SK123095A3

SK123095A3 - 2-hydroxyphenyltriazines, preparing method and their use as uv-absorbents in organic materials

Info

Publication number: SK123095A3
Application number: SK1230-95A
Authority: SK
Inventors: Vien Van Toan; David G Leppard; Gerhard Rytz; Norbert Wurms; Pascal Hayoz
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1994-10-04
Filing date: 1995-10-02
Publication date: 1996-06-05
Also published as: ITMI952019A1; US5672704A; CA2159694A1; CN1130625A; ES2106684B1; DE19536730A1; JPH08259545A; AU698297B2; ES2106684A1; AT405515B; US5869588A; FR2725204A1; NL1001338C2; FR2725204B1; AU3304995A; GB2293823A; JP4126400B2; NL1001338A1; CN1070186C; IT1281195B1

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka nových 2-hydroxyfenyltriazínov, spôsobu ich výroby a ich použitia ako látok pohlcujúcich UV žiarenie (UV-absorbérov) v organických materiáloch.

Doterajší stav techniky

EP-A-0 434 608 opisuje látky hydroxyfenyltriazínového typu pohlcujúce UV žiarenie, predovšetkým v kombinácii so stéricky bránenými amínmi. Ďalšie zlúčeniny tohto typu sú opísané napríklad v US-A 5 189 084, EP-A-0 530 135, US-A 5 346 749 a US-A 5 300 414.

Ďalej je známe použitie látok hydroxyfenyltriazínového typu pohlcujúcich UV žiarenie napríklad v povrchových poťahoch. US 3 423 360 opisuje polymérne hydroxyfenyltriazínakryláty a -metakryláty a ich použitie v povrchových poťahoch.

Známe látky pohlcujúce UV žiarenie však často vykazujú nežiadúce vlastnosti, napríklad nezodpovedajúcu základnú stabilitu voči svetlu, teplu a vlhkosti, migráciu alebo prchavosť, rezistenciu voči emulgácii, tvorbu kryštálov alebo spekanie.

Podstata vynálezu

Teraz sa našla skupina 2-hydroxyfenyltriazínových látok pohlcujúcich UV žiarenie (UV- absorbérov), ktorá prekvapujúco vyhovuje v značnej miere priemyselným požiadavkám.

Na stabilizáciu organických materiálov sú taktiež vhodné kombinácie nových 2-hydroxyfenyltriazínov s látkami pohlcujúcimi UV žiarenie iných typov, ako sú benzofenóny, benzotriazoly, stéricky bránené amíny, oxanilidy, kyánakryláty, salicyláty, akrylonitrily alebo tiazolíny.

Vynález teda opisuje 2-hydroxyfenyltriazíny všeobecného vzorca I

OR¹ (I) v ktorom

E¹ a E² nezávisle od seba predstavujú vždy skupinu všeobecného vzorca la alebo Ib

(la) (Ib) znamená skupinu všeobecného vzorca

OA \

CH.

•CH, •CH I \ (CH₂)_m

CH₂

R¹⁰

-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁰,

-(CH ) -SÍR^X1R^1X'-CH=CH , -C(=0)-0-CH₂-C(=CH₂)-R^xo,

-C(=0)-(CH ) -CH=CH alebo

Q 2 ak R³' predstavuje skupinu -0-CR®R^e'-(CH₂)_i-XA, znamenať alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 20 prerušenú skupinou -0-, -C0-0- alebo -0-C0-, a môže R¹ ďalej atómov uhlíka atómov uhlíka ak E¹ predstavuje žiaden zo zvyškov ďalej znamenať -CR®R®'-(CH ) -XA, -CHR®-(CH2)^-C(=O) -CR^eR®'(CH2)_i-C(=O skupinu všeobecného R² a R^x4 neznamená skupinu -A, -CH₂-CH(0A)-R⁹,

0-CH₂-CH(0H)-CH₂-0A -XA, a vzorca la, v ktorej atóm vodíka, môže R^x-CH2-CH(XA)-CH2-0-R⁷, -CH2-CH(OH)-CH₂-XA, ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca Ib, R^x môže ďalej znamenať skupinu -CH₂-CH(XA)-CH₂~O-R⁷, kde

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR⁵=CH-R⁶,

R² nezávisle od ostatných symbolov znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R²' nezávisle od ostatných symbolov znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovú skupinu alebo skupinu -O-CO-R¹² symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -O-CH₂-CH(XA)-CH₂-0-R⁷, skupinu vzorca

-O-CH -C(=CH )-R^xo, -O-(CH ) -SÍR^XXR^XX'-CH=CH ,

-O-C-(=O)-(CH ) -CH=CH , -0—C(=0)-O-CH-C(=CH )—R^xo,

2 2 2

-O-CR^SR^S'-(CH ) -XA, -O-CH -CH(OA)-R®, -O-CH -CH(OH)-CH2-XA, -O-CHR³-(CH2)_r-C(=0)-O-CH₂-CH(OH)-CH₂-OA,

-CR^aR^s'-(CH2)i-C(=O)-XA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, skupinu -OR^X3X, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O)t- obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-, symboly R⁴, R⁴vodíka, uhlíka, a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, skupinu -0R^X3X, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, monoaž trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O)^- obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)-,

R⁵ predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂-COOR^X3, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu l až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu, 2-metylnorbornylovú skupinu alebo skupinu -C(=O)R¹², symboly R⁸ a R®' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 8 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až troma alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,

R¹⁰ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R¹¹ a R^11, nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi l až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi l až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenoxyskupinu, norborn-2-ylovú skupinu, 5-norbornén-2-ylovú skupinu alebo 1-adamantylovú skupinu,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu alebo 2-metylnorbornylovú skupinu, symboly R¹⁴ a R^1S nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O)^- alebo skupinu -0R^X3X,

R^X3X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkoxylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, alkenyloxylovou skupinou obsahujúcou 3 až 6 atómov uhlíka, halogénom, skupinou -COOR^X3, -CONH_z, -COHNR¹³²,

-CON(R^{x 3 2})(R^{x 3 3}), -NHCOR¹², kyanoskupinou, skupinou -OCOR^X2, fenoxyskupinou alebo/a fenoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka alebo halogénom, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo/a skupinou -OCOR¹², alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-CO-R^X2, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR^X2alebo -SO^R¹², symboly R¹³² a R^X33 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 16 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alebo symboly R¹³² a R^X33 spoločne predstavujú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka, oxaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka alebo azaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka,

X znamená skupinu -NR®-, -ΝΉ-(C^H^)-NH- alebo

-0-(C H )-NH-, k je číslo od 2 do 4, je číslo od 0 do 19, m je číslo od 2 do 8, n je číslo od 0 do 4, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je alkylové skupina obsahujúca až 18 atómov uhlíka, sú skupiny ako je metylová, etylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, heptylová, oktylová, nonylová, decylová, undecylová, dodecylová, tetradecylová, hexadecylová alebo oktadecylová skupina alebo zodpovedajúce rozvetvené izoméry.

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je alkoxylová skupina obsahujúca až 18 atómov uhlíka, sú skupiny ako je metoxylová alebo etoxylová skupina, alebo zvyšky analogické vyššie uvedeným alkylovým skupinám.

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je alkenylová skupina obsahujúca až 18 atómov uhlíka, sú skupiny ako je vinylová skupina, prop-l-enylová skupina (-CH=CH-CH₃) alebo prop-2-enylová skupina (-CH₂-CH=CH₂) alebo zvyšky analogické vyššie uvedeným alkylový skupinám.

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je alkenoxylová skupina obsahujúca až 18 atómov uhlíka, sú skupiny ako je prop-l-enoxylová skupina (-O-CH=CH-CH₃) alebo prop-2-enoxylová skupina (-O-CH₂-CH=CH₂) alebo zvyšky analogické vyššie uvedeným alkylový skupinám.

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je fenylalkylová skupina obsahujúca v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo mono- až trialkylsubstituovaná fenylalkylová skupina obsahujúca v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, sú skupiny ako je skupina vzorca

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je fenylalkoxylová skupina obsahujúca v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, sú skupiny ako je skupina vzorca •°^CH2alebo •oc₂h₄

7Λ

Substituentmi v zlúčeninách všeobecného vzorca I, ktorými je atóm halogénu, sú atóm flóru, chlóru, brómu alebo jódu.

R¹ s výhodou predstavuje skupinu -CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R⁷’ alebo

s výhodou obsahujúcu obsahujúcu znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru alebo chlóru alebo fenylovú skupinu, s výhodou predstavuje najmä atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R²' s výhodou znamená hydroxylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, s výhodou predstavuje najmä hydroxylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 2 atómy uhlíka alebo alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, a predovšetkým výhodne hydroxylovú skupinu.

Symboly R³ a R³' s výhodou predstavujú vždy -O-CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R⁷, skupinu vzorca skupinu

-O-CR®R^e'-(CH2)i-OA, -O-CH2-CH(OA)-R⁹, -O-CH2-CH(OH)-CH₂-XA, atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, benzylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu, predovšetkým výhodne predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -O-CH₂“CH(OA)-CH₂-O-R⁷, skupinu vzorca

-O-CH₂-(CH₂)_χ-0Α, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -0-CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R⁷, skupinu vzorca

R skupinu -O-CH₂-(CH₂)_χ-0Α skupinu, atóm chlóru, skupinu.

metylovú skupinu, metoxylovú fenylovú skupinu alebo kyanoSymboly R'¹, R⁴ a R⁴'' s výhodou znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu, predovšetkým výhodne predstavujú atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R^s s výhodou predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R⁶ s výhodou znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R⁷ s výhodou predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až troma alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alebo benzylovú skupinu, a predovšetkým výhodne predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.

Symboly R® a R®' nezávisle od seba s výhodou znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu l až 8 atómov uhlíka.

R¹⁰ s výhodou znamená atóm vodíka.

Symboly R¹¹ a R¹¹' nezávisle od seba s výhodou predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, predovšetkým metylovú skupinu.

X s výhodou znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR⁸-, predovšetkým atóm kyslíka.

Hodnota indexu 1 je s výhodou 1-15.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré sa dajú použiť podľa vynálezu, teda zodpovedajú napríklad všeobecnému vzorcu ic

R³

(Ic) v ktorom

R¹ od ostatných vzorca symbolov znamená skupinu nezávisle všeobecného

-(CH ) -SÍR¹¹R^X1'-CH=CH , -C(=0)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹°,

-C(=O)-(CH ) -CH=CH a alebo ak R²' predstavuje hydroxylovú skupinu alebo skupinu OA, R¹ môže ďalej znamenať skupinu -CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R'⁷

A predstavuje skupinu -C(=O)-CR^S=CH-R⁶, symboly R² a R²' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupintr OA, vyššie uvedenú skupinu -OR¹, skupinu -O-CHR®-(CH2)^-Qk, -O-CH2-CH(OA)-R^s, -O-CH2-CH(OH)-CH₂-OA, -O-CHR^s-(CH₂)_r-C(=O)-O-CH₂-CH(OH)-CH₂-OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0)obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^.-, a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 symboly R⁴, R⁴vodíka, uhlíka, uhlíka, až 6 atómov až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, monoaž trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O) -,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH^-COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R® znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi l až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 2 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo skupinu -C(=O)R^X2,

R^a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka,

R¹⁹ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R^xx a R^xx' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R^x3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, je číslo od 0 do 19, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.

Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorých

R² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo fenylovú skupinu,

R²' znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -O-CO-R¹² alebo hydroxylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -O-CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷, skupinu vzorca

-O-CHR^e-(CH₂)_i-XA, -O-CH₂-CH(OA)R®, -O-CH₂-CH(OH)-CH₂-XA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -OR^X3X, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyanoskupinu, symboly R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R⁶ znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylovú skupinu

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, symboly R¹¹ a R^11, nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, symboly R“, R¹⁴ a R¹⁵ nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo kyanoskupinu,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, skupinou -COOR¹³, -CONH₂, -COHNR¹³², -CON(R¹³²)(R¹³³), -NHCOR¹², kyanoskupinou, skupinou -OCOR¹² alebo/a fenoxyskupinou, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-CO-R¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR¹²alebo -SO R¹²,

X znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR³-, je číslo od 1 do 19, a r je číslo od 0 do 10.

Z nich sú výhodné konkrétne zlúčeniny všeobecného vzorca

I, v ktorých symboly E¹ a E² nezávisle od seba predstavujú vždy skupinu všeobecného vzorca la alebo Ib,

R¹ znamená skupinu všeobecného vzorca

ak R³' predstavuje skupinu -O-CR^aR^e'-(CH₂)_x-XA, môže R¹ ďalej znamenať alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 18 atómov uhlíka prerušenú skupinou -0-, -CO-O- alebo -O-CO-, a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca Ib, R¹môže ďalej znamenať skupinu -CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷, a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca la, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R¹⁴ neznamená atóm vodíka, môže R¹ ďalej znamenať skupinu -CH2-CH(XA)-CH2-O-R’, -CR^'-ÍCH^-XA, -CH2-CH(OA)-R⁹ a -CH2-CH(OH)-CH₂~XA,

R² znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru,

R²' znamená hydroxylovú skupinu,

R³ predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu,

R³' predstavuje hydroxylovú skupinu, skupinu -O-CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷, skupinu vzorca

-0-CH₂-(CH₂)_Χ-ΧΑ, -O-CH₂-CH(OA)-R®, -0-CH₂-CH(0H)-CH₂XA alebo skupinu -OR¹³¹, symboly R⁴, R¹⁴ a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, metoxylovú skupinu alebo metylovú skupinu, symboly R⁴' a R⁴'' sú umiestnené v meta-polohe vzhľadom k triazínovému kruhu a nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^e znamená atóm vodíka,

R^-7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu symboly R® a R®' znamenajú vždy atóm vodíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu l až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu,

R^X3X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, skupinou -NHCOR¹² alebo /a -OCOR¹², a je číslo od 1 do 19.

Vynález sa taktiež týka polymérnych zlúčenín, ktoré sa dajú získať adičnou polymerizáciou najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Id alebo najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Id a najmenej jednej ďalšej etylénovo nenasýtenej zlúčeniny

(Id) kde symboly E¹ a E²všeobecného nezávisle vzorca If od seba predstavujú vždy skupinu alebo Ig

(If) (ig) znamená skupinu -CH_z-CH(XA)-CH^-O-R⁷, -CR®R®'-(CH₂)_χ-ΧΑ

-CH₂-CH(OA)-R⁹,

OA \

CH/

-CH

CH,

R

CH,

-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁹, -(CH2)^-SiR^xxR^xx'-CH=CH2,

-C(=0)-(CH₂)_q-CH=CH₂, -CHR®-(CH₂)^-C(=0)-0-CH₂-CH(OH)22

-CH₂-OA, -CR^aR^a'-(CH₂)^-0(=0)-XA alebo -C(=O)-O-CH₂ -C(=CH₂)-R^xo, a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca If, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R^14, neznamená atóm vodíka, môže R^x ďalej znamenať skupinu -A alebo -CH₂~CH(0H)-CH -XA, '

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R⁶,

R²' nezávisle od ostatných symbolov znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R²' nezávisle od ostatných symbolov znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovú skupinu alebo skupinu -O-CO-R^X2, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -0R^x, skupinu -0R^x3x, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-, symboly R⁴, R⁴vodíka, uhlíka, uhlíka, skupinu a R⁴'’ nezávisle od seba znamenajú vždy atóm alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov skupinu -0R^X3X, atóm halogénu, trifluórmetylovú fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, monoaž trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O)_t-,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂-COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylovou skupinou obsahujúcou 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jednou alebo niekoľkými atómami kyslíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu, 2-metylnorbornylovú skupinu, skupinu -C(=O)-R¹² alebo skupinu -A, symboly R^s a R^s' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹⁰ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R¹¹ a R¹¹' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómu uhlíka, fenoxyskupinu, norborn-2-ylovú skupinu, 5-norbornén-2-ylovú skupinu alebo 1-adamantylovú skupinu,

R^X3 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu alebo 2-metylnorbornylovú skupinu, symboly R^X4 a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O)_tobsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, skupinu fenyl-S-(=O) - alebo skupinu -OR¹³¹,

R^X3X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, alkenyloxylovou skupinou obsahujúcou 3 až 6 atómov uhlíka, halogénom, skupinou -COOR^X3, -CONH₂, -COHNR^X32, -CON(R^X32)(R¹³³), -NHCOR^X2, kyanoskupinou, skupinou -OCOR¹², fenoxyskupinou alebo/a fenoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka alebo halogénom, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo/a skupinou -OCOR^X2, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-CO-R¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR¹² alebo -SO R¹², symboly R¹³² a R^X33 nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 16 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alebo symboly R¹³² a R¹³³ spoločne predstavujú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka, oxaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka alebo azaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka,

X znamená skupinu -NR®-, -O- -NH-(C H )-NH- alebo n 2n

-O-(C H )-NH-, k je číslo od 2 do 4, je číslo od 0 do 19, m je číslo od 2 do 8, n je číslo od 0 do 4, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.

Zodpovedajúce polyméry sa ďalej označujú ako látky pohlcujúce UV žiarenie všeobecného vzorca Id.

Príklady uvedených zvyškov sú uvedené vyššie v prípade zlúčenín všeobecného vzorca I.

Z polymérnych látok pohlcujúcich UV žiarenie všeobecného vzorca Id sú predmetom špeciálneho záujmu predovšetkým zlúčeniny, ktoré sa dajú získať polymerizáciou zlúčenín všeobecného vzorca Id, kde

R^x znamená skupinu všeobecného vzorca

OA \

CH / f² °\ jcn₂;_mCH,

-(CH ) -SiR^xxR^xx'-CH=CH , -C(=O)-(CH ) -CH=CH ,

-CH-R®-(CH₂)^-C(=0)-0-CH₂-CH(OH)-CH₂~0A,

-CR^sR^e'-(CH₂)_i-C(=O)-XA alebo -C(=0)-O-CH₂~C(=CH₂)-R^xo, a ak E¹ alebo E¹ a E² predstavujú skupinu všeobecného vzorca Ig (zlúčeniny odvodené od bis(2-hydroxyfenyl)-triazínu alebo tris(2-hydroxyfenyl)triazínu), R¹ tiež znamená skupinu -CH2-CH(XA)-CH2~O-R⁷, -CR^aR^s'(CH2)_χ-ΧΑ, -CH₂-CH(OA)-R⁹, -CH₂-CH(OH)-CH₂-XA, a ak E^x predstavuje skupinu všeobecného vzorca If, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R¹⁴ neznamená atóm vodíka, R¹ ďalej predstavuje skupinu -CH2-CH(XA) -CH^-O-R^-7, -CR^aR^a'(CH2)_i-XA, -CH₂-CH(OA)-R⁹, -CH₂-CH(OH)-CH₂~XA alebo -A, predovšetkým kde

R^x znamená skupinu všeobecného vzorca

OA \

CH.

•CH I \ (CH₂)m

CH₂ •CH,

_R10

-(CH ) -SÍR^XXR^XX'-CH=CH ,

-CH-R®-(CH ) -C(=0)-0-CH -CH(OH)-CH -OA, -CR^eR^e'-(CH₂)_i-C(=O)-XA alebo -C(=0)-0-CH₂-C(=CH₂)-R^xo, a ak E^x alebo E^x a E² predstavujú skupinu všeobecného vzorca Ig, R^x ďalej znamená skupinu -CH2-C(=CH2)-R^XO, -C(=0)-(CH2)^-CH-CH₂, -CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷,

-CR^aR^e'(CH₂)₁-XA, -CH₂-CH(OA)-R®, -CH₂-CH(OH)-CH₂~XA, a ak E^x predstavuje skupinu všeobecného vzorca If, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R¹⁴ neznamená atóm vodíka, R^x taktiež predstavuje skupinu -CH2-CH(XA)-CH2-O~R⁷, -CR^eR^s'(CHz)_i-XA, -CH₂-CH(OA)-R^s, -CH₂-CH(OH)-CH₂-XA alebo -A.

Z týchto zlúčenín je predovšetkým výhodná tá skupina zlúčenín, v ktorej E^x predstavuje skupinu všeobecného vzorca If a E² predstavuje skupinu všeobecného vzorca Ig (zlúčeniny odvodené od bis(2-hydroxyfenyl)triazínu).

Nové polymérne zlúčeniny sa dajú získať napríklad adičnou polymerizáciou najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Ih alebo najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Ih a najmenej jednej ďalšej etylénovo nenasýtenej zlúčeniny.

R³

(Ih) kde

R¹ znamená skupinu

-CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷,

-CR®-(CH ) -OA, ^x 2'1 '

- ( CH₂ ) ^-SiR¹¹R¹¹' -CH=CH2 , -C (=0 ) - (CH2 ) ^-CH=CH2 , -CHR⁸- (CH2) ^.-C (=0) -O-CH₂-GH(OH) -CH₂~OA, alebo -C(=0)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁰,

A predstavuje skupinu -C(=O)-CR^s=CH-R^e, symboly R² a R²' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu l až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OA, -OR¹, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyánoskupinu, skupinu alkyl-S(=0)^- obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0) symboly R⁴, R⁴vodíka, uhlíka, .uhlíka, až 6 atómov až 18 atómov a R⁴ ’' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 uhlíka, alkenoxylovú obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, mono- až trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovéj časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0) - obsahujúcu v alkylovéj časti l až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0) -,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂-COOR^X3, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R⁶ znamená atóm vodíka, skupinu -COOR^X3, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu -C(=0)-R^X2,

R® znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R¹⁰ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R¹¹ a R¹³-' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu l až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, je číslo od 0 do 19, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18, a t je číslo 0, i alebo 2.

Výhodné významy jednotlivých zvyškov vo všeobecnom vzorci Id sú uvedené nižšie:

R¹ s výhodou predstavuje skupinu -CH2-CH(XA)-CH2-o-R'⁷ , -O-CR^aR^a’-(CHz)_χ-0Α, -CH_z-CH(OA)-R®,

-CHR^a-(CH2)i.-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, predovšetkým výhodne skupinu -CH2-CH(XA)-CH2-O-R⁷, -CR^a-(CH2)_χ-0Α, -CH₂-CH(OA)-R®,

alebo -CHR^a-(CH2)i_-C(=O)-O-CH2-CH(OH)-CH2-OA, a predovšetkým výhodne skupinu -CH2-CH(OA)-CH2-O-R‘⁷, -CR^a-(CH2)_i-OA, -CH₂-CH(OA)-R®, alebo

R² s výhodou znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru alebo chlóru alebo fenylovú skupinu, s výhodou predstavuje najmä atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R²' s výhodou znamená hydroxylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, predovšetkým alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 2 atómy uhlíka alebo hydroxylovú skupinu.

Symboly R³ a R³' s výhodou predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹, skupinu -OR¹³¹, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyanoskupinu, predovšetkým výhodne atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka substituovanú alkanoyloxylovou skupinou obsahujúcou 2 až 6 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, atóm chlóru, fenylovú skupinu alebo kyanoskupinu.

R³' často predstavuje hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹alebo -OR¹³¹, a R³ nezahrňuje význam -OR¹.

Symboly R⁴, R^4, a R⁴'' s výhodou znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu, predovšetkým výhodne atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R^s s výhodou predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R⁶ s výhodou znamená atóm vodíka, skupinu -COOR f

metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu, a predovšetkým výhodne atóm vodíka alebo metylovú skupinu.

R^-7 s výhodou predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 3 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až troma alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alebo benzylovú skupinu, a predovšetkým výhodne alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu.

Symboly R® a R⁸' nezávisle od seba s výhodou znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka.

R^xo s výhodou znamená atóm vodíka.

Symboly R^xx a R^xx' nezávisle od seba s výhodou predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, predovšetkým metylovú skupinu.

X s výhodou znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR^S-, predovšetkým atóm kyslíka.

Hodnota indexu 1 je s výhodou 1 - 15.

Výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca Id, kde

R¹ nezávisle od ostatných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca -CH2-CH(XA)-CH2-O-R⁷, -CR^sR^s'-(CH2)_i-XA, ch₂

CH

A—0 ' -CH₂-CH(OA)-R⁹,

alebo -CHR^S-(CH ) -C(=O)-O-CH -CH(OH)-CH -0A,

R²' znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -0A, skupinu -OCO-R¹² alebo hydroxylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹, skupinu -OR¹³¹, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyanoskupinu, symboly R^{A r} a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R⁵ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylovú skupinu, symboly R^a a R®' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu,.

symboly R⁴, R¹⁴ a R^1S nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, kyanoskupinu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu v 1 až 8 atómov uhlíka,

R^X3X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkoxylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, skupinou -COOR^X3, -CONH₂, -COHNR^{13 2}, -CON(R^{13 2})(R^{13 3}), -NHCOR³-², kyanoskupinou, skupinou -OCOR¹² alebo/a fenoxyskupinou, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byt substi37 tuovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-COR^X2, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR^XZalebo -SO R^X2,

X znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR®-, je číslo od 1 do 19, a r je číslo od 0 do 10.

Predovšetkým výhodné sú polyméry obsahujúce jednotky všeobecného vzorca Id, kde

R^x nezávisle od iných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca -CH2-CH(OA)-CH2-O-R⁷, -CH2-CH(OA)-R⁹-

alebo -CHR®-(CH ) -OA, ^K 2 ¹ 1 '

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R⁶,

R² znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, raetoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka alebo atóm chlóru,

R²’ znamená hydroxylovú skupinu,

R³ predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru,,atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu ,

R³' znamená skupinu -0R^x alebo skupinu -OR^X3X, symboly R⁴, R¹⁴ a R^1S nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, kyanoskupinu, metoxylovú skupinu alebo metylovú skupinu, symboly R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^s znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovou skupinou, fenoxyskupinou, skupinou -NHCOR¹² alebo/a skupinou -OCOR¹², a je číslo od 1 do 19, predovšetkým tie, v ktorých

R¹	nezávisle od iných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca -CH -CH(OA)-CH -0-R⁷, -CH -CH(OA)-R^S, 2 2 2 ch₂ f/ ' alebo -CH -(CH ) -OA, -ch₂—/ ^{2 2 1}
A	predstavuje skupinu -C(=O)-CR^s=CH-R^e,
R²	znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R²'	znamená hydroxylovú skupinu,
R³	predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, atóm chlóru, alebo fenylovú skupinu,
R³'	znamená skupinu -OR¹ alebo skupinu -OR¹³¹,
R⁴	predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

symboly R⁴', R⁴'' R¹⁴ a R^1S znamenajú vždy atóm vodíka,

R^s	predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
^: R⁶	znamená atóm vodíka,
R⁷	predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,
R⁹	predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,
R¹²	znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,
R¹³¹	predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú skupinou -OCOR¹², a

je číslo od 1 do 10.

Predovšetkým výhodné sú tie zlúčeniny všeobecného vzorca Id, v ktorých najmenej jeden zo zvyškov R³ a R³' predstavuje skupinu -OR¹.

Predovšetkým zaujímavé sú ďalej nové polyméry obsahujúce jednotky všeobecného vzorca Id, v ktorých E¹ zodpovedá všeobecnému vzorcu If a E² zodpovedá všeobecnému vzorcu Ig. Z nich sú predovšetkým výhodné zlúčeniny s rozdielnymi susbtituentami, v ktorých ani jeden zo symbolov R³ a R^3, nepredstavuje skupinu -OR¹, predovšetkým tie, v ktorých R²' predstavuje hydroxylovú skupinu a R³' znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka |alebo skupinou -OCOR¹² alebo/a substituovanou alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka alebo cykloalkylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, kde R¹² predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých R¹ predstavuje skupinu -CR^eR^e'-(CH)_i-XA.

Vhodné sú ako homopolyméry tak kopolyméry, pričom kopolyméry sa môžu vytvoriť z najmenej dvoch odlišných zlúčenín (štruktúrnych jednotiek) všeobecného vzorca Id alebo najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Id a jedného ďalšieho komonoméru (etylénovo nenasýtenej zlúčeniny). Podobne sa dajú na prípravu nových homopolymérov ako aj kopolymérov použiť zlúčeniny všeobecného vzorca I.

Technicky zaujímavé sú taktiež predovšetkým polymérne zlúčeniny, ktoré sa dajú získať kopolymerizáciou najmenej dvoch odlišných zlúčenín všeobecného vzorca Id.

Medzi ďalšie vhodné komonoméry (komonoméry odlišné od zlúčenín všeobecného vzorca Id) patrí akrylová kyselina, metakrylová kyselina, akryláty, metakryláty, akrylamidy, metakrylamidy, vinylétery, styrén, deriváty styrénu, vinylpyridíny, akrylonitril, metakrylonitril, vinylpyrolidón, deriváty vinylpyrolidónu a etylénovo nenasýtené deriváty stéricky bránených amínov, 2-(2'-hydroxyfenyl)benzotriazolov, 2-hydroxybenzofenónov a stéricky bránených fenolov.

Špecifický význam sa pripisuje použitiu ďalších kopolymerizovateľných stabilizátorov, napríklad etylénovo nenasýtených derivátov stéricky bránených amínov (HALS), 2—(2-hydroxyfenyl)benzotriazolov, 2-hydroxybenzofenónov alebo stéricky bránených fenolov.

V kopolyméroch, ktoré okrem jednotiek najmenej jednej zlúčeniny všeobecného vzorca Id obsahujú taktiež ďalšie komonoméry a ktoré sa dajú použiť ako stabilizátory proti účinkom svetla, je pomer ďalší komonomér : monomér všeobecného vzorca Id s výhodou do 10 : 1, a predovšetkým sa pohybuje v rozmedzí od 1 : 1 do 5 : 1.

Zodpovedajúce HALS, ktoré sa môžu použiť ako komonomér, sú vo všeobecnosti charakterizované štruktúrnou jednotkou

kde tri voľné väzby sú nasýtené vodíkom alebo organickým substituentom, a molekula obsahuje najmenej jednu polymerizovatelnú, etylénovo nenasýtenú dvojitú väzbu. Zodpovedajúce zlúčeniny sú opísané okrem iného v US-A-4 942 238, US-A-4 983 737 a EP-A-0 634 399 a v literatúre citovanej v týchto dokumentoch.

Zodpovedajúce 2-(2-'hydroxyfenyl)benzotriazoly, ktoré sa môžu použiť ako komonomér, sú vo všeobecnosti charakterizované štruktúrnou jednotkou

kde štyri voľné väzby sú nasýtené vodíkom alebo organickými substituentami a molekula obsahuje najmenej jednu polymerizovateľnú, etylénovo nenasýtenú dvojitú väzbu. Zodpovedajúce

zlúčeniny	sú	opísané	okrem	iného v	US-A-5 099	027,
US-A-4 528	311,	US-A-5	147 902,	výskumná	správa (Research
Disclosure)		32 592,	US-A-	4 785 063,	US-A-4 892	915,
US-A-4 611	061,	EP-A-0	190 003,	EP-A-0 508	744,
US-A-3 493	539,	US-A-5	234 807,	US-A-5 256	359,
US-A-5 385	815,	US-A-5	372 922,	JP-A-03-139	590,
EP-A-0 431	868,	JP-A-03-	8547, GB	-A-2 232 667	, EP-A-0 343	996,
EP-A-0 133	164,	EP-A-0 131 468, J	. Macromol.	Sci., Pure Appl.

Chem. A30 (9 - 10) a Polym. Bull. 12 (5), 375 (1984) a v literatúre citovanej v týchto dokumentoch.

Zodpovedajúce 2-hydroxybenzofenóny, ktoré sa môžu použiť ako komonomér, sú vo všeobecnosti charakterizované štruktúrnou jednotkou

kde štyri voľné väzby sú nasýtené vodíkom alebo organickými substituentami a molekula obsahuje najmenej jednu polymerizovateľnú, etylénovo nenasýtenú dvojitú väzbu. Zodpovedajúce zlúčeniny sú opísané okrem iného v CH-B-383 001 a CH-B-376 899 a v literatúre citovanej v týchto dokumentoch.

Zodpovedajúce stéricky bránené fenoly, ktoré sa môžu použiť ako komonomér, sú vo všeobecnosti charakterizované štruktúrnou jednotkou

kde tri voľné väzby sú nasýtené organickými substituentami a molekula obsahuje najmenej jednu polymerizovateľnú, etylénovo nenasýtenú dvojitú väzbu, zvyčajne v substituente v p-polohe k hydroxylovej skupine. Zodpovedajúce zlúčeniny sú opisané okrem iného v US-A-3 708 520 a v literatúre citovanej v tomto dokumente.

Ďalšími komonomérmi (komonoméry, ktoré sú rozlíšitelné od zlúčenín všeobecného vzorca Id) sú s výhodou zlúčeniny všeobecných vzorcov II - VII uvedených nižšie:

(II) R^1£Í-CH=C(R¹'⁷ )-C(=O)-X'-R²° kde

X' predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu -NR¹⁹-,

R^1-7 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -CH₂-COOR²¹, atóm chlóru alebo kyanoskupinu,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, skupinu -COOR²¹ alebo metylovú skupinu,

R¹⁹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka, skupinou -NíR’')^ substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -S(=O)-R^X, -C(CH₃)₂-CH₂-C(=0)-CH₃, -C(CH₃)₂-ch₂-so₃m,

-(CH ) -SO M alebo ' 2 ' s 3

R²° predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byt substituovaná hydroxylovou skupinou, alebo skupinu

-(CH ) -SO M ' 2 ' s 3

-CH F

-CH Cl 2

-CH CN 2

-CH CH Cl, -CH CH CN 2 2 ' 22

-CH₂-CH₂-COOR^SC, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 11 atómov uhlíka, naftylovú skupinou, skupinou -N(R^X)₂substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, adamantylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka,

R²¹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka,

R^x predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R^y znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, skupinu -CO-OR^, kyanoskupinu, atóm fluóru alebo atóm chlóru,

M predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu, a s je číslo od 1 do 5, (III) R²²-C(=O)-O-CH=CH₂ kde

R²² predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 19 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, (Hla) R^22a-O-CH=CH ' ' 2 kde

R^22a znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R²³ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R²⁴ znamená atóm vodíka, skupinu -CR²³=CH₂, skupinu -C(0)-fenyl- alebo -SO₃M, a

M predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu,

kde

R^2S znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, (VI) CH₂=CR^2SR²⁷ kde

R^2S predstavuje atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo metylovú skupinu, a

R²⁷ znamená atóm chlóru, atóm brómu, atóm fluóru alebo kyanoskupinu, (VII)

a vyššie uvedené deriváty stéricky nyl)benzotriazoly, fenoly.

polymerizovatelné, etylénovo nenasýtené bránených amínov (HALS), 2 - (2'-hydroxyfe2-hydroxybenzofenóny a stéricky bránené

Výhodnými komonomérmi všeobecných vzorcov II - VII sú:

(II) R¹⁸-CH=C(R¹⁷)-C(=O)-X-R²° kde

R¹⁷ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, skupinu

-CH₂-COOR²¹ alebo kyanoskupinu,

R^1S predstavuje atóm vodíka, skupinu -COOR²¹ alebo metylovú skupinu,

R¹⁹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -C(CH₃)₂-CH₂-C(=O)-CH, -C(CH ) -CH -SO M alebo -(CH ) -SO M,

X (III) kde _R22 (Hla) kde

R^22a (IV) predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 30 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka alebo -(CH₂)_s-SO₃M,

M predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu, a predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu -NR¹⁹-, a s je číslo od 1 do 5,

R^{2 2}-C(=0)-O-CH=CH predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 19 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R^22a-O-CH=CH znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R²³ kde

R²³ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R²⁴ znamená atóm vodíka, skupinu -CR²³=CH_a, skupinu -C(0)-fenyl- alebo -SO₃M, a

M predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu,

kde

R^2S znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, (VI) ch₂=cr^2S-cn kde

R²⁶ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu, (VII)

Λ _y^Hz

N-^J k/

Možné významy substituentov vo vzorcoch II - VII zodpovedajú významom uvedeným vyššie v prípade zlúčenín všeobecného vzorca I a Id.

Ľubovoľnými substituentami vo vyššie uvedených všeobecných vzorcoch, ktorými sú alkylovú skupiny obsahujúce až 18 atómov uhlíka prerušené jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, sú zvyšky ako je -(CH -CH -0) -CH , -(CH -CH -O) -CH_c alebo -(CH -CH -CH O) -CH .

'2 2 2 * 1 — S 3

Ľubovoľnými substituentami vo vyššie uvedených všeobecných vzorcoch, ktorými sú atómy alkalických kovov, sú atóm lítia, sodíka alebo draslíka.

Ďalšími predovšetkým výhodnými komonomérmi (komonoméry, ktoré sú odlišné od zlúčenín všeobecného vzorca Id) sú zlúčeniny všeobecných vzorcov II - IV a vzorca VII.

Výhodné sú kopolyméry, ktoré sa dajú získat polymerizáciou najmenej jednej výhodnej zlúčeniny všeobecného vzorca Id a najmenej jedného komonoméru vzorcov II - VII.

Výhodné sú najmä kopolyméry, ktoré sa dajú získať polymerizáciou najmenej jednej predovšetkým výhodnej zlúčeniny všeobecného vzorca Id a najmenej jedného komonoméru všeobecných vzorcov II - IV alebo vzorca VII.

Predovšetkým výhodné sú kopolyméry, ktoré sa dajú získať polymerizáciou najmenej jednej predovšetkým výhodnej zlúčeniny všeobecného vzorca Id a najmenej jedného komonoméru všeobecných vzorcov II - IV alebo vzorca VII, kde

R¹⁷ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^xs predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R¹⁹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -C(CH₃)₂-CH₂-SO₃M alebo -(CH₂)_s-SO₃M,

R²° predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka,

R³² predstavuje metylovú skupinu

R^22a znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, symboly R²³ a R²⁴ predstavujú vždy atóm vodíka,

M predstavuje atóm vodíka, lítia, sodíka alebo draslíka,

X predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu -NR¹⁹-, a s je číslo 2 alebo 3.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo Id sú známe alebo sa dajú pripraviť v zásade známymi spôsobmi. Reakčné schémy uvedené ďalej znázorňujú základný dvojstupňový (a + b) spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I alebo Id odvodených od triazinylmonorezorcinolov. Analogicky sa dajú pripraviť tiež zlúčeniny odvodené od bis- alebo trisrezorcinolu. Ďalšie podrobnosti o možných spôsoboch výroby sú uvedené v EP-A-0 434 608.

a) Alkylácia hydroxylovej skupiny v polohe para rezorcinolového zvyšku (pomocou napríklad glycidéteru alebo ω -brómalkoholu):

Ar

O-CH₂-CH(OH)-CH₂-OR (Ar predstavuje substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu, R znamená napríklad alkylovú skupinu)

(Ar predstavuje substituovanú alebo skupinu, i má hodnotu 1-20) nesubstituovanú fenylovú

b) Akrylácia alebo skupiny metakrylácia alifatickej hydroxylovej

O-CH₂-CH(OH)-CH₂-OR

(Ar predstavuje substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu, R znamená napríklad alkylovú skupinu, R¹ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu)

(Ar predstavuje substituovanú alebo nesubstituovanú fenylovú skupinu, i má hodnotu 1 až 20, R¹ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu)

Triazinylrezorcinoly všeobecného vzorca

Ar

Αι

OH používané ako východiskové zlúčeniny sa dajú pripraviť podobne pomocou známych postupov alebo analogicky k týmto postupom (EP-A-0-434 608, H. Brunetti a C. E. Luthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972), EP-Ä-0 577 559, GB-A-884 802).

Polymerizácia (adičná polymerizácia) jednej z monomérnych zlúčenín všeobecného vzorca Id sa dá iniciovať iniciátormi na báze volných radikálov, aniónovými alebo katiónovými iniciátormi. Výhodné sú iniciátory na báze voľných radikálov, ktoré sa rozkladajú za vzniku volných radikálov pri zahriatí, napríklad organické peroxidy alebo peroxidy vodíka, azozlúčeniny alebo redoxné katalyzátory. Polymerizáciu možno taktiež iniciovať žiarením s vysokou energiou. Polymerizácia sa môže uskutočňovať v roztoku, emulzii, disperzii alebo ako perličková polymerizácia. Tieto spôsoby sú odborníkovi známe. Vhodné spôsoby polymerizácie sú tiež opísané v EP-A-0 577 122, strana 9, riadok 46 až strana 10, riadok 35.

Ako príklady zlúčenín všeobecného vzorca I je možné uviesť nasledujúce zlúčeniny:

OH (105)

CH

-CH.

xJ

(202) -CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H9)-O-C(O)-CH=CH₂ (207) L¹ = n-C₆H₁₃,1? = -(CH₂)_U-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (208) Ú = -(CH₂)₁₁-O-C(O)-CH₃, é = -(CH₂)_u-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂

(300) -C^-CHíC^-O-n-QHgí-O-CfOXH^^ (n-C₄H₉: n-butyl)

CH

č.	L¹ , L³
(500)	-CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H₉)-O-C(O)-CH=CH₂
(501)	-CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H_g)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(502)	-(CH₂)! _rO-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(503)	-CH₂-CH(n-C₄H₉)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(504)	ť! = n-C₆H₁₃, L³ = -(CH₂)_ll-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(505)	CH -ch₂—^CHa
(506)	l! = n-C₆H₁₃,1³ = -(CH₂)_irO-C(O)-CH=CH₂

(507) -CH₂-CH(OH)-CH₂-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂

Medzi príklady monomérov všeobecného vzorca Id, okrem tých, ktoré sú spomenuté vyššie, patria nasledujúce zlúčeniny:

(100) -CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H₉)-O-C(O)-CH=CH₂ (n-C₄H₉: n-butyl) (101) -CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H₉)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (102) -(CH₂)_n-O-C(O)-CH=CH₂ (103) -(CH₂)_n-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (104) -CH2-CH(n-C₄H5)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (106) -CH₂-CH₂-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂

Cl

L¹ (200) -CH₂-CH₂-O-C(O)-CH=CH₂

(201) -CH₂-CH₂-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (203) -(CH₂)_irO-C(O)-CH=CH₂ (204) -(CH₂)_ll-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (205) -CH₂-CH(n-C₄H₉)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂ (206) -CH₂-CH(n-C₄H₉)-O-C(O)-CH=CH₂

(301) (302)

-(CH₂)_u-O-C(=O)-CH=CH₂-(CH₂)_irO-C(=O)-C(CH₃)=CH₂

CH₃

č.	L¹
(400)	-CH₂-CH(CH₂-O-n-C₄H₉)-O-C(O)-C(CH₃)=ČH₂
(401)	-(CH₂)_ll-O-C(O)-CH=CH₂
(402)	-(CH₂)_n-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(403)	-CH₂-CH(n-C₄H₉)-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
(404)	-CH₂-CH₂-O-C(O)-C(CH₃)=CH₂
Medzi	príklady polymérov vyrobených zo zlúčenín všeo-

becného vzorca Id patria nasledujúce polyméry:

(600) (601)	homopolymér zlúčeniny 204	n-butylakrylátu v	molárnom
kopolymér zlúčeniny pomere 1 : 4	204 a
(602)	homopolymér zlúčeniny 207
(603)	kopolymér zlúčeniny	207 a	n-butylakrylátu v	molárnom
	pomere 1 : 4
(604)	homopolymér zlúčeniny	504
(605)	kopolymér zlúčeniny	504 a	n-butylakrylátu v	molárnom

pomere 1 : 4 (606) kopolymér zlúčeniny 504 a n-dodecylmetakrylátu v molárnom pomere l : 4 (607) homopolymér zlúčeniny 102 (608) kopolymér zlúčeniny 102 a n-butylakrylátu v molárnom pomere 1 : 4

(609) (610)	homopolymér zlúčeniny 402
kopolymér pomere 1 :	zlúčeniny 2	402 a	n-butylakrylátu v	molárnom
(611)	homopolymér	zlúčeniny	103
(612)	kopolymér	zlúčeniny	103 a	n-butylakrylátu v	molárnom
	pomere 1 :	2
(613)	homopolymér	zlúčeniny	400
(614)	kopolymér	zlúčeniny	400 a	n-butylakrylátu v	molárnom
	pomere 1 :	2
(615)	kopolymér	zlúčeniny	105 a	n-butylakrylátu v	molárnom
	pomere 1 :	2
(616)	kopolymér	zlúčeniny	405 a	n-butylakrylátu v	molárnom

pomere 1 : 4

Okrem nových kopolymérov uvedených vyššie sa dajú zlúčeniny všeobecného vzorca I taktiež začleniť kopolymerizáciou do polymérov pripravených polymerizáciou etylénovo nenasýtených monomérov. Medzi ne patria napríklad nasledujúce monoméry: akrylová kyselina, metakrylová kyselina, estery akrylovej a metakrylovej kyseliny, amidy akrylovej a metakrylovej kyseliny, akrylonitril, styrén, -metylstyrén, butadién, izoprén, anhydrid kyseliny maleínovej, estery, amidy a imidy kyseliny maleínovej, vinylchlorid, vinylidénchlorid, vinylacetát, vinylbutyral, vinylalkylétery a N-vinylpyrolidón. Výhodné je začlenenie do polymérov vytvorených z akrylovej kyseliny, metakrylovej kyseliny, esterov alebo amidov akrylovej alebo metakrylovej kyseliny, styrénu alebo akrylonitrilu. Polymér môže byť vytvorený z jedného alebo viacerých takýchto monomérov. Pridanie nenasýtenej zlúčeniny všeobecného vzorca I sa uskutoční počas polymerizácie, takže nastane kopolymerizácia.

Polymerizáciu je možné iniciovať iniciátormi na báze voľných radikálov, aniónovými alebo katiónovými iniciátormi. Výhodné sú iniciátory na báze voľných radikálov, ktoré sa rozkladajú pri zahriatí za vzniku volných radikálov, napríklad organické peroxidy alebo peroxidy vodíka, azozlúčeniny alebo redoxné katalyzátory. Polymerizácia sa dá taktiež iniciovať žiarením s vysokou energiou, napríklad pri žiarením vytvrdíteľných poťahoch (radiation-curable surface coatings), vytvrditelných UV žiarením alebo ESR žiarením (UV-curable alebo ESR-curable). V tomto prípade sa kopolymerizovatelný hydroxyfenyl-s-triazín začlení do základnej hmoty poťahov počas vytvárania fólie.

Predovšetkým vhodným spôsobom takejto kopolymerizácie je polymerizácia, pri ktorej nastáva prenos skupín (group-transfer polymerization), kedy sa pri použití určitých inicátorov vytvára živý” polymér. Medzi príklady iniciátorov, ktoré sú vhodné pre tento účel, patria 1-trimetylsilyloxy-l-alkoxy-2-metylpropény. Spôsob polymerizácie, pri ktorej nastáva prenos skupín je známy už niekoľko rokov a je opísaný napríklad v US-A-4 695 607 a US-A-4 414 372.

Polymerizácia sa môže uskutočňovať v roztoku, emulzii, disperzii alebo perličkovou polymerizáciou. Tieto postupy sú odborníkovi známe.

Vhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I pre začlenenie pomocou kopolykondenzácie alebo kopolyadície sú predovšetkým tie zlúčeniny, ktoré obsahujú dve funkčné skupiny. Ak sa pomocou polykondenzácie alebo polyadície majú začleniť iba malé množstvá zlúčeniny všeobecného vzorca I, sú vhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca I tiež tie zlúčeniny, ktoré obsahujú iba jednu funkčnú skupinu.

Mnohofunkčné, difunkčné alebo trifunkčné zlúčeniny všeobecného vzorca I je možné začleniť napríklad do polyesterov, polyéteresterov, polyamidov, polyuretánov, polyuhličitanov, epoxidových živíc, fenolových živíc, melamínových živíc alebo alkydových živíc. Začlenenie sa uskutočňuje pridaním počas výroby kondenzačných alebo adičných polymérov pomocou postupov, ktoré sú odborníkovi pre tento účel známe.

Môže sa vykonať taktiež začlenenie do oligomérnych alebo polymérnych medziproduktov. Nenasýtené zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu napríklad pridať k nenasýteným polyesterovým živiciam a ich zmesiam s inými vinylovými zlúčeninami a zmes sa potom vytvrdí pridaním iniciátora na báze voľných radikálov. Alternatívne sa môžu oligomérne epoxidové živice podrobiť reakcii s funkčnými skupinami zlúčenín všeobecného vzorca I a produkty následne vytvrdiť pri použití epoxidového vytvdzovadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca I s hydroxylovými funkčnými skupinami sa ďalej môžu podrobiť reakcii s melamínovými živicami a výsledné zlúčeniny následne vytvrdiť pridaním akrylátových živíc.

Dá sa uskutočniť tiež začlenenie do polyuretánov, fenolových živíc alebo alkydových živíc s použitím prekurzora pred konečným vytvorením živice. Vytvrdenie živice sa môže uskutočňovať tiež pri kyslej alebo bázickej katalýze, ktorá neovplyvňuje triazínové zlúčeniny.

Medzi ďalšie možnosti začlenenia patria reakcie zlúčeniny všeobecného vzorca I s polymérom obsahujúcim vhodné funkčné skupiny. Týmito polymérmi môžu byt napríklad polyméry obsahujúce hydroxylové skupiny, karboxylové skupiny, anhydridové skupiny, aminoskupiny, epoxidové skupiny alebo izokyanátové skupiny. Ako ich príklady možno uviesť kopolyméry akrylovej a metakrylovej kyseliny, hydroxyalkyľ(met)akrylátov, glycidyl(met)akrylátov, čiastočne hydrolyzovaný polyvinylacetát alebo kopolymér etylénu a vinylacetátu, čiastočne esterifikovanú celulózu, čiastočne (met) akryláty, polyestery alebo reaktívne koncové skupiny, epoxidové živice alebo kopolyméry maleínovej kyseliny, anhydridu kyseliny maleínovej alebo monoesterov alebo nomoamidov maleínovej kyseliny.

hydrolyzované polyalkylpolyuretány obsahujúce

Z lúčeninami všeobecného vzorca I, ktoré sú vhodné na reakciu sú také zlúčeniny, ktoré obsahujú funkčnú skupinu, ktorá môže reagovať s funkčnými skupinami polymérov. Môže sa jednať napríklad o hydroxylovú skupinu, karboxylovú skupinu, esterovú skupinu, aminoskupinu, epoxidovú skupinu alebo izokyanátovú skupinu. Ak je žiadúce pomocou zlúčeniny všeobecného vzorca I napríklad modifikovať polymér obsahujúci hydroxylové skupiny, možno použiť napríklad zlúčeninu všeobecného vzorca I obsahujúcu najmenej jednu izokyanátovú, epoxidovú, karboxylovú alebo esterovú skupinu. Polymér obsahujúci epoxidové skupiny sa môže podrobiť reakcii napríklad so zlúčeninou všeobecného vzorca I obsahujúcou najmenej jednu hydroxylovú skupinu, karboxylovú skupinu alebo aminoskupinu. Kopolymér anhydridu kyseliny maleínovej sa môže podrobiť reakcii napríklad so zlúčeninou všeobecného vzorca I obsahujúcou hydroxylovú skupinu, aminoskupinu alebo epoxidovú skupinu.

Tieto reakcie sa vo všeobecnosti uskutočňujú pomocou bežných spôsobov pre polymérové homológne reakcie. Reakcie sa s výhodou uskutočňujú v roztoku. Je možné podrobiť reakcii všetky funkčné skupiny polyméru alebo iba niektoré z nich, pričom záleží na množstve zlúčeniny všeobecného vzorca I, použitom pri reakcii. Podrobnosti takýchto reakcií opisujú nižšie uvedené príklady.

Konkrétnym spôsobom začlenenia do polymérov je vrúblovanie etylénovo nenasýtených derivátov všeobecného vzorca I na uhľovodíkové polyméry. Zlúčeniny všeobecného vzorca I, ktoré obsahujú etylénovo nenasýtené skupiny už boli podrobnejšie definované.

Uhľovodíkové polyméry môžu byť nasýtené alebo nenasýtené. Do prvej skupiny patria polyolefíny, napríklad polyetylén, polypropylén, polybutén a polyizobutén. Do druhej skupiny patria diénové polyméry a ich kopolyméry s olefínmi, napríklad polybutadién, polyizoprén, kopolymér propylén-butadién a kopolymér etylén-propylén-butadién. Výhodné je vrúblovanie na polyolefíny, predovšetkým na polyetylén.

Vrúbľovacie reakcie sa môžu uskutočňovať v roztoku alebo ako perličková reakcia. Používanými katalyzátormi sú činidlá tvoriace voľné radikály, ktoré sa taktiež používajú na homopolymerizáciu alebo kopolymerizáciu nenasýtených zlúčenín.

Všetky tieto spôsoby začlenenia zlúčenín všeobecného vzorca I do polymérov sa môžu uskutočňovať pri použití relatívne malého množstva triazínu, napríklad pri použití 0,05 až 5 % hmôt., vztiahnuté na modifikovaný polymér. Tieto množstvá spôsobujú rezistenciu svetlom, kyslíkom alebo teplom, nestráca z dôvodu migrácie alebo tento účel je výhodné začleniť od 0,1 do všeobecného vzorca I.

polyméru voči poškodeniu a táto stabilizácia sa vymytia stabilizátora. Na 3 % hmôt. zlúčeniny

Tento spôsob sa však dá taktiež použiť na začlenenie väčších množstve triazínu, napríklad od 5 do 50 % hmôt., vztiahnuté na modifikovaný polymér. To je vhodné v prípade, že je žiadúce použiť týmto spôsobom modifikované polyméry ako polymerizačné stabilizátory. Tieto polymerizačné stabilizátory sa môžu pridať k organickým materiálom, najmä k organickým polymérom. Polymerizačné stabilizátory sa môžu však tiež aplikovať na plastové výlisky ako tenký ochranný poťah, rozpustenej forme alebo pomocou spoločného (koextrúzie), ako je opísané napríklad napríklad v vytlačovania v US-A-4 676 870.

Ďalším použitím tohoto spôsobu je začlenenie zlúčenín všeobecného vzorca I do mikroskopických častíc polyméru. EP-A-0 226 538 opisuje začlenenie stabilizátorov proti účinkom svetla pomocou kopolyadície alebo kopolykondenzácie do mikroskopických častíc, ktoré sa môžu použiť ako disperzná fáza v obaloch. V tomto prípade sa do mikroskopických častíc začleňuje od 0,1 do 30 % hmôt., s výhodou od 0,5 do 10 % hmôt., vztiahnuté na modifikovaný polymér, zlúčeniny všeobecného vzorca I.

Začlenenie do mikroskopických častíc sa môže s výhodou uskutočniť pri použití spôsobu polymerizácie, pri ktorej nastáva prenos skupín, ako je opísané napríklad v EP-A-0 293 871.

Vynález sa taktiež týka pripravených uvedeným spôsobom, všeobecného vzorca I v chemicky modi f ikovaných ktoré obsahujú viazanej forme polymérov zlúčeninu v uvedenom hmotnostnom množstve a ktoré sú takto stabilizované proti poškodeniu svetlom, kyslíkom alebo teplom.

Nové stabilizátory všeobecného vzorca I a všeobecného vzorca Id a polyméry modifikované podlá vynálezu sa môžu miešať s rôznymi aditívami, ako je bežné v technológii polymérov. Týmito aditívami môžu byť stabilizátory alebo pomocné látky na spracovanie alebo pigmenty či iné aditíva. Medzi príklady patria nasledujúce aditíva:

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.butyl-4metylfenol, 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-diterc.butyl4-etylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol,

2.4.6- tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol,

2.6- dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-metyl-1'-undecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyI-ľheptadecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(l'metyl-ľ-tridecyl)fenol a ich zmesi.

1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad

2,6-diterc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinón,

2.5- diterc.amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,

2.6- diterc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol,

3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl-stearát, bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)-adipát.

1.4. Tokoferoly, napríklad alfa-tokoferol, beta-tokoferol, gama-tokoferol, delta-tokoferol a ich zmesi (vitamín E).

1.5. Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-tiobis(4-oktylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.bu65 tyl-2-metylfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.6. Alkylidénbisfenoly, napríklad 2,2'-metylénbis(6-terc.

-butyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(6-terc.butyl-4-etylfenol) , 2,2'-metylénbis[4-metyl-6-(o--metylcyklohexyl)fenol], 2,2'-metylénbis(4-metyl-6-cyklohexylf enol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'metylénbis(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis-[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2' -metylénbis[6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylénbis(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-metylénbis(6-terc.butyl-2-metylfenol), l,l-bis(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol), l,l,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-mety1fenyl)bután, 1,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-[3,3-bis(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát ], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metyl-benzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl]-tereftalát, 1,1-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)-bután, 2,2-bis(3,5-diterc.butyl- 4 -hydroxyf enyl )propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2metylf enyl) -4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5-tetra (5-terc. butyl-4-hydroxy-2-metylf enyl )pentán.

1.7. 0-, N- a S- benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.8. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-( 3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.9. Aromatické hydroxybenzylové zlúčeniny, napríklad

1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri-metylbenzén, 1,4-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.10. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmerkapto)-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazín, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazín, 1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.11. Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.

1.12. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylauranilid, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát.

1.13. Estery B-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, diétylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2,2,2]oktánom.

1.14. Estery B-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl)pro67 piónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom,

1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom,trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom,

3- tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom,

4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.

1.15. Estery β-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom, 1,6hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.

1.16. Estery 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.

1.17. Amidy β-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionovej kyseliny, napríklad N,N'-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionylJhexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,,5-diterc. butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

1.18. Kyselina askorbová (vitamín C).

1.19. Antioxidanty na báze amínov, ako napríklad N,N'-di67a izopropyl-p-fenyléndiamín, N,N'-disek.butyl-p-fenyléndiamin,

N, N'-bis(1,4-dimetylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(1-etyl-3-metylpentyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-bis(1-metylheptyl)-p-fenyléndiamín, N,N'-dicyklohexyl-p-fenyléndiamín, N,N'-difenyl-p-fenylédiamín, N,N'-bis(2-naftyl)-p-fenyléndianín, Nizopropyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1,3-dimetylbutyl)-N'fenyl-p-fenyléndiamín, N-(1-metylheptyl)-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, N-cyklohexyl-N'-fenyl-p-fenyléndiamín, 4-(p-toluénsulfamoyl)difenylamín, N,N'-dimetyl-N,N'-disek.butyl-p-fenyléndiamín, difenylamín, N-alyldifenylamín, 4-izopropoxydifenylamín, N-fenyl-l-naftylamín, N-(4-terc.oktylfenyl)-1-naftylamín, N-fenyl-2-naftylamín, oktylovaný difenylamín, napríklad p,p'-diterc.oktyldifenylamín, 4-n-butylaminofenol, 4-butyrylaminofenol, 4-nonanoylaminofenol, 4-dodekanoylaminofenol, 4-oktadekanoylaminofenol, bis-(4-metoxyfenyl)amín, 2,6-diterc.butyl-4-dimetylaminometylfenol, 2,4'-diaminodifenylmetán, 4,4'-diaminodifenylmetán, N,N,N',N'-tetrametyl-4,4'-diaminodifenylmetán, l,2-bis[(2-metylfenyl)amino]etán, 1,2-bis-(fenylamino)propán, (o-tolyl)-biguanid, bis[4-(ľ,3'-dimetylbutyl)fenyl]amín, terc.oktylovaný N-fenyl-l-naftylamín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktylfenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných nonyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných dodecyldifenylamínov, zmes mono-a dialkylovaných izopropyl/izohexyldifenylamínov, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyldifenylamínov, 2,3-dihydro-3,3-dimetyl-4H-1,4-benzotiazín, fenotiazín, zmes mono- a dialkylovaných terc.butyl/terc.oktylfenotiazínov, zmes mono- a dialkylovaných terc.oktylfenotiazínov, N-alylfenotiazín, N,N,N',N'-tetrafenyl-1,4-diamino-but-2-én, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yI)hexametyléndiamín, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-yl)sebakát, 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ón, 2,2,6,6-tetrametylpiperidín-4-ol.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory proti účinkom svetla

2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benzotriazoly, napríklad 2-(2'-hy droxy-5'-metylfenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-diterc.buty1-2'-hydroxyf enyl )benzotriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazol, 2- (2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)benzotriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenzotriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5-chlórbenzotriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'terc.butyl-2'hydroxyfenyl)benzotriazol , 2-(2'-hydroxy-4'oktyloxyfenyl)benzotriazol,

2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl-benzotriazol,

2- (3',5'-bis(a,a—dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benzotriazol, zmes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl ]-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-3'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5chlórbenzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-metoxykarbonyletyl )fenyl)bezotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benzotriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)benzotriazolu , 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benzotriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benzotriazolu, 2,2'-metylén-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benzotriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácie 2-[3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'hydroxyfenyl] -2H-benzotriazolu polyetylénglykolom 300, zlúčenina vzorca [R-CH₃CH_a-COO(CH^)₃]₂, kde R predstavuje 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylfenylovú skupinu.

2.2. 2-hydroxybenzofenôny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxy-deriváty 2-hydroxybenzofenónu.

2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol, bis(4-terc.butylbezoyl)rezorcinol, benzoyl-rezorcinol, 2,4-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, oktadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, 2-metyl-4,6-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxy69 benzoovej kyseliny.

2.4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyán-β,β-difenylakrylát, izooktyl-a-kyán-β,β-difenylakrylát, metyl-a-metoxykarbonylcinamát, metyl-a-kyán-fi-metyl-p-metoxycinamát, butyl-a-kyán-β-metyl-p-metoxycinamát, metyl-a-metoxykarbonyl-p-metoxycinamát a N-(B-metoxykarbonyl-e-kyánvinyl)-2-metylindolín.

2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tiobis[4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenolom], ako je komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfdnovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoxímami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoxímom, komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, s alebo bez ďalších ligandov.

2.6. stéricky bránené amíny, napríklad bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzačný produkt 1-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-bután-tetrakarboxylát, 1,ľ-(1,2-etándiyl)bis-(3,3,5,5-tetrametyl-piperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis(1-oktyloxy- 2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a

4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-1,3,70

5-triazínu a 1,2-bis( 3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-1,3,5-triazínu a l,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5 ]dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-penta-metyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión.

2.7. Diamidy kyseliny šťaveľovej, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dietoxyoxanilid, 2,2'oktyloxy-5,5'-diterc.butoxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butoxanilid, 2-etoxy-2'-etoxanilid, N,N'bis(3-dimetylaminopropyl)oxamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etoxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-diterc.butoxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.

2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6tris(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,

2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy-fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazín.

3. Deaktivátory kovov, napríklad Ν,Ν'-difenyloxamid, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazol, bis(benzylidén)oxalyl-dihydrazid, oxanilid, izoftaloyl-dihydrazid, sebakoyl-bisfenylhydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)oxalyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)tiopropionyl-dihydrazid.

4. Fosfity a fosfonity, napríklad trifenyl-fosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)Ί1

-fosfit, trilauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerytritol-difosfit, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, di· izodecyl-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl) ·

-pentaerytritol-difosfit, diizodecyloxypentaerytritol-difosfit bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-tris(terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, tristearyl-sorbitol-trifosfit, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc. · butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12-metyl-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)etylfosfit.

5. Hydroxylamíny, napríklad N,N-dibenzylhydroxylamín, Ν,Ν-dietylhydroxyamín, Ν,Ν-dioktylhydroxylamín, N,N-dilaurylhydroxylamín, Ν,Ν-ditetradecylhydroxylamín, N,N-dihexadecylhydroxylamín, Ν,Ν-dioktadecylhydroxylamín, N-hexadecyl-N-oktadecylhydroxylamín, Ν,Ν-dialkylohydroxylamíny odvodené od amínov hydrogénovaného loja.

6. Nitróny, ako napríklad N-benzyl-alfa-fenylnitrón, N-etyl-alfa-metylnitrón, N-oktyl-alfa-heptylnitrón, N-lauryl-alfa-undecylnitrón, N-tetradecyl-alfa-tridecylnitrón, N-hexadecyl-alfa-pentadecylnitrón, N-oktadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-hexadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-oktadecyl-alfa-pentadecylnitrón, N-heptadecyl-alfa-heptadecylnitrón, N-oktadecyl-alfa-hexadecylnitrón, nitróny odvodené od N,N-dialkylhydrocylamínov pripravené z amínov hydrogénovaného loja.

7. Synergické prísady obsahujúce tioskupinu, napríklad dilauryl-tiodipropionát alebo distearyl-tiodipropionát.

8. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, napríklad estery j'i-tio dipropiónovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol-tetrakis (β-dodecylmerkapto)propionát.

9. Stabilizátory polyamidov, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

10. Zásadité ko-stabilizátory, napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyándiamid, trialyl-kyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a palmitát draselný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.

11. Nukleačné činidlá, ako napríklad anorganické látky, ako napríklad mastenec, oxidy kovov, ako oxid titaničitý alebo oxid horečnatý, fosforečnany, uhličitany alebo sírany výhodne kovov alkalických zemín, organické zlúčeniny, ako mono- alebo polykarboxylové kyseliny, ako aj ich soli, ako napríklad kyselina 4-terc.butylbenzoová, kyselina adipová a kyselina difenyloctová, nátrium-sukcinát, nátrium-benzoát, a polymérne zlúčeniny, ako napríklad kopolyméry obsahujúce ióny (iónomery).

12. Plnidlá a stužovacie činidlá, napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, sklenené guličky, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze, grafit, drevná múčka a múčky alebo vlákna z ďalších prírodných produktov a syntetické vlákna.

13. Ďalšie prísady, napríklad plastifikátory, mazivá, emulgátory, pigmenty, reológne aditíva, katalyzátory, činidlá pre nehorľavú úpravu, antistatické činidlá a nadúvadlá.

14. Benzofuranóny, a indolínony, napríklad ako sú látky opísané v US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312 US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622 DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 alebo EP-A-0 591 102 alebo 3-[4-(2-acetoxyetoxy)fenyl]-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón,

5,7-di-terc.butyl-3-[4-(2-stearoyloxyetoxy)fenyl]benzofurán-2-ón, 3,3'-bis[5,7-di-terc.butyl-3-(4-[2-hydroxyetoxy]fenyl)ben· zofurán-2-ón], 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2·

-ón, 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofu· rán-2-ón a 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc.butyl benzofurán-2-ón.

Predovšetkým významné je pridanie stéricky bránených amínov (odstavec 2.6. vyššie uvedeného zoznamu) pretože tieto zlúčeniny spôsobujú predovšetkým účinnú stabilizáciu modifikovaných polymérov proti účinkom svetla.

Ak sú aditívami . stabilizátory, pridávajú sa s výhodou v celkovom množstve od 0,05 do 5 % hmôt.

Podľa ďalšieho uskutočnenia vynálezu sa do polyméru okrem zlúčeniny všeobecného vzorca I začlení ďalší stabilizátor. Zaujímavé je najmä ďalšie začlenenie stéricky bráneného amínu. V závislosti od toho, či sa použije stéricky bránený amín obsahujúci etylénovo nenasýtenú skupinu alebo inú funkčnú skupinu, môže sa začlenenie uskutočňovať kopolykondenzáciou alebo kopolyadíciou alebo reakciou s polymérom obsahujúcim vhodné funkčné skupiny.

Stéricky bránené amíny, ktoré obsahujú etylénovo nenasýtené skupiny a sú vhodné podľa vynálezu pre kopolymerizáciu sú napríklad deriváty 2,2,6,6-tetrametylpiperidínu s akrylovou a metakrylovou kyselinou, opísané v US-A-3 705 166, a ich N-alkyl- a N-alkoxyderiváty. Ďalšie kopolymerizovatelné deriváty tetrametylpiperidínu sú opísané v US-A-4 210 612 a EP-A-0 389 420.

Medzi príklady stéricky bránených amínov, ktoré môžu reagovať s funkčnými polymérmi, patria tie stéricky bránené amíny, ktoré obsahujú hydroxylové skupiny, napríklad 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinol, 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidinol, l-hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinol a zlúčeniny opísané v US-A-4 087 404 a v EP-A-0 389 419, alebo tie, ktoré obsahujú aminoskupiny, napríklad 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidín alebo 4-aminopiperidíny opísané v US-A-3 904 581.

Začlenenie týchto stéricky bránených amínov sa môže uskutočňovať pred, súčasne, alebo po začlenení triazínov všeobecného vzorca I. Spôsoby používané na tento účel sú rovnaké ako pre začlenenie triazínov. Ďalšie podrobnosti sú uvedené nižšie v príkladoch.

Ak sa okrem triazínovej zlúčeniny všeobecného vzorca I do polyméru začlení tiež stéricky bránený amín, používa sa tento s výhodou v množstve, ktoré zodpovedá od 0,1 do 15 % hmôt. modifikovaného polyméru. Toto sa vzťahuje aj na nové kopolyméry obsahujúce jednotky všeobecného vzorca Id.

Polyméry modifikované v súlade s vynálezom sa môžu použiť pre bežne používané formy polymérov, napríklad ako výlisky, rúrky, fólie, filmy, vlákna, liate živice, adhezíva alebo poťahy. S výhodou sa používajú ako spájadlá pre poťahy (ako pigmentované tak nepigmentované).

Zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo Id a modifikované polyméry sa môžu ďalej, ako je uvedené vyššie, použiť ako stabilizátory organických materiálov, predovšetkým polymérov. V tomto prípade sa s výhodou použijú modifikované polyméry, ktoré obsahujú najmenej 5 %, napríklad 5 - 50 %, zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo Id v začlenenej forme. Nové stabilizátory sa s výhodou používajú v množstve od 0,01 do 10 % hmôt., predovšetkým od 0,5 do 5 % hmôt. (vztiahnuté na

ΊΙ organický materiál, ktorý sa má stabilizovať). Nové zlúčeniny sa môžu použiť na stabilizáciu organických materiálov, napríklad olejov, tukov, voskov, kozmetických činidiel, farieb alebo poťahov, predovšetkým na stabilizáciu organických polymérov. Medzi príklady polymérov, ktoré sa dajú týmto spôsobom stabilizovať, patria nasledujúce polyméry:

1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, polyetylén (prípadne zosietený), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), vysokohustotný polyetylén s vysokou molekulovou hmotnosťou (HDPE-HMW), vysokohustotný polyetylén s veľmi vysokou molekulovou hmotnosťou (HDPE-UHMW), strednehustotný polyetylín (MDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený nízkohustotný polyetylén (BLDPE).

Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, výhodne polyetylén a polypropylén, sa dajú pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä s použitím nasledujúcich postupov:

a) radikálovej polymerizácie (obvykle pri vysokom tlaku a pri zvýšenej teplote),

b) katalytickej polymerizácie pri použití katalyzátora, ktorý obvykle obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII periodickej tabuľky.

Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako sú typicky oxidy, halogenidy, alkoxidy, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď π alebo σ-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byt vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byť rozpustné alebo nerozpustné v polymerizačnom prostredí a pri polymerizácii sa môžu používať ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú najmä alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkyloxidy kovov alebo alkyloxany kovov, ktoré kovy sú prvky skupiny la, Ha alebo/a Hla periodickej tabuľky. Tieto aktivátory sa môžu vhodne modifikovať ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sa obvykle označujú ako katalyzátory Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).

2. Zmesi polymérov, ktoré sú uvedené v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénu (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny nízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s nízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi, ktoré sú vyššie uvedené v odstavci 1, napríklad kopolyméry polypropylénu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (EAA), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE/EVA, LLDPE/EAA, a alternujúce alebo statické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov, ktoré obsahujú 5 až 9 atómov uhlíka), vrátane ich hydrogénovaných modifikácií (napríklad živíc na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobov.

5. Polystyrén, poly(p-metylstyrén), poly(a-metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén/butadién, styrén/akrylonitril, styrén/alkyl-metakrylát, styrén/butadién/alkyl-akrylát, styrén/butadién/alkylmetakrylát, styrén/anhydrid kyseliny maleínovej, styrén/akrylonitril/metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolyméru etylén/propylén/dién, a blokové kopolyméry styrénu, ako je styrén/butadién/styrén, styrén/izoprén/styrén, styrén/etylén/butylén/styrén alebo styrén/etylén/propylén/styrén.

7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu, napríklad styrén na polybutadiéne, styrén na kopolymére polybutadiénu a styrénu alebo na kopolymére polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitril) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a metyl-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadiéne, styrén a maleínimid na polybutadiéne, styrén a alkyl-akryláty alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén/propylén/dién, styrén a akrylonitril na polyalkyl-akrylátoch alebo polyalkylmetakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát/butadién, ako aj ich zmesi s kopolymérmi, ktoré sú uvedené v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov, známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.

8. Polyméry, ktoré obsahujú halogén, ako je polychlóroprén, chlórkaučuky, chlórovaný a brómovaný kopolymér izobutylénu a izoprénu (halogénbutylkaučuk), chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrínu, najmä polyméry vinylových zlúčenín, ktoré obsahujú halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid, ako aj ich kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinylidénchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu alebo vinylidénchloridu a vinylacetátu.

9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín a ich derivátov, ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butyl-akrylátom.

10. Kopolyméry monomérov, ktoré sú uvedené v odstavci 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alkyl-akrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkyl-akrylátu alebo akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkyl-metakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry, odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich acylderivátov alebo acetálov, napríklad polyvinyl-alkohol, polyvinyl-acetát, polyvinyl-stearát, polyvinyl-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyral, polyalyl-ftalát alebo polyalyl-melanín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi, uvedenými vyššie v odstavci 1.

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.

13. Polyacetály, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako monomér etylénoxid, polyacetály, modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo polyamidmi.

15. Polyuretány, odvodené tak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov, zakončených hydroxylovou skupinou, ako aj od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, aj ich prekurzory.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a od amínokarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, napríklad polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6 12/12, polyamid

11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré vznikli z m-xyléndiamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a kyseliny izoftalovej alebo tereftalovej s elastomérom ako modifikačným činidlom, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametylén-tereftalamid alebo poly-m-fenylén-izoftalimid, a tiež blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom, ďalej polyamidy alebo kopolyamidy, modifikované EPDM alebo ABS, ako i polyamidy, kondenzované počas spracovania (polyamidové systémy RIM).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy, polyéterimidy, polyesterimidy, polyhydatióny a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-1,4,-dimetylolcyklohexán-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako aj blokové kopolyéter-estery odvodené od polyéterov zakončených hydroxylovou xylovou skupinou, a tiež polyestery, modifikované polykarbonátmi alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.

20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.

21. Zosietené polyméry, odvodené tak od aldehydov, ako aj od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehy79 dové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako zosietujúcich činidiel, a tiež ich ťažko horľavé modifikácie, ktoré obsahujú halogén.

24. Zosieťovateľné akrylové živice, odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, uretán-akryláty alebo polyester-akryláty.

25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylátové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, izokyanátmi, izokyanurátmi, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosietené epoxidové živice, odvodené od alifatických, cykloalifatických, heterocyklických alebo aromatických glycidylových zlúčenín, napríklad produkty diglycidyléterov bisfenolu A a bisfenolu F, ktoré sú zositené s bežnými tvrdiacimi prísadami, ako sú anhydridy alebo amíny, za prítomnosti alebo za neprítomnosti alcelerátorov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk, želatína a ich chemicky modifikované homológne deriváty, napríklad acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, alebo étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako aj prírodné živice a ich deriváty.

28. Zmesi vyššie uvedených polymérov (polyblends), napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS alebo PBT/PET/PC.

Vynález sa taktiež týka spôsobu stabilizácie organického materiálu proti poškodeniu svetlom, kyslíkom alebo/a teplom, ktorý spočíva v tom, že sa k tomuto materiálu ako stabilizátor pridá zlúčenina všeobecného vzorca I alebo polymér vytvorený z monomérov všeobecného vzorca Id a, ak je to žiadúce, ďalších monomérov, a použitia týchto zlúčenín na stabilizáciu organického materiálu.

Množstvo stabilizátora, ktoré sa má použiť, závisí od stabilizovaného organického materiálu a od predpokladaného použitia stabilizovaného materiálu. Vo všeobecnosti nové zmesi obsahujú na 100 hmotnostných dielov materiálu, ktorý má byť stabilizovaný, od 0,01 do 15 hmotnostných dielov, najmä od 0,05 do 10 hmotnostných dielov, predovšetkým od 0,1 do 5 hmotnostných dielov stabilizátora.

Začlenenie do organických polymérov, napríklad do syntetických organických, predovšetkým termoplastických, polymérov sa môže uskutočňovať pridaním nových zlúčenín a ak je to žiadúce, ďalších aditív bežnými spôsobmi známymi v odbore. Začlenenie môže s výhodou prebiehať pred alebo počas tvarovania, napríklad pomocou miešania práškových zložiek alebo pridaním stabilizátora k tavenine alebo roztoku polyméru, alebo pridaním rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín k polyméru, ak je to nutné, s následným odparením rozpúšťadla. Pokiaľ sa jedná o elastoméry, tieto sa dajú stabilizovať rovnako ako latexy. Ďalší spôsob začlenenia nových zlúčenín do polymérov zahrňuje ich pridanie pred alebo počas polymerizácie zodpovedajúcich monomérov alebo pred zosieťovaním.

Nové zlúčeniny alebo ich zmesi sa taktiež môžu pridať k plastom, ktoré sa majú stabilizovať, vo forme predzmesi obsahujúcej tieto zlúčeniny v koncentrácii napríklad od 2,5 do 25 % hmôt.

Začlenenie nových zlúčenín sa môže s výhodou uskutočňovať nasledovne:

ako emulzia alebo disperzia (napríklad do latexov alebo emulzných polymérov) ako suchá zmes počas miešania ďalších zložiek alebo polymérnych zmesí pomocou priameho pridania do spracovávacieho zariadenia (napríklad extrudéra, uzatvoreného miešacieho zariadenia atď.) ako roztok alebo tavenina.

Týmto spôsobom získané alebo stabilizované polymérne zmesi sa dajú premeniť na tvarované výrobky, napríklad vlákna, filmy, pásy, fólie, sendvičové dosky, nádoby, rúrky a ďalšie profily, a to pomocou bežných postupov, napríklad tvarovaním tlakom za horúca, spriadaním, vytlačovaním (extrúziou) alebo vstrekovaním.

Vynález sa teda ďalej týka použitia nových polymérnych zmesí pre výrobu tvarovaných výrobkov.

Zaujímavé je taktiež použitie vo viacvrstvových systémoch. V tomto prípade sa na tvarovaný výrobok vyrobený z polyméru obsahujúceho malé množstvo stabilizátora všeobecného vzorca I alebo Id alebo žiaden takýto stabilizátor aplikuje nová polymérna zmes s relatívne vysokým obsahom stabilizátora všeobecného vzorca I alebo polyméru obsahujúceho monoméry všeobecného vzorca Id a, ak je to žiadúce, ďalšie monoméry, napríklad 5 - 15 % hmôt. vo forme tenkého filmu s hrúbkou 10 - 100 μπι. Aplikácia sa môže uskutočňovať v rovnakom čase ako tvarovanie výrobu, napríklad pomocou koextrúzie. Aplikácia sa však môže uskutočňovať tiež na už vytvarovaný výrobok, napríklad lamináciou filmom alebo natieraním roztokom. Vonkajšia vrstva alebo vrstvy hotového výrobku plnia funkciu filtra proti UV žiareniu, ktorý chráni vnútornú vrstvu výrobku proti UV žiareniu . Vonkajšia vrstva s výhodou obsahuje 5 - 15 % hmôt., predovšetkým 5 - 10 % hmôt. najmenej jedného stabilizátora všeobecného vzorca I alebo Id.

Použitie nových polymérnych zmesí na výrobu viacvrstvových systémov, v ktorých vonkajšia vrstva (alebo vrstvy) s hrúbkou 2 - 100 gm obsahuje novú polymérnu zmes, zatiaľ čo vnútorná vrstva obsahuje malé množstvo stabilizátora všeobecného vzorca I alebo Id alebo neobsahuje žiaden takýto stabilizátor, teda predstavuje ďalší predmet vynálezu.

Na výrobu viacvrstvových systémov je predovšetkým zaujímavé použitie nových polymérnych zmesí, v ktorých zložka A predstavuje polyuhličitan.

Polyméry stabilizované týmto spôsobom sa vyznačujú vysokou rezistenciou voči poveternostným vplyvom, predovšetkým vysokou rezistenciou voči UV žiareniu. Zachovávajú si teda svoje mechanické vlastnosti a svoju farbu a lesk aj pri dlhodobom vonkajšom používaní.

Stabilizátorom môže byť taktiež zmes dvoch alebo viacerých nových zlúčenín. Nové zmesi, stabilizované náterové zmesi alebo organické materiály môžu taktiež okrem stabilizátora všeobecného vzorca I alebo Id obsahovať ďalšie stabilizátory alebo aditíva, napríklad antioxidanty, stabilizátory proti účinkom svetla a ďalšie aditíva (3 - 11) uvedené vyššie.

Nižšie uvedené príklady podrobnejšie opisujú predmet vynálezu, bez toho, aby akýmkoľvek spôsobom obmedzovali jeho rozsah. V príkladoch sú uvádzanými dielmi hmotnostné diely a percentami hmotnostné percentá. Ak sa v príkladoch uvádza laboratórna teplota, rozumie sa tým teplota v rozmedzí 20 25 ’C. Tieto definície platia, ak nie je uvedené inak. Čísla nasledujúce bezprostredne za chemickými symbolmi označujú indexy chemických vzorcov, aj keď to nie je uvedené.

Používajú sa nasledujúce skratky:

AINB α,α'-azoizobutyronitril

MALDI Matrix Assisted Laser Desorption Ionization (laserová desorpčná ionizácia podporovaná matricou) číselná priemerná molekulová hmotnosť (v jednotkách g/mol)

M_w hmotnostná priemerná molekulová hmotnosť (v jednotkách g/Mol) teplota skleného prechodu.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad l

Zmes 14,2 g (30 mmol) 2,4-difenyl-6-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, 3,5 g (38 mmol) akryloylchloridu a 0,4 g (5 mmol) pyridínu v 100 ml toluénu sa v atmosfére dusíka zohrieva počas 24 hodín pri teplote 70 ’C. Pridá sa 4,5 g (44 mmol) trietylamínu a zmes sa zohrieva pri teplote 70 ’C počas ďalších 6 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ((CH₃CH₂)₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí, čím sa získa 17,5 g surového produktu vo forme živice. Stĺpcovou chromatografiou na silikagéle 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm pri použití zmesi dichlórmetánu a metanolu v pomere 95 : 5 ako elučného činidla sa získa 12,5 g

2,4-difenyl-6-[2-hydroxy-4-(S-n-butoxy-Z-akryloyloxypropoxyJfenyl]-! ,3,5-triazínu (zlúčenina 100) vo forme nažitiej živice. Výťažok je 79 %.

Spektrum ¹H-NMR (deuterochloroform, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom

Elementárna analýza pre C H N O (525,60):

vypočítané: 70,84 % C, 5,94 % H, 7,99 % N, nájdené: 70,80 % C, 5,85 % H, 8,02 % N.

Príklad 2

Zmes 14,2 g (30 mmol) 2,4-difenyl-6-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, 8,0 g (76 mmol) metakryloylchloridu a 0,4 g (5 mmol) pyridínu v 100 ml toluénu sa v atmosfére dusíka zohrieva počas 48 hodín pri teplote 80 ’C. Nadbytok metakroylchloridu a toluénu sa odstráni na rotačnej odparke. Pridá sa 100 ml toluénu a 4,5 g (44 mmol) trietylamínu a zmes sa zohrieva počas 5 hodín pri teplote 75 ’C. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ((CH₃CH₂)₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí, čím sa získa 18,4 g surového produktu. Stĺpcovou chromatografiou na silikagéle 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm pri použití dichlórmetánu ako elučného činidla sa získa 8,5 g 2,4-difenyl-6-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-metakryloyloxypropoxy)fenyl]-1,3,5-triazínu (zlúčenina 101) vo forme nažitiej živice.

Spektrum ^XH-NMR (deuterochloroform, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom

Elementárna analýza pre ^C32^H33^N3°_S (539,63):

vypočítané: 71,22 % C, 6,16 % H, 7,79 % N, nájdené: 70,42 % C, 6,28 % H, 7,57 % N.

Medziprodukt pre príklad 3

2—[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-1,3,5-triazín

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 170,7 g (0,5 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-difenyl-1,3,5-triazínu, 28,1 g (0,5 mol) práškového hydroxidu draselného (Fluka, viac ako 85 %) v 100 ml diglymu (Fluka, 99 %) sa zohrieva pri teplote 80 ’C. K tomuto žltému roztoku sa pridá 155,4 g (0,6 mol) 11-bróm-l-undekanolu (Fluka, 97 %). Zmes sa zohrieva pri teplote 100 °C počas 40 hodín. Pevná látka sa odfiltruje za horúca a filtrát sa ochladí pri teplote 0 'C. Vykryštalizovaná pevná látka sa odfiltruje, premyje sa hexánom a vysuší pri teplote 50 ’C a tlaku 9,333 kPa. Získa sa

219,5 g 2-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-l,3,5-triazínu vo forme svetlo žltej pevnej látky. Výťažok predstavuje 85,84 %, teplota topenia produktu je 131 - 132 ’C.

Analýza pre C^H^N^ (511,67):

vypočítané: 76,12 % C, 7,29 % H, 8,21 % N, nájdené: 75,06 % C, 7,46 % H, 8,13 % N.

Príklad 3

2-[2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-1,3,5-triazín

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére. K zmesi 51,2 g (0,1 mmol) 2-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-l,3,5-triazínu, 22,2 g (0,22 mmol) trietylamínu, 500 ml toluénu (Merck, 99,5 %) sa po kvapkách pridá 13,3 g (0,105 mol) chloridu 3-chlórpropiónovej kyseliny. Pridávanie sa uskutočňuje počas 20 minút pri teplote 15 až 20 ’C. Vzniknutú zmes tvorí biela suspenzia. Pevná látka sa odfiltruje. Rozpúšťadlo sa premyje vodou, vysuší sa nad síranom sodným a odparí. Pevná látka sa filtruje cez vrstvu silikagélu 60 a premyje sa toluénom. Získa sa 44,8 g 2-[2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-1,3,5-triazínu (zlúčenina č. 102) vo forme bielej pevnej látky. Výťažok predstavuje 79,2 %, teplota topenia produktu je 123 125 ’C.

Analýza pre C H N 0 (565,71):

* ^χ 3S 39 34* ^{r 9} vypočítané: 74,31 % C, 6,95 % H, 7,43 % N, nájdené: 74,22 % C, 7,08 % H, 7,45 % N.

Príklad 4

2-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-4,6-difenyl-1,3,5-triazín

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 103) sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 3. Teplota topenia produktu je 94 - 96 *C.

Príklad 4b

Zmes 2-[2-hydroxy-4-(3-vinylbenzoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazínu a 2-[2-hydroxy-4-(4-vinylbenzoxy)fény 1 ]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazínu

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 105) sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 8b. Teplota topenia produktu je 158 - 160 ’C.

Príklad 4c

2-[2-hydroxy-4-(2-metakryloyloxyetoxy)fenyl]-4,6-difenyl-1,3,5-triazín

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 106) sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 3 vo forme bielej pevnej látky.

Analýza pre C₂₇H	N 0 2 3 3 4	(453,50) :
vypočítané:	71,57	% C, 5,11	%	H,	9,27 % N,
nájdené:	70,70	% C, 5,38	%	H,	9,00 % N.

Príklad 5

2,4-bis-(2,4-dimetylfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-metakryloyloxypropoxy)fenyl]-1,3,5-triazín

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 400) s teplotou topenia 3 ⁰ C sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 2.

Medziprodukt pre príklad 6

2-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylf enyl )-1,3,5-triazín

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 79,5 g (0,2 mol) 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-(2,4-dimetyl-fenyl)-1,3,5-triazínu, 11,2 g (0,2 mol) práškového hydroxidu draselného (Fluka, viac ako 85 %) v 500 ml diglymu (Fluka, 99 %) sa zohrieva pri teplote 80 ’C. K tomuto žltému roztoku sa pridá 59,6 g (0,23 mol) 11-bróm-l-undekanolu (Fluka, 97 %). Zmes sa zohrieva pri teplote 100 ’C počas 46 hodín. Pevná látka sa odfiltruje za horúca a filtrát sa ochladí na teplotu 0 ’C. Kryštály sa odfiltrujú, premyjú hexánom a vysušia pri teplote 50 ’C a tlaku 9,333 kPa. Získa sa 81,0 g 2-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazínu vo forme svetlo žltej pevnej látky. Výťažok predstavuje 71,4 %, teplota topenia produktu je 95 - 96 ’C.

Analýza pre ^C36H₄₅N₃O₃ (567,78):

vypočítané: 76,16 % C, 7,99 % H, 7,40 % N, nájdené: 75,42 % C, 7,92 % H, 7,39 % N.

Príklad 6

2- [2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín (zlúčenina č. 401) (0,154 mol) hodín pri Rozpúšťadlo

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére. Zmes 56,8 g (0,1 mmol) 2-[2-hydroxy-4-(ll-hydroxyundecyl-oxy)-fenyl]-4,6-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazínu, 12,4 g (0,133 mmol) akryloylchloridu (Merck, 97 %), 0,4 g hydrochinónu (Fluka, 98 %) a 2,0 ml pyridínu v 500 ml toluénu (Merck, 99,5 %) sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas 30 hodín. Roztok sa ochladí na teplotu 50 ’C, pridá sa 21,3 ml trietylamínu a potom sa zmes zohrieva počas 6 teplote 70 ‘C. Pevná látka sa odfiltruje, sa odstráni a žltá pevná látka sa filtruje cez vrstvu silikagélu 60 a premyje s toluénom. Produkt sa prekryštalizuje z izopropanolu. Získa sa 47,0 g 2-[2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazínu (zlúčenina 401) vo forme bielej pevnej látky. Výťažok predstavuje 75,5 %, teplota topenia produktu je 81 83 ’C.

Analýza pre C H N 0 vypočítané: 75,33 nájdené: 74,18 (621,82):

% C, 7,62 % H, 6,76 % N, % C, 7,75 % H, 6,54 % N.

ο

Príklad 7

2,4-bis-(2,4-dimetylfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-metakryloyloxy-undecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazín

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 402) s teplotou topenia 71-73 ’C sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 6.

Príklad 8a

2,4-bis-(2,4-dimetylfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(2-metakryloyloxy-etoxy)fenyl]-l,3,5-triazín

Zlúčenina uvedená v názve (zlúčenina 404) s teplotou topenia 132 - 133 ’C sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

3.

Príklad 8b

Zmes 2-[2-hydroxy-4-(3-vinylbenzoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazínu a 2-[2-hydroxy-4-(4-vinylbenzoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazínu (zlúčenina 405)

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 19,9 g (0,05 mol) 2-[2,4-dihydroxyfenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazínu, 8,4 g (0,055 mol) vinylbenzylchloridu (Fluka, 98 %, zmes izomérov, 70 % metá, 30 % para),

3,1 g (0,055 mol) hydroxidu draselného a 100 ml diglymu sa zohrieva pri teplote 110 ’C počas 3 hodín. Suspenzia sa ochladí, pridá sa 1 1 vody, pevná látka sa odfiltruje a prekryštalizuje z izopropanolu. Získa sa 19,6 g 2-[2-hydroxy-4-(3- alebo 4-vinylbenzoxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazínu (zlúčenina 405) vo forme svetlo žltej pevnej látky. Výťažok predstavuje 76,3 %, teplota topenia produktu je 110 - 114 ’C.

Analýza pre C_3aH N₃O_a (513,64):

vypočítané: 79,51 % C, 6,08 % H, 8,18 % N, nájdené: 79,53 % C, 5,98 % H, 7,98 % N.

Príklad 9

V atmosfére dusíka sa zmes 5,0 g (11 mmol) 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(2-hydroxyetoxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, 3,4 g (33 mmol) metakryloylchloridu a 1,1 g (14 mmol) pyridínu v 35 ml toluénu zohrieva pri teplote 80 ’C počas 16 hodín. Nadbytok metakryloylchloridu a toluén sa odstránia pri teplote 60 ’C a tlaku 8 kPa. Pridá sa 40 ml toluénu a 3,8 g (38 mmol) trietylamínu a zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas 4 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok sa odfiltruje Stĺpcovou chromatografiou na silikagéle 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 8 cm a výškou 30 cm s použitím zmesi toluénu a etylacetátu v pomere 1 : 1 ako elučného činidla sa získa 3,84 g surového produktu, ktorý sa prekryštalizuje so 180 ml etylacetátu, čím sa získa 1,64 g 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(2-metakryloyloxyetoxy)fenyl] -1,3,5-triazínu (zlúčenina 201) vo forme nažitiej pevnej látky s teplotou topenia 154 - 159 ’C.

Spektrum ^-H-NMR (deuterochloroform, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom

Elementárna analýza pre C₃₃H_3xN₃O_s (597,62):

vypočítané: 66,32 % C, 5,23 % H, 7,03 % N, nájdené: 66,04 % C, 5,37 % H, 7,03 % N.

Príklad 10

V atmosfére dusíka sa zmes 12,7 g (20 mmol) 2-fenyl-4,6

-bis[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-1,3,5-tri azínu, 4,3 g (46 mmol) akryloylchloridu a 0,4 g (5 mmol) pyridínu v 80 ml toluénu zohrieva pri teplote 70 ’C počas 16 hodín. Po ochladení na teplotu 50 ’C a pridaní 8,0 g (80 mmol) trietylamínu sa zmes zohrieva pri teplote 80 ’C počas 6 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ((CH₃CH₂)₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a zvyšok sa potom vytrepe s 200 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm a premyje sa so 450 ml metylénchloridu. Odstránením rozpúšťadla a vysušením pri teplote 80 ’C sa získa 8,8 g 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-akryloyloxypropoxy)fenyl]-l,3,5-triazinu (zlúčenina 202) vo forme oranžovej živice. Výťažok predstavuje 59 % teoretického výťažku.

Spektrum ^-H-NMR (deuterochlorofom, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom

Elementárna analýza pre ^C41^H4_,^N3°_1O (741,84):

vypočítané: 66,38 % C, 6,39 % H, 5,66 % N, nájdené: 66,09 % C, 6,50 % H, 5,40 % N.

Príprava východiskovej zlúčeniny pre príklady 11 a 12

V atmosfére dusíka sa pri teplote 80 ’C k roztoku 20,0 g (54 mmol) 2-fenyl-4,6-bis(2,4-hydroxyfenyl)-1,3,5-triazínu,

6.6 g (109 mmol) hydroxidu draselného a 150 ml diglymu pridá 32,4 g (128 mmol) 11-bróm-l-undekanolu. Zmes sa zohrieva počas 14 hodín pri teplote 100 ’C, prefiltruje sa za horúca a filtrát sa ochladí na teplotu 0 ’C. Vykryštalizovaná pevná látka sa odfiltruje, pôsobí sa na ňu tlakom a suší sa počas 24 hodín pri teplote 60 ’C a zníženom tlaku (8 kPa), čím sa získa

27.6 g 2-difenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(ll-hydroxyundecyloxy)-fenyl]-l,3,5-triazínu vo forme svetlo žltej pevnej látky s teplotou topenia 126 - 135 ’C. Výťažok predstavuje 72 %.

Príklad 11

V atmosfére dusíka sa zmes 10,8 g (15 mmol) 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu,

3.6 g (40 mmol) akryloylchloridu, 0,2 g hydrochinónu a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 80 ml toluénu zohrieva pri teplote 78 ’C počas 16 hodín. Nadbytok akryloylchloridu a toluén sa odstránia na rotačnej odparke. Zvyšok sa rozpustí v 100 ml toluénu, pridá sa 16,2 g (160 mmol) trietylamínu a zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas 5 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ((CH₃CH₂)₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a potom sa vytrepe s 50 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez silikagél 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 6 cm a výškou 4 cm a premyje sa so 400 ml metylénchloridu, čím sa získa, po odstránení rozpúšťadla a sušení zvyšku počas 2 hodín pri teplote 80 ’C a tlaku 13,3 Pa, 10,7 g 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)-fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina 203) vo forme svetlo žltej pevnej látky s teplotou topenia, stanovenou diferenčnou skanovacou kalorimetriou, 93,3 ’C. Výťažok predstavuje 86 %.

Príklad 12

V atmosfére dusíka sa zmes 10,8 g (15 mmol) 2-fenyl-4,6· -bis[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu, 4,0 g (38 mmol) metakryloylchloridu, 0,2 g hydrochinónu a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 80 ml toluénu zohrieva pri teplote 80 ’C počas 16 hodín. Nadbytok metakryloyloylchloridu a toluén sa odstránia na rotačnej odparke. Zvyšok sa rozpustí v 100 ml toluénu, pridá sa 8,1 g (80 mmol) trietylamínu a 0,1 g hydrochinónu a zmes sa zohrieva pri teplote 70 ’C počas 4 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ((CH₃CH_s)₃N.HCl) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a potom sa vytrepe s 50 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez silikagél 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 6 cm a výškou 4 cm a premyje sa so 400 ml metylénchloridu, čím sa získa, po odstránení rozpúšťadla a sušení zvyšku počas 2 hodín pri teplote 80 ’C a tlaku 13,3 Pa, 10,9 g 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy—4—(n-metaforyloyloxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu (zlúčenina 204) vo forme svetlo žltej pevnej látky s teplotou topenia, stanovenou diferenčnou skanovacou kalorimetriou,

68,3 ’C. Výťažok predstavuje 85 %.

Príklad 13

Zlúčenina 205 sa pripraví podľa spôsobu opísaného v príklade 11. Teplota skleného prechodu predstavuje 17 ’C.

Analýza pre C_4iH₄₇N₃O_e (709,84):

vypočítané: 69,37 % C, 6,67 % H, 5,92 % N, nájdené: 68,53 % C, 6,67 % H, 6,03 % N.

Príklad 14

Zlúčenina 206 sa pripraví podlá spôsobu opísaného v príklade 11. Teplota skleného prechodu predstavuje 15 ’C.

Analýza pre ^c3Q^H43^N3°_e (681,79):

vypočítané: 68,71 % C, 6,36 % H, 6,16 % N, nájdené: 68,65 % C, 6,44 % H, 6,49 % N.

Medziprodukt pre príklad 15

2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy) fenyl ] -1,3,5-triazín

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 37,3 g (0,100 mol) 2-fenyl-4,6-bis(2,4-dihydroxyfenyl)-1,3,5-triazínu, 6,6 g (0,100 mol) práškového hydroxidu draselného (Fluka, viac ako 85 %), 25,9 g (0,103 mol) 11-bróm-1-undekanolu (Fluka, 97%) a 0,6 g (3,6 mol) jodidu draselného (Merck, 99,5 %) v 160 ml dietylénglykol-dimetyléteru (diglym, Fluka, 99 %) sa za miešania zohrieva pri teplote 110 ’C počas 4,5 hodiny. Po ochladení na 50 ’C sa pridá 6,6 g (0,100 mol) práškového hydroxidu draselného (Fluka, viac ako 85 %) a 17,0 g (0,103 mol) n-brómhexánu (Fluka, 98 %). Zmes sa za miešania zohrieva počas 14 hodín pri teplote 105 ’C. Zmes sa prefiltruje za horúca a filtrát sa odparí na rotačnej odparke. Produkt sa podrobí stĺpcovej chromatografii na silikagéle 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 10 cm a výškou 30 cm s použitím metylénchloridu ako elučného činidla. Prvým vymytým produktom je dihexylderivát, druhým vymytým produktom je požadovaný produkt uvedený v názve a tretím produktom je produkt dialkylovaný dvoma 11-hydroxyundecylovými skupinami.

Po sušení pri teplote 60 ’C a tlaku 8 kPa počas 24 hodín sa získa 22,5 g 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu vo forme svetlo žltej tuhej látky s teplotou topenia 96 - 99 ’C. Výťažok predstavuje 35,8 %.

Analýza pre ^c3e^H43N₃0_s (627,83):

vypočítané: 72,70 % C, 7,87 % H, 6,69 % N, nájdené: 72,19 % C, 8,01 % H, 6,88 % N.

Príklad 15

2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazín (zlúčenina 207)

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 22,0 g (35,0 mmol) 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-hydroxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, 4,4 g (42,0 mmol) metakryloylchloridu (Fluka, 97 %) a 0,5 g (6,3 mmol) pyridínu v 100 ml toluénu (Merck, 99,5 %) sa zohrieva pri teplote 80-85 ’C počas 21 hodín. Po ochladení na 55 ’C sa pridá 8,9 g (87,5 mmol) trietylamínu (Fluka,

99,5 %). Zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas ďalších 7 hodín a potom sa prefiltruje za horúca. Filtrát sa odparí a 25,7 g surového produktu sa rozpustí v 120 ml dichlórmetánu, prefiltruje sa cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 6,5 cm a výškou 5 cm a premyje sa s 380 ml metylénchloridu. Odstránením rozpúšťadla a sušením pri teplote 80 ’C pri tlaku 13,3 Pa počas 2 hodín a 30 minút sa získa 22,3 g 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxy-fenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu vo forme oranžovej živice. Teplota skleného prechodu, stanovená diferenčnou skanovacou kalorimetriou, predstavuje 13 ’C Výťažok predstavuje 91,4 %.

Spektrum ^TH-NMR (deuterochloroform, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom

Analýza pre ^c42^HS3^N3⁰e (695,90):

vypočítané: 72,49 % C, 7,68 % H, 6,04 % N, nájdené: 72,14 % C, 7,48 % H, 5,98 % N.

Príklad 16

2-fenyl-4-[2-hydroxy-4-(11-acetyloxyundecyloxy)fenyl]-6-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazín (zlúčenina 208)

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére. Zmes 20,0 g (28,0 mmol) 2-fenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (intermediárna zlúčenina pre príklady 11 a 12), 3,1 g (29,4 mmol) metakryloylchloridu (Fluka, 97 %), 0,2 g hydrochinónu (Fluka, 98 %) a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 115 ml toluénu sa zohrieva v prvom reakčnom stupni za miešania počas 5 hodín pri teplote 80 ’C. Potom sa zmes ochladí na teplotu 60 ’C a pridá sa 4,62 g (58,8 mmol) acetylchloridu a zmes sa zohrieva pri teplote 60 ’C počas ďalších 18 hodín. Po oddelení rozpúšťadla a nadbytku acetylchloridu na rotačnej odparke sa zvyšok rozpustí v 100 ml toluénu. Pridá sa 7,1 g (70 mol) trietylamínu a potom sa zmes za miešania zohrieva počas 6 hodín pri teplote 70 ’C. Po ochladení sa odfiltruje pevná látka ([H_sC₂]₃N.HC1) a filtrát sa zahustí do sucha. Surový produkt sa rozpustí v 100 ml dichlórmetánu, prefiltruje sa cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm premyje sa s 1000 ml zmesi dichlórmetánu a metanolu v pomere 95 : 5. Oddelením rozpúšťadla a sušením pri teplote 40 ’ C a tlaku 8 kPa počas 48 hodín sa získa 20,8 g zlúčeniny 208 vo forme žltej tuhej látky s teplotou topenia 70 - 76 ’C. Výťažok predstavuje 90,1 %.

Príklad 17 rotačné j odparke. trietylamínu sa

V atmosfére dusíka sa zmes 7,0 g (14,1 mmol) 2-(4-chlórfe nyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(2-hydroxyetoxy)fenyl]-1,3,5-triazínu, 8,52 g (94,1 mmol) akryloylchloridu a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 180 ml toluénu zohrieva pri teplote 75 ’C počas 14 hodín. Nadbytok akryloylchloridu a toluén sa odstránia na Po pridaní 100 ml toluénu a 5,0 g (48 mmol) zmes zohrieva pri teplote 90 ’C počas 14 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ([CH CH ] N.HCl) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a prekyštalizuje z etylacetátu, čím sa získa 4,4 g 2-(4-chlórfenyl-4,6-bis[2-hydroxy-4-(2-akryloyloxyetoxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, (zlúčenina 200), vo forme nažltlej pevnej látky s teplotou topenia 115 120 ’C. Výťažok predstavuje 52 %.

Elementárna analýza pre C_3xH₂₆C1N₃O_s (604,02):

vypočítané: 61,64 % C, 4,34 % H, 6,96 % N, 5,87 % Cl, nájdené: 61,36 % C, 4,49 % H, 6,98 % N, 6,02 % Cl.

Medziprodukt pre príklady 18 až 22 (i) 2-mezityl-4,6-dichlór-l,3,5-triazín

Roztok 109,5 g (0,55 mol) 2-brómmezitylénu (čistota 98 %) v 150 ml absolútneho tetrahydrofuránu (čistota 99,5 %) sa v priebehu 1,5 hodiny v atmosfére dusíka pridá za miešania k suspenzii, udržiavanej pri teplote 60 ’C, 14,6 g (0,60 mol) horčíkových hoblín (čistota 99,8 %) v 100 ml absolútneho tetrahydrofuránu, ku ktorej sa pridal kryštál jódu. Zmes sa potom zohrieva pri teplote varu pod spätným chladičom (68 ’C) počas 30 minút.

Po ochladení sa výsledné Grignardovo činidlo prenesie do prikvapkávacieho lievika a po kvapkách sa pridá k roztoku 96,0 g (0,52 mol) chloridu kyanurovej kyseliny (98 %) v 270 ml tetrahydrofuránu. V priebehu pridávania, ktoré prebieha počas 1,5 hodiny, sa teplota udržiava chladením medzi 15 a 30 ’C. Zmes sa následne mieša pri teplote 25 ’C počas 2 hodín, potom sa vyleje do 21 zmesi ľadu a vody obsahujúcej 80 ml (0,81 mol) 32 % kyseliny chlorovodíkovej. Zmes sa mieša počas 1 hodiny a potom sa prefiltruje. Filtračný koláč sa suspenduje v 1000 ml vody, mieša sa počas 30 minút a znova sa sa dvakrát opakuje. Filtračné fosforečným počas 24 hodín pri prefiltruje. Táto operácia koláče sa sušia nad oxidom teplote 25 ’C a tlaku 8 kPa. 171,0 g surového produktu sa potom rozpustí v toluéne, prefiltruje sa za horúca a kryštalizuje pridaním hexánu a ochladením na teplotu 0 ’C. Filtráciou a vysušením sa získa 82,8 g produktu uvedeného v názve (i) s teplotou topenia 85 - 91 ’C.

Cl

H.

Cl

Spektrum ^XH-NMR (deuterochloroform, 300 MHz), hodnoty 5: 2,22 (s, 6H), 2,32 (s, 3H), 6,95 (s, 2H).

(ii) 2-mezityl-4,6-bis(2,4-dihydroxyfenyl)-1,3,5-triazín

K suspenzii 130,0 g (0,485 mol) 2-mezityl-4,6-dichlór-1,3,5-triazínu (i) v 300 ml petroléteru vriaceho v rozmedzí 110 - 140 ’C a 385 ml sulfolánu sa za miešania pridá 148,7 g (1,21 mol) bezvodého chloridu hlinitého (čistota 98 %). Počas tohto pridávania sa zmes zahreje na teplotu 45 ’C. K tejto zmesi sa v priebuhu 45 minút pridá roztok 133,5 g (1,21 mol) rezorcinolu (čistota 98 %) v 155 ml sulfolánu. Zmes sa zohrieva pri teplote 80 - 85 ’C počas 5 hodín a 30 minút, pričom sa vyvíja chlorovodík. Horná fáza (petroléter) sa odstráni a spodná viskózna fáza sa prenesie za horúca do miešanej zmesi 2,1 1 metanolu a 2,1 1 vody. Zmes sa mieša počas 14 hodín, potom sa odfiltruje pevná látka, mieša sa počas 1 hodiny v 2,2 1 IM kyseliny chlorovodíkovej a znova sa prefiltruje. Filtračný koláč sa suspenduje v 1000 ml vody, mieša sa počas 30 minút a znova sa prefiltruje. Operácia sa opakuje dvakrát. Filtračný koláč sa suší počas 24 hodín pri teplote 80 ’C a tlaku 8 kPa, čím sa získa 170,5 g produktu uvedeného v názve (II) vzorca

s teplotou topenia 230 - 234 ’C.

Príklad 18

Zlúčenina 500 sa pripraví spôsobom opísaným v

10. Získa sa vo forme žltej živice. Teplota skleného predstavuje 9 ’C.

Analýza pre C H N 0 (783,92):

vypočítané: 67,42 % C, 6,81 % H, 5,36 % N, nájdené: 67,27 % C, 6,91 % H, 5,66 % N.

Príklad 19

Zlúčenina 501 sa pripraví spôsobom opísaným v

10. Získa sa vo forme žltej živice. Teplota skleného predstavuje -2 ’C.

Analýza pre C H N 0 (811,98):

vypočítané: 68,04 % C, 7,08 % H, 5,18 % N, nájdené: 68,01 % C, 7,10 % H, 4,92 % N.

Príklad 20

Zlúčenina 502 sa pripraví spôsobom opísaným v

12. Získa sa vo forme živice.

príklade prechodu príklade prechodu príklade

100

Analýza pre ^cSA^H73^N3°_a (892,19):

vypočítané: 72,70 % C, 8,25 % H, 4,71 % N, nájdené: 71,69 % C, 8,09 % H, 4,75 % N.

Príklad 21

Zlúčenina 503 sa pripraví spôsobom opísaným v príkladoch a 11. Získa sa vo forme žltej živice. Teplota skleného prechodu je 22 ’C.

Analýza pre C₄₄H_s3N₃O_a (751,92):

vypočítané: 70,28 % C, 7,11 % H, 5,59 % N, nájdené: 69,81 % C, 6,87 % H, 5,67 % N.

Medziprodukt pre príklady 22 a 22b

2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl ] -1,3,5-triazín

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 83,0 g (0,200 mol) 2-mezityl-4,6-bis(2,4-dihydroxyfenyl)-1,3,5-triazínu, 13,2 g (0,200 mol) práškového hydroxidu draselného (Fluka, viac ako 85 %), 51,8 g (0,206 mol) 11-bróm-1-undekanolu (Fluka, 97%) a 1,2 g (7,2 mol) jodidu draselného (Merck, 99,5 %) v 300 ml dietylglykol-dimetyléteru (diglym, Fluka, 99 %) sa za miešania zohrieva pri teplote 120 ’C počas 3 hodín. Po ochladení na 60 ’C sa pridá 13,2 g práškového hydroxidu draselného a 34,0 g (0,206 mol) n-brómhexánu (Fluka, 98 %). Zmes sa za miešania zohrieva počas 16 hodín pri teplote 110 ’C. Zmes sa prefiltruje za horúca a filtrát sa odparí na rotačnej odparke. Produkt (152,1 g) sa podrobí stĺpcovej chromatografii na silikagéle 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 10 cm a výškou cm s použitím zmesi toluénu a metanolu v pomere 98 : 2 ako elučného činidla na oddelenie produktu od vedlajšieho produktu. Prvým vymytým produktom je dihexylderivát, druhým vymytým produktom je požadovaný produkt a tretím vymytým produktom je produkt dialkylovaný dvoma 11-hydroxyundecylovými skupinami.

101

Po vysušení pri teplote 110 ’C a tlaku 13,3 kPa počas 2 hodín sa získa 55,2 g produktu 2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl] -1,3,5-triazínu vo forme žltej živice, ktorá pri teplote topenia 25 ’C pomaly kryštalizuje. Výťažok predstavuje 41,2 %.

Analýza pre ^C41^HSS^N3O_S (669,91):

vypočítané: 73,51 % C, 8,27 % H, 6,27 % N, nájdené: 73,55 % C, 8,47 % H, 6,29 % N.

Príklad 22

2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina

504)

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére.

Zmes 10,9 g (16,0 mmol) 2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-fenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, 2,0 g (19,2 mmol) metakryloylchloridu (Fluka, 97 %) a 0,4 g (5,0 mmol) pyridínu v 70 ml toluénu (Merck, 99,5 %) sa zohrieva pri teplote 80 - 85 ’C počas 16 hodín. Po ochladení na teplotu 55 ’C sa pridá 4,1 g (40,0 mmol) trietylamínu (Fluka, 99,5 %). Zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas ďalších 6 hodín a potom sa prefiltruje za horúca. Filtrát sa odparí a surový produkt (13,6 g) sa rozpustí v 100 ml metylénchloridu, prefiltruje sa cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na štipci s priemerom 6,5 cm a výškou 4 cm a premyje sa s 380 ml metylénchloridu. Odstránením rozpúšťadla a sušením pri teplote 80 ’C pri tlaku

13.3 Pa počas 2 hodín a 30 minút sa získa 22,3 g 2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(11-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina 504) vo forme žltej živice. Teplota skleného prechodu, stanovená diferenčnou skanovacou kalorimetriou, je -io ’C. Výťažok predstavuje

91.4 %.

102

Analýza pre C H N O vypočítané: 73,24 nájdené: 73,01 (737,98) :

% C, 8,06 % H, 5,69 % C, 7,76 % H, 5,61

N,

N.

Príklad 22a sa pripraví spôsobom opísaným v príklade forme oranžovej živice. Teplota skleného diferenčnou skanovacou kalorimetriou,

Zlúčenina 505 8b. Získa sa vo prechodu, stanovená predstavuje 13,3 ’C.

Analýza pre ^cA2^H37N₃0₄ (647,78):

vypočítané: 77,88 % C, 5,76 % H, 6,49 % N, nájdené: 77,64 % C, 5,76 % H, 5,66 % N.

Príklad 22b

2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina 506)

Reakcia sa uskutočňuje v dusíkovej ochrannej atmosfére. Zmes 27,3 g (40,8 mmol) 2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxy-fenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu, 4,4 g (49,0 mmol) akryloylchloridu (Fluka, 97 %), 0,1 g (0,9 mmol) hydrochinónu (Fluka, 99 %) a 0,75 g (9,5 mmol) pyridínu v 170 ml toluénu (Merck, 99,5 %) sa za miešania zohrieva pri teplote 70-75 ’C počas 16 hodín. Po ochladení na teplotu 50 ’C sa pridá 20,0 g (197,6 mmol) trietylamínu (Fluka, 99,5 %). Zmes sa zohrieva pri teplote 85 ’C počas ďalších 6 hodín a potom sa prefiltruje za horúca. Filtrát sa odparí. Surový produkt sa rozpustí v 100 ml zmesi toluénu a metanolu v pomere 98 : 2, prefiltruje sa cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom

6,5 cm a výškou 5 cm a premyje sa s 400 ml zmesi toluénu a metanolu v pomere 98 : 2. Odstránením rozpúšťadla a sušením pri teplote 80 ’C pri tlaku 13,3 Pa počas 3 hodín sa získa

103

24,3 g 2-mezityl-4-(2-hydroxy-4-n-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina 506) vo forme žltej živice. Teplota skleného prechodu, stanovená diferenčnou skanovacou kalorimetriou, je -14,2 ’C. Výťažok predstavuje 82,3 %.

Analýza pre ^c44^HS7^N3°_e (723,96):

vypočítané: 73,00 % C, 7,94 % H, 5,80 % N, nájdené: 72,81 % C, 7,70 % H, 5,53 % N.

Príklad 23

V atmosfére dusíka sa zmes 15,9 g (20 mmol) 2,4,6-tris-[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-hydroxypropoxy)fenyl]-1,3,5-triazínu, 7,3 g (80 mmol) akryloylchloridu a 0,4 g (5 mmol) pyridínu v 120 ml toluénu sa za miešania zohrieva pri teplote 75 ’C počas 24 hodín. Nadbytok akryloylchloridu a toluén sa odstránia na rotačnej odparke. Zvyšok sa rozpustí v 100 ml toluénu, pridá sa 10,1 g (100 mmol) trietylamínu a zmes sa zohrieva pri teplote 80 ’C počas 6 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ([CH₃CH₂]₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a potom sa vytrepe 100 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 10 cm a výškou 5 cm a premyje sa s 2000 ml metylénchloridu, čím sa získa, po odstránení rozpúšťadla a vysušení zvyšku pri teplote 90 ’C a tlaku 66,7 Pa, 12,0 g 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(3-n-butoxy-2-akryloyloxypropoxy)fenyl]-l,3,5-triazínu, (zlúčenina 300) vo forme svetlo žltej živice. Výťažok predstavuje 63 %.

Elementárna analýza pre C H₆₃N 0 (958,07):

vypočítané: 63,94 % C, 6,63 % H, 4,39 % N, nájdené: 63,24 % C, 6,57 % H, 4,02 % N.

1Ó4

Príprava východiskovej zlúčeniny pre príklady 24 a 25

V atmosfére dusíka sa pri teplote 80 ’C k roztoku 20,3 g (50 mmol) 2,4,6-tris(2,4-dihydroxyfenyl)-l,3,5-triazínu, 9,3 g (141 mmol) hydroxidu draselného a 150 ml diglymu pridá 42,9 g (170 mmol) 11-bróm-l-undekanolu. Zmes sa zohrieva počas 16 hodín pri teplote 100 ’C, prefiltruje sa za horúca a filtrát sa ochladí na teplotu 0 ’C. Vykryštalizovaná pevná látka sa odfiltruje, pôsobí sa na ňu tlakom a suší sa počas 48 hodín pri teplote 70 ’C pri zníženom tlaku (8 kPa), čím sa získa

24,3 g 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu, vo forme svetlo žltej pevnej látky podobnej živici. Výťažok predstavuje 53 %.

Príklad 24

V atmosfére dusíka sa zmes 10,1 g (11 mmol) 2,4,6tris-[2-hydroxy-4-(11-hydroxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu,

3,6 g (40 mmol) akryloylchloridu, 0,2 g hydrochinónu a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 80 ml toluénu zohrieva pri teplote 80 ’C počas 18 hodín. Nadbytok akryloylchloridu a toluén sa odstránia na rotačnej odparke. Zvyšok sa rozpustí v 100 ml toluénu, pridá sa 16,2 g (160 mmol) trietylamínu a 0,1 g hydrochinónu a zmes sa zohrieva pri teplote 78 ’C počas 5 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok ([CH₃CH₂]₃N.HC1) sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a potom sa vytrepe 100 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 - 0,062 mm na stĺpci s priemerom 6 cm a výškou 4 cm a premyje sa so 400 ml metylénchloridu, čím sa získa, po odstránení rozpúšťadla a vysušení zvyšku počas 2 hodín pri teplote 70 ’C a tlaku 13,3 Pa, 7,7 g 2,4,6-tris-[2-hydroxy-4-(11-akryloyloxyundecyloxy)fenyl]-1,3,5-triazínu (zlúčenina 301) vo forme svetlo žltej pevnej látky s teplotou topenia, stanovenou diferenčnou skanovacou kalorimetriou, 72,8 ’C. Výťažok predstavuje 65 %.

105

Príklad 25

4,2 g (40 mmol) metakryloylchloridu, 0,2 g hydrochinónu a 0,3 g (3,8 mmol) pyridínu v 80 ml toluénu zohrieva pri teplote 80 ’C počas 18 hodín. Nadbytok metakryloylchloridu a toluén sa odstránia na rotačnej odparke. Zvyšok sa rozpustí v 100 ml toluénu, pridá sa 8,1 g (80 mmol) trietylamínu a 0,1 g hydrochinónu a zmes sa mieša pri teplote 70 ’C počas 5 hodín. Zmes sa nechá ochladiť a pevný zvyšok sa odfiltruje. Filtrát sa odparí a potom sa vytrepe 100 ml metylénchloridu. Roztok sa prefiltruje cez vrstvu silikagélu 60 s veľkosťou zŕn 0,037 0,062 mm na stĺpci s priemerom 6 cm a výškou 4 cm a premyje sa so 400 ml metylénchloridu, čím sa získa, po odstránení rozpúšťadla a vysušení zvyšku počas 2 hodín pri teplote 70 ’C a tlaku 13,3 Pa, 7,7 g 2,4,6-tris[2-hydroxy-4-(ll-metakryloyl-oxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazlnu (zlúčenina 302) vo forme svetlo žltej pevnej látky s teplotou topenia, stanovenou diferenčnou skanovacou kalorimetriou, 60,2 ’C. Výťažok predstavuje 65 %.

Príklad 28

Homopolymér 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy -4-(ll-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu (zlúčenina 602)

K roztoku 5,2 g (7,5 mmol) 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyl-oxyfenyl)-6-(2-hydroxy-ll-metakryloyloxyundecyloxyfenyl)-1,3-5-triazxnu (zlúčenina 207) v 40 ml toluénu (Fluka, 99,5 %) sa v trojhrdlej banke s objemom 100 ml v atmosfére argónu pridá 40 mg (0,22 mmol) α,α'-azobisizobutyronitrilu (AIBN, Fluka,

106

%) a 70 mg (0,75 mmol) n-butylmerkaptánu (Fluka, 97 %).

Teplota zmesi sa za miešania udržiava počas 16 hodín na 85 ’C. Po ochladení sa číry žltý roztok po kvapkách pridá za miešania k 400 ml acetonitrilu (Fluka, 99,5 %).

Zrazenina sa dekantuje a vytrepe s 30 ml toluénu. Odparením rozpúšťadla a sušením počas 2 hodín pri teplote 80 ’C a tlaku 13,3 Pa sa získa 3,35 g (výťažok 64 %) produktu uvedeného v názve (zlúčenina 602). Teplota skleného prechodu je 29,9 ’C.

Spektrum ^-H-NMR (deuterochloroform, 300 MHz): v súlade s požadovaným produktom (žiadny signál vinylového vodíka)

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M_n = 1698

M = 3251

Príklad 29

Kopolymér 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyfenyl)-6-[2-hydroxy-4-(ll-metakryloyloxyundecyloxy)fenyl]-l,3,5-triazínu a n-butylakrylátu v molárnom pomere 1 : 4

K roztoku 5,2 g (7,5 mmol) 2-fenyl-4-(2-hydroxy-4-hexyloxyfenyl)-6-(2-hydroxy-ll-metakryloyloxyundecyloxyfenyl)-1,3,5-triazínu (zlúčenina 207) a 3,8 g (30 mmol) n-butylakrylátu (Fluka, 99 %) v 40 ml toluénu (Fluka, 99,5 %) sa v trojhrdlej banke o objeme 100 ml v atmosfére argónu pridá 200 mg (1,12 mmol) α,α'-azobisizobutyronitrilu (AIBN, Fluka, 98 %) a 300 mg (3,75 mmol) n-butylmerkaptánu (Fluka, 97 %).

Teplota zmesi sa za miešania udržiava počas 17 hodín na 85 ’C. Po ochladení sa číry žltý roztok po kvapkách pridá za miešania k 400 ml acetonitrilu (Fluka, 99,5 %).

Zrazenina sa oddekantuje a vytrepe s 30 ml toluénu. Pevné nečistoty sa odstránia filtráciou. Odparením rozpúšťadla a sušením počas 2 hodín pri teplote 80 ’C a tlaku 13,3 Pa sa

107 získa 6,60 g (výťažok 73 %) produktu uvedeného v názve (zlúčenina 603). Teplota skleného prechodu je -3,5 ’C.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: = 2905

M = 4199

W

Príklad 30

Zlúčenina 604 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme oranžovo-žltej živice. Teplota skleného prechodu je 49,8 ’C.

Analýza pre [C_4SH_ssN₃O_e] (737,98):

vypočítané: 73,24 % C, 8,06 % H, 5,69 % N, nájdené: 72,57 % C, 8,43 % H, 5,49 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M^ = 1920

M = 4198

W

Príklad 31

Zlúčenina 604 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme oranžovej živice. Teplota skleného prechodu je -4,2 ’C.

Analýza pre [C H N 0 ] [ C H 01:

^{Λ c L} 45 59 3 7 12 vypočítané: 70,11 % C, 8,62 % H, 3,36 % N, nájdené: 70,71 % C, 8,74 % H, 3,67 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M^ = 3238

M = 4923

W

Príklad 31a

Zlúčenina 606 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

29, s tým rozdielom, že sa n-butylakrylát nahradí 30 mmol n-dodecylmetakrylátu. Teplota skleného prechodu je -33,4 ’C.

108

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: = 2023

M = 3661 w

Príklad 32

Zlúčenina 607 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme bielej pevnej látky.

Analýza pre [^C3S^H33^N3°₄] (565,71):

vypočítané: 74,31 % C, 6,95 % H, 7,43 % N, nájdené: 74,13 % C, 7,16 % H, 7,27 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M^ = 1938

M = 3054

W

Príklad 33

Zlúčenina 608 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

29.

Analýza pre [C H N 0 ][C H 0]:

vypočítané: 70,17 % C, 8,13 % H, 3,90 % N, nájdené: 70,70 % C, 8,33 % H, 4,60 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M = 2310 n

M = 3341

W

Príklad 34

Zlúčenina 609 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme žltej živice.

Analýza pre [C^H^N^O^] (635,85):

vypočítané: 75,56 % C, 7,77 % H, 6,61 % N, nájdené: 74,02 % C, 8,06 % H, 6,06 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M = 1781 n

M = 3669

109

Príklad 35

Zlúčenina 610 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

29, pričom sa použije iba polovičné množstvo n-butylakrylátu.

Analýza pre vypočítané: 72,70 % C, 8,25 % H, 4,71 % N, nájdené: 71,81 % C, 8,41 % H, 4,68 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: = 1908

M = 3111

W

Príklad 36

Zlúčenina 611 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme žltej pevnej látky s teplotou topenia, stanovenej diferenčnou skanovacou kalorimetriou, je 85,7 ’C.

Analýza pre [^c3e^Ii4il^N3⁰41 (579,74):

vypočítané: 74,58 % C, 7,13 % H, 7,25 % N, nájdené: 73,90 % C, 7,15 % H, 7,03 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: = 2405

M = 3701

W

Príklad 37

Zlúčenina 612 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

35, pričom sa získa vo forme žltej živice. Teplota skleného prechodu je 15,8 ’C.

Analýza pre [C H NO] [CH O]:

vypočítané: 71,83 % C, 7,84 % H, 5,03 % N, nájdené: 71,71 % C, 7,61 % H, 5,19 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M = 3241 n

M = 4920

110

Príklad 38

Zlúčenina 609 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

28, pričom sa získa vo forme žltej pevnej látky. Teplota skleného prechodu je 59,1 ’C.

Analýza pre C^c3e^H4,_;L ^N3⁰s 1 (595,74):

vypočítané: 72,58 % C, 6,94 % H, 7,05 % N, nájdené: 72,25 % C, 6,95 % H, 6,63 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M_n = 2405

M = 5533

W

Príklad 39

Zlúčenina 614 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade

35, pričom sa získa vo forme oranžovej živice. Teplota skleného prechodu je 35,7 ’C.

Analýza pre [C H N 0 ] [C H O ] :

^Λ 36 41 3 S X V X2 2 2 vypočítané: 70,48 % C, 7,69 % H, 4,93 % N, nájdené: 70,61 % C, 7,76 % H, 5,35 % N.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: M^ = 3612

M = 5264

Príklad 40

Zlúčenina 615 sa pripraví spôsobom uvedeným v príklade 35. Teplota skleného prechodu je 66,5 ’C.

Hmotnostná spektrometria: MALDI-MS: = 2111

M = 3174

Príklad 41

Zlúčenina 616 sa pripraví spôsobom 35. Teplota skleného prechodu je 59,8 ’C.

uvedeným v príklade

111

Hmotnostné spektrometria: MALDI-MS:

2223

3634

Príklad 42

Kopolymér metylmetakrylátu a zlúčeniny 103

Metylmetakrylát sa polymerizuje s 1 % hmotn. zlúčeniny 103 nasledujúcim spôsobom:

Zmes 70,0 g metylesteru kyseliny metakrylovej, 0,7 g zlúčeniny 103 a 0,07 g lauroylperoxidu sa prepolymerizuje zahriatím na 60 ’C za vzniku prepolyméru sirupovitej, stabilne tvárnej konzistencie. Tento prepolymér sa vloží do formy (dve sklenené dosky 160 x 210 x 6 mm, polyvinylchloridový drôtik s priemerom 1,5 mm, 6 kovových svoriek), polymerizuje sa na vodnom kúpeli počas 6 hodín pri teplote 60 ’C a napokon sa vytvrdzuje v peci s cirkulujúcim vzduchom počas 3 hodín pri teplote 120 ’C. Získajú sa dosky s hrúbkou približne 1,5 mm.

0,3 g výsledného modifikovaného polymetylmetakrylátu (PMMA) sa rozpustí v chloroforme (roztok I, 0,06 g PMMA/1) a zmeria sa hodnota UV spektra. Polymér sa potom vyzráža pridaním metanolu, odfiltruje sa a potom sa znova rozpustí v chloroforme (roztok II, 0,04 g PMMA/1). Pre roztok II sa taktiež zaznamenajú hodnoty UV spektra.

Vztiahnuté na molekulovú hmotnosť monoméru sa vypočíta molárny extinkčný koeficient pri 342 nm:

roztok I: e = 20700 roztok II: e

342

22200

Konštantný extinkčný koeficient v obidvoch roztokoch svedčí o tom, že monomér 103 sa začlenil do polyméru.

112

Príklad 43

Kopolymér metylmetakrylátu a zlúčeniny 402

Metylmetakrylát sa polymerizuje s 1 % hmôt. zlúčeniny 402 spôsobom opísaným v príklade 42. Pri získaných polyméroch sa skúma začlenenie monoméru ako je opísané v príklade 42. Z UV spektra sa vypočítajú nasledovné údaje:

roztok I: e = 21600

339 roztok II: e = 22200

3 e

Konštantný extinkčný koeficient v obidvoch roztokoch svedči o tom, že monomér 402 sa začlenil do polyméru.

B) Príklady použitia

Príklad BI

Modifikovaný polymetylmetakrylát (PMMA) g modifikovaného polymetylmetakrylátu z každého z príkladov 42 a 43 (obsahujúceho 1 % kopolymérizovaného stabilizátora 103 resp. 402) sa pri laboratórnej teplote rozpustí v 30 g metylénchloridu. Z tohoto roztoku sa vytvoria filmy na sklenených doskách, pričom tieto filmy majú po odparení rozpúšťadla a vysušení vo vákuu hrúbku 30 μια. Pre účely porovnania sa podobný film vytvorí z nestabilizovaného polymetylmetakrylátu (Plex 8704, Rohm & Haas, AG).

Tieto filmy sa zlúpnu zo sklenených dosiek a upnú sa do lepenkových rámčekov s rozmermi 6 x 3 cm. Tieto vzorky sa ožiaria v jednotke pre expozíciu UV svetlom s 5 TL/09 fluorescenčnými lampami a 5 TL/12 lampami umiestnenými 20 cm nad vzorkami (vlnová dĺžka v rozmedzí 295 - 400 nm). V pravidelných intervaloch sa stanovuje odfarbenie vzorky meraním indexu žltosti (Yellowness Index, Yl, metóda ASTM D 1925). Výsledky sú uvedené v tabuľke 1.

113

Tabuľka 1

Index žltosti (YI) PMMA obsahujúceho 1 % stabilizátora v kopolymerizovanej forme stabilizátor

YI pred ožiarením žiadny - 0,8 zlúčenina 103 3,8 zlúčenina 402 3,2

Stabilizátory podľa vynálezu spôsobujú, že nenastáva prakticky žiadne odfarbovanie substrátu.

Príklad B6

Nové látky pohlcujúce UV žiarenie (zlúčeniny 202, 600 a 601) sa predrozpustia v približne 5 - 10 g xylénu a začlenia sa do náterovej hmoty nasledujúceho zloženia:

Uracron 2263 XB (50 %)^x)	54,5
Cymel 327 (90 %)²>	16,3
butylglykolacetát	5,5
xylén	19,4
n-butanol	3,3
Baysilon A (1 % v xyléne)³⁵	1

100,0

Legenda:

^x) akrylátová živica (DSM, Holandsko) ^{2 5} melamínová živica (American Cyanamid, USA) ³⁵ činidlo regulujúci tok (Bayer, SRN)

114

Takto pripravená náterová hmota sa nariedi na konzistenciu, ktorá sa môže použiť ako postrek, pri použití zmesi butylglykolacetátu, n-butanolu a xylénu v pomere 1 : 6 : 13 a aplikuje sa na pripravený substrát (hliníková doska upravená systémom coil coating, automobilový plnič, základný náter striebornou metalízou). Po vysušení počas približne 15 minút sa náter zapečie pri teplote 130 ’C počas 30 minút, pričom sa získa suchý film o hrúbke približne 40 45 Mm.

Pre porovnanie sa použije náterová hmota pripravená rovnakým spôsobom, ktorá však neobsahuje látku pohlcujúcu UV žiarenie.

Vzorky sa vystavia poveternostným vplyvom v jednotke UVCON (Atlas Corp.) (lampy UVB-313, cyklus: 8 hodín UV žiarenia, 70 ’C, 4 hodiny kondicionovania, 50 ’C).

Meria sa lesk pri 20’ (DIN 67530). Stabilizované vzorky vykazujú lepšie zachovanie lesku než nestabilizovaná porovnávacia vzorka.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca I

Ξ¹ (I) v ktorom

E¹ a E² nezávisle od seba predstavujú vždy skupinu všeobecného vzorca la alebo Ib \ ^CH₂)m CH₂

R¹⁰

Z

-CH -C(=CH )-R^xo, 2 ' 2 '

116

-(CH ) -SiR¹³R^i:L'-CH=CH , -C(=0)-(CH) -CH=CH alebo -C(=0)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹°, ak R³' predstavuje skupinu -O-CR⁸R⁸*-(CH₂)₁~XA, môže R¹ďalej znamenať alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 20 atómov uhlíka prerušenú skupinou -0-, -C0-0- alebo -0-C0-, a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca la, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R¹⁴ neznamená atóm vodíka, môže R¹ďalej znamenať skupinu -A, -CH2-CH(XA)-CH2-0-R⁷, -CR^sR⁸'-(CH2)_i-XA, -CH₂-CH(0A)-R⁹, -CH2-CH(OH)-CH2-XA, -CHR⁸-(CH2)_r-C(=0)-0-CH₂-CH(0H)-CH₂-0A a -CR⁸R⁸'(CH₂)_χ-C(=0)-XA, a ak E^x predstavuje skupinu všeobecného vzorca Ib, R¹ môže ďalej znamenať skupinu -CH₂-CH(XA)-CH₂-0-R⁷, kde

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R⁶,

R² nezávisle od ostatných symbolov znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R²' nezávisle od ostatných symbolov znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovú skupinu alebo skupinu -0-C0-R¹² symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu

-0-CH₂-CH(XA)-CH₂-0-R⁷, skupinu vzorca

117

-O-CH —C(=CH )-R^xo, -O-(CH ) -SÍR^X1R^X1'-CH=CH , -0-C-(=0)-(CH ) -CH=CH , -0-C(=0)-O-CH -C(=CH )-R^xo-CR^aR^a'-(CH₂)_χ-ΧΑ, -O-CH₂-CH(OA)-R⁹,

-O-CH ₂ -CH (OH) -CH -XA, -O-CHR® - (CH₂) ^-C (=0) -O-CH₂ -CH(OH)-CH₂-OA, -CR^aR^a'-(CH₂)_i-C(=O)-XA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, skupinu -OR¹³¹, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0)^- obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-, symboly R⁴, R⁴' a R⁴'’ nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, skupinu -OR¹³¹, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, mono- až trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂-C00R¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R⁶ znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

118

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu, 2-metylnorbornylovú skupinu alebo skupinu -C(=O)R¹², symboly R® a R®' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 8 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až troma alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, _R1O znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

119 symboly R¹¹ a R¹¹' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenoxyskupinu, norborn-2-ylovú skupinu, 5-norbornén-2-ylovú skupinu alebo 1-adamantylovú skupinu,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekolkými atómami kyslíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu alebo 2-metylnorbornylovú skupinu,

120 symboly R¹⁴ a R^ls nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O)_t- obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O) - alebo skupinu -OR¹³¹,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, alkenyloxylovou skupinou obsahujúcou 3 až 6 atómov uhlíka, halogénom, skupinou -COOR¹³, -CONH₂, -COHNR¹³², -CON(R¹³²)(R¹³³), -NHCOR¹², kyanoskupinou, skupinou -OCOR¹², fenoxyskupinou alebo/a fenoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka alebo halogénom, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo/a skupinou -OCOR¹², alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá je nesubstituovaná alebo je substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-CO-R¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu

121 v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR¹² alebo -SO_R¹², symboly R¹³² a R¹³³ nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 16 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alebo symboly R^X32 a R¹³³ spoločne predstavujú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka, oxaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka alebo azaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka,

X znamená skupinu -NR³-, -0-, -NH-(C H )-NHrx 2 n alebo -0-(C H )-NH-, ' Jc 21c⁷ ' k je číslo od 2 do 4,

1 je číslo od 0 do 19, m je číslo od 2 do 8, n je číslo od 0 do 4, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.
2. 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca Ic

122

R³ (Ic) v ktorom

R¹ nezávisle od ostatných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca

-(CH ) -SiR¹¹R¹¹'-CH=CH , -C(=O)-(CH ) -CH=CH alebo -C(=O)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁰, a ak R²' predstavuje hydroxylovú skupinu alebo skupinu OA, R¹ môže ďalej znamenať skupinu -CH ₂-CH(OA)-CH₂-0—R⁷,

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R^e, symboly R² a R²' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu

123 obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu OA, vyššie uvedenú skupinu -OR¹, skupinu -O-CHR®-(CH2)χ-0Α, -O-CH -CH(OA)-R⁹, -O-CH -CH(OH)-CH -OA, -O-CHR®-(CH2)_x.-C(=O)-O-CH₂-CH(OH)-CH₂-OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O)_t-, symboly R⁴, R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, mono- až trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0) - obsahujúcu v alkylovej časti l až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O)_t~,

R³ predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂~COOR¹³,

124 alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R⁶ znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 2 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo skupinu -C(=O)-R^X2,

R® znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,

R^xo znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R^xx a R^xx' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi l až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

125

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

1 je číslo od 0 do 19, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.
3. 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca I podľa nároku 1, v ktorom

R² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu

1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo fenylovú skupinu,

R²' znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -O-CO-R¹² alebo hydroxylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu

-O-CH₂-CH(XA)-CH^-O-R⁷, skupinu vzorca ch₂

A-O // _R10

126

-O-CHR^a-(CH ) -XA, -O-CH -CH(OA)R⁹, -O-CH₂-CH(OH)-CH₂-XA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -OR^X31, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyanoskupinu, symboly R⁴' a R^4,r nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^e znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylovú skupinu,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu, symboly R^X1 a R^xx' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu,

127

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, symboly R⁴, R¹⁴ a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo kyanoskupinu ,

R^13X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkoxylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, skupinou -COOR^X3, -CONH^, -COHNR¹³², -CON(R¹³²)(R¹³³), -NHCOR¹², kyanoskupinou, skupinou -OCOR¹² alebo/a fenoxyskupinou, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou OCOR¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR¹² alebo -SO R¹²,

X znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR^S-,

128

1 je číslo od 1 do 19, a r je číslo od 0 do 10.
4. 2-hydroxyfenyltriazín podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom symboly E^x a E² nezávisle od seba predstavujú vždy skupinu všeobecného vzorca la alebo Ib,

R¹ znamená skupinu všeobecného vzorca ak R³' predstavuje skupinu -O-CR⁸R^e'-(CH₂)_x-XA, môže R¹ ďalej znamenať alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 18 atómov uhlíka prerušenú skupinou -0-, —CO—0— alebo -0-C0-, a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca Ib, R¹ môže ďalej znamenať skupinu -CH₂-CH(XA)-CH^-O-R⁷a ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca la, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R^X4 neznamená atóm vodíka, môže R^x ďalej znamenať skupinu

-CH ₂-CH(XA)-CH₂-0-R⁷, -CH₂-CH(0A)-R⁹ a

-CR^aR⁸'-(CH ) -XA, -CH₂-CH(0H)-CH₂-XA,

R² znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo atóm chlóru,

R²' znamená hydroxylovú skupinu,

129 predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu,

R³' predstavuje hydroxylovú skupinu, skupinu -O-CH₂-CH(XA) -CH^-O-R⁷, skupinu vzorca

-O-CH₂ - (CH₂ ) _χ-XA, -O-CH-CH (OA) -R⁹ , -O-CH_a-CH(OH)-CH₂-XA alebo skupinu -OR^13X, symboly R⁴, R¹⁴ a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, metoxylovú skupinu alebo metylovú skupinu, symboly R⁴' a R⁴'' sú umiestnené v meta-polohe vzhľadom k triazínovému kruhu a nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovéj časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^e znamená atóm vodíka,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka,

130 fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu symboly R® a R®' znamenajú vždy atóm vodíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu,

R^X3X predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, skupinou -NHCOR¹² alebo/a -OCOR¹², a

1 je číslo od 1 do 19.
5. Polymérna zlúčenina, ktorá sa dá získať adičnou polymerizáciou najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Id alebo najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Id a najmenej jednej ďalšej etylénovo nenasýtenej zlúčeniny

OR¹ (Id) kde symboly E^x a E² nezávisle od seba predstavujú vždy skupinu všeobecného vzorca If alebo Ig

131 (If)

R²

R^4, (ig) znamená skupinu -CH₂-CH(XA)-CH₂-O-R⁷, -CR^aR®'-(^ch2)_i-^xA, -CH₂-CH(0ä)-R%

OA \

CH.

I \ (CH₂)_mCH₂

CH, ,10

-CH -C(=CH )-R³

-C(=0)-(CH₂)_q-CH=CH₂,

-(CH ) -SÍR¹¹R¹¹'-CH=CH , ' 2 ' p 2 '

-CHR®-(CH_a)^-C(=0)-0-CH_o-CH(OH)-CH₂-OA,

-C(=0)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁰,

-CR®R®'-(CH₂)_x-C(=0)-XA alebo ak E¹ predstavuje skupinu všeobecného vzorca If, v ktorej žiaden zo zvyškov R² a R¹⁴ neznamená atóm vodíka, môže R^x ďalej znamenať skupinu -A alebo -CH₂-CH(OH)-CH₂-XA,

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R⁶,

R^2, nezávisle od ostatných symbolov znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,

R²' nezávisle od ostatných symbolov znamená

132 alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovú skupinu alebo skupinu -O-CO-R^X2, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR^X, skupinu -0R^X3X, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-, symboly R⁴, R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, skupinu -0R^X3X, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, monoaž trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0) - obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH₂-COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^e znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

133

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylovou skupinou obsahujúcou 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jednou alebo niekoľkými atómami kyslíka, 1-adamantylovú skupinu, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu, 2-metylnorbornylovú skupinu, skupinu

-C(=O)-R¹² alebo skupinu -A, symboly R® a R®' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti

1 až 4 atómy uhlíka substituovanú jednou skupinami obsahujúcimi alebo fenylovú skupinu až tromi alkylovými 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti l až 4 atómy uhlíka,

R¹⁰ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

134 symboly R¹¹ a R¹¹' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómu uhlíka, fenoxyskupinu, norborn-2-ylovú skupinu, 5-norbornén-2-ylovú skupinu alebo 1-adamantylovú skupinu,

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2-adamantylovú skupinu, norbornylovú skupinu alebo 2-metylnorbornylovú skupinu,

135 symboly R¹⁴ a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S (=0)^.- obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka, skupinu fenyl-S-(=O)_i_- alebo skupinu -0R^X3X,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkoxylovou skupinou obsahujúcou 5 až 12 atómov uhlíka, alkenyloxylovou skupinou obsahujúcou 3 až 6 atómov uhlíka, halogénom, skupinou -COOR¹³, -C0NH₂, -COHNR^{1 3 2}, -CON(R^{1 3 2})(R^{x 3 3}), -NHCOR^{X 2}, kyanoskupinou, skupinou -0C0R^X2, fenoxyskupinou alebo/a fenoxyskupinou substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka alebo halogénom, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo/a skupinou -OCOR¹², alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-CO-R¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti l až 4 atómy uhlíka, skupinu

-COR¹² alebo -SO R¹²,

2 '

136 symboly R^X32 a R¹³³ nezávisle od seba znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, dialkylaminoalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 16 atómov uhlíka alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alebo symboly R¹³² a R¹³³ spoločne predstavujú alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka, oxaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka alebo azaalkylénovú skupinu obsahujúcu 3 až 9 atómov uhlíka,

X znamená skupinu -NR®-, -0-, -NH-(C^H^^)-NHalebo -0-(C H )-NH-, k je číslo od 2 do 4,

1 je čislo od 0 do 19, m je číslo od 2 do 8, n je číslo od 0 do 4, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18 a t je číslo 0, 1 alebo 2.
6. Polymérna zlúčenina podľa nároku 5, ktorá sa dá získať adičnou polymerizáciou najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Ih alebo najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Ih a najmenej jednej ďalšej etylénovo nenasýtenej zlúčeniny

137 kde

R^x znamena

R³ skupinu (ih)

-CH -CH(OA)-CH -0-R⁷,

-CHR⁸-(CH₂)_;l-OA, -CH₂-CH(0ä)-R®, -ch₂-ch(oh)-ch₂-oa OA

R

-CH -C(=CH )-R^xo, 2 ' 2 ' '

-(CH ) -SÍR^XXR^XX'-CH=CH , -C(=O)-(CH ) -CH=CH , -CHR^a-(CH₂)^-C(=0)-O-CH₂-CH(OH)-CH₂~OA, alebo -C(=0)-O-CH₂-C(=CH₂)-R¹⁰, predstavuje skupinu -C(=O)-CR⁵=CH-R⁶, symboly R² a R²' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OA, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, fenylovú skupinu alebo trifluórmetylovú skupinu,

138 symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OA, -OR¹, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=O)_t~ obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=O)_t-, symboly R⁴, R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoxylovú obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, atóm halogénu, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, mono- až trialkylsubstituovanú fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, kyanoskupinu, skupinu alkyl-S(=0)obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 18 atómov uhlíka alebo skupinu fenyl-S-(=0)^-,

R^s predstavuje atóm vodíka, skupinu -CH^-COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^e znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 17 atómov uhlíka alebo

139 fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu -C(=O)-R¹²,

R^s znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,

R¹⁰ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R¹¹ a R^lx' nezávisle od seba predstavujú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 8 atómov uhlíka, alkenoxylovými skupinami obsahujúcimi 3 až 8 atómov uhlíka, atómami halogénov alebo trifluórmetylovými skupinami,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

140

R¹³ predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

1 je číslo od 0 do 19, p je číslo od 0 do 10, q je číslo od 1 do 8, r je číslo od 0 do 18, a t je číslo 0, 1 alebo 2.
7. Polymérna zlúčenina podľa nároku 5, kde

R^x nezávisle od ostatných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca -CH₂-CH(XA)-CH^-O-R⁷,

-CR^eR^e,-(CH ) -XA, ' 2 ¹ 1 ’ alebo -CHR^a-(CH₂)^-0(=0)-O-CH₂-CH(OH)-CH_a-OA,

R² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu

1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo fenylovú skupinu,

R²' znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, skupinu -OA, skupinu -0-C0-R¹² alebo hydroxylovú skupinu, symboly R³ a R³' nezávisle od seba predstavujú vždy atóm

141 vodíka, hydroxylovú skupinu, skupinu -OR¹, skupinu -OR¹³¹, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo kyanoskupinu, symboly R⁴' a R⁴'* nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R⁶ znamená atóm vodíka, skupinu -COOR¹³, metylovú skupinu alebo fenylovú skupinu,

R⁷ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylovú skupinu substituovanú jednou až tromi alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka alebo benzylovú skupinu, symboly R® a R^8, nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu l až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

R¹² znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu

142

1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cyklohexylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu, a

symboly R⁴, R^X4 a R^xs nezávisle od seba znamenajú vždy í atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, trifluórmetylovú skupinu, fenylovú skupinu, kyanoskupinu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu v 1 až 8 atómov uhlíka,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú hydroxylovou skupinou, alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, cykloalkoxylovou skupinou obsahujúcou 5 až • 12 atómov uhlíka, skupinou -COOR¹³, -CONH₂,

-COHNR¹³², -CON(R¹³²)(R¹³³), -NHCOR¹², kyanoskupi’ nou, skupinou -OCOR¹² alebo/a fenoxyskupinou, alebo predstavuje alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 50 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou alebo skupinou O-COR¹², fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -COR¹² alebo -SO R¹²,

X znamená atóm kyslíka alebo skupinu -NR®-, je číslo od 1 do 19, a

143 r je číslo od 0 do 10.
8. Polymérna zlúčenina podlá nároku 5, kde

R¹ nezávisle od iných symbolov znamená skupinu všeobecného vzorca -CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R⁷,

-CH₂-CH(OA)-R⁹- alebo -CHR^a-(CH ) -OA,

A predstavuje skupinu -C(=0)-CR^S=CH-R⁶,

R² znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, metoxylovú skupinu, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka alebo atóm chlóru,

R²' znamená hydroxylovú skupinu,

R³ predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenoxylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, benzoxyskupinu alebo kyanoskupinu,

R³' znamená skupinu -OR¹ alebo skupinu -OR¹³¹, symboly R⁴, R¹⁴ a R^1S nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylovú skupinu, kyanoskupinu, metoxylovú skupinu alebo metylovú skupinu, symboly R⁴' a R⁴'' nezávisle od seba znamenajú vždy atóm vodíka, metylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, metoxylovú skupinu, alkeno144 xylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, atóm fluóru, atóm chlóru, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 3 atómy uhlíka alebo kyanoskupinu ,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^e znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^v predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo benzylovú skupinu,

R^s znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R⁹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 18 atómov uhlíka, hydroxylovou skupinou, fenoxyskupinou, skupinou -NHCOR¹² alebo/a skupinou -OCOR¹², a

1 je číslo od 1 do 19,
9. Polymérna zlúčenina podľa nároku 5, kde

R¹ nezávisle od iných symbolov znamená skupinu všeobecného vz orca -CH₂-CH(OA)-CH₂-O-R⁷,

-CH₂-CH(OA)-R^S,

145

A predstavuje skupinu -C(=O)-CR^s=CH-R^e,

R² znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R²' znamená hydroxylovú skupinu, • R³ predstavuje atóm vodíka, metylovú skupinu, atóm chlóru, alebo fenylovú skupinu, á

R³' znamená skupinu -OR¹ alebo skupinu -OR¹³¹,

R⁴ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu, symboly R⁴', R⁴'' R¹⁴ a R^1S znamenajú vždy atóm vodíka,

R^s predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R^e znamená atóm vodíka,

R^-7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 í atómov uhlíka,

R® predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka,

R¹² znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R¹³¹ predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka substituovanú skupinou -OCOR¹², a je číslo od 1 do 10.

146
10. Polyméma zlúčenina podľa nároku 5, ktorá sa dá získať kopolymerizáciou najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Id podľa nároku 5 a najmenej jedného ďalšieho komonoméru, kde komonomér je vybraný zo súboru zahrňujúceho akrylovú kyselinu, metakrylovú kyselinu, akryláty, metakryláty, akrylamidy, metakrylamidy, vinylétery, styrén, deriváty styrénu, vinylpyridíny, akrylonitril, metakrylonitril, vinylpyrolidón, deriváty vinylpyrolidónu a etylénovo nenasýtené deriváty stéricky bránených amínov, 2-(2'-hydroxyfenyl)benzotriazolov,

2-hydroxybenzofenónov a stéricky bránených fenolov.
11. Polymérna zlúčenina podľa nároku 10, kde ďalší komonomér zodpovedá jednému zo vzorcov II - VII (II) R¹⁸-CH=C(R¹⁷)-C(=O)-X'-R²° kde

X' predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu -NR¹⁹-,

R¹⁷ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -CH^-COOR²¹, atóm chlóru alebo kyanoskupinu,

R¹⁸ predstavuje atóm vodíka, skupinu -COOR²¹ alebo metylovú skupinu,

R¹⁹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka, skupinou -N(R^X)₂ substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -s(=0)-r~, -c(ch₃)₂-ch₂-c(=0)-ch₃,

-C(CH ) -CH -SO M,

-(CH ) -SO M alebo ' 2 ¹ s 3

147

R²° predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 30 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka, ktorá môže byť substituovaná hydroxylovou skupinou, alebo skupinu _RY

-(CHJ.-SO.M, -Qf

-CH F, -CH Cl, -CH CN, -CH CH Cl, -CH CH CN, 2 ' 2 ' 2 2 2 ^r 22'

-CH^-CH^-COOR^, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 11 atómov uhlíka, naftylovú skupinou, skupinou -N(R^3C)₂ substituovanú alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, adamantylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka,

R²¹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, fenylovú skupinu alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka,

R³* predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo fenylovú skupinu,

R^y znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, fenylovú skupinu, skupinu -CO-OR^, kyanoskupinu, atóm fluóru alebo atóm chlóru,

M predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu, a s je číslo od 1 do 5, (III) R²²-C(=O)-O-CH=CH_z kde

148

R²² predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 19 atómov uhlíka alebo fenylovú skupinu, (Hla)

R^22a-O-CH=CH kde

R²²“ znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka,

R²³ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R²⁴ znamená atóm vodíka, skupinu -CR²³=CH₂, skupinu -C(0)-fenyl- alebo -SO₃M, a predstavuje atóm vodíka alebo alkalického kovu, kde

R^2S znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, (VI) CH₂=CR^2eR²⁷ kde

149

R²⁶

R²⁷ predstavuje atóm vodíka, atóm fluóru, atóm chlóru alebo metylovú skupinu, a znamená atóm chlóru, atóm brómu, atóm fluóru alebo kyanoskupinu, (VII)

O
12. Polymérna zlúčenina podľa nároku 11, ktorá sa dá získať kopolymerizáciou najmenej jedného 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca Id a najmenej jedného ďalšieho komonoméru zo vzorcov II - IV a VII podľa nároku 11, kde

R¹⁷ znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R¹⁸ predstavuje atóm vodíka alebo metylovú skupinu,

R¹⁹ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu « 1 až 4 atómy uhlíka, skupinu -C(CH ) -CH -SO M f 3 2 2 3 alebo -(CH₂)_a~SO₃M,

R²° predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka prerušenú jedným alebo niekoľkými atómami kyslíka,

R²³ predstavuje metylovú skupinu

R^22a znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, symboly R²³ a R²⁴ predstavujú vždy atóm vodíka,

M predstavuje atóm vodíka, lítia, sodíka alebo draslíka,

150

X predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu -NR¹⁹-, a s je číslo 2 alebo 3.
13. Spôsob začlenenia 2-hydroxyfenyltriazínov do organických polymérov, vyznačený tým, že sa alebo začlení 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca I podľa nároku 1 kopolykondenzáciou alebo kopolyadíciou počas výroby polyméru alebo sa 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca * I podľa nároku 1 podrobí reakcii s polymérom obsahujúcim vhodné funkčné skupiny.

f
14. Organický polymér, ktorý sa dá získať spôsobom podľa nároku 13, vyznačený tým, že obsahuje od 0,05 do 50 % hmôt. 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca I.
15. Organický materiál, vyznačený tým, že obsahuje 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo polymérnu zlúčeninu podľa nároku 5 ako stabilizátor proti škodlivým účinkom svetla, kyslíka alebo/a tepla.

z
16. Organický materiál podľa nároku 15, vyznačený t ý m, že sa jedná o organický polymér.
17. Organický materiál podľa nároku 15, vyznačený tým, že sa jedná o spájadlo pre náterovú zmes.
18. Spôsob stabilizácie organického materiálu proti škodlivým účinkom svetla, kyslíka alebo/a tepla, vyznačený tým, že sa k nemu ako stabilizátor pridá 2-hydroxyfenyltriazín všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo polymérna zlúčenina podľa nároku 5.
19. Použitie 2-hydroxyfenyltriazínu všeobecného vzorca I podľa nároku 1 alebo polymérnej zlúčeniny podľa nároku 5 na stabilizáciu organického materiálu proti škodlivým účinkom svetla, kyslíka alebo/a tepla.