SI9111101A - 1-/0-(ciklopropilkarbonil)fenil sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid in postopek za pridobivanja - Google Patents

1-/0-(ciklopropilkarbonil)fenil sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid in postopek za pridobivanja Download PDF

Info

Publication number
SI9111101A
SI9111101A SI9111101A SI9111101A SI9111101A SI 9111101 A SI9111101 A SI 9111101A SI 9111101 A SI9111101 A SI 9111101A SI 9111101 A SI9111101 A SI 9111101A SI 9111101 A SI9111101 A SI 9111101A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
phenyl
pyrimidinyl
sulfamoyl
rice
cyclopropylcarbonyl
Prior art date
Application number
SI9111101A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Eugene Brady
Michael Edward Condon
Pierre Antoine Marc
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of SI9111101A publication Critical patent/SI9111101A/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Izum opisuje selektivno herbicidno sredstvo 1-/(o-(ciklopropilkarbonil)fenil)sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2 pirimidinil) karbamid, ki se uporablja za zaščito usevkov, postopek za njegovo pridobivanje in postopek za selektivni nadzor neželjenih rastlinskih vrst v prisotnosti usevkov z zgoraj omenjenim selektivnim sulfamoil karbamidnim sredstvom.ŕ

Description

AMERICAN CINAMID COMPANY US-1/162
ZDA
1-/(0- (CIKLOPROPILKARBONIL) FENIL) SULFAM0IL/-3-(-4,6DIMET0KSI-2-PIRIMIDINIL) KARBAMID IN POSTOPEK ZA PRIDOBIVANJA
Namen tega izuma je zagotoviti 1-/ (o- (cikloalkilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dialkoksi-2-pirimidinil) karbamidinov derivat, ki je visoko učinkovito herbicidno sredstvo, ki se uporabilj a za selektivni nadzor nad zaželjenimi vrstami v prisotnosti posevkov.
Prav tako je namen tega izuma zagotoviti za usevke selektivni 1-/(o-(ciklo-alkilkarbonil)fenil)sulfamoil/-3-(4,6-dialkoksi-2-pirimidinil) karbamidinov herbicid, ki kaže najmanj dvakrat večjo zanesljivost, ob uporabi na široko listnatih plevelih in na travah, ki rastejo v prisotnosti zrnatih žitaric, kot so ječmen, pšenica, oves, rž in planinski riž in najmanj štirikrat večjo zanesljivost pri uporabi za nadzor široko listnatih pleveli in ostrice (ločkovine) v prisotnosti transplantiranega riža v luskah.
Nadaljnji cilj tega izuma je zagotoviti postopek za selektivni nadzor nad neželjeno vegetacijo v prisotnosti zrnatih žitaric z uporabo 1-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamida. Neželjene vrste plevela, katere lahko nadzorujemo s pomočjo zgoraj navedenega sulfamoil karbamida so: Cassia obtusifolita, Cyperacaea annual, Cyperus escelentus, Cyperus serotinus, Sagittaria pygamaea, Cyperus rotondus, Scirpus spp., Ipomoea spp. in Sesbania exalta.
Ta izum se nanaša na postopek za pridobivanje l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2pirimidinil) karbamida in na postopek za selektivni nadzor neželjenih rastlinskih vrst v prisotnosti usevkov. S tem izumom je ugotovljeno, da je zgoraj omenjena spojina učinkovita za selektivni nadzor različnih vrst pleveli v prisotnosti zrnatih žitaric in še posebej za nadzor široko listnatih pleveli in ločkovine v prisotnosti transplantiranega riža v luski.
Prav tako je ugotovljeno, da ta spojina l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2pirimidinil) karbamid edinstvena med sulfamoil karbamid derivati po svoji izredni učinkovitosti do usevkov, še posebej riža in to posebej transplantiranega riža v luski.
Po tem izumu se naslovna spojina lahko pridobi z reakcijo 2amino-4,5-dimetoksipirimidina s klorosulfonil izocianatom v prisotnosti metilen klorida in nato z obdelavo dobljene reakcijske zmesi z o-aminofenil ciklo propil ketonom in trietilamino v prisotnosti metilen klorida, tako, da dobimo željeno spojino.
Nepričakovano je odkrito, da je selektivnost zrnatih žitaricah, posebej riža, dobljena z uvajanjem ciklopropil skupine v karbonilno funkcijo vezano s fenilnim obročem sulfamoil karbamid derivata. Še več, s tem odkritjem je ugotovljeno, da ta substitucija ravno zagotavlja selektivni nadzor velikega števila neželjenega plevela, še posebej široko listnatega plevela in ločkovine, v prisotnosti ječmena, pšenice, ovsa ali rža, kot tudi riža, kar je povsem nenavadno. Ravno tako so najbolj značilne prednosti tega izuma te, da je razvitje in/ali popoln razvoj posebej neželjenih travnih rastlin, kot je naprimer navadna kostreba in plazeča se pirnica znatno upočasnjeni, če niso povsem zatrti, ko te trave pridejo v stik z 1-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamidom v času obdelave usevkov zaradi nadzora širokolistnatega plevela in ločkovine v prisotnosti zrnatih žitaric.
V praksi se zgornji sulfamil karbamid lahko uporabi v obliki trdnega ali tekočega herbicidnega sestavka, ki vsebuje herbicidno učinkovito količino sulfamoil karbamida disperziranega v inertnem, tekočem ali trdnem nosilcu. Formulacije se lahko uporabijo za obdelavo pred kalenjem ali po kalenju. Medtem pa je za obdelavo riža prednostna obdelava po presajevanju ali pred kalenjem, tako da se dajo v zemljišče ali v vodo za polivanje, ko je riž presajen, ali pred in kratek čas po kalenju plevela. Prednostna je uporaba zgornjih formulacij v granulatni obliki. Formulacije se ravno tako lahko uporabijo za obdelavo pred vnašanjem rastlin.
Zgornje formulacije se lahko ravno tako uporabljajo za foliarno obdelavo pred kalenjem plevela, s tem pa jih izpostavimo izredno ugodni formulaciji za uporabo za nadzor plevela v ječmenu, pšenici, ovsu, ržu in direktno v seme riža.
Koristno se z 1-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamid lahko formulira kot močij iv prah, gosta plavajoča ali granulatna formulacija, ki je koristna za uporabo na usevkih, kjer je potrebno nadzorovati plevel.
Močljivi prah se pripravlja z mletjem okoli 65% w/w (w/w teža/teža, Op. prev.)(z l-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamida 25.70% w/w bentonita; 6.0% natrijevega sulfonata modificiranega lignina iz proizvodnje celuloze po sulfatnem postopku, brez sladkorja (sredstvo za disperziranje); 3.0% w/w anionske površinsko aktivne materije, kot je dioktil natrijev sulfosukcinat (sredstvo za močenje); 0.20% w/w silicijevega dioksida in 0.10% w/w silikonskega sredstva proti penjenju.
Za uporabo takega močijivega prahu na usevkih in rastoči plevel, se močijivi prah ponavadi dispergira v vodi kot vodeni sprej. Ponavadi je zadovoljiva količina, okoli 0.016 do 0.1 kg/ha, bolje 0.02 do 0.20 kg/ha zgornjega z l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2pirimidinil) karbamida, da se zagotovi selektivni nadzor nad neželjeno vegetacijo, posebej širokolistnega plevela in ločkovine, v prisotnosti zrnatih žitaric.
Zgornji sulfamoil karbamidni derivat se ravno tako lahko pripravi v obliki granulata s pomočjo raztapljanja ali disperziranjem aktivne spojine v topilu, kot je aceton, metilen klorid itd., in z nanašanjem toksične zmesi v topilu na sorpcijske granule atapulgita, montmorilonita, grobo zmletega koruznega storža, bentonita itd. V glavnem se nanese dovolj raztopine toksikanta na granule, da se zagotovi od cca. 0.20% w/w do cca. 2.0% toksikanta v granuli. Po potrebi, se lahko seveda uporabijo višje koncentracije toksikanta na granuli. Sorpcija granule, ki se uporablja je glavni omejilni faktor. Granula se običajno uporablja v zemlji ali vodi, kjer usevki rasto, v dovolj veliki količini, da se zagotovi od cca. 0.016 do 1.0 kg/ha, bolje cca. 0.02 do 0.2 kg/ha toksikanta na obdelovano površino z usevki. Tipična lebdeča-tekoča formulacija se lahko pripravi s skupnim mletjem okoli 20% do 60% po masi sulfamoil karbamida, 1% do 5 masnih % natrijeve soli kondenziranih naftalen sulfonskih kislin, 2 do 4 mas. % želatinirane gline, 2 mas. % propilen glikola in cca. 30-55 masnih % vode.
Tekoči koncentrat se v glavnem dispergira v vodi za uporabo na površini zemlje s cca. 0.016 kg/ha do 1.0 kg/ha, bolje od cca. 0.02 do cca. 0.20 kg/ha.
Izum je nadalje ilustriran v primerih, ki sledijo.
PRIMER 1
Priprava o-aminofenil ciklopropil ketona
V 100 ml 1,0 M BCI3 raztopine v metilen kloridu in 100 ml etilen diklorida, dodamo 9.3g (0.1 mol) anilina pri 0°-5°C. Ko smo etilen dodali, dodajamo še 10.0 g (0.15 mol) ciklopropil cianid, nato pa 14.4 g (0.11 mol) A1C13 v zmesnih odmerkih. Zmes pustimo da se segreje na sobno temperaturo in nato jo destiliramo. Metilen klorid se odstrani z destilacijo iz zmesi vse dokler temperatura v posodi ne doseže 70°C. Preostalo zmes nato refluksiramo preko noči (18 ur).
Reakcijska zmes se ohladi v ledeni kopeli in ohlajeni zmesi dodamo vodo. Dodamo toliko vode, da se trdni materiali in zmesi raztopijo, nato pa se celotna zmes ekstrahira dvakrat s po 100 ml metilen klorida. Organski ekstrakti se vežejo, osušijo preko brezvodnega MgSO4 in uparijo v vakuumu, da dobimo 9.3 g olja rumene barve (70% realnega proizvoda) določenega s pomočjo NMR (nuklearna magnetna resonanca). Reakcija je ilustrirana, kot sledi:
1. £>—CN
NH
BC13/A1C13
C1CH2CH2C1
NH.
PRIMER 2
Priprava l-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamida
Raztopino 1.78 g (0.0114 mol) 2-amino-4,6-dimetoksipirimidina v 50 ml metilen kloridu se ohladi do 0.5 °C v ledeni kopeli, nato pa se raztopini doda 1.0 ml (1.62 g; 0.114 mol) klorosulfonil izocanata. Dobljeno zmes mešamo 30 minut in počasi dodamo raztopino 2.66 g o-aminofenil ciklopropil ketona (70% realno 0.114) in 2.6 ml trietilamina (0.0187 mol) v 50 ml metilen klorida. Dobljeno raztopino mešamo pri temperaturi okolice preko noči (18 ur).
Reakcijsko zmes se nato upari v vakuumu in dobljeni ostanek raztopi v 50ml etanola. Ph dobljene raztopine se naravna na cca. PH 1 z 10% HCl in raztopino pustimo stati. Tvori se bela usedlina, katero odfiltriramo in osušimo ter dobimo 3.8 g (70%) željenega proizvoda, m.p.l70°C. Reakcija je priakazana na sledeči način:
N
N
OMe
O
1.C1SO2NCO/CH2C12
OMe
OMe
OMe
NH2, Et3N
PRIMER 3
Odstopanja riža pred kalenjem pri planinskih pogojih
Odstopanja za riž pred kalenjem za spojino iz tega izuma je določena s pomočjo testa pri čemer so semena riža usajena (cv Tebonnet) v s paro pasterizirano peskovito glino, obdelano z oljem 1.5% organske osnove v plastične posode s površino 10.5 cm2. Po sajenju posode zalijemo z vodo, kot na polju in nato jih škropimo z laboratorijskim razpršilnikom. Oglede vršimo s tremi ponovitvami. Za testno spojino je uporabljena voda/aceton 50/50 v/v (v/v - volumen/volumen; Op. prev.)v količinah, ki so ekvivalentne za 1.0; 0.5; 0.25; 0.125; 0.063; 0.032; 0.016; in 0.008 kg/ha. Obdelane posode za tem postavimo v stekleni rastlinjak, jih zalijemo z vodo in gojimo pri sprejetih pogojih v rastlinjaku. Tri tedne po obdelavi vsak kontejner preizkusimo in ocenimo na herbicidni učinek na osnovi vizuelnega opazovanja - določanja stanja, velikosti, bujnost, klorozo, deformacije rasti in celoten izgled rastline. Uporabljan je naslednji sistem za ocenjevanje:
Ocena Pomen % nadzora (glede na preizkus)
0 Ni učinka 0
1 Sledovi učinka 1-5
2 Slab učinek 6-15
3 Umerjen učinek 16 - 29
4 Poškodba 30 - 44
5 Jasna poškodba 45 - 64
6 Herbicidni učinek 65 - 79
7 Dober herbicidni učinek 80 - 90
8 Skoraj popolno zatiranje 91 - 99
9 Popolno zatiranje 100
Pri objavi rezultatov so uporabljene sledeče oznake:
Oznaka Pomen
PE Pred kalenjem
POST - T Po presajevanju
BYG Navadna kostreba
CYPSE Cyperus serotinus
G/HA gramov na hektar
KG/HA kilogram na hektar
Rezultati tega testa so sledeči.
Selektivnost ciza - pred kalenjem
Spojina Količina kg/ha Herbicidnost ocena
l-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(- 4,6-dimetoksi-2- pirimidinil) karbamid 1.00 7
0.50 7
0.25 5
0.125 1
0.063 0
0.32 0
0.016 0
0.008 0
Odstopanja riža pri obdelavi po presaditvi, pri pogojih namakanja riža v luski
Odstopanja presajenega riža pri obdelavi s herbicidi po presaditvi je določena kot sledi: Dve, deset dni stari semenarici riža (CV. Tebonnet) sta presajeni v blatno glinoilovico v plastične kontejnerje po 950 ml s premerom 10.5 cm, brez odprtine za odvajanje. Po presajevanju so kontejnerji obdelani z vodo in nivo vode je vzdrževan 1.5 do 3 cm nad površino zemlje. Tri dni po presajevanju je voda z izbrano mešanico voda/aceton 50/50 v/v, ki je vsebovala testne spojine zaradi zagotavljanja ekvivalenta in sicer 1.0; 0.5; 0.25; 0.125; 0.063; 0.032; 0.016; in 0.008 kg/ha aktivne sestavine. Obdelovani kontejnerji so postavljeni na police v stekleni rastlinjak, obdelani z vodo tako, da je nivo vode, kot je zgoraj navedeno, in ocenjevano po normalnem postopku za delo v steklenem rastlinjaku. Tri do štiri tedne po obdelavi je test zaključen in vsak kontejner je preizkušen in herbicidni učinek ocenjen po zgoraj navedenem sistemu za ocenjevanje.
Riž v luski - obdelava po presajevanju
Spoj ina kg/ha BYG CYPSE Riž
l-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(- 4,6-dimetoksi-2- pirimidinil) karbamid 1.00 9 9 3
0.50 9 9 1
0.125 9 9 0
0.063 8 9 0
0.32 8 8 0
0.016 5 8 0
0.008 2 - 0
Nadzor nad plevelom pred kalenjem pri pogojih namakanja riža v luski
Herbicidna aktivnost pred kalenjem, pri namaknju riža na navadno kostrebo in Cyperus serotinus je določena kot sledi: Seme navadne kostrebe ali Cyperus serotinus je vsajeno na vrh 0.5 cm blatne ilovice v plastične kontejnerje s premerom 10.5 cm in brez odprtine za odvajanje. V te kontejnerje je dodana voda in nivo vode je tekom trajanja preizkusa vzdrževan 1.5 do cm nad površino zemlje. Testne spojine so uporabljene voda/aceton mešanica 50/50 v/v in piperirano direktnov zgornji sloj vode tako, da se dobi ekvivalent 1.0; 0.5; 0.25; 0.125; 0.063; 0.032; 0.016; in 0.008 kg/ha aktivne sestavine. Obdelovani kontejnerji so postavljeni na police v stekleni rastlinjak in ocenjevani po normalnem postopku za delo v steklenem rastlinjaku. Tri do štiri tedne po obdelavi je test zaključen in vsak kontejner je preizkušen in herbicidni učinek ocenjen po zgoraj navedenem sistemu za ocenjevanje.
Varnostna količina za riž in količina za nadzor plevela
Varnostna količina za riž je največja količina (v g/ha) z oceno herbicidnosti za riž med 0 in 1. Količina za nadzor riža je najmanjša količina v g/ha, s ceno herbicidnosti 8 ali 9.
Spoj ina Varnost količ. za riž PE Varnost količ. za riž POST-T Količ. varn. za BYG Količ. varn. za CYPSE
g/ha
l-/(o- (ciklopropilkar bonil) fenil) sulfamoil/-3-(- 4,6-dimetoksi- 2-pirimidinil) karbamid 63 500 32 16
Meje selektivnosti
Meje selektivnosti je varnostna količina za riž (g/ha) deljena s količino za nadzor nad plevelom (g/ha) za vsako vrsto plevela (navadna kostreba in Cyperus serotinus). To je izračunano z uporabo varnostnih količin za presajeni riž in nato z uporabo varnostnih količin za riž pred kalenjem. Čeprav Pe metoda za gojenje riža ni uporabljena za pogoje namakanja riža v luski, je to bolj ekstremna metoda za preizkušavanje fiziološkega odstopanja za riž na te herbicide, kadar so semenice izpostavljene herbicidom od kalenje naprej.
Meje selektivnosti:
Spojina Riž po sajenju Riž PE
Nav. kost. CYPSE Nav. kost CYPSE
l-/(o- (ciklopropilkarboni 1) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6- dimetoksi-2- pirimidinil) karbamid 16 32 2,0 4,0
PRIMER 4
Nadzor plevela široko listnatega plevela in odstopanja za pšenico in ječmen po kalenju
Herbicidna aktivnost po kalenju in selektivnost za pšenico in ječmen je določena na osnovi sledečih testov. Seme ali razviti-zrasli organi vsake od rastlinskih vrst so zasadili v ločeni posodi, v podlogi za rast komercialni umetni podlogi za steklenike iz šote iz močvirja, vermikulita, peska in lesnega oglja (Metromix 350). Rastline so rastle v stekleniku tekom dveh tednov. Rastline so bile zatim poškropljene z izbrano raztopino acetona in vode, ki je vsebovala testne spojine v zadostni količini, da se zagotovi ekvivalent 0.004 do 2.0 kg/ha. Te raztopine so vsebovale ravno tako tudi 2 M ekvivalenta dietilamina na vsak molarni ekvivalent testne spojine, zaradi lažjega raztapljanja testnih spojin v topilu (aceton/voda). Te raztopine so vsebovale tudi 0.25% aktivatorja škropljenja, kot je npr. alkilaril polioksietilen glikol, prosto maščobno kislino in izopropanol.
Po škropljenju, so rastline postavljene na police v stekleniku, kar je opravljeno na običajen način za prakso gojenja rastlin v steklenikih. Tri do pet tednov po obdelavi je vsaka posoda preizkušena in ocenjen je herbicidni učinek po sistemu za ocenjevanje, ki je podan v predhodnem primeru.
V testu za odstopanje žitaric, so obdelane tri posode med vsako obdelavo, podani podatki, predstavljajo srednjo vrednost za ta tri ponavljanja.
Usevki in vrste plevela uporabljeni v tem testu
USEVKI
Uobičajeno ime in vrste Znanstveno ime
Riž cv. Tebonnet Orzya sativa
Ječmen, zimski cv. Barberouse Hordeum vulgare
Ječmen, pomladanksi cv. Bonanza Hordeum vulgare
Pšenica, zimska cv. Fidel Triticum aestivum
Pšenica, spomladanska cv. Katepwa Triticum aestivum
Pšenica, durum cv. Wakooma Triticum aestivum
Vrste plevela
Oznaka Znanstveno ime
BYG Echinocloa crusgalli
CYPSE Cyperus serotinus
GALAP Galium aparine
STEME Stellaria media
TARO F Taraxacum officinale
KSHSC Kochia scoparia
VIOAR Viola arvensis
PAPSS Papave sp.
MAT IN Matricaria inodora
PRUVS Prunella vulgaris
VERSS Veronica sp.
Odstopanja za žitarice in vrste za uporabo po kalenju 1-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2pirimidinil) karbamida
Vizuelna ocena herbicidnosti po sistemu za ocenjevanje, ki je opisan zgoraj:
kg/ha Zimski j ečmen Barberous Zimska pšenica Fidel Durum pšenica Wakooma Pomladan. pšenica Katepwa Pomladan. ječmen Bonanza
2.00 5.3 3.7 3.7 4.0 5.3
1.00 4.0 2.7 3.0 2.3 4.3
0.500 3.7 2.7 2.3 2.0 4.0
0.250 2.3 1.7 0.7 1.7 3.7
0.125 1.7 1.0 0.0 1.3 2.7
0.063 0.7 0.0 0.3 0.0 1.3
0.032 0.3 0.0 0.0 0.0 0.3
Nadzor plevela z uporabo po kalenju l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2pirimidinil) karbamida
Količina kg/ha O-i < O STEME TARO F KCHSC VIOAR PAPSS 2 H H PRUVA VERSS
0.125 9 0 9 4 0 6 9 9 9
0.063 9 0 9 3 0 8 8 9 7
0.032 9 0 5 0 0 6 9 9 3
0.016 8 0 4 0 0 6 9 9 3
0.008 7 0 4 0 0 4 7 9 0
0.004 4 0 0 0 0 2 5 8 0
ZA
AMERICAN CiNAMID COMPANY, ZDA

Claims (11)

  1. PATENTNI ZAHTEVKI
    1. Spojina po tem izumu, značilna po tem, da je to l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi2-pirimidinil) karbamid.
  2. 2. Spojina po tem izumu, značilna po tem, da je to o-aminofenil ciklopropil keton.
  3. 3. Postopek za selektiven nadzor neželjene vegetacije v prisotnosti žitaric, značilen po tem, da obsega uporabo, na listju in koreninah omenjenih usevkov in neželjene rastoče vegetacije v prisotnosti omenjenih usevkovžitaric, v zemljo ali vodo v katerih se nahaja seme ali drugi izrasli organi omenjene neželjene vegetacije v kateri omenjeni usevki rastejo, količina spojine 1-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi2-pirimidinil) karbamida, ki je učinkovita za selektivni nadzor omenjene neželjene vegetacije v prisotnosti omenjenih usevkov.
  4. 4. Postopek po zahtevku 3, značilen po tem, da je neželjena vegetacija navadna kostreba, široko listnati plevel in ločkovina, usevki pa so ječmen, pšenica, oves, rž in riž.
  5. 5. Postopek po zahtevku 3, značilen po tem, da se omenjena spojina uporablja na omenjenih posevkih in neželjeni vegetaciji v zemlji, ali v vodi, ki vsebuje seme ali druge rastoče organe omenjene neželjene vegetacije v odmerku od 0.016 kg/ha do l.Okg/ha 1-/(o-(ciklopropil karbonil)fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamida.
  6. 6. Postopek za selektiven nadzor neželjene vegetacije na presajenem ali direktno na posajen riž, značilen po tem, da obsega uporabo herbicidno učinkovito količino spojine, katere strukturna formula je na listje ali druge rastoče organe omenjene neželjene vegetacije, ko je riž presajen ali, ko je riž direktno zasajen vzklil iz zemlje.
  7. 7. Postopek po zahtevku 6, značilen po tem, da je neželjena vegetacije navadna kostreba, široko listnati plevel in ločkovina, herbicidno učinkovita spojina, pa se uporablja na listih usevkov ali v zemljo ali vodo, kjer le-ti rasto v količini 0.016 kg/ha do 1.0 kg/ha.
  8. 8. Postopek po zahtevku 6, značilen po tem, da je usevek presajeni riž v luski, spojina pa se uporablja v odmerku 0.02 do 0.20 kg/ha.
  9. 9. Postopek za pridobivanje spojinel-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi2-pirimidinil) karbamid, značilen po tem, da obsega reakcijo med 2-amino-4,6-dimetoksipirimidina s klorosulfonil izocianatom in obdelavo tako dobljene zmesi z o-amino ciklopropil ketonom in trietilaminom v prisotnosti metilen klorida, da dobimo l-/(o(ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi2-pirimidinil) karbamid.
  10. 10. Postopek po zahtevku 9, značilen po tem, da so v opisanih rakcijah uporabljene približno ekvimolarne količine 2amino-4,6-dimetoksipirimidina, klorosulfonil izocianata, o-aminofenil cikopropil in trietilamina.
  11. 11. Herbicidni sestavek, značilen po tem, da vsebuje učinkovito količinol-/(o- (ciklopropilkarbonil) fenil) sulfamoil/-3-(-4,6-dimetoksi-2-pirimidinil) karbamida in inerten nosilec.
SI9111101A 1990-06-22 1991-06-21 1-/0-(ciklopropilkarbonil)fenil sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid in postopek za pridobivanja SI9111101A (sl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/542,564 US5009699A (en) 1990-06-22 1990-06-22 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use
YU110191A YU48482B (sh) 1990-06-22 1991-06-21 1/[0(ciklopropilkarbonil)fenil]sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid i postupak za njegovo dobijanje

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI9111101A true SI9111101A (sl) 1998-08-31

Family

ID=24164360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9111101A SI9111101A (sl) 1990-06-22 1991-06-21 1-/0-(ciklopropilkarbonil)fenil sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid in postopek za pridobivanja

Country Status (37)

Country Link
US (1) US5009699A (sl)
EP (1) EP0463287B1 (sl)
JP (1) JP2975698B2 (sl)
KR (1) KR0173988B1 (sl)
CN (2) CN1033452C (sl)
AR (1) AR247558A1 (sl)
AT (1) ATE128124T1 (sl)
AU (2) AU639064B2 (sl)
BG (1) BG60302B2 (sl)
BR (1) BR9100669A (sl)
CA (1) CA2040068C (sl)
CZ (1) CZ282590B6 (sl)
DE (1) DE69113131T2 (sl)
DK (1) DK0463287T3 (sl)
EG (1) EG19322A (sl)
ES (1) ES2077084T3 (sl)
FI (1) FI102749B (sl)
GR (1) GR3017455T3 (sl)
HK (1) HK1001056A1 (sl)
HU (1) HU217912B (sl)
IE (1) IE70909B1 (sl)
IL (3) IL97084A (sl)
IN (1) IN171430B (sl)
LT (1) LT3814B (sl)
MY (1) MY104634A (sl)
NO (1) NO300039B1 (sl)
NZ (2) NZ248154A (sl)
PL (2) PL165824B1 (sl)
PT (1) PT96775B (sl)
RO (1) RO108345B1 (sl)
RU (2) RU2002419C1 (sl)
SI (1) SI9111101A (sl)
SK (1) SK280186B6 (sl)
TR (1) TR25504A (sl)
UA (1) UA25934A1 (sl)
YU (1) YU48482B (sl)
ZA (1) ZA91625B (sl)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5280007A (en) * 1991-12-18 1994-01-18 American Cyanamid Company Method for safening rice against the phytotoxic effects of a sulfamoyl urea herbicide
DE69303996T2 (de) * 1992-07-06 1997-02-27 American Cyanamid Co o-Nitrophenyl Cyclopropyl Keton, herbizides Zwischenprodukt und Verfahren zu seiner Herstellung
US5281726A (en) * 1992-12-29 1994-01-25 American Cyanamid Company 4-hydroxy-2'-nitrobutyrophenone and tetrahydro-2-(o-nitrophenyl)-2-furanol useful as intermediates in the preparation of a crop-selective herbicide
US5523276A (en) * 1993-08-16 1996-06-04 American Cyanamid Company Stable herbicidal combination compositions
CO4340715A1 (es) * 1993-08-16 1996-07-30 Basf Agrochemical Products Bv Composiciones estables de los herbicidas sulfamoil-urea, combinados con otros herbicidas liquidos o de bajo punto de fusion
DE4337847A1 (de) * 1993-11-05 1995-05-11 Bayer Ag Substituierte Phenylaminosulfonylharnstoffe
CH687746A5 (de) * 1993-11-25 1997-02-14 Mungo Befestigungstech Ag Werkzeug zum Einbringen eines mit Aussengewinde versehenen Befestigungselementes in Baumaterial.
CZ289916B6 (cs) * 1993-11-30 2002-04-17 American Cyanamid Company Způsob výroby o-aminofenylketonů
US5405998A (en) * 1993-11-30 1995-04-11 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cycloalkyl and haloalkyl o-aminophenyl ketones
US5362911A (en) * 1993-12-30 1994-11-08 American Cyanamid Company Process for the preparation of o-aminophenyl cyclo-propyl ketone
US5380911A (en) * 1993-12-02 1995-01-10 American Cyanamid Company Process for the manufacture of cyclopropylnitrile
US5464808A (en) * 1993-12-28 1995-11-07 American Cyanamid Company 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents
DE4414476A1 (de) * 1994-04-26 1995-11-02 Bayer Ag Substituierte Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl-harnstoffe
US5492884A (en) * 1994-04-29 1996-02-20 American Cyanamid Company 1-[2-(cyclopropylcarbonyl)-4-fluorophenyl]sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea and its herbicidal method of use
US5414136A (en) * 1994-04-29 1995-05-09 American Cyanamid Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compounds
CZ287105B6 (en) * 1995-06-06 2000-09-13 American Cyanamid Co Process for preparing l-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea and intermediates for such preparation process
US5847140A (en) * 1995-06-06 1998-12-08 American Cyanamid Company Intermediates for the manufacture of herbicidal 1-{ 2-(cyclopropylcarbonyl) Phenyl! Sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl) urea compounds
US5559234A (en) * 1995-06-06 1996-09-24 American Cyanamid Company Process for the manufacture of herbicidal 1-{[2-(cyclopropylcarbonyl)phyenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dialkoxy-2-pyrimidinyl)urea compounds
DE19530768A1 (de) * 1995-08-22 1997-02-27 Bayer Ag Salze von N-(2-Cyclopropylcarbonyl-phenylaminosulfonyl)-N'-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -harnstoff
MY116568A (en) * 1995-10-13 2004-02-28 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition, and method controlling weeds
AU719770B2 (en) * 1995-11-23 2000-05-18 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
WO1998013361A1 (en) * 1996-09-26 1998-04-02 Novartis Ag Herbicidal composition
US7071146B1 (en) 1996-11-11 2006-07-04 Syngenta Crop Protection, Inc. Herbicidal composition
HRP970613B1 (en) * 1996-12-20 2002-06-30 American Cyanamid Co Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US6127576A (en) * 1996-12-20 2000-10-03 American Cyanamid Company Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof
US5856576A (en) * 1997-02-04 1999-01-05 American Cyanamid Company Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
US6114283A (en) * 1998-07-28 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
EP2052606A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037620A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
US20100092928A1 (en) * 2008-09-19 2010-04-15 Mira Stulberg-Halpert System and method for teaching
EA025009B1 (ru) 2010-10-15 2016-11-30 Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх Применение als ингибиторных гербицидов для контроля нежелательной вегетации в растениях beta vulgaris, толерантных к als ингибиторным гербицидам
CA2834965C (en) 2011-05-04 2019-08-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of als inhibitor herbicides for control of unwanted vegetation in als inhibitor herbicide tolerant brassica, such as b. napus, plants
ES2687545T5 (es) 2012-12-13 2022-08-31 Bayer Cropscience Ag Uso de herbicidas inhibidores de ALS para el control de vegetación indeseada en plantas Beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de ALS
CN103288749A (zh) * 2013-03-04 2013-09-11 盐城工学院 可作除草剂的氨基磺酰脲类化合物
US10413924B2 (en) * 2013-07-19 2019-09-17 Graco Minnesota Inc. Proportioning cylinder for spray system
KR102151974B1 (ko) 2020-03-16 2020-09-07 주식회사 이디엔 무신호등 횡단보도 보행자 알림장치
AR127377A1 (es) 2021-10-15 2024-01-17 Kws Saat Se & Co Kgaa Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5813962A (ja) * 1981-07-17 1983-01-26 株式会社デンソー 自動車用冷凍サイクル制御装置
JPS5815962A (ja) * 1981-07-21 1983-01-29 Mitsui Toatsu Chem Inc 新規スルホニルウレイド誘導体
CH649081A5 (de) * 1982-01-12 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Triaza-verbindungen.
US4555570A (en) * 1983-09-29 1985-11-26 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted 4-alkyl-2-(1H) quinazolinone-1-alkanoic acid derivatives
US4560510A (en) * 1984-04-06 1985-12-24 A. H. Robins Company, Incorporated Process and intermediates for the preparation of aryl substituted pyrido[1,4]benzodiazepines
US4622065A (en) * 1984-11-01 1986-11-11 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
EP0184122B1 (en) * 1984-12-03 1991-07-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4559081A (en) * 1984-12-03 1985-12-17 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4741762A (en) * 1985-06-25 1988-05-03 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4666508A (en) * 1985-06-25 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
US4696695A (en) * 1985-10-25 1987-09-29 Ppg Industries, Inc. Sulfamoyl urea derivatives
DE3826609A1 (de) * 1988-08-05 1990-02-08 Hoechst Ag Heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide oder pflanzenwachstumsregulatoren

Also Published As

Publication number Publication date
PL288919A1 (en) 1992-08-24
AU639064B2 (en) 1993-07-15
ES2077084T3 (es) 1995-11-16
NO910299L (no) 1991-12-23
DE69113131T2 (de) 1996-05-30
EP0463287B1 (en) 1995-09-20
CN1033452C (zh) 1996-12-04
KR0173988B1 (ko) 1999-02-01
AU7001491A (en) 1992-01-02
IL97084A (en) 1996-01-31
EG19322A (en) 1994-10-30
HU910253D0 (en) 1991-08-28
BG60302B2 (bg) 1994-07-25
TR25504A (tr) 1993-05-01
IL111667A0 (en) 1995-01-24
HK1001056A1 (en) 1998-05-22
NO300039B1 (no) 1997-03-24
DE69113131D1 (de) 1995-10-26
CN1108880A (zh) 1995-09-27
AU3869693A (en) 1993-07-29
JP2975698B2 (ja) 1999-11-10
NO910299D0 (no) 1991-01-25
CA2040068C (en) 2000-08-29
ZA91625B (en) 1991-11-27
IE70909B1 (en) 1997-01-15
FI910387A0 (fi) 1991-01-25
MY104634A (en) 1994-04-30
LTIP1865A (en) 1995-08-25
GR3017455T3 (en) 1995-12-31
FI910387A (fi) 1991-12-23
NZ236903A (en) 1994-04-27
CN1057459A (zh) 1992-01-01
ATE128124T1 (de) 1995-10-15
FI102749B1 (fi) 1999-02-15
YU110191A (sh) 1994-06-10
PL164558B1 (pl) 1994-08-31
SK280186B6 (sk) 1999-09-10
IN171430B (sl) 1992-10-10
CA2040068A1 (en) 1991-12-23
HU217912B (hu) 2000-05-28
RO108345B1 (ro) 1994-04-28
LT3814B (en) 1996-03-25
KR920000732A (ko) 1992-01-29
US5009699A (en) 1991-04-23
CN1069813C (zh) 2001-08-22
CZ282590B6 (cs) 1997-08-13
NZ248154A (en) 1994-04-27
YU48482B (sh) 1998-09-18
CS189691A3 (en) 1992-03-18
RU2002419C1 (ru) 1993-11-15
IE910269A1 (en) 1992-01-01
AR247558A1 (es) 1995-01-31
AU647720B2 (en) 1994-03-24
PT96775A (pt) 1991-12-31
HUT56830A (en) 1991-10-28
PT96775B (pt) 1998-07-31
UA25934A1 (uk) 1999-02-26
BR9100669A (pt) 1992-04-07
EP0463287A1 (en) 1992-01-02
JPH04224567A (ja) 1992-08-13
IL97084A0 (en) 1992-03-29
RU2071257C1 (ru) 1997-01-10
DK0463287T3 (da) 1995-11-06
FI102749B (fi) 1999-02-15
IL111667A (en) 1996-10-31
PL294042A1 (en) 1993-01-25
PL165824B1 (pl) 1995-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI9111101A (sl) 1-/0-(ciklopropilkarbonil)fenil sulfamoil/-3-(4,6-dimetoksi-2-pirimidinil)karbamid in postopek za pridobivanja
US4668277A (en) Pyrazolesulfonylurea useful for controlling the growth of undesired vegetation
PL152195B1 (en) Plant growth controlling agent
SU1271371A3 (ru) Способ получени производных простого дифенилового эфира
US5107023A (en) 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate
JPS6054954B2 (ja) ジフエニルエ−テル誘導体，およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤
JPS585900B2 (ja) 新規ジフェニルエ−テル系化合物と殺草剤
JPS58131977A (ja) Ｎ−（２，３−エポキシプロピレン）−ｎ−アラルキルスルホンアミド及びそれを有効成分とする選択性除草剤
RU2141954C1 (ru) 1{[α-ЦИКЛОПРОПИЛ-α-(ЗАМЕЩЕННЫЕ ОКСИ)-О-ТОЛИЛ]СУЛЬФАМОИЛ}-3-(4,6-ДИМЕТОКСИ-2-ПИРИМИДИНИЛ) МОЧЕВИНЫ И СПОСОБ ПОДАВЛЕНИЯ НЕЖЕЛАТЕЛЬНЫХ ВИДОВ РАСТЕНИЙ
JPS62190171A (ja) 新規なスルホニルウレア誘導体及び除草剤
JPS59216874A (ja) カ−バメ−ト誘導体
EP0427174A1 (en) Pyridinesulfonamide derivatives and herbicides
JPH0142262B2 (sl)
JPH0656793A (ja) ピラゾールスルホニルウレア誘導体、製法および選択性除草剤
JPS5928530B2 (ja) 置換フエニル尿素および水田用除草剤
JPS6118752A (ja) カ−バメ−ト誘導体
JPS5941967B2 (ja) 殺草剤
JPS5829944B2 (ja) ジフェニルエ−テル系化合物
JPH0528705B2 (sl)
JPS5825665B2 (ja) ジフェニルエ−テル誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
IF Valid on the event date