SE447106B - Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamid - Google Patents
Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamidInfo
- Publication number
- SE447106B SE447106B SE8007597A SE8007597A SE447106B SE 447106 B SE447106 B SE 447106B SE 8007597 A SE8007597 A SE 8007597A SE 8007597 A SE8007597 A SE 8007597A SE 447106 B SE447106 B SE 447106B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carboxamide
- dihydro
- oxo
- procedure
- dibens
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/22—Dibenz [b, f] azepines; Hydrogenated dibenz [b, f] azepines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
10
15
20
-ZS
30
K3S
447 106 z
Nackdelen med detta i och för sig redan omständliga förfa-
rande för framställning av det erforderliga utgàngsmaterialet
ligger i synnerhet i den relativt höga förbrukningen av brom,
som uteslutande användes för införing och omvandling av funk-
tionella grupper.
Dessa nackdelar undvikes i sammanhang med förfarandet en-
ligt föreliggande uppfinning därigenom, att man använder det här-
för erforderliga utgångsmaterialet, som framställes enligt den
tyska Offenlegungsschrift 2 S42 335 antingen genom omsättning av
S-acetyl-SH-dibensib,f7azepin med klor till 5-acetyl-10,11-diklor-
-10,11-dihydro-SH-dibens[b,f7azepin, dess omvandling medelst en
tertiär organisk bas, såsom diisopropyletylamín, till S-acety1-
-10-klor-SH-dibens[b,f]azepin, följd av dess hydrolys medelst
_ bromvätesyra till 10-kkn<5H-dibens[b,f7azepin, dess omsättning
med fosgen till motsvarande 5-karbonylklorid och slutligen dess
reaktion med ammoniak, eller genom addition av klor till 5H-di-
bensßb,f7azepin-5-karboxamid och behandling av erhållen 10,11-di-
klor-10,11-dihydro-SH-dibens¿b,f]azepin-S-karboxamid med en ter-
tiär organisk bas, såsom 1,5-diazabicykloil.3.Q]non-5-en.
Från Helv. chim. Acta, vol 55, s. 451-460 (1972) är en om-
vandling av i metylenklorid löst 2-oxo-3-(2-nitro-3-klorfenyl)-
-5-klor-5-hexensyraetylester medelst till -15°C kyld svavelsyra
till 2,S-dioxo-3-(2-nitro-3-klorfenyl)-hexansyraetylester känd.
I J. Amer. Chem. Soc. §§, 4290-91 (1966) har beskrivits ett
enkelt förfarande för framställning av cykloalkanoner med olika
ringstorlek, genom att i en tjänlig nukleofil förening ß-k1or-
allylgruppen införes, vilken genom hydrolys medelst myrsyra eller
90-procentig svavelsyra omvandlas till motsvarande mättade keton.
Sålunda omvandlas t.ex. 1-(2-klorallyl)-inden medelst 97-procen-
tig myrsyra och därpå följande behandling med vatten till 3,S-(o- .
-fenylen)-cyklohexanon. Beroende på det använda utgángsmaterialets
struktur kan användningen av 90-procentig svavelsyra vid 0°C i
stället för myrsyra vara fördelaktigare.
Överraskande nog har det nu visat sig, att medelst förfa-
randet enligt föreliggande uppfinning kan hydrolysen av 10-klor-
-SH-dibens[b,f]azepin-5-karboxamid till 10-oxo-10,11-dihydro-5H-di-
bensfib,f7azepin-5-karboxamid genomföras medelst koncentrerad
svavelsyra vid normal temperatur. Med koncentrerad svavelsyra av-
ses härvid en 90- till 96-procentig, företrädesvis en 96-procen-
10
15
20
25
30
35
40
s 447 106
tig svavelsyra. Reaktionstemperaturen ligger vid ca 10-30°C, före-
trädesvis vid 1s-zs°c.
Det kunde icke förväntas, att under betingelserna för för-
farandet enligt föreliggande uppfinning karbamidgruppen icke
skulle angrípas, enär det är känt, att karbamidföreningar hydro-
lyseras genom vattenhaltiga syror, i synnerhet vid förhöjd tem-
Peratur. Så är det från "Berfljme der Deutschen Chemischen Gesell-
schaft" 2, s. 397 (1878) känt, att osymmetrisk difenylkarbamid
vid uppvärmning med svavelsyra ger en blå lösning, som uppenbar-
ligen förorsakas av difenylamin, enär enligt Merck Index, utgiven
Rahway, N.J., U.S.A., 9, uppl. (1976), ger
difenylamin med svavelsyra en djupblå färg.
Det med det nya förfarandet uppnâeliga tekniska framsteget
består vidare därvi, att hydrolysen enligt uppfinningen väsent-
av Merck & Co., Inc.
ligen sker vid rumstemperatur, varför faran för korrosionsskador
på använda metalliska reaktionskärl förminskas, under det att
det kända hydrolysförfarandet medelst mineralsyror sker vid åter-
flödestemperatur, varigenom korrosionsbelastningen blir mycket
förstorad.
Däremot erhålles medelst förfarandet enligt uppfinningen
10-oxo-10,11-dihydro-SH-dibenslb,f7azepin-S-karboxamíden med
ett utbyte av 64 % räknat på omsatt utgångsmaterial och med för-
träfflig renhet.
Följande exempel åskådliggör förfarandet enligt uppfinningen.
Temperaturerna anges i grader Celsius.
Exempel. I en genom ett med kalciumklorid fyllt torkrör förslu-
ten rundkolv omröres en blandning av 0,5 g 10-klor-5H-dibens-
Lb,f]azepin-5-karboxamid och S ml koncentrerad svavelsyra (96-
procentig) under 10 min vid rumstemperatur, varpå en klar gul-
aktig lösning erhålles. Omröringen fortsättes 76 h vid rums-
temperatur, varvid en klar brun lösning erhålles. Reaktions-
blandningen hälles på 100 g is och 100 ml metylenklorid, den
organiska fasen separeras, den vattenhaltiga lösningen efter-
tvättas 4 gånger med varje gång 80 ml metylenklorid, varpå de
förenade organiska lösningarna (480 ml) tre gånger tvättas med
halvmättad vattenhaltig natríumkloridlösning, torkas över natrium-
sulfat och indunstas till torrhet under förminskat tryck. Åter-
stoden omkristalliseras ur metylenklorid/eter, varefter erhålles
ren 10-oxo-10,11-dihydro-SH-dibenslb,f]azepin-5-karboxamid med
smältpunkten 213-215°C; utbyte räknat på omsatt utgångsmaterial:
64 % av teoretiskt utbyte.
Claims (1)
- 447 106 Patentkrav Förfarande för framställning av 10-oxo-10,11-dihydro-5H- díbensfib,_tjazepín-5-karboxamíd med formeln I || n (I), CONH k ä n n e t e c k n a t därav, att man med 90-96-procentig svavelsyra vid en temperatur av H%$0°C hydrolyserar 10-k1or- SH-díbenslß,§]azepin-S-karboxamíd med formeln Cl I i íO\ !O;O\ ' ü (n) . Oš-x O <
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH970479A CH642950A5 (en) | 1979-10-30 | 1979-10-30 | Process for the preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8007597L SE8007597L (sv) | 1981-05-01 |
SE447106B true SE447106B (sv) | 1986-10-27 |
Family
ID=4354741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8007597A SE447106B (sv) | 1979-10-30 | 1980-10-29 | Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamid |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5673066A (sv) |
AT (1) | AT375926B (sv) |
CH (1) | CH642950A5 (sv) |
DK (1) | DK457680A (sv) |
ES (1) | ES8200097A1 (sv) |
NO (1) | NO153368C (sv) |
SE (1) | SE447106B (sv) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0112812D0 (en) * | 2001-05-25 | 2001-07-18 | Portela & Ca Sa | Mthd for preparation of 10, 11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz/B,F/azepine-5-c arboxamide and 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz/B,F/azepine-5-carb oxamide therefrom |
GB2401605A (en) | 2003-05-12 | 2004-11-17 | Portela & Ca Sa | Method for racemisation of (S)-(+)- and (R)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide and optically enriched mixtures thereof |
GB2422149A (en) | 2005-01-14 | 2006-07-19 | Portela & Ca Sa | Process for the preparation of 10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide |
WO2007141798A1 (en) * | 2006-06-07 | 2007-12-13 | Jubilant Organosys Limited | Process for producing oxcarbazepine via an 11-alkoxy-10-halo-dihydroiminostilbene intermediate |
-
1979
- 1979-10-30 CH CH970479A patent/CH642950A5/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-10-28 ES ES496332A patent/ES8200097A1/es not_active Expired
- 1980-10-29 NO NO803229A patent/NO153368C/no unknown
- 1980-10-29 AT AT0531980A patent/AT375926B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-29 DK DK457680A patent/DK457680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-10-29 SE SE8007597A patent/SE447106B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-10-30 JP JP15152580A patent/JPS5673066A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK457680A (da) | 1981-05-01 |
ES496332A0 (es) | 1981-10-16 |
NO153368B (no) | 1985-11-25 |
SE8007597L (sv) | 1981-05-01 |
ES8200097A1 (es) | 1981-10-16 |
JPS5673066A (en) | 1981-06-17 |
AT375926B (de) | 1984-09-25 |
CH642950A5 (en) | 1984-05-15 |
NO153368C (no) | 1986-03-05 |
ATA531980A (de) | 1984-02-15 |
NO803229L (no) | 1981-05-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0003344B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorbenzolen | |
KR850000945B1 (ko) | 5-카바모일-10-옥소-10, 11-디하이드로-5H-디벤즈[b, f]-아제핀의 제조방법 | |
Leuck et al. | The mercuration of naphthalic acids | |
CH374699A (de) | Verfahren zur Herstellung von Disulfamylanilin-Verbindungen | |
US3553224A (en) | 1(2h)-pyridine-sulfonates | |
SE447106B (sv) | Forfarande for framstellning av 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibens /b,f/azepin-5-karboxamid | |
Fagan et al. | Cycloadditions and other chemistry of 4-oxygenated pyrazoles | |
Kapovits et al. | Diaryldiacyloxyspirosulfuranes—I: Syntheses from sulfides with halogenating agents | |
DE2825313C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioindigo-Verbindungen | |
Huntress et al. | The Synthesis of Aminobenzoyleneureas and of Dihydroxyquinoxalines Isomeric with “Luminol” | |
JPS6087251A (ja) | 置換ベンズアミド誘導体の製造法 | |
EP0368225B1 (de) | Hydroxylaminderivate | |
US1765678A (en) | Process for introducing sulphocyanic groups into organic compounds | |
US4196132A (en) | Continuous flow process for the preparation of o-chloranil from tetrachlorocatechol | |
EP0004322A1 (de) | Isochinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln | |
JP4159022B2 (ja) | ジホスゲン及びトリホスゲンを使用したジアゾナフトキノンスルホニルクロリドの調製法 | |
DE2353580C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Acylamino-diarylverbindungen | |
KR100486320B1 (ko) | 5,11-디히드로-6에이치-디벤즈[비,이]아제핀-6-온의제조방법 | |
US2238180A (en) | Process for the intramolecular dehydrogenation of aromatic ring systems | |
SU431163A1 (ru) | Способ получения пирилоцианинов | |
EP1833814A2 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten 2-alkoxycarbonyl-3-aminothiophenen | |
FI64373B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av basiskt substituerade alkylteofyllinderivat | |
AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
US1810009A (en) | 4'-sulpho-2-benzoyl-5-amino-benzoic acid | |
Hodgson et al. | 171. Some derivatives of benz-1-thia-2: 3-diazole, the nature of the thiadiazole ring, and a note on the thiolation of 2-chloro-5-nitroaniline |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8007597-1 Effective date: 19880627 Format of ref document f/p: F |