PT96775B - Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia - Google Patents

Processo para a preparacao de 1-{{0-(ciclopilcarbonil)fenil}sulfamoil}-3-(4,6- -dimetoxi-2-pirimidinil)ureia Download PDF

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Description

AMERICAN CYANAMID COMPANY 11PRUCESSO PARA A PRtF‘ftRACÁU DE 1—lio—(CICLUPRUPIL. CARBONI t)P'EWíL.3SULF AMO IL 3—3- {4,6--DIMETOXI -2-PIR ϊ π IDINIL) UREIA “ ribrloRlA L-!E:.SLRí i IVa
RESUMO
O presente invento diz respeito a um processo para a preparação ds uni acjente herbicida, selectiva em relação ãs co1hei tas, i-íLo-Ccicloprop i1carbonil>-fenil3su1famoi13—3~C 4 56-dimetoxi-2-pirimidinil )ursia, e -a um método para controlar sbisu ci vamen espécxes ds planxas indese,javexs na presença de colheitas com o referido derivado sulfamoil ureia selectiva em relação às colheitas..
referido processo consiste em se fazer re na-4,6-dimetoxipirimidina com isocianato de clorose presença de cloreto de metileno e se tratar a mistura assim formada com o-aminofenil-ciclopr na presença de cloreto de metileno a clopropiIcarboni15feniI3sulfamoi1 3—3~C nii)ureia.
opil—cetona e fim de se obter 4 p á---d i me toK i-2~agir 2—ami~ ulfonilo na . da reacção trie ti1am ina l-ÍCo-Icipirimidi^*· 'Si
Constitui um objectivo deste inventa proporcionar um derivado da i-EEo-ícicloalquiicarbonil >fenil 3sulfamoiI3--3-Í4,6-dialcoxi-2-pirimidiní1)ureia que seja um agents herbicida sliamente eficaz útil para o controlo selectivo de espécies de plantas indesejáveis na presença ds colheitas»
Constitui também um objectivo deste invento proporcionar um herbicida selectivo das colheitas 1-~C Eo-Ccicloalquilcarbonii 3fenil3sulfamoil3—3-C4,ò“dialcoxi-2-pirimidinil 5ureia qus apresenta pelo menos uma margem de segurança de 2X quando aplicado a ervas daninhas de -folhas amplas e relvas crescendo na presença de cereais tais como cevada, trigo, aveia, centeio e arroz de terras altas e que apresenta pelo menos uma margem de segurança de 4X quando usado para o controlo de ervas daninhas de tolhas amplas e ds ciperáceas na presença de arroz com casca transplantado =
Constitui um outro objectivo deste invento proporcionar um método para o controlo selectivo tíe vegetação indesejável na presença ds cereais utilizando l-ÍEg-Cciclopropilcarbonil3fenil3sulf amoil 3—3-í4?ó-dimetoxi“2-piri«iidxnil lureia» Entre as espécies de ervas daninhas indesejáveis controladas pela sulfamoil ureia anteriormente nomeada encontram-se coronilha, Cassia ohtusifoli~ ta?. ciperáceas anuais, Gyqeraceae annual g ciperáceas de noz amarela, Cyperus esculentusg ciperácea plana, Cyperus serotinus; ponta de seta, Saoi ttaria pyqmaea ?, ciperácea de noz púrpura, CyfígEUS rqtundus; junco, Sc ir pus spips campainha, Ipomoea spp„ e cSnhamo, Sesbania exalta»
O presente invento relacionai—se com a preparação de í—EEo-CciclopropiIcarboni 13 feni 1 3-sul f amoi 1 3--3- (4 ,ό-dimetoxi-2-pirimidinillureia e com um método para o controlo selectivo de espécies de plantas indesejáveis na presença ds colheitas»
Verificou-se qua o composto anteriormente referido é eficaz para o controlo selectivo de uma série de espécies de ervas daninhas na presença de colheitas de cereais e que ê especialmente útil para o controlo das ervas daninhas de folhas amplas s de ciperáceas na presença de arroz transplantada ou com casca,
Adicionalmente, verificou-se que este composto í—CEo-(ciclopropi lcarbon.il) fenil3sulfamoil 3--3-Í 456~dimetowi-2“pi~ rimidinil/ureia é único entre os derivados da sulfamoil ureia na sua superior margem de segurança em relação às plantas de colheita, espeeialmente plantas do arroz e particularmente plantas de arroz com casca transplantado.
De acordo com o invento, l~ÍEg-(ciclopropilcarbonil)fenil3sulfamoil 3—3-(4,é-dimetoxi-2-pirimidinil) ureia pode ser preparada pela reacção de 2-amino-4,ó-dimetoxipirimidina com isoeianato de clorosulfonilo na presença de cloreto tíe metileno seguindo-se o tratamento da mistura de reacção assim preparada com cetona g-aminofenil ciclopropilica e trietilamina na presença de cloreto de metileno, para, proporcionar o composto desejado»
A descoberta de que a selectividade em relação aos cereais, particularmente o arroz, é obtida pela introdução de um grupo ciclopropilo na função carbonilo ligada ao anel fenilo de um derivado da sulfamoil ureia é inesperada, Além disso, a descoberta de que esta substituição também -proporciona controlo selectivo de uma sério de ervas daninhas indesejáveis, especialmente ervas daninhas de folhas amplas, na presença de cevada3 trigo, aveia, e centeio assim como de arroz, é surpreendente« Adicionalmente, é muito vantajosa a descoberta de que o desenvolvimento e/ou maturação de várias plantas tipo relva indesejáveis, tais como erva de curral e erva de feiticeiro, são intensamente retardados, se não forem mortas, quando essas relvas entram em contacto com í—C Eg-íciclopropiIcarboni1) fenil 3 sul f amo i 13-3-(4.,6-dimetoKi-z-pirimidinillureia durante o tratamento da colheita para α controlo das ervas daninhas com folhas amplas e de ciperácsas na presença de colheitas ds cereais»
Na prática., a sulfamoil ureia anteriormente referida pode ser aplicada a colheitas sob a fornia de uma composição herbicida sólida ou líquida, compreendendo um-a quantidade herbicidamente eficaz da ureia sulfamoilo dispersa num veiculo sólido ou líquido inerte.. As formulaçSes podem ser aplicadas como tratamentos ns préemergência ou na pósemergência» Contudo, para os tratamentos do arroz é geralmente mais eficaz aplicar as formulaçSes anteriores, de preferência forroulaçSes granulares., como tratamentos na préemergência póstransplantação, ou seja, aplicadas ao solo ou à água ds irrigação depois do arroz ter sido transplantado, mas antes de ou logo após a emergência das ervas daninhas» As formulaçSes podem também ser aplicadas sob a forma de tratamentos incorporados na fase de pré-planta»
As formulaçSes anteriores podem também ser aplicadas como aplicações à folhagem ás colheitas de cereais depois das ervas daninhas terem emergido, tornando-as eminentemente apropriadas para utilização no controlo das ervas daninhas das colheitas de cevada, trigo, aveia, centeio e arroz semeado d i rec tamen te..
Van ta j osamen te a 1-í Cg- < c ic 1 opro-pi 1 carboni 1) f eni 13sulfamoil 1-3- (4, 6-dimetoK i-2-pirimidini 1 lureia pode ser formulada sob a forma de uma formulação em pó humidificável, líquido fluente ou granular, útil para, aplicação ãs colheitas em que se pretende controlar as ervas daninhas»
Q pé humidificável pode ser preparado triturando em conjunto cerca ds 65% p/p ds 1-íEo-Cciclopropiícarhonil)fenil3sul· famoil 3-3-(4,ô-dimetoxi-Z-pirimidinil lureia? 23,70% p/p ds argila bentonite? 6,©% p/p ds sulfonatos à base ds sódio, livres de açúcar, de lignina ds i!kraft!i modificado Cdispersante)? 3,0% p/p de um surfactante aniónico tal como sulfosuccinato ds dioctil sódio (agente de humidificação)5 0,20% p/p ds dióxido ds silício s 0,10% p/p de um agente siiicone anti formação de espuma»
F’ara aplicação deste pó humidificável ãs colheitas e ãs ervas daninhas crescendo sntrs as colheitas, o pó humidificável έ geralmente disperso em ãgua e aplicado sob a forma de uma pulverização aquosa» Seralmente, a aplicação de uma quantidade suficiente de pulverização para proporcionar cerca de 0,016 a 1,0 kg/ha e de preferãncia 0,02 a 0,20 kh/ha da 1-íΕo-íciclopropi1carbonil) fenil Isulfamoil 3—3-í4,6~dimeioxi-2-pirimidinil /ureia antsriormente referida é satisfatória para o controlo selectivo da vegetação indesejável, particularmente ervas daninhas de folhas amplas e ciperáceas, na presença ds colheitas ds cereais.
derivado da sulfarooil ureia anteriormente referido pode também ser preparado sob a forma de uma formulação granular dissolvendo ou dispersando o composto activo num solvente tal como acetona, cloreto de metileno, etc», e aplicando a mistura solvente tóxica a grânulos de apoio tais como atapulgite, montmorillonite, grãos de espigas de milho, bentonite, etc» Seralmente, aplica-se solução tóxica suficiente aos grânulos para proporcionar de cerca de 0,20% p/p a cerca de 2,0% de agente tóxico no grânulo» Concentrações mais elevadas de tóxico podem, evidentemente, ser preparadas, ss desejado» A capacidade ds absorção · dos grânulos usados constitui o principal factor limitativo» Osgrânulos são geralmente aplicados ao solo ou água em que as colheitas crescem, numa quantidade suficiente para proporcionar
cerca de 0,016 a 1,0 kg/ha e ds preferência cerca de 0,02 a 0,20 kg/ha de agente tóxico à superfície das colheitas tratada»
Uma formulação que possa fluir típica pode ser preparada triturando em conjunto cerca de 20% a 6Θ% em peso de sulfamoil ureia, 1% a 5% sm peso do sal tíe sódio tíe ácidos naftalene sulfónicos condensados, 2% a 4% em peso de argila de gelificação, 2% em peso de propi iene glicol e cerca de 30% a 55% em peso de água» concentrado que pode fluir é geralmente disperso em água para aplicação à superfície da colheita numa quantidade suficiente para proporcionar à superfície tratada cerca de 0,016 kg/ha. a 1,0 kg/ha e de preferência cerca de- 0,02 kg/ha a cerca de 0,20 kg/ha» invento ê ainda ilustrado pelos exemplos indicados mais abaixo» exekplçli
......de, çeteia^raíg.i.D,qf £g..U.... Ç.iÇ.igpaS.pí l ica
A 100 ml de uma solução de SCI-, 1,0 M em cloreto de metileno e 100 ml de dicloreto de etileno adicionam-se 9,3 g (0,1 moles) ds anilina a 0~5*C» A seguir à adição de anilina, são adicionados 10,0 g (0,15 mole) ds cianeto de ciclopropilo à mistura a em seguida 14,4 g <0,11 mole) ds AlCl·^ são-lhe adicionados fraccionadamente» Deixa—se a mistura aquecer até à temperatura ambiente e coloca-se numa unidade de destilação» Remove-se o cloreto de metileno por destilação a partir da mistura até a temperatura
da recipiente atingir /0‘-!C» A restante mistura é então submetida a refluxo durante a. noite (ÍB horas).
A mistura da reacção é arrefecida num banho de gelo e adiciona-se agua A mistura arrefecida. Adie lona—se suficiente água a. fim de dissolver os sólidos na mistura sendo então toda a mistura extraida duas vezes com 1Θ® ml de cloreto de metileno. Os extractos orgânicos são combinados., secos sobre MgStL anidro e avaporados in vácuo para dar origem a ?53 g de um óleo amarelo (70% do produto real) por RMN» A reacção é ilustrada como se segue s
EXEMPLO 2
Erg£^rgção.._ de.... 1 -CXg.zg.iç.l.goropi 1carfaon i1)fen i13 -stq f amoill-l. (4..,, 6pdí.metpxi-2-pirimidinil)ureia
Uma solução de i;,78 g (0S0Í14 mole) de 2-amino-4?6-dimetoxxpirimidina sm 50 ml ds cloreto de metileno é arrefecida até 0,5°C num banho de gelo adicionando—ss então 1?€> ml (i?ó2 gs 0,,114 mole) ds isocianato de clorossulfon.ilo à solução» A mistura resultante é agitada durante 30 minutos adicionando-se então lentamente à mistura uma solução de 2,66 g de cetonp o-aminofsnil ciclopropí 3. ica Í70% real,, 0?0114> e 2S6 ml ds trieti lamina (0,,0187 mole) em 50 ml de cloreto de metileno» A solução resul-
tante é agitada á temperatura ambiente durante a noite ÍW horas)
A mistura tía reacção έ então evaporada in vacuo e o residuo resultante è dissolvido em 5Θ ml de metanol, 0 pH da solução resultante é ajustado para cerca de ρΗ 1 com 10% de HC1 deixando-se a solução repousar» branco na solução que é filtrado C70X) do produto desejado,. p = f« ilustrada como se segues
Forma-se um precipitado sólido e seco para dar origem a 3,8 g
170-Í7Í*'C, A reacção pode ser
A tolerância do arroz em préemergência ao composto do presente invsnto é exemplificada pelo teste que se segue em que sementes de arroz Ccv Tebonnet) são plantadas num solo de argila arenosa de sassafrás pasteurizado pelo vapor com 1,5% de matéria orgânica em vasos de plástico com 4 polegadas quadradas com três replicaçSes, Depois da plantação, os vasos são regados até à capacidade do campo sendo então pulverizados coíti um pulverizador com correia de transmissão laboratorial, 0 composto do teste é apliçado sob a forma de uma mistura de acetona aquosa 50/50 ρ/ρ a taxas equivalentes a 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,032, 0,016 e
@s©08 kg/ha. Os vasos tratados são então colocados em prateleiras de estufa regados e tratados de acordo com os processos normais em estufa,, Três a quatro semanas após o tratamento cada recipiente é examinado e avaliado quanto ao efeito herbicida tendo como base a determinação visual da posição vertical, tamanho, vigor, clorose, malformações do crescimento e aspecto total da planta. 0 sistema de avaliação usado é o seguintes
Avaliacão Significado X Uontrolo (comparado com avaliado)
0 Sem efeito Θ
1 Efeito vestigial i - 5
2 Efei to 1igeiro 6 _ 15
“ζ Efeito moderado Í6 - 29
4 Lesão 30 - 44
5 Lesão definida 45 - 64
h Efeito herbicida 65 - 79
7 Bom efeito herbicida 80 - 90
8 Aproximação a morte completa 91 - 99
9 Morte completa 100
Neste exemplo são usadas as abreviaturas que se seguem nos resultados referidos.
Abreviatura
PE
POST-T
BYG CYPSE Θ /HA KG/HA
Identidade.
Présmergênc ia
Pés-1 ransp1an te Erva de curral Cyperus serotinus gramas por hectare quilogramas por hectare
lOCtl VlQâdS ΑΓΓΟ2 C ΚΓΟβΐΤϊΟΓΟ'ΞίΠΟΙ·
Composto Taxa kq/ha Taxa Herbic.
1—í Lo-Cciclo-propilcarbaffioil)- 1 ,0® 7
fenil Jsulfamoí 13·—3— C4,6— 0 5 30 /
d imetoxi—2—oir im idini 15 ureia ©,25 ss*
0 5123 i
0
ÍX #1
0,01 A. 0
& , 008 0
Tolerância do arroz em aplicações pós-transplant de_arroz com casca irnqedo
A tolerância do arroz transplantado aplicações de nerbicxda na postransplancaçáo e d< se seques Duas plantas pequenas de arroz com de: CCV» Tebonnet) são transplantadas para, um solo d<
em c on o i ç o5i hríh FISfZHGthO -5 terminada como dias de idade argila lodosa em recipientes de plástico com 32 diâmetro de 1@,5 cm e sem orifício ção os recipientes são irrigados e 1,5 a 3 cm acima da superfície do plantação, a superfície do solo tratada com a mistura seleccion. contendo o composto do teste a. fim a 1 5 0 , 0 , P » 0,2b 5 0,1 2tí , 0 „ 063 5 ingrediente activo» Os recioient onças com um diâmetro com um ds drenagem» Após transplantao nível da água é mantido a de solo» Trâs dias após a. transírripB.ds dos recipisn tos έ ada aquosa/acetona 50/5® v/v de proporcionar o equivalente 3,®32, 0,016 e ®,®®8 kg/ha do es tratados são colocados em
prateleiras da estufa, são regados tíe modo ao nível de água se manter acima tal como foi referido, e tratados de acordo com os processos normais em estufa» Três a quatro semanas após o tratamento o teste ê terminado s cada recipiente é examinado sendo o efeito herbicida avaliado tíe acordo com o sistema de avaliação anteriormente referido,.
CONDIÇSES ARROZ COM CASCA - APLICAÇÕES PóS-TRANSPLANTAçSO
Composto Kq/ha BYG CYPSE ARROZ
1í E o-í c i c1oprDpiI-oar- 1 ,00 9 9 3
bon i1)fsn £13-su1f amoiI- 0,50 9 <9 í
3-< 4,6~d imetox i-2- 0, Í25 9 9 0
pirímidinil)ureia 0,063 8 9 0
0,032 8 8 0
0,016 5 8 0
0,008 ·—t Ji. — 0
ggní^ÍQ-£CY^.-D^£dnji^.i^^godicSgs.....ârrQK-^jQ-Cascé„_lrrigadQ
Actividade herbicida na préemergencia em condiçSes de arroz com casca irrigado sobre erva do curral e Cyperus serotinus é determinada como se segues Sementes ds erva ds curral ou tubérculos de Cyperus serotinus sao plantados no topo de 0,5 cm de solo de argila lodosa em recipientes de plástico com 32 onças com um diâmetro de 10,5 cm e sem orifícios de drenagem» Adiciona-se água a estes recipientes que ê mantida 1,5 a 3 cm acima da superfície do solo no tempo de duração da experiência» Os compostos do teste são aplicados sob a forma de uma mistura aquosa/ace— tona 50/5Θ pipetada directamente para a água de irrigação para dar origem a um equivalente a 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063, 0,32,
0,016 e 0,008 kg/ha de ingrediente activo» Os recipientes tratados são colocados am prateleiras de uma estufa e cuidados de acordo com os processos normais em estufa» Três a quatro semanas depois do tratamento o teste é terminado e cada recipiente é examinado ε o efeito herbicida é avaliado de acordo com o sistema de avaliação anteriormente indicado»
Taxa Segurança Arroz e Taxa Con tro lo Ervas Daninhas
A taxa de segurança do arroz é a taxa mais elevada Cem
g/ha.) com uma taxa herbicida do arroz ds 0 a 1= fis taxa, de eontro-
lo das ervas daninhas é a taxa. mais baixa em g/ha com uma taxa
herbicida de 8 ou 9»
Taxa Taxai
Segurança Segurança Taxa í axa
Arroz Arroz Controlo Controlo
Composto PE Pós-T BXG CYPSE
- (G/ha) -
1 - ΐ L g - C c i c 1 o p r ο ρ i 1 -c a r -
foonil)fenil3sulfamoil 3— 63 16
3-C4,6“di(netoxi-2pirimidinil)ureia
Margens Selectividade
A margem de selectividade é a taxa de segurança do arroz Cg/ha) dividida pela taxa de controlo das ervas daninhas Cg/ha) para cada espécie de erva daninha (erva do curral e Cvperus serotinus)» Isto é calculado usando taxas de segurança de arroz transplantado e usando de novo taxas de segurança do arroz
não seja usado so condições de arroz coo casca irrigado, este é ust método mais extremo de avaliação da tolerância fisiológica do arroz a. estes herbicidas, visto as plantas pequenas de arroz serem expostas aos herbicidas a partir da altura da germinação das seísen tes.
teraens_,§,e 1 eç tiyid ade,
ArriiãJjásiirari^Ãante Arros._PE Composto Bya CYPSE BYG CYPSE í-ÍCo-(ciclopropil-car- 16 32 2,0 4 bon i 1) f er! i 1 j su 1 f amo i 1 3~
3-<45ó-dimetoxi-2pirimidinill u r e i a.
EXm.LQ..J.
Çantrah3jde ja™a5 j^jjTjias^ejBOías„dar^^ te§nci^.dp_tr.iqg......e.....cevada na, Bóssfflerqgncxa
A actividade herbicida na. pósemergência -e a selectividade em relação ao trigo e cevadas é demonstradas pelos testes qus ss seguem. Sementes de orgão ds propagação de cada espécie de plantas são semeadas em recipientes separados, num meio de crescimento em estufa atificial comercial composto por terra, tu.rfosa, vermiculite, areia e carvão Crtetromix 350), As plantas são feitas crescer numa estufa, durante cerca de duas semanas, Ãs plantas são então pulverizadas com & solução de acetona· aquosa selecciona contendo o composto do teste numa quantidade suficiente para proporcionar o equivalente a cerca de 0,004 a 2,0 kg/ha» Estas soluções contêm também aproximadamente 2 equivalentes
Í4 malares de dietilamina por equivalente molar do composto do teste5 a fim de adicionar solubilidade ao composto do teste na solução aquosa de acetona. Estas soluções contêm também 0,25Z de uma activador da acção ds espalhar tal como alquilaril polioxietileno glieol mais ácido gordo livre e isopropanol.
Depois da pulverização, as plantas são colocadas sm prateleiras de uma estufa e são cuidadas do modo usual, tíe acordo com as técnicas convencionais em estufa. Três a quatro semanas após o tratamento, cada recipiente é examinado e o efeito herbicida é avaliado ds acordo com o sistema ds avaliação referido no ex em ρ1o an terior.
Para o teste da tolerância do cereal, três vasos são tratados com cada tratamento, e os dados indicados representam valores médios para estas- três replicações.
Colheitas
Nome Comum e Variedade
Arroz cv Tebonnet
Cevada, cv, Barberou.se de inverno Cevada, cv» Bonanza da primavera Trigo, cv, Fidel de inverno Trigo, cv, Katepwa de primavera Trigo, cv Wakooma durum
IÈ221g_^.Bitifico
QrvSâ sativa tíscâêiísi vulSâEê Hordeum vu IgaraTriticum aestivum Triticum aestivum Triticum aestivurn
fc.spêc.i-t':- Ervas Daninhas
* © V Í £· t U f“ Nome Comum Nome Ci ent i f i o o
BYG E r v a d e c u t r a 1 Ec h inoch1oa c rus~qa111
C-YPSE (Ela tsedqe) C vperus serot inus
GALAR Erva coa1hei ra Sa1i um a pari n e
STEME A ν’ ‘i f~ Λρ Stel 1 ar ia medi-a
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Claims (4)

  1. REIVINDICAÇÕESs lâ. - Processo pars a preparação de l-<Coç-Cciclopropilcarboriil) f enil Isulfarnoil >—3— < 4,-á-dimetoxi-S-pirimidiní 1 >ureia, caracterizado por se fazer reagir 2-amino-4,ò~dimetoxipirimidina com isocianato de clorossulfonilo na presença de cloreto de metileno s se tratar a mistura da reacção assim formada com o-aminofenil-ciclopropil-cetona e trietilamina na presença de cloreto de metileno a fim de se obter í —C [o-(ciclopropiIcarfoonil) fenilIsulfamoil 3—3~í4,6-dimetoxi~2~pirimitíinil lureia.
  2. 2â. - Processo de acordo com a reivindicação 1« caracterizado se utilizarem quantidades aproximadamente equimolares de 2-amino-4,6-dimetoxipírimidinas isocianato de clorossulfonilo, o-aminofenil-ciclopropil-cetona e trietilamina nas reacções descritas.
  3. 3sL ··· Processo pars a preparação de o-aminofeni1—ciclopropi 1 -cetona, carac terizado por se fazer reagir solução de BC1.7 '«I* em cloreto de metileno e dicloreto ds etileno com anilina, seguido de reacção com cianeto de ciclopropiIo e A1C1_ e de adição de água.
  4. 4ã. - Método para o controlo selsctivo de vegetação indesejável, nomeadamente erva capoeira, ervas de folha larga e junça, na presença de colheitas de cereais, nomeadamente cevada, trigo, aveia, centeio ou arroz, caracterizado por ss aplicar à folhagem e caules das referidas colheitas e vegetação indesejável crescendo na sua presença ou ao solo ou água contendo sementes ou outros orgãos de propagação da referida vegetação indesejável em que as referidas colheitas estão crescendo, uma quantidade de um composto
    1~£ L ο- ί ciiZlQp-rop.ilcarbQn.il3 fenil 3 sul famoil 3--3- < 4,6-d;
    rimidinil)ureia eficaz para o controlo selectivo da referida veqetação indesejável crescendo na presença tas, numa t -(cicloprop a de aplicação de ©,©íó kg/ha a 1, carbonil> fenil3sulfamoil1-3-í4,6—d r e f e r i d a s c o 1 he i ~ : kg/ha de Í---C Come tox i -2-p i r im id i n i 1) u. rei a « indesejΛν junça, em zado por contendo vegetação bâ-„ - Método para o controlo selec el= noBieadaíSsnte erva, capoeira, ervasarroz transplantado ou semeado riirect se aplicar a folhagem e caules ou as sementes ou. outros orgãos de propa indesejável, nomeadamente à folhagem tivo de veg de folha. la.r aments, cara ao solo ou gaçao da re da colheita :ão a uu xer i— água erids solo ou água em que e transplantado ou depois do do solo, de uma quan CC? t-SíndO r*-2^ a tá crcfSCB„do, depuxs du arroz ter sido do arroz semeado directamente ter emergi.idade hermcidamente eficaz de um compos— riz pur composto ssr ©«20 kg/ha»
    - Método ds acordo com a. reivindicação 5, caractecolheita ser arroz com casca transplantado e o he aplicado numa, taxa tíe aolicação ds de ©»©2 a . >' ? o > .χ'
    7â„ ~ Proc £?-==.-==.0 para a preparação de uma UUffljJW herbicida. caracteriz ado por s© incluir na referida C Dffi po? uma quanti dade eficaz ds l-f Co-C -íc luprupiicsrooniã ? ί εη 11 / si
    moilJ—3-(4,6-dimetoxi-2~oirimidinil/ureia, juntamente co® u®
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