšími prísadami do benzínových palív, ktoré sa môžu použiť spolu so zlúčeninami vzorca I, sú tie prísady, ktoré inhibujú opotrebovanie sedla ventilov; zaujímavými sú tu napríklad prísady, ktoré obsahujú karboxylové skupiny alebo ich soli s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad kopolyméry C2C40-olefínov s anhydridom kyseliny maleínovej, ktoré majú celkovú molárnu hmotnosť od 500 do 20 000, pričom ich niektoré alebo všetky karboxylové skupiny sa konvertovali na soli alkalických kovov alebo soli kovov alkalických zemín a pričom zostávajúce karboxylové skupiny reagujú s alkoholmi alebo amínmi, ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 307 815, alebo prísady obsahujúce sulfoskupiny alebo ich soli s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad soli alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín alkylsulfojantaranov, ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 639 632. Uvedené prísady do benzínových palív, ktoré inhibujú opotrebovanie sedla ventilov sa tiež môžu výhodne použiť v kombinácii s konvenčnými detergentnými činidlami do palív, ako sú poly(izo)buténamíny alebo polyéteramíny, ako je opísané v medzinárodnom dokumente WO-A 87/01126.
Predložený vynález sa tiež týka palivových a mastiacich aditívnych koncentrátov, ktoré obsahujú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I v množstvách od 0,1 % do 80 %, predovšetkým od 0,5 % do 60 % hmotnostných, vztiahnuté na celkové množstvo koncentrátov. Tieto koncentráty zvyčajne tiež obsahujú ďalšie konvenčné zložky a pomocné látky.
1ο
Ďalšími konvenčnými zložkami a pomocnými látkami sú inhibítory korózie, napríklad na báze amónnych solí organických karboxylových kyselín, ktorých amónne soli majú tendenciu tvoriť filmy, alebo na báze heterocyklických aromatických zlúčenín v prípade neželeznatých ochranných činidiel proti korózii, antioxidantov alebo stabilizátorov, napríklad na báze amínov, ako je pfenyléndiamín, dicyklohexylamín alebo ich deriváty, alebo na báze fenolov, ako je 2,4-di-ŕerc-butylfenol alebo kyselina 3,5-di-ferc-butyl-4-hydroxyfenylpropiónová, deemulgátory, antistatické činidlá, metalocény, ako je ferocén alebo metylcyklopentadienylmangantrikarbonyl, mastiace prísady, ako sú špecifické mastné kyseliny, estery alkenyljantárových kyselín, bis(hydroxyalkyl)-mastné aminy, hydroxyacetamidy alebo ricínový olej a značkovače. Niekedy sa aminy tiež pridávajú na zníženie hodnoty pH paliva.
Okrem detergentnej a dispegačnej funkcie majú zlúčeniny vzorca I zvyčajne úlohu nosiča olejovej funkcie, predovšetkým v palivách. Avšak ďalšie konvenčné nosné oleje sú taktiež vhodné ako ďalšie konvenčné zložky a prísady pre nové palivové a mastiace aditívne koncentráty. Ich príkladmi sú minerálne nosné oleje (základné oleje), predovšetkým oleje, ktoré majú stupeň viskozity „Solvent Neutrál (SN) 500 až 2000“, syntetické nosné oleje na báze olefínových polymérov, ktoré majú Mn = 400 až 1800, predovšetkým na báze polybuténu alebo polyizobuténu (hydrogenovaný alebo nehydrogenovaný) a na báze polyalfaolefínov alebo vnútorných polyolefínov a syntetické nosné oleje na báze alkoxylovaných alkoholov alebo fenolov s dlhým reťazcom.
Predložený vynález sa ďalej týka palivových a mastiacich kompozícií, predovšetkým palivových kompozícií, špecificky benzínových palivových kompozícií, ktoré obsahujú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I v účinných množstvách. Pod účinnými množstvami sa zvyčajne rozumie od 10 ppm do 5000 ppm, predovšetkým od 50 ppm do 2000 ppm hmotnostných v prípade motorových palivových kompozícií a od 0,1 % do 10 %, predovšetkým od 0,5 % do 5 % hmotnostných v prípade kompozícií do mastiaceho oleja, v každom prípade vztiahnuté na celkové množstvo kompozície. Motorové palivové kompozície a mastiace kompozície zvyčajne obsahujú, okrem nových zlúčenín vzorca I ako
-11 nosných olejov, detergentných alebo dispergačných činidiel, ďalšie definované zložky a pomocné látky, používané na tento účel.
Kombinácie benzínového motorového paliva so zmesou polyalkénalkoholpolyéteramínov vzorca I, konvenčných syntetických nosných olejov na báze alkoxylovaných alkoholov alebo fenolov s dlhým reťazcom a/alebo polyizobuténamínových detergentov, predovšetkým tie, ktoré sú uvedené vo vyššie opísaných skupinách a), b), c) alebo d), a inhibítorov korózie a/alebo mastiacich prísad na báze karboxylových kyselín alebo mastných kyselín, ktoré môžu byť prítomné ako monomérne a/alebo dimérne druhy, sú taktiež predovšetkým vhodné pre nové motorové palivové kompozície.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I majú vynikajúci účinok ako benzínové motorové palivové detergentné činidlá na čistenie ventilov a udržiavanie ich čistoty. Okrem toho nevykazujú nevýhody, opísané vyššie pre polyizobuténamínové a polyéteramínové detergenty podľa doterajšieho stavu techniky. Ďalej, sú dostatočne kompatibilné s ďalšími prísadami, takže nenastávajú žiadne separačné účinky v motorových palivových a mastiacich aditívnych koncentrátoch. Navyše, ich viskozita nespôsobuje žiadne problémy pri úprave.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príprava aduktu propylénoxidu s polyizobuténalkoholom (Mn = 550) a následná redukčná aminácia
Poiyizobuténalkohol, pripravený podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 277 345 z vysoko reaktívneho polyizobuténu hydroformyláciou, s priemernou molekulovou hmotnosťou MN 550 sa nechal reagovať s 25 mol propylénoxidu (PO) pri konvenčných reakčných podmienkach (katalýza s hydroxidom draselným, reakčná teplota 135 °C).
Ku 300 g výsledného aduktu v autokláve sa pridalo 260 g kvapalného amoniaku a zmes sa zahrievala pri tlaku vodíka 200 bar v prítomnosti katalyzátora obsahujúceho oxid niklu, oxid medi, oxid zirkónia a oxid molybdénu (pripravenom podľa príkladu 1-10 európskej patentovej prihlášky EP-A 696 572) pri teplote 210 °C počas 10 hodín.
-12Testovanie pracovných charakteristík
V motore Mercedes Benz M 102 E sa testovala čistota prívodných ventilov s pripraveným polyizobuténalkoholpolyéteramínom podľa metódy CEC F-05-A-93. Na tento účel sa použilo komerčné motorové palivo európskeho stupňa najlepšej kvality podľa EN 228, ktoré obsahovalo vyššie uvedený polyizobuténalkoholpolyéteramín ako detergentné činidlo v dávke 400 mg/kg benzínového motorového paliva.
Nižšie uvedená tabuľka znázorňuje výsledky testov:
Usadeniny v prívodných ventiloch [mg/ventil]
1 2 3 4 Priemerná hodnota
Bez prísady 448 517 614 632 553
S prísadou 2 42 14 38 24
- 13r r r r r r

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Polyéteralkénalkoholpolyéteramín všeobecného vzorca I
    R,-(CH2)r1-(O-A)m-NR2R3 (I), kde
    R1 znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok odvodený od izobuténu a s až do 20 % hmotnostných n-buténu, s priemernou molekulovou hmotnosťou od 300 do 2 500,
    R a R môžu byť rovnaké alebo rozdielne a predstavujú vodík, alifatické alebo aromatické uhľovodíkové zvyšky, primárne alebo sekundárne, aromatické alebo alifatické aminoalkylénové zvyšky alebo polyaminoalkylénové zvyšky, polyoxyalkylénové zvyšky, heteroarylové alebo heterocyklylové zvyšky, alebo, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria kruh, v ktorom môžu byť prítomné ďalšie heteroatómy, pričom maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje 400,
    A znamená 1,2-propylén a/alebo 1,2-butylén, m predstavuje 10 až 45 a n znamená 0 alebo 1.
  2. 2. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1 znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok s priemernou molekulovou hmotnosťou od 400 do 850.
  3. 3. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa nároku 1 alebo 2, v ktorom R2 znamená vodík a R3 rovnako predstavuje vodík alebo alkylový zvyšok s celkovo 2 až 8 atómami uhlíka, ktorý ďalej obsahuje od 1 do 4 primárnych, sekundárnych a/alebo terciárnych atómov dusíka.
  4. 4. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, ktorý je odvodený od polyalkénalkoholpolyalkoxylátu vzorca II
    -14r r <· /· t
    R1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II), kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, pod podmienkou, že kyslík v oxyalkylátovom zvyšku -A-(O-A)m-i-OH predstavuje najmenej 16,5% hmotnostných z priemernej molekulovej hmotnosti celkovej molekuly zlúčenín vzorca II.
  5. 5. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, v ktorom molárna hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II predstavuje od 1,5- do 5-násobku molárnej hmotnosti východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH.
  6. 6. Spôsob prípravy polyalkénalkoholpolyéteramínov vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že polyalkénalkoholpolyalkoxyláty vzorca li
    R1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II), kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, sa podrobia redukčnej aminácii s amoniakom, monoamínmi alebo polyamínmi, s použitím hydrogenačných a aminačných katalyzátorov, ktoré sú bežné na tento účel.
  7. 7. Použitie polyalkénalkoholpolyéteramínu vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, ako nosného oleja, detergentného alebo dispergačného činidla v kompozíciách pre motorové palivá a v mastiacich kompozíciách.
  8. 8. Aditívny koncentrát pre motorové palivo alebo mastivo, vyznačujúci sa tým, že obsahuje polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, v množstve od 0,1 % do 80 % hmotnostných.
  9. 9. Motorová palivová alebo mastiaca kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje účinné množstvo polyalkénalkoholpolyéteramínu vzorca I, podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5.
SK1361-2001A 1999-04-13 2000-03-28 Polyalkénalkoholpolyéteramíny, spôsob ich prípravy a ich použitie v motorových palivách a mastivách SK285164B6 (sk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19916512A DE19916512A1 (de) 1999-04-13 1999-04-13 Polyalkenalkohol-Polyetheramine und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen
PCT/EP2000/002714 WO2000061708A1 (de) 1999-04-13 2000-03-28 Polyalkenalkohol-polyetheramine und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK13612001A3 true SK13612001A3 (sk) 2002-06-04
SK285164B6 SK285164B6 (sk) 2006-07-07

Family

ID=7904312

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1361-2001A SK285164B6 (sk) 1999-04-13 2000-03-28 Polyalkénalkoholpolyéteramíny, spôsob ich prípravy a ich použitie v motorových palivách a mastivách

Country Status (23)

Country Link
US (1) US6548461B1 (sk)
EP (1) EP1177270B1 (sk)
JP (1) JP2002542336A (sk)
KR (1) KR20020010600A (sk)
AT (1) ATE243249T1 (sk)
AU (1) AU774548B2 (sk)
BR (1) BR0009749A (sk)
CA (1) CA2369752A1 (sk)
CZ (1) CZ296044B6 (sk)
DE (2) DE19916512A1 (sk)
DK (1) DK1177270T3 (sk)
EE (1) EE04619B1 (sk)
ES (1) ES2202126T3 (sk)
HU (1) HUP0200657A3 (sk)
IL (1) IL145625A0 (sk)
MX (1) MX220319B (sk)
NO (1) NO320082B1 (sk)
NZ (1) NZ514735A (sk)
PL (1) PL351254A1 (sk)
PT (1) PT1177270E (sk)
SK (1) SK285164B6 (sk)
TR (1) TR200102942T2 (sk)
WO (1) WO2000061708A1 (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2334508A1 (en) * 2000-03-01 2001-09-01 Majid R. Ahmadi Fuel additive compositions containing mannich condensation products and hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines
US6458172B1 (en) * 2000-03-03 2002-10-01 The Lubrizol Corporation Fuel additive compositions and fuel compositions containing detergents and fluidizers
DE10361504A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-28 Basf Ag Kraft- und Schmierstoffadditiv-Konzentrate, enthaltend mindestens ein Anthrachinon-derivat als Markierungsstoff
US20130023455A1 (en) * 2011-06-30 2013-01-24 Exxonmobil Research And Engineering Company Lubricating Compositions Containing Polyetheramines
EP3385299B1 (en) 2015-12-03 2020-11-04 China Petroleum & Chemical Corporation Amine polymer and preparation method and use thereof.

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB310875A (en) 1928-05-02 1930-07-10 Alexander Metherell Improvement in cementitious composition
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE3700363A1 (de) * 1987-01-08 1988-07-21 Basf Ag Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben
DE3732908A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Basf Ag Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
DE3826608A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Basf Ag Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
JPH0662965B2 (ja) * 1990-02-02 1994-08-17 花王株式会社 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物
US5094667A (en) * 1990-03-20 1992-03-10 Exxon Research And Engineering Company Guerbet alkyl ether mono amines
US5264006A (en) * 1990-03-20 1993-11-23 Exxon Research And Engineering Co. Guerbet alkyl ether mono amines
DE4309074A1 (de) * 1993-03-20 1994-09-22 Basf Ag Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen
DE4428004A1 (de) 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Aminen
US5752991A (en) * 1995-12-29 1998-05-19 Chevron Chemical Company Very long chain alkylphenyl polyoxyalkylene amines and fuel compositions containing the same
US6217624B1 (en) * 1999-02-18 2001-04-17 Chevron Chemical Company Llc Fuel compositions containing hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines
DE19908262A1 (de) 1999-02-25 2000-08-31 Basf Ag Polyalkenalkohol-Polyalkoxylate und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen
US6193767B1 (en) * 1999-09-28 2001-02-27 The Lubrizol Corporation Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives

Also Published As

Publication number Publication date
TR200102942T2 (tr) 2002-04-22
PL351254A1 (en) 2003-04-07
HUP0200657A2 (en) 2002-06-29
PT1177270E (pt) 2003-11-28
KR20020010600A (ko) 2002-02-04
MXPA01010058A (es) 2002-02-01
JP2002542336A (ja) 2002-12-10
BR0009749A (pt) 2002-01-08
DE50002595D1 (de) 2003-07-24
NO20014971D0 (no) 2001-10-12
SK285164B6 (sk) 2006-07-07
EE04619B1 (et) 2006-04-17
NO20014971L (no) 2001-10-30
CZ296044B6 (cs) 2005-12-14
WO2000061708A1 (de) 2000-10-19
DE19916512A1 (de) 2000-10-19
NO320082B1 (no) 2005-10-17
AU774548B2 (en) 2004-07-01
CZ20013563A3 (cs) 2002-04-17
HUP0200657A3 (en) 2004-03-29
MX220319B (en) 2004-05-10
AU4745700A (en) 2000-11-14
EE200100531A (et) 2002-12-16
EP1177270A1 (de) 2002-02-06
ATE243249T1 (de) 2003-07-15
CA2369752A1 (en) 2000-10-19
US6548461B1 (en) 2003-04-15
EP1177270B1 (de) 2003-06-18
DK1177270T3 (da) 2003-07-14
NZ514735A (en) 2003-01-31
ES2202126T3 (es) 2004-04-01
IL145625A0 (en) 2002-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100663774B1 (ko) 연료 조성물
KR100284207B1 (ko) 연료첨가제, 이들의 제조방법 및 이들 첨가제를 함유하는 가솔린 엔진 연료
EP1331217B1 (en) Alkyl-substituted cresol polyalkoxylates and their use in fuels
RU2337116C2 (ru) Полиалкенаминовая композиция, предназначенная в качестве присадки для топлива или смазочного материала, способ ее получения, состав топлива, состав смазочного материала и набор присадок, содержащий композицию, и применение композиции в качестве присадки для топливных составов или составов смазочных материалов
KR101320732B1 (ko) 연료 조성물
KR100649460B1 (ko) 프로폭실레이트를 함유하는 연료 조성물
RU2678702C2 (ru) Применение алкоксилированного политетрагидрофурана в качестве присадки для топлива
JP5015378B2 (ja) ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用
KR20140103978A (ko) 아민 혼합물
JP2005527655A (ja) 相互協力ｉｖｄ性能を有するガソリン用燃料添加物混合物
SK13612001A3 (sk) Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách