SK13612001A3 - Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách - Google Patents
Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách Download PDFInfo
- Publication number
- SK13612001A3 SK13612001A3 SK1361-2001A SK13612001A SK13612001A3 SK 13612001 A3 SK13612001 A3 SK 13612001A3 SK 13612001 A SK13612001 A SK 13612001A SK 13612001 A3 SK13612001 A3 SK 13612001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- polyalkene alcohol
- polyalkene
- polyetheramine
- radical
- Prior art date
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 1,2-propylene Chemical group 0.000 claims description 44
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 10
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 17
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical class CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetamide Chemical class NC(=O)CO TZGPACAKMCUCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical class CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006197 hydroboration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical class O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
- C08G65/325—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds containing nitrogen
- C08G65/3255—Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/04—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for minimising corrosion or incrustation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M133/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M133/08—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
- C10M133/52—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of 30 or more atoms
- C10M133/54—Amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2215/042—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Alkoxylated derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/251—Alcohol fueled engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/252—Diesel engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/25—Internal-combustion engines
- C10N2040/255—Gasoline engines
- C10N2040/28—Rotary engines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka špeciálnych polyalkénalkoholpolyéteramínov, ich použitia ako nosných olejov, detergentov alebo dispergačných činidiel v palivových kompozíciách a kompozíciách do mastiaceho oleja a aditívnych koncentrátov do motorového paliva a mastiaceho oleja a samotných palivových kompozícií a kompozícií do mastiaceho oleja, ktoré obsahujú tieto polyalkénalkoholpolyéteramíny.
Doterajší stav techniky
Karburátory a prívodné systémy benzínových motorov ako aj vstrekovacie systémy na dávkovanie paliva sú v čoraz väčšej miere kontaminované nečistotami, ktoré pochádzajú z prachových častíc zo vzduchu, z nespálených uhľovodíkových zvyškov zo spaľovacej komory a výfukových plynov z kľukovej skrine, ktoré prechádzajú do karburátora.
Tieto zvyšky posúvajú pomer vzduch/palivo počas voľnobehu a v rozsahu nižšieho zaťaženia tak, že zmes sa stáva chudobnejšou a spaľovanie je neúplnejšie a samotný podiel nespálených alebo čiastočne spálených uhľovodíkov vo výfukových plynoch sa zväčšuje a zvyšuje sa spotreba benzínu.
Je známe, že, tieto nevýhody sa odstránia použitím palivových prísad na udržiavanie čistoty ventilov a karburátorov alebo vstrekovacích systémov benzínových motorov (porovnaj napríklad: M. Rossenbeck v Katalysatoren, Tenside, Mineralôl-additive, Ed. J. Falbe, U. Hasserodt, str. 223, G. Thieme Verlag, Stuttgart 1978).
Často používanými palivovými prísadami tohto typu sú polyizobuténamíny, ako je opísané napríklad v európskej patentovej prihláške EP-A244 616, alebo polyéteramíny, ako je opísané napríklad v európskej patentovej prihláške EP-A 310 875.
Trieda pozostávajúca z polyizobuténamínov má vo všeobecnosti dobrý účinok, avšak - v závislosti od dĺžky reťazca poly(izo)buténovej časti v molekule,
-2c <* typu motora a použitej koncentrácie prísady - tieto často spôsobujú zalepenie ventilov, čo môže viesť k úplnému zlyhaniu motora. Pod zalepením ventilu sa tu rozumie úplná strata kompresie jedného alebo viacerých valcov spaľovacieho motora, ak - z dôvodu ukladania polyméru na vretene ventilu - sily pružnosti nie sú už viac postačujúce na to, aby ventily primerane uzatvorili.
Hoci polyéteramíny vo všeobecnosti vykazujú tiež dobrú účinnosť, ich využiteľnosť je podriadená určitým obmedzeniam. Z dôvodu polárneho polyéterového reťazca rozpustnosť v nepolárnom palive môže byť znížená. Na kompenzáciu je potom potrebné buď použiť alkanoly s dlhým reťazcom, ako iniciátor molekúl na prípravu polyéteramínov, ktoré sú priemyselne dostupné len v obmedzenom rozsahu, alebo je potrebné použiť epoxidy s dlhým reťazcom, ako sú butylénoxidy, penténoxidy alebo cyklohexénoxid na zosyntetizovanie polyéterového reťazca, čo predstavuje podstatne vyššie náklady.
Predmetom predloženého vynálezu je poskytnúť prísady do minerálnych olejov, predovšetkým detergenty, pre kompozície do mastiacich olejov a predovšetkým pre kompozície do motorových palív, ktoré viac nevykazujú problémy opísané v doterajšom stave techniky.
Podstata vynálezu
Zistili sme, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou polyéteralkénalkoholpolyéteramínov všeobecného vzorca I
R1-(CH2)n-(O-A)m-NR2R3 (I) kde
R1 znamená polyalkénový zvyšok odvodený od C2- až C3o-alkénov, ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť od 300 do 5 000,
R2 a R3 môžu byť rovnaké alebo rozdielne a predstavujú vodík, alifatické alebo aromatické uhľovodíkové zvyšky, primárne alebo sekundárne, aromatické alebo alifatické aminoalkylénové zvyšky alebo polyaminoalkylénové zvyšky, polyoxyalkylénové zvyšky, heteroarylové alebo heterocyklylové zvyšky, alebo, spolu s atómom dusíka, ku ktorému
-3sú viazané, tvoria kruh, v Ktorom môžu byť prítomné ďalšie heteroatómy, pričom maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje 400,
A znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, m predstavuje 1 až 200 a n znamená 0 alebo 1.
Vhodnými zvyškami R1 sú uhľovodíkové skupiny s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom, ktoré sú odvodené od C2- až C3o-alkénov, výhodne od C3až Ci2-alkénov, predovšetkým výhodne od C3- až C6-alkénov. Typickými alkénmi sú etén, propén, butény, pentény, hexény, heptény, oktény, nonény, decény, undecény a dodecény. Predovšetkým zaujímavé sú propén, n-butén a izobutén. Polyalkén, na ktorom je založený uhľovodíkový zvyšok R1, sa môže získať oligomerizáciou alebo polymerizáciou týchto alkénov, pričom oligomerizácia alebo polymerizácia sa uskutočňuje zvyčajne tak (napríklad pomocou katiónovej alebo koordinačnej oligomerizácie alebo polymerizácie), že zakončenie reťazca vedie ku dvojitej väzbe, ktorá sa môže ďalej funkcionalizovať za vzniku zodpovedajúceho polyalkénalkoholu.
-J
R výhodne znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok odvodený od izobuténu a až do 20 % hmotnostných n-buténu a ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť (MN) od 300 do 2 500. R1 predovšetkým výhodne znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok, ktorý má priemernú molekulovú hmotnosť od 350 do 1 500, výhodne od 400 do 850, predovšetkým od 450 do 700. Výhodne R1 tiež pozostáva zo samotných izobuténových jednotiek.
R1 môže byť výhodne na báze vysoko reaktívneho polyizobuténu (ktorý má dvojité väzby trvalo v α-polohe), ktorý - ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 277 345 - sa môže konvertovať na zodpovedajúci alkohol R1-CH2OH (n = 1) pomocou hydroformylácie. Ak n = 0, ako východiskové materiály na prípravu zodpovedajúcich polybuténalkoholov alebo polyizobuténalkoholov sa zvyčajne používajú polybutény alebo polyizobutény obsahujúce dvojité väzby, ktoré sú prevažne ďalej smerom do vnútra polymérneho reťazca (napríklad v β- a γpolohe); tieto sa potom zvyčajne konvertujú na poly(izo)buténalkoholy buď
-4ozonolýzou a následnou redukciou alebo epoxidáciou a následnou redukciou alebo hydroboráciou a následnou hydrolýzou alebo halogenáciou s chlórom alebo brómom a následnou alkalickou hydrolýzou.
Maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje výhodne 200, predovšetkým výhodne 100, najmä 30. Ak sú v R2 a R3 prítomné atómy dusíka, ich maximálny počet spolu predstavuje výhodne 20, predovšetkým výhodne 10, najmä 5. Ak sú v R2 a R3, prítomné atómy kyslíka, ich maximálny počet spolu predstavuje 60, predovšetkým 20, najmä 10.
Vo výhodnom uskutočnení R2 a R3 sú rovnaké alebo rozdielne a každý znamená vodík, alkylový zvyšok, arylový zvyšok, hydroxyalkylový zvyšok, aminoalkylénový zvyšok vzorca III
-R4-NR5R6 (III) kde R4 znamená alkylénový zvyšok a R5 a R6, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, každý znamená vodík, alkylový zvyšok, arylový zvyšok, hydroxyalkylový zvyšok alebo polybuténový alebo polyizobuténový zvyšok, polyaminoalkylový zvyšok vzorca IV [-R4-NR5]PR6 (IV) kde zvyšky R4 a zvyšky R5 sú rovnaké alebo rozdielne, R4, R5 a R6 majú vyššie uvedené významy a p predstavuje od 2 do 8, alebo polyoxyalkylénový zvyšok vzorca V [-R4-O]q-X (V) kde zvyšky R4 sú rovnaké alebo rozdielne a majú vyššie uvedené významy, X znamená alkyl alebo H a q predstavuje od 1 do 30, alebo R2 a R3, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria morfolinylový, pyridylový, piperidylový, pyrolylový, pyrimidinylový, pyrolinylový, pyrolidinylový, pyrazinylový alebo pyridazinylový zvyšok.
-5»· r
Q Q
V predovšetkým výhodnom uskutočnení sú R a R rovnaké alebo rozdielne a každý znamená vodík, Ci-Ci0-alkylový zvyšok, fenylový zvyšok, naftylový zvyšok, Ci-Cio-hydroxyalkylový zvyšok, aminoalkylénový zvyšok vzorca III
-R4-NR5R6 (III) kde R4 znamená C2-Ci0-alkylénový zvyšok a R5 a R6, ktoré sú rovnaké alebo rozdielne, každý predstavuje vodík, Ci-Cw-alkylový zvyšok, fenylový zvyšok, naftylový zvyšok, Ci-Ci0-hydroxyalkylový zvyšok alebo polybuténový alebo polyizobuténový zvyšok, z ktorých každý obsahuje 20 až 398, predovšetkým 30 až 180, atómov uhlíka, polyaminoalkylénový zvyšok vzorca IV [-R4-NR5]PR6 (IV) kde zvyšky R4 a zvyšky R5 sú každý rovnaký alebo rozdielny, R4, R5 a R6 majú vyššie uvedené významy a p predstavuje od 2 do 8, alebo polyoxyalkylénový zvyšok vzorca VI [-R4-O]q-H (VI) kde zvyšky R4 sú rovnaké alebo rozdielne a majú vyššie uvedené významy a q znamená od 1 do 30 alebo R2 a R3, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria morfolinylový zvyšok.
V ďalšom predovšetkým výhodnom uskutočnení, v nových polyalkénalkoholpolyéteramínoch vzorca I, R2 znamená vodík a R3 predstavuje rovnako vodík alebo alkylový zvyšok, obsahujúci celkovo od 2 do 8 atómov uhlíka, ktorý tiež obsahuje od 1 do 4 primárnych, sekundárnych a/alebo terciárnych atómov dusíka.
Vhodnými jednotlivými zvyškami R2 a R3 sú napríklad metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sek-butyl, ŕerc-butyl, n-pentyl, izopentyl, sek-pentyl, tercpentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-oktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, izononyl, n-decyl, n-undecyl, izoundecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, izotridecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, n-oktadecyl, n-eikozyl, cyklopentyl, cyklohexyl a fenyl. Typickými dusíkobsahujúcimi zvyškami R2 a R3 sú zodpovedajúce zvyšky polyamínov dimetylaminopropylamínu, 1,2-etyléndiamínu, dietyléntriamínu, trietyléntetramínu a tetraetylénpentamínu, pričom sa východiskové polyalkénalkoholpolyalkoxylát
-6r ·· r vzorca R1-(CH2)n-(O-A)m-OH konvertuje na polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I cez jednu z primárnych aminových funkcií týchto polyamínov. Hydroxyl-obsahujúce polyamíny, ktoré sú rovnako viazané ku východiskovému polyalkénalkoholpolyalkoxylátu cez primárnu amínovú funkciu, predovšetkým zlúčeniny vzorca t-CH2-CH2-NHjr-CH2-CH2-OH, kde r znamená od 1 do 7, predovšetkým 1, 2 alebo 3, sú taktiež vhodné. Typickými kyslík-obsahujúcimi zvyškami R2 a R3 sú zlúčeniny vzorca [-CH2-CH2-O]S-CH2-OH, kde s znamená od 0 do 30, predovšetkým od 1 do 15.
Stupeň alkoxylácie m závisí od molárnej hmotnosti polyalkénalkoholu a predstavuje výhodne od 5 do 100, predovšetkým výhodne od 10 do 45, najmä od 20 do 35, alkylénoxidových jednotiek.
Alkylénová skupina A je výhodne odvodená od zodpovedajúcich alkylénoxidov, ako je etylénoxid, propylénoxid, 1,2-butylénoxid a cis- alebo trans2,3-butylénoxid. Avšak môže nimi tiež byť 1,3-propylén, 1,4-butylén, 1,6-hexylén alebo 1,8-oktylén. Podobne A môže znamenať zmes rozličných členov uvedenej skupiny. Predovšetkým výhodne A predstavuje 1,2-propylén, 1,2-butylén alebo ich zmes.
Vo výhodnom uskutočnení sú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I odvodené od polyalkénalkoholpolyalkoxylátov vzorca II
R1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II) kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, pod podmienkou, že kyslík v oxyalkylátovom zvyšku A-(O-A)m_i-OH predstavuje najmenej 16,5 %, výhodne 17,5%, predovšetkým výhodne 18,5 % hmotnostných z priemernej molekulovej hmotnosti celkovej molekuly zlúčenín vzorca II.
V ďalšom výhodnom uskutočnení molekulová hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II je vyššia ako molárna hmotnosť východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH. Molárna hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II predstavuje výhodne od 1,5- do 5-, predovšetkým výhodne od 2- do 4-Ί násobku molárnej hmotností východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH. Výpočty molárnej hmotnosti sú vztiahnuté na priemernú molekulovú hmotnosť.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I a východiskové polyalkénalkohol-polyalkoxyláty vzorca II sa môžu pripraviť s použitím konvenčných postupov. Polyalkénalkoholpolyalkoxyláty vzorca II sa získajú napríklad reakciou východiskových polyalkénalkoholov R1-(CH2)n-OH so zodpovedajúcim množstvom alkylénoxidu v prítomnosti vhodných katalyzátorov, ako je hydroxid draselný, výhodne v množstve od 0,01 % do 1 %, predovšetkým výhodne od 0,05 % do 0.5 % hmotnostných, vztiahnuté na množstvo očakávaného reakčného produktu, v prípade hydroxidu draselného. Typické reakčné teploty predstavujú od 70 do 200 °C, predovšetkým od 100 do 160 °C. Tlak sa zvyčajne pohybuje od 3 do 30 bar. Reakčný produkt sa môže spracovať s použitím konvenčného postupu, odparením prchavých zložiek v plynnej forme pri zníženom tlaku a prípadne filtráciou.
Polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I sa zvyčajne pripravia zo zlúčenín vzorca II redukčnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo polyamínmi konvenčným kontinuálnym alebo vsádzkovým spôsobom, s použitím hydrogenačných a aminačných katalyzátorov, bežných na tento účel, ako sú napríklad katalyzátory, ktoré obsahujú katalytický účinné zložky na báze prvkov, ako je Ni, Co, Cu, Fe, Pd, Pt, Ru, Rh, Re, Al, Si, Ti, Zr, Nb, Mg, Zn, Ag, Au, Os, Ir, Cr, Mo, W alebo vzájomných kombinácií týchto prvkov, vo zvyčajných množstvách. Typickými reakčnými podmienkami sú teploty od približne 80 °C do 300 °C a tlaky až do približne 600 bar.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I sú veľmi dobre využiteľné ako nosné oleje, dispergačné činidlá a predovšetkým ako detergentné činidlá v kompozíciách do mastiaceho oleja a predovšetkým ako palivové kompozície, najmä ako palivové kompozície do benzínových motorov.
Zlúčeniny vzorca I sa môžu tiež výhodne využiť spolu s ďalšími konvenčnými detergentnými činidlami. Príkladmi takýchto konvenčných detergentných činidiel sú:
a) Polyizobuténamíny, ktoré sa môžu získať, podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 244 616, hydroformyláciou vysoko reaktívneho polyizobuténu a následnou redukčnou amináciou s amoniakom,
-8monoamínmi alebo polyamínmi, ako je dimetylénaminopropylamín, etyléndiamín, dietyléntriamín, trietyléntetramín alebo tetraetylénpentamín,
b) Poly(izo)buténamíny, ktoré sa môžu získať chloráciou polybuténov alebo polyizobuténov obsahujúcich dvojité väzby prevažne v β- a γ-polohe a následnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi,
c) Poly(izo)buténamíny, ktoré sa môžu získať oxidáciou dvojitých väzieb v poly(izo)buténoch so vzduchom alebo ozónom za vzniku karbonylových alebo karboxylových zlúčenín a následnou amináciou pri redukčných (hydrogenačných) podmienkach,
d) Polyizobuténamíny, ktoré sa môžu získať, podľa nemeckej patentovej prihlášky DE-A 196 20 262, z polyizobuténepoxidov reakciou s amínmi a následnou dehydratáciou a redukciou aminoalkoholov,
e) Polyizobuténamíny, ktoré môžu obsahovať hydroxylovú skupinu a môžu sa získať, podľa medzinárodnej patentovej prihlášky WO-A 97/03946, reakciou polyizobuténov vykazujúcich priemerný stupeň polymerizácie P od 5 do 100 s oxidmi dusíka alebo so zmesou oxidov dusíka a kyslíka a následnou hydrogenácou týchto reakčných produktov,
f) Polyizobuténamíny obsahujúce hydroxylové skupiny, ktoré sa môžu získať podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 476 485, reakciou polyizobuténepoxidov s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi,
g) Polyéteramíny, ktoré sa môžu získať reakciou C2- až C30-alkanolov, C6- až C3o-alkándiolov, mono- alebo di-C2- až C3o-alkylamínov, C-ι- až C30alkylcyklohexanolov alebo Cr až C3o-alkylfenolov s od 1 do 30 mol etylénoxidu a/alebo propylénoxidu a/alebo butylénoxidu na hydroxylovú skupinu alebo aminoskupinu a následnou redukčnou amináciou s amoniakom, monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi, pričom je možné použiť tiež polyéteramíny, ktoré majú karbamátovú štruktúru,
-9h) Polyizobuténové Mannichove zásady“, ktoré sa môžu získať, podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 831 141, reakciou polyizobuténsubstituovaných fenolov s aldehydmi a monoamínmi alebo vyššie uvedenými polyamínmi.
Výhodne sa tu tiež môžu použiť zlúčeniny vzorca I, spolu s ďalšími konvenčnými dispergačnými činidlami, ako sú imidy, amidy, estery a amónne soli a soli alkalických kovov anhydridov polyizobuténjantaranov, ktoré sa používajú predovšetkým v kompozíciách do mastiacich olejov, ale tiež ako detergentné činidlá v palivových kompozíciách.
Ďalšími prísadami do benzínových palív, ktoré sa môžu použiť spolu so zlúčeninami vzorca I, sú tie prísady, ktoré inhibujú opotrebovanie sedla ventilov; zaujímavými sú tu napríklad prísady, ktoré obsahujú karboxylové skupiny alebo ich soli s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad kopolyméry C2C40-olefínov s anhydridom kyseliny maleínovej, ktoré majú celkovú molárnu hmotnosť od 500 do 20 000, pričom ich niektoré alebo všetky karboxylové skupiny sa konvertovali na soli alkalických kovov alebo soli kovov alkalických zemín a pričom zostávajúce karboxylové skupiny reagujú s alkoholmi alebo amínmi, ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 307 815, alebo prísady obsahujúce sulfoskupiny alebo ich soli s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad soli alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín alkylsulfojantaranov, ako je opísané v európskej patentovej prihláške EP-A 639 632. Uvedené prísady do benzínových palív, ktoré inhibujú opotrebovanie sedla ventilov sa tiež môžu výhodne použiť v kombinácii s konvenčnými detergentnými činidlami do palív, ako sú poly(izo)buténamíny alebo polyéteramíny, ako je opísané v medzinárodnom dokumente WO-A 87/01126.
Predložený vynález sa tiež týka palivových a mastiacich aditívnych koncentrátov, ktoré obsahujú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I v množstvách od 0,1 % do 80 %, predovšetkým od 0,5 % do 60 % hmotnostných, vztiahnuté na celkové množstvo koncentrátov. Tieto koncentráty zvyčajne tiež obsahujú ďalšie konvenčné zložky a pomocné látky.
1ο
Ďalšími konvenčnými zložkami a pomocnými látkami sú inhibítory korózie, napríklad na báze amónnych solí organických karboxylových kyselín, ktorých amónne soli majú tendenciu tvoriť filmy, alebo na báze heterocyklických aromatických zlúčenín v prípade neželeznatých ochranných činidiel proti korózii, antioxidantov alebo stabilizátorov, napríklad na báze amínov, ako je pfenyléndiamín, dicyklohexylamín alebo ich deriváty, alebo na báze fenolov, ako je 2,4-di-ŕerc-butylfenol alebo kyselina 3,5-di-ferc-butyl-4-hydroxyfenylpropiónová, deemulgátory, antistatické činidlá, metalocény, ako je ferocén alebo metylcyklopentadienylmangantrikarbonyl, mastiace prísady, ako sú špecifické mastné kyseliny, estery alkenyljantárových kyselín, bis(hydroxyalkyl)-mastné aminy, hydroxyacetamidy alebo ricínový olej a značkovače. Niekedy sa aminy tiež pridávajú na zníženie hodnoty pH paliva.
Okrem detergentnej a dispegačnej funkcie majú zlúčeniny vzorca I zvyčajne úlohu nosiča olejovej funkcie, predovšetkým v palivách. Avšak ďalšie konvenčné nosné oleje sú taktiež vhodné ako ďalšie konvenčné zložky a prísady pre nové palivové a mastiace aditívne koncentráty. Ich príkladmi sú minerálne nosné oleje (základné oleje), predovšetkým oleje, ktoré majú stupeň viskozity „Solvent Neutrál (SN) 500 až 2000“, syntetické nosné oleje na báze olefínových polymérov, ktoré majú Mn = 400 až 1800, predovšetkým na báze polybuténu alebo polyizobuténu (hydrogenovaný alebo nehydrogenovaný) a na báze polyalfaolefínov alebo vnútorných polyolefínov a syntetické nosné oleje na báze alkoxylovaných alkoholov alebo fenolov s dlhým reťazcom.
Predložený vynález sa ďalej týka palivových a mastiacich kompozícií, predovšetkým palivových kompozícií, špecificky benzínových palivových kompozícií, ktoré obsahujú nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I v účinných množstvách. Pod účinnými množstvami sa zvyčajne rozumie od 10 ppm do 5000 ppm, predovšetkým od 50 ppm do 2000 ppm hmotnostných v prípade motorových palivových kompozícií a od 0,1 % do 10 %, predovšetkým od 0,5 % do 5 % hmotnostných v prípade kompozícií do mastiaceho oleja, v každom prípade vztiahnuté na celkové množstvo kompozície. Motorové palivové kompozície a mastiace kompozície zvyčajne obsahujú, okrem nových zlúčenín vzorca I ako
-11 nosných olejov, detergentných alebo dispergačných činidiel, ďalšie definované zložky a pomocné látky, používané na tento účel.
Kombinácie benzínového motorového paliva so zmesou polyalkénalkoholpolyéteramínov vzorca I, konvenčných syntetických nosných olejov na báze alkoxylovaných alkoholov alebo fenolov s dlhým reťazcom a/alebo polyizobuténamínových detergentov, predovšetkým tie, ktoré sú uvedené vo vyššie opísaných skupinách a), b), c) alebo d), a inhibítorov korózie a/alebo mastiacich prísad na báze karboxylových kyselín alebo mastných kyselín, ktoré môžu byť prítomné ako monomérne a/alebo dimérne druhy, sú taktiež predovšetkým vhodné pre nové motorové palivové kompozície.
Nové polyalkénalkoholpolyéteramíny vzorca I majú vynikajúci účinok ako benzínové motorové palivové detergentné činidlá na čistenie ventilov a udržiavanie ich čistoty. Okrem toho nevykazujú nevýhody, opísané vyššie pre polyizobuténamínové a polyéteramínové detergenty podľa doterajšieho stavu techniky. Ďalej, sú dostatočne kompatibilné s ďalšími prísadami, takže nenastávajú žiadne separačné účinky v motorových palivových a mastiacich aditívnych koncentrátoch. Navyše, ich viskozita nespôsobuje žiadne problémy pri úprave.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príprava aduktu propylénoxidu s polyizobuténalkoholom (Mn = 550) a následná redukčná aminácia
Poiyizobuténalkohol, pripravený podľa európskej patentovej prihlášky EP-A 277 345 z vysoko reaktívneho polyizobuténu hydroformyláciou, s priemernou molekulovou hmotnosťou MN 550 sa nechal reagovať s 25 mol propylénoxidu (PO) pri konvenčných reakčných podmienkach (katalýza s hydroxidom draselným, reakčná teplota 135 °C).
Ku 300 g výsledného aduktu v autokláve sa pridalo 260 g kvapalného amoniaku a zmes sa zahrievala pri tlaku vodíka 200 bar v prítomnosti katalyzátora obsahujúceho oxid niklu, oxid medi, oxid zirkónia a oxid molybdénu (pripravenom podľa príkladu 1-10 európskej patentovej prihlášky EP-A 696 572) pri teplote 210 °C počas 10 hodín.
-12Testovanie pracovných charakteristík
V motore Mercedes Benz M 102 E sa testovala čistota prívodných ventilov s pripraveným polyizobuténalkoholpolyéteramínom podľa metódy CEC F-05-A-93. Na tento účel sa použilo komerčné motorové palivo európskeho stupňa najlepšej kvality podľa EN 228, ktoré obsahovalo vyššie uvedený polyizobuténalkoholpolyéteramín ako detergentné činidlo v dávke 400 mg/kg benzínového motorového paliva.
Nižšie uvedená tabuľka znázorňuje výsledky testov:
Usadeniny v prívodných ventiloch [mg/ventil] | |||||
1 | 2 | 3 | 4 | Priemerná hodnota | |
Bez prísady | 448 | 517 | 614 | 632 | 553 |
S prísadou | 2 | 42 | 14 | 38 | 24 |
- 13r r r r r r
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Polyéteralkénalkoholpolyéteramín všeobecného vzorca IR,-(CH2)r1-(O-A)m-NR2R3 (I), kdeR1 znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok odvodený od izobuténu a s až do 20 % hmotnostných n-buténu, s priemernou molekulovou hmotnosťou od 300 do 2 500,R a R môžu byť rovnaké alebo rozdielne a predstavujú vodík, alifatické alebo aromatické uhľovodíkové zvyšky, primárne alebo sekundárne, aromatické alebo alifatické aminoalkylénové zvyšky alebo polyaminoalkylénové zvyšky, polyoxyalkylénové zvyšky, heteroarylové alebo heterocyklylové zvyšky, alebo, spolu s atómom dusíka, ku ktorému sú viazané, tvoria kruh, v ktorom môžu byť prítomné ďalšie heteroatómy, pričom maximálny počet atómov uhlíka v R2 a R3 spolu predstavuje 400,A znamená 1,2-propylén a/alebo 1,2-butylén, m predstavuje 10 až 45 a n znamená 0 alebo 1.
- 2. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa nároku 1, v ktorom R1 znamená polybutylový alebo polyizobutylový zvyšok s priemernou molekulovou hmotnosťou od 400 do 850.
- 3. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa nároku 1 alebo 2, v ktorom R2 znamená vodík a R3 rovnako predstavuje vodík alebo alkylový zvyšok s celkovo 2 až 8 atómami uhlíka, ktorý ďalej obsahuje od 1 do 4 primárnych, sekundárnych a/alebo terciárnych atómov dusíka.
- 4. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 3, ktorý je odvodený od polyalkénalkoholpolyalkoxylátu vzorca II-14r r <· /· tR1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II), kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, pod podmienkou, že kyslík v oxyalkylátovom zvyšku -A-(O-A)m-i-OH predstavuje najmenej 16,5% hmotnostných z priemernej molekulovej hmotnosti celkovej molekuly zlúčenín vzorca II.
- 5. Polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 4, v ktorom molárna hmotnosť oxyalkylátového zvyšku -A-(O-A)m_i-OH v polyalkénalkoholpolyalkoxyláte vzorca II predstavuje od 1,5- do 5-násobku molárnej hmotnosti východiskového polyalkénalkoholu R-(CH2)n-OH.
- 6. Spôsob prípravy polyalkénalkoholpolyéteramínov vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že polyalkénalkoholpolyalkoxyláty vzorca liR1-(CH2)n-(O-A)m-OH (II), kde R1, A, m a n majú vyššie uvedené významy, sa podrobia redukčnej aminácii s amoniakom, monoamínmi alebo polyamínmi, s použitím hydrogenačných a aminačných katalyzátorov, ktoré sú bežné na tento účel.
- 7. Použitie polyalkénalkoholpolyéteramínu vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, ako nosného oleja, detergentného alebo dispergačného činidla v kompozíciách pre motorové palivá a v mastiacich kompozíciách.
- 8. Aditívny koncentrát pre motorové palivo alebo mastivo, vyznačujúci sa tým, že obsahuje polyalkénalkoholpolyéteramín vzorca I podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5, v množstve od 0,1 % do 80 % hmotnostných.
- 9. Motorová palivová alebo mastiaca kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje účinné množstvo polyalkénalkoholpolyéteramínu vzorca I, podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 5.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19916512A DE19916512A1 (de) | 1999-04-13 | 1999-04-13 | Polyalkenalkohol-Polyetheramine und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen |
PCT/EP2000/002714 WO2000061708A1 (de) | 1999-04-13 | 2000-03-28 | Polyalkenalkohol-polyetheramine und deren verwendung in kraft- und schmierstoffen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK13612001A3 true SK13612001A3 (sk) | 2002-06-04 |
SK285164B6 SK285164B6 (sk) | 2006-07-07 |
Family
ID=7904312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1361-2001A SK285164B6 (sk) | 1999-04-13 | 2000-03-28 | Polyalkénalkoholpolyéteramíny, spôsob ich prípravy a ich použitie v motorových palivách a mastivách |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6548461B1 (sk) |
EP (1) | EP1177270B1 (sk) |
JP (1) | JP2002542336A (sk) |
KR (1) | KR20020010600A (sk) |
AT (1) | ATE243249T1 (sk) |
AU (1) | AU774548B2 (sk) |
BR (1) | BR0009749A (sk) |
CA (1) | CA2369752A1 (sk) |
CZ (1) | CZ296044B6 (sk) |
DE (2) | DE19916512A1 (sk) |
DK (1) | DK1177270T3 (sk) |
EE (1) | EE04619B1 (sk) |
ES (1) | ES2202126T3 (sk) |
HU (1) | HUP0200657A3 (sk) |
IL (1) | IL145625A0 (sk) |
MX (1) | MX220319B (sk) |
NO (1) | NO320082B1 (sk) |
NZ (1) | NZ514735A (sk) |
PL (1) | PL351254A1 (sk) |
PT (1) | PT1177270E (sk) |
SK (1) | SK285164B6 (sk) |
TR (1) | TR200102942T2 (sk) |
WO (1) | WO2000061708A1 (sk) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2334508A1 (en) * | 2000-03-01 | 2001-09-01 | Majid R. Ahmadi | Fuel additive compositions containing mannich condensation products and hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines |
US6458172B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-10-01 | The Lubrizol Corporation | Fuel additive compositions and fuel compositions containing detergents and fluidizers |
DE10361504A1 (de) * | 2003-12-23 | 2005-07-28 | Basf Ag | Kraft- und Schmierstoffadditiv-Konzentrate, enthaltend mindestens ein Anthrachinon-derivat als Markierungsstoff |
US20130023455A1 (en) * | 2011-06-30 | 2013-01-24 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Lubricating Compositions Containing Polyetheramines |
EP3385299B1 (en) | 2015-12-03 | 2020-11-04 | China Petroleum & Chemical Corporation | Amine polymer and preparation method and use thereof. |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB310875A (en) | 1928-05-02 | 1930-07-10 | Alexander Metherell | Improvement in cementitious composition |
DE3611230A1 (de) | 1986-04-04 | 1987-10-08 | Basf Ag | Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen |
DE3700363A1 (de) * | 1987-01-08 | 1988-07-21 | Basf Ag | Kraft- oder schmierstoffzusammensetzung und verwendung von polybutyl- oder polyisobutylderivaten in denselben |
DE3732908A1 (de) | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Basf Ag | Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
DE3826608A1 (de) * | 1988-08-05 | 1990-02-08 | Basf Ag | Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren |
JPH0662965B2 (ja) * | 1990-02-02 | 1994-08-17 | 花王株式会社 | 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物 |
US5094667A (en) * | 1990-03-20 | 1992-03-10 | Exxon Research And Engineering Company | Guerbet alkyl ether mono amines |
US5264006A (en) * | 1990-03-20 | 1993-11-23 | Exxon Research And Engineering Co. | Guerbet alkyl ether mono amines |
DE4309074A1 (de) * | 1993-03-20 | 1994-09-22 | Basf Ag | Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen |
DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
US5752991A (en) * | 1995-12-29 | 1998-05-19 | Chevron Chemical Company | Very long chain alkylphenyl polyoxyalkylene amines and fuel compositions containing the same |
US6217624B1 (en) * | 1999-02-18 | 2001-04-17 | Chevron Chemical Company Llc | Fuel compositions containing hydrocarbyl-substituted polyoxyalkylene amines |
DE19908262A1 (de) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Basf Ag | Polyalkenalkohol-Polyalkoxylate und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen |
US6193767B1 (en) * | 1999-09-28 | 2001-02-27 | The Lubrizol Corporation | Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives |
-
1999
- 1999-04-13 DE DE19916512A patent/DE19916512A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-28 CA CA002369752A patent/CA2369752A1/en not_active Abandoned
- 2000-03-28 HU HU0200657A patent/HUP0200657A3/hu unknown
- 2000-03-28 ES ES00929328T patent/ES2202126T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 WO PCT/EP2000/002714 patent/WO2000061708A1/de not_active Application Discontinuation
- 2000-03-28 JP JP2000611634A patent/JP2002542336A/ja active Pending
- 2000-03-28 US US09/958,546 patent/US6548461B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 DK DK00929328T patent/DK1177270T3/da active
- 2000-03-28 AT AT00929328T patent/ATE243249T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 KR KR1020017012955A patent/KR20020010600A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-03-28 CZ CZ20013563A patent/CZ296044B6/cs unknown
- 2000-03-28 TR TR2001/02942T patent/TR200102942T2/xx unknown
- 2000-03-28 DE DE50002595T patent/DE50002595D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 BR BR0009749-7A patent/BR0009749A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 IL IL14562500A patent/IL145625A0/xx unknown
- 2000-03-28 NZ NZ514735A patent/NZ514735A/xx unknown
- 2000-03-28 PL PL00351254A patent/PL351254A1/xx unknown
- 2000-03-28 EP EP00929328A patent/EP1177270B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-28 EE EEP200100531A patent/EE04619B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-03-28 PT PT00929328T patent/PT1177270E/pt unknown
- 2000-03-28 SK SK1361-2001A patent/SK285164B6/sk unknown
- 2000-03-28 AU AU47457/00A patent/AU774548B2/en not_active Ceased
-
2001
- 2001-10-05 MX MXPA01010058 patent/MX220319B/es unknown
- 2001-10-12 NO NO20014971A patent/NO320082B1/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TR200102942T2 (tr) | 2002-04-22 |
PL351254A1 (en) | 2003-04-07 |
HUP0200657A2 (en) | 2002-06-29 |
PT1177270E (pt) | 2003-11-28 |
KR20020010600A (ko) | 2002-02-04 |
MXPA01010058A (es) | 2002-02-01 |
JP2002542336A (ja) | 2002-12-10 |
BR0009749A (pt) | 2002-01-08 |
DE50002595D1 (de) | 2003-07-24 |
NO20014971D0 (no) | 2001-10-12 |
SK285164B6 (sk) | 2006-07-07 |
EE04619B1 (et) | 2006-04-17 |
NO20014971L (no) | 2001-10-30 |
CZ296044B6 (cs) | 2005-12-14 |
WO2000061708A1 (de) | 2000-10-19 |
DE19916512A1 (de) | 2000-10-19 |
NO320082B1 (no) | 2005-10-17 |
AU774548B2 (en) | 2004-07-01 |
CZ20013563A3 (cs) | 2002-04-17 |
HUP0200657A3 (en) | 2004-03-29 |
MX220319B (en) | 2004-05-10 |
AU4745700A (en) | 2000-11-14 |
EE200100531A (et) | 2002-12-16 |
EP1177270A1 (de) | 2002-02-06 |
ATE243249T1 (de) | 2003-07-15 |
CA2369752A1 (en) | 2000-10-19 |
US6548461B1 (en) | 2003-04-15 |
EP1177270B1 (de) | 2003-06-18 |
DK1177270T3 (da) | 2003-07-14 |
NZ514735A (en) | 2003-01-31 |
ES2202126T3 (es) | 2004-04-01 |
IL145625A0 (en) | 2002-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100663774B1 (ko) | 연료 조성물 | |
KR100284207B1 (ko) | 연료첨가제, 이들의 제조방법 및 이들 첨가제를 함유하는 가솔린 엔진 연료 | |
EP1331217B1 (en) | Alkyl-substituted cresol polyalkoxylates and their use in fuels | |
RU2337116C2 (ru) | Полиалкенаминовая композиция, предназначенная в качестве присадки для топлива или смазочного материала, способ ее получения, состав топлива, состав смазочного материала и набор присадок, содержащий композицию, и применение композиции в качестве присадки для топливных составов или составов смазочных материалов | |
KR101320732B1 (ko) | 연료 조성물 | |
KR100649460B1 (ko) | 프로폭실레이트를 함유하는 연료 조성물 | |
RU2678702C2 (ru) | Применение алкоксилированного политетрагидрофурана в качестве присадки для топлива | |
JP5015378B2 (ja) | ポリアルケンアルコール−ポリアルコキシレートならびに燃料および潤滑剤中でのその使用 | |
KR20140103978A (ko) | 아민 혼합물 | |
JP2005527655A (ja) | 相互協力ivd性能を有するガソリン用燃料添加物混合物 | |
SK13612001A3 (sk) | Polyalkénalkoholpolyéteramíny a ich použitie v motorových palivách a mastivách |