JPS5815962A - 新規スルホニルウレイド誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本究明は新規なスルホニルウレイド誘導体、その製造法
および仮止合物を含有する有害生物防除剤に関するもの
である。

詳しくは一般式〔１〕 〔式中Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
ニトロ基、カルボキシル基、低級アルコキン力ルホニル
基、フェノキンカルボニル基又はジ低級アルキル置換ア
ミノ基をＹは水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロ
メチル、革を示し、Ｒは一般式 （式中、Ｒユはメトキシ水又はメチル基を示し、Ｒ２は
ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を示す）又は一
般式 （式中、Ｒ３はハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
を示し、Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基を示す）
を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示す〕
で表わされる新規スルホニルウレイド誘導体に関する。

本発明の目的とするところは前記一般式（１〕で示され
るスルホニルウレイド誘導体と該化合物類を工業的に有
利に得、簡便かつ効果の確実な農薬を提供するにある。

本発明者らは前記目的に留意しつつ数多くの新規スルホ
ニルウレイド基を有する化合物の製造を検討したところ
前記一般式（１）で表わされる化合物が工業的に有利に
得られる事と農業としてのすぐ扛た作用効果を有するこ
とを見い出し本発゛力を完成したものである、 一般式ｍで表わされる本発明の化合物は下記の方法によ
り、ｌ造することができる。すなわち一般式（ＩＶ）又
は一般式〔ｖ〕 （式中、Ｒ□、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同じ）で茂わ
される文献公知のピリミジン又はトリアジン訪導体とク
ロルスルホニルイソシアネートを反応させ、相当するウ
レイドスルホニルクロライドを得る（反応式−１）。

反応式−１ 反応式−１はメチレンクロリド、テトラヒドロフラン又
はアセトニトリルの如き不活性非プロトン性有機溶媒中
で常温常圧に於いて行うのが望ましい。加える方法は重
要ではないが、ピリミジン又はトリアジン訪導体を溶媒
にｉ＠＋Ｑ’４または懸濁させ、クロルスルホニルイソ
シアネートの溶媒希釈溶液を滴下して加えると有利であ
り、反応は一般に発熱的である。かくして得たウレイド
スルホニルクロライドは精製し、または未精製のまま次
の反応式−２ に示す如く置換されたアニリン誘導体をその−まま、ま
たは、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン
又は炭酸カリウム等の脱酸剤の存在下にウレイドスルホ
ニルクロライド誘導体と反応させ、一般式〔１〕で２が
イミノ基で衣ゎされるスルボニルウレイド誘導体を得る
ことができる。反応式−２におＡて同様にフェノール又
はチオフェノール誘導体を用いて一般式〔１〕の２が０
まだはＳの化合物を合成できる。

また、反応式〜６に示す如く 反応式−３ アネ−トと反応させると、クロルスルボニルカーバメー
ト誘導１本を生成するが、さらにＨＣＡを生成シながら
フェノキシスルボニルイソシアネートへ転位反応を起こ
す。この転位反応はトルエン、キンレン等の溶媒中、加
熱還流すると有利Ｋ　進行−する。フエノキシスルポニ
ルイソシアネ−トは普通液体であるので、これらのもの
の添加は容易Ｋ　！ｌＪ御することができる。一般式［
■〕又は一般式〔■〕で表わされるピリミジン又はトリ
アジン誘導体をメチレンクロリド、テトラヒドロフラン
又はアセトニトリル等の不活性非フニロトン性有機溶媒
に溶解また１は＠／蜀させ、前記のフェノキシスルボニ
ルイソシアネート誘導体を加えることにより製造するこ
とができる。

本発明の製造法に用いる複素環式アミン誘導体の合成法
はＩｎｔｅｒｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌ　Ｎｅｗ　Ｙｏｒ
ｋ　ａｎｄＬｏｎｄｏｎ　　によって出版されているｆ
、−書の１サケミスドリー　オブ　ヘテロサイクリック
　コンパウンドス（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ
　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ−ｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）
　Ｊに総説がなされてお知　ピリミジン誘導体はり、Ｊ
、Ｂｒｏｗｎにより上記１簀の第り、Ｒａ、ｐＯｐＯｒ
　ｔにょシ同じＬ４Ｆ（７）第ＸＩ巻Ｉ　ｓ　−トリア
ンンス　アンド　デリバチブス（５−Ｔｒｉａｚ−ｉｎ
ｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）　ｊに記載さ
れている方法（で従って合成することができる。

一般式１′１〕で弄わされる本発明の化合物は、極めて
すぐれた殺草作用によって卓越している。

それらの化合物を土壌処理又は茎葉処理散布することに
よって農業上有害な雑草を効率よく防除することができ
る。特に広範囲の広葉雑草、特に畑作における、アサカ
オ、オナモミ、アオビユ、カラシナ等の広葉雑草に対し
すぐれた殺草作用を示し、かつ作物に対する安全性が高
い、又、タマガヤツリ、コナギ、ホタルイ等の水田雑草
に対してもすぐれた殺草活性を示す。

本発明による一般式（１）で表わされる化合物は、すぐ
れた殺菌作用を合わせもっている。例えば稲イモチ病（
Ｐｙｒｉｃｕｒａ、ＪＭ　ｏｒｙｚａｅ　）　、ｉｉモ
ンガレ病（Ｐｅｌ’１ｉｃｌｌｌａｒｉａ　５ａｓａｋ
口）　、灰色カビ病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ４ｅｒｅ
ａ　）　、ウド７−ｙ病（Ｐｏｗｄｅ−ｒｙ　ｍｉｌｄ
ｅｗ　）に対して有効であり、一部ジャガイモ疫病、リ
ンゴ斑点落葉病菌に対しても一部効果がある。

次に前記一般式（１）で示される化合゛吻の代表例とそ
の物性を化合物番号によって区分し上記第１Ｓに示す。

以下の合成例、実施例、試、験例の有功成分化合′吻と
供試化合物は第１表の化合物番号によって示す。

合成例−１（化合物番号−５の合成） ２−アミノ−４−メトキシ−６−メチルピリミジン４３
．９　ｆｔ　（０，１モル）を乾燥テトラヒドロフラン
２００ｍ／に溶解し、クロルスルホニルイソ／アネート
１４．１　？　（０，１モル）を１ｏ〜１５℃の冷却下
にｔ丙下し、さらに同温度で３０分間、かきまぜた。こ
の溶液にｍ−トリフルオルメチルアニリン１６．１　ｙ
　（ｏ、　１モル）、トリエチルアミ７１５．２　ｆ　
（（１，１５モル）及び乾燥テトラヒドロフラン５０ｍ
／よりなる混合物を１ｏ〜１５℃の冷却下にかきまぜな
がら滴下し、さらに１時間がきまぜた。生成したトリエ
チルアミンＨＣｔ塩を口利１〜、口液を濃縮した。残渣
を酢酸エチルにて再結晶し、ｍ、ｐ、１４１〜１４３℃
の目的物質の白色結晶２１．５９　（収率６００チ）を
得た。

合成例−２（化合物番号−９の合成） ２−アミノ−４，６−シメトキシーｓ−トリアジンｉｓ
、６ｒ　（ｏ、　ｉモル）を乾燥アセトニトリル３００
ｍ／に懸濁し、クロルスルホニルインシアネ−１４，１
？　（０，ｉモル）を乾燥アセトニトリル５０ｍＡ’に
溶解した溶液を１０〜１５℃の冷却下に滴下し、さらに
同温度で１時間かきまぜた。この１ＮｆＫＯ−クロルフ
ェノール１５．４　ｆ　（０，１２モル）、ピリジン１
１．９９　（０，１５モル）及び乾燥アセトニトリル５
０ｍよりなる混合物を１０〜１５℃の冷却下にかきまぜ
ながら滴下し、さらに２時間かきまぜた。生成したピリ
ジン・ＨＣｔ塩を口利し、口液を濃縮した。残渣をｌ”
ｊ’ｌ−ｍエチルにて再結晶し、ｍ、ｐ、１４９〜１５
１℃の目的物質の白色結晶２３．Ｏｆ　（５９，０チ）
を得た。

合成例−６（化合物番号−１２の合成）０−メトキシフ
ェノール６．２１（００５モル）全乾燥トルエン５０ｍ
１に溶解し、クロルスルホニルイソシアネ−）　７．１
　？　（０，０５モル）を加え、油浴上にて６時間加熱
還流した。

冷却後、減圧下にトルエンを留去し粗Ｏ−メトキシフエ
ノキシスルホニルイソシアネートヲ得た。２−アミノ−
４−メトキン−６−メチルピリミジン６、　Ｏｆ　’（
０，０５モル）を乾燥アセトニトリル１００ｍ／に懸濁
し、２０℃にてかきまぜながら、先に調製した粗Ｏ−メ
トキシフェノキシスルホニルイソ／アネートを加え、さ
らに１時間かきまぜた。溶媒を留去し、残渣をンリカゲ
ルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒：酢酸エチル）
を用いて梢製し、半固状の目的物質１０ろｆ　（５８，
５条）を得た。

合成例−４（化合物番号−２３の合成）２−クロル−４
−トリフルオルメチルフェノール９．８　ｆ　（０，０
５）を乾燥トルエン５０ｔｒｔｌに溶解し、クロルスル
ホニルイソシアネート７．１２（００５モル）を加え、
油浴上にて６時間加熱還流し、２−クロル−４−トリフ
ルオルメチルフェノキシスルホニルイソ／アネートトル
エン溶液を得た。２−アミノ−４，６−ジメトキシ−Ｓ
−トリアジン７、８　ｒ　（０，０５モル）を乾燥テト
ラヒドロフランに懸濁し、先に調製した２−クロル−４
−トリフル第１メチルフエノキシスルホν ニルイソシアネートトルエン溶液を２０℃にてかきまぜ
ながら加え、さらに１時間かきまぜた。

溶媒を減圧下に留去し、残留物を酢酸エチルにて再結晶
してｍ、ｐ、１２９〜１３０℃の目的物質の白色結晶１
ｔｓｆ（収率５０．２％）を得た。

前記第１表に示したその他の化合物も合成例１〜４のい
ずれかの合成法に準じて合成できる。

本発明化合物を殺草剤もしくは殺菌剤として使用するた
めには、前記一般式（１）で表わされる有効成分化合物
をそのま筺使用してもよいが、一般にはその使用目的に
応じて、これを適当な液体担体（例えば有機溶剤）に溶
解捷たは分散させ、または適当な固体担体（例えば希釈
剤、増量剤）に混合または吸着させる。その際必要に応
じて各種の補助剤（例えば乳化剤、安定剤、分散剤、懸
濁剤、展着剤、湿展剤、浸透剤）を適宜添加することに
より乳剤、水利剤、粒剤、粉剤等の種々の剤型として咲
用することができる。

本発明化合物を殺草剤もしくは殺菌剤として使用する場
合は、他の殺草剤もしくは殺菌剤の１種まだは２種以上
、殺虫剤、植物生育調節剤等の農薬、土壌改良剤または
肥効性物質との混合使用は勿論のこと、これらとの混合
製剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。

本発明化合物の有効成分の含有鼠は、粒剤では１〜１０
％、粉剤では１〜１０％、水和剤で３よ２０〜８０係、
乳剤では１０〜５０％（いずれも１ｆｉ、　ｉ、４′チ
を示す）が望ましい。

次に本発明化合物を有効成分として含有♀古生物駆除剤
の製剤実施例、及び生理活性試験例を示すが、本発明は
もちろんこれらのみに限定されるものではない。実施例
中、一般式（１）で示す有効成分化合物は第１表の化合
物番号で表わし、皿−１は「重量部」を表わす。

実施例１．　粒剤 化合物２５部、ベントナイト７２部、タルク２０部、ド
ブフルベンゼンスルホン醒ソーダ２部およびリグニンス
ルホン酸ソーダ１部を混合し適量の水を加えて電線した
後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し粒
剤１００部を得た。

実施例２　粉剤 化合物８５部、タルク９４部、ポリオキ／エチルシンア
ルキルアリルエーテル１部を混合粉砕し、−粉剤１００
部を得た。

実施例３水和剤 化合物１３　　ｓｏｉ、ケイソウ上４０部およびドデシ
ルベンゼンスルホン隈ソーダ１０都を混合粉砕し水和剤
ｉｏｎ部を得た。

実施例４　乳剤 化合物１９５０部、ソルベントナフサ５５部、ジメチル
ホルムアミド３０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル７部を混合し乳剤１００部を得た。

次に本発明化合物の殺草活性および殺菌活性について、
試験例により具体的に説明する。

試験例１　水田発生前殺草試験　　　□”４ｏｏｏワグ
ネルポノトに土壌を詰め、タイヌビエ、その他広葉雑草
（コナギ、キカシグサ、アゼナなと）、ホタルイ、ヘラ
オモダカの種子を播種し湛水状態とした。これにあらか
じめ育菌しておいた水稲苗（２〜６葉期）２本を１株と
し、その２株を移植して温室内で生育させた。

水稲移植５日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量を
前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤を用いて洪水
下に処理した。処理５０日後に鮪草の発生状況および水
稲に対する薬害を調査し第２表の結果を得た。

この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は、作物脣だは雑草の発生ないし生育の状態を無処
理区の風乾型と比較し下記の評価基準に従づて表わした
。

供試化合物は前記第１表の化合物番号によって示した。

評価基準 ０　　対無処理区風乾重比で示した生存率　　９１〜ｉ
　００’　％１　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　７１〜９ｏ％２　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　４１〜７０％３　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１１〜４ｏ％４　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　６〜１０％５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０〜５チＸ　２，４−ジクロルクエ＝シレ
ーど一メトキンー４′−ニトロフェごＪンＬ−チル試験
例２　水田生育期殺草試験 ａ＜ｏｏｏワグネルポノトに土壌を詰め、タイヌビエ、
その他広葉雑草（コナギ、キカシグサ、アゼナなと）、
ホタルイ、ヘラオモダカの種子を播種した。これにウリ
カワの塊茎を移植し湛水状態とした。これにあらかじめ
育苗しておいた水稲苗（２〜６葉期）２本を１株とし、
その２株を移植して温室内で生育させた。水稲移植１２
日後の雑草生育期に供試化合物の所定量を前記実施例１
に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水上に処理した
。処理６０日後に雑草の生育状況および水稲に対する薬
害を調査し第３表の結果を併た。

この表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は試験例１で示した方法によって表わした。

アオビユ、７０ザ、野生カラシナ、マルバアサカオ、オ
ナモミ、メヒシバの種子を播種した。

播種６日後に供試化合物を実施例５（（記載した方法に
準じた水利剤を用いて、その所定量をアールあたり１０
リツトル相当量の水に希釈し、微量加圧噴務器で散布し
た。これを温室内で生育させ、処理６０日後に作物およ
び雑草の発生ないし生育状況を調査し第４表の結果を得
た。

なおこの表で作物に対する薬害程度および雑草に対する
殺草効果は試験例１で示した方法によって表わした。

試験例４　畑作生育期腎草試啼 蚊 ａ／１ｏｏｏ　　プランタ−に土壌を詰め、コムギ、ア
オビユ、シロザ、野生カラシナ、マルバアサカオ、オナ
モミ、ハコベ、オオイヌタデ、の種子を播神してン）Ｆ
Ａ室内で生育させた。

供試植物が１５〜２５葉期に生育したときに、供試化合
物を実施例４に記載した方法に準じた乳剤を用いて、そ
の所定量をアールあたり１０リットル相当階の水に右°
釈し、微量加圧噴霧器で散布した。処理６０日後に作物
および雑草の生育状況を調食し第５衣の結果を得た。こ
の表で作物に対する薬害程度および雑草に対する殺草効
果は試験例１で示した方法によって表わしだ。

試１験例５　いもち病防除試ｊ検（薬剤土壌施用）”／
１０．。。。　カラーポットに育生した水稲（品種、コ
／ヒカリ、草丈３０　ｃｍ、　）を水深ｉ　ｃｍの湛水
状態とし、これに供試化合物の所定針を前記左施例１に
記載した方法に準じて調製した粒剤を用いて処理した。

処理５日後にイネを接種箱（湿度９５チ以上、２４℃）
に２１３間入れ、いもち病菌胞子を自然落下法にて接種
した後、イネを高湿度室（湿度９５チ以上、２６〜６０
℃）に８日間保ち、いもち病を発生せしめた。病斑の形
成６１を調査し、下記の計算式を用いて防除価を求めた
。

その結果を次の第６表に示した。

供試化合物は前記第１表の化合物番号によって示した。

第６表 特許出願人 三井東圧化学株式会社 手　　続　　補　　正　　書 昭和５６年Ｚ月／ρ日 特許庁長官島田春樹　殿 １事件の表示 昭和５６年特許願第１１２９８６号 ２発明の名称 新規スルホニルウレイド誘導体 ３、補正をする者 ４補正命令の日付　　　自発 ５、補正によシ増加する発明の数　　　　０６補正の対
象 １、　明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり訂正する
。

２　発明の詳細な説明の欄 イ）第７ページ第１０行目（下から６行目）「キル基、
ニトロ基、」を 「キル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、」と訂正する
。

別紙 ２特許請求の範囲 １一般式〔１〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルンル基
、低級アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基又はジ低級アルキル置換アミノ基ｋ、Ｙは水素原子、
ハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を、Ｒは一般式 （式中、Ｒ＋ｕメトキシ基又はメチル基を示し、Ｒ２は
ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を示す）又は一
般式 （式中、Ｒ３はハロゲン原子、メチル基、又はメトキシ
基を示し、　Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基を示
す）をそれぞれ示し、Ｚは酸素原子硫黄原子又はイミノ
基を示す〕で表わされる新規スルホニルウレイド誘導体
。

２、一般式〔■〕において、２が酸素原子である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。

３一般式［１）］において、２がイミノ基である特許請
求の範囲第１項記載の化合物。

４一般式ＣＩＩにおいてＲが一般式［ＩＩ］ｐ。

（式中、Ｒｒ　ＨＲ１は前記に同じ。）である特許請求
の範囲第１項記載の化合物。

５一般式〔Ｉ′３においてＲが一般式帽〕３ ４ （式中、Ｒ３、Ｒ１は前記に同じ）である特許請求の範
囲第１項記載の化合物。

６クロルスルホニルイソシアネートト、一般式（式中、
Ｒ１はメトキシ基又はメチル基を％　Ｒ２はハロゲン原
子、・メチル基又はメトキシ基をそれぞれ示す）又は一
般式 （式中％　Ｒｓはハロゲン原子、メチル基又はメトキシ
基を、Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基をそれぞれ
示す）で示される複素環式化合物のいずれか１種と、一
般式 （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、低級
アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又は
ジ低級アルキル置換アミン基を、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子又はトリフルオロメチル基を、ＡはＯＨ基、ＮＨ
２基又はＳＨ基をそれぞれ示す）で表わされる化合物と
を反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｙは前記に同じ。Ｒは一般式ｐ。

２ （式中、Ｒｒ　、　Ｒ２は前記に同じ）又は一般式Ｒ。

（式中、Ｒ３，Ｒ４は前記に同じ）を示し、Ｚは酸素原
子、硫黄原子又はイミノ基をそれぞれ示す〕で表わされ
るスルホニルウレイド誘導体の製造法。

７一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルルキル
基、低級アルコキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、低
級アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基又
はジ低級アルキル置換アミン基を、Ｙは水素原子、ハロ
ゲン原子又はトリフルオロメチル基を示し、Ｒは一般式 （式中、Ｒ１はメトキシ基又はメチル基を示し、Ｒ２は
ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基を示す）又は一
般式 （式中、Ｒ３はハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
を示し、　Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基を示す
）を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示す
）で表わされるスルホニルウレイド誘導体を有効成分と
して含むことを特徴とする有害生物駆除剤。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式ヒレ 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、ニトロ基、カルボキシル基、低級アルコキ’／　ｈ　
   ルホニル基、フェノキシカルボニル基又（１ン低級アル
   キル置換アミノ基を、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又は
   トリフルオロメチル）４（を、Ｒは一般式 （式中、Ｒ１はメトキシ基又はメチル基を示し、Ｒ２は
   ハロゲン原子、メチル基又：・まメトキ７帖を示′ｔＩ
   ）又は一般式 （式中、Ｒ３は・・ロゲン原子、メチル基、又はメトキ
   シ基を示し、Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基を示
   す）をそれぞれ示し、Ｚは酸素原子硫黄原子又はイミノ
   基を示す〕で表わされる新規スルホニルウレイド誘導体
   。 ２一般式〔■〕において、Ｚが酸素原子である特許請求
   の範囲第１虫記載の化合：吻、。 ６一般式（１）において、Ｚがイミノ基である特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ４一般式（１）においてＲが一般式〔１１〕（式中２．
   Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ。）である特許請求の範囲第１
   項記載の化合物。 ５一般式〔１〕においてＲが一般式（ＩＩＩ）パ４ （式中　Ｒ３、Ｒ４は前記に同じ）である特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （式中、Ｒ１はメトキシ基又はメチル基を、Ｒ３（・ユ
   ハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基をそれぞれ示す
   ）又は一般式 （式中、Ｒ３はハロゲン原子、メチル基又はメトキシ基
   を、Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基をそれぞれ示
   す）で示される複素環式化合物のいずれか１種と、一般
   式 （式中、Ｘは水素原子、）・ロゲン原子、低級アルキル
   基、ニトロ基、カルボキシル基、低級アルコキシカルボ
   ニル基、フェノキンカルボニル基又はジ低級アルキル置
   換アミン基を、Ｙは水素原子、ハロゲン原子又はトリフ
   ルオロメチル基を、ＡはＯＨ基、ＮＦ２基又はＳＨ基を
   それぞれ示す）で表わされる化合物とを反応させること
   を特徴とする一般式 〔式中、Ｘ、Ｙは前記に同じ。Ｒは一般式（式中、Ｒユ
   、Ｒ２は前記に同じ）又は一般式（式中、Ｒ３、Ｒ４は
   前記に同じ）を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はイミ
   ノ基をそれぞれ示す〕で表わされるスルホニルウレイド
   誘導体の製造法。 Ｚ一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘは水素原子、バロゲン原子、低級アルキル基
   、ニトロ基、カルボキシル基、低級アルコキンカルボニ
   ル基、フェノキ７カルボニル基又はジ低級アルキル置換
   アミン基を、Ｙは水素原子、）・ロゲン原子又はトリフ
   ルオロメチル基を示し、Ｒは一般式 （式中１．Ｒｏはメトキシ基又はメチル基を示し、Ｒ２
   はハロゲン原子、メチル基又（′ｉメトキシ当・、を示
   す）又は一般式 （式中、Ｒ３は）・ロゲン原子、メチル築又（１メトキ
   シ基を示し、Ｒ４はメチル基又は低級アルコキシ基を示
   す）を示し、Ｚは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示
   す〕で衣わされるスルホニ、ｌしウレイド湾導体を有効
   成分として含むことを特依とする有害生物駆除剤。