SA08290341B1 - تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه - Google Patents

تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه Download PDF

Info

Publication number
SA08290341B1
SA08290341B1 SA8290341A SA08290341A SA08290341B1 SA 08290341 B1 SA08290341 B1 SA 08290341B1 SA 8290341 A SA8290341 A SA 8290341A SA 08290341 A SA08290341 A SA 08290341A SA 08290341 B1 SA08290341 B1 SA 08290341B1
Authority
SA
Saudi Arabia
Prior art keywords
furandicarboxylate
process according
methyl
acid
dicarboxylate
Prior art date
Application number
SA8290341A
Other languages
English (en)
Inventor
ويليام اتش. جونج
Original Assignee
بي بي كوربوريشن نورث أميريكاانك
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by بي بي كوربوريشن نورث أميريكاانك filed Critical بي بي كوربوريشن نورث أميريكاانك
Publication of SA08290341B1 publication Critical patent/SA08290341B1/ar

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

الملخص يتعلق الاختراع الراهن بعملية لتحضير حمض ترفثاليك terephthalic acid عن طريق مفاعلة 2، 5-فوران ثنائي كربوكسيلات 2,5-furandicarboxylate مع إثيلين ethylene في وجود مذيب لإنتاج إيثر ثنائي الحلقة bicyclic ether؛ ومن ثم نزع الماء منه. وتنتج عملية الاختراع الراهن حمض التـرفثاليك terephthalic acid بشـكل فعال، مع تقليل أو التخلص من الشـوائب، الأجسـام الملونة وأكاسـيد الكربون carbon oxides الناتجة في التطبيـق التجاري عن طريق الأكسـدة في طور السـيولة لخامات تغذية من بنزين تحمل بدائل من مثيل methyl-substituted benzene feedstocks.

Description

Y
‏تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه‎
Terephthalic acid composition and process for the production thereof ‏الوصف الكامل‎ ‏خلفية الاختراع‎ ‏نحو‎ Jey cerephthalic acid ‏يتعلق هذا الاختراع على وجه العموم بحمض ترفتاليك‎ —0 7 ‏وعملية لإنتاجه من‎ terephthalic acid ‏أكثر تحديداًء بتركيب جديد من حمض ترفتثاليك‎ .2,5-furandicarboxylate ‏كريبوكسيلات‎ Al ‏فوران‎ ‎aromatic ‏وأحماض كربوكسيلية عطرية‎ terephthalic acid ‏يستخدم حمض الترفتثاليك‎ ° ‏عن طريق التفاعل‎ polyesters ‏أخرى بشكل واسع في صنع متعددات الإستر‎ carboxylic acids ‏مركبات غليكول ألكيلين مرتفعة الوزن الجزيئي‎ ethylene glycol ‏عموماً مع غليكول الإثيلين‎ ‏لتحويلها إلى ألياف؛ أغشية؛ أوعية؛ قوارير ومواد‎ gia ‏أو توليفات‎ higher alkylene glycols ‏تعبئة أخرى؛ ومواد مقولبة.‎ ‏تحضر عموماً الأحماض الكربوكسيلية العطرية عن طريق‎ (glad ‏وفي التطبيق‎ ١ acetic ‏في مذيب مائي من حمض أسيتيك‎ liquid-phase oxidation ‏الأكسدة في طور السيولة‎ ‏وخامات تغذية من‎ methyl-substituted benzene ‏يحتوي على بنزين يحمل بدائل من مثيل‎ 0 ‏مواقع مجموعات الكربوكسيل‎ methyl ‏تقابل مواقع البدائل من المثيل‎ Cus naphthalene ‏نفثالين‎ ‏في منتج الحمض الكربوكسيلي العطري المرغوب» بوجود الهواء أو مصدر آخر‎ carboxyl bromine- ‏في وجود حفاز معزز بالبروم‎ dala ‏الذي يكون غازي في‎ oxygen ‏للأكسجين‎ vo ‏وتفاعل الأكسدة‎ .manganese ‏والمنغنيز‎ cobalt ‏يشتمل على أيونات الكوبلت‎ promoted catalyst ‏وينتج حمض كربوكسيلي عطري ومنتجات ثانوية مرتفعة ومنخفضة‎ exothermic ‏للحرارة‎ la ‏الوزن الجزيئي؛ تشمل منتجات أكسدة جزئية أو متوسطة لخام التغذية العطري؛ ومنتجات تفاعل‎ «methyl acetate (all ‏أسيتات‎ methanol ‏مثل الميثانول‎ acetic acid ‏تحلل حمض الأسيتيك‎ ‏الأحماض‎ fale ‏كما يتولد الماء كمنتج ثانوي. وتتشكل‎ methyl bromide ‏وبروميد المثيل‎ © ‏الكربوكسيلية العطرية؛ المرافقة بشكل‎
YoYo
. نموذجي للمنتجات الثانوية لأكسدة خام ‎A‏ صورة مركبات مذابة ومواد صلبة معلقة في خليط التفاعل الذي يكون في طور السيولة وتستعاد عموماً بواسطة البلورة وتقنيات فصل الصلب عن السائل. ويجرى عموماً تفاعل الأكسدة الطارد للحرارة في وعاء تفاعل ملائم عند درجة حرارة © وضغط مرتفعين. ويحافظ على خليط التفاعل الذي يكون في طور السيولة في الوعاء ويبخر طور بخاري متشكل نتيجة لتفاعل الأكسدة الطارد للحرارة من طور السيولة ويزال من المفاعل للتحكم بدرجة حرارة التفاعل. ويشتمل الطور البخاري على بخار ‎celal‏ مذيب التفاعل المبخر من حمض الأسيتيك ‎acetic acid‏ ومقادير قليلة من منتجات ثانوية للأكسدة؛ تتضمن المنتجات الثانوية من المذيب وخام التغذية. كما يحتوي الطور البخاري ‎Sole‏ على غاز أكسجين ‎oxygen‏ غير مستهلك ‎٠‏ في الأكسدة؛ مقادير ثانوية من خام تغذية غير متفاعل؛ أكاسيد كربون ‎«carbon oxides‏ وعندما يكون مصدر الأكسجين ‎oxygen‏ للعملية عبارة عن هواء أو خليط غازي آخر يحتوي على الأكسجين ‎oxygen‏ فإن الطور البخاري سيحتوي على نتروجين ‎nitrogen‏ ومكونات غازية خاملة أخرى للغاز المصدري. والطور البخاري مرتفع الحرارة والضغط المتولد عن طريق الأكسدة في طور السيولة يكون ‎Ye‏ على الأرجح مصدر مهم لمذيب التفاعل من حمض الأسيتيك ‎acetic acid‏ الذي يمكن استعادته؛ المادة الخام غير المتفاعلة والمنتجات الثانوية للتفاعل؛ إضافة إلى الطاقة. إلا ‎ead‏ يفرض المحتوى المائي الكبير ‎al‏ درجة حرارته وضغطه المرتفعين وطبيعته الأكالة بسبب مكونات ‎Jie‏ بروميد مثيل ‎methyl bromide‏ غازيء مذيب من حمض أسيتيك ‎ley acetic acid‏ تحديات تقنية واقتصادية لفصل أو استعادة المكونات لإعادة تدويرها واستعادة محتوى الطاقة لها. وبالإضافة إلى - ذلك؛ يمكن أن تمنع الشوائب غير المفصولة الموجودة في تيارات العملية المستعادة إعادة استخدام التيارات في حال كانت تؤثر بشكل عكسي على أوجه أخرى للعملية أو على نوعية المنتج. وعادةً ما تفضل الأشكال المنقاة من الأحماض الكربوكسيلية العطرية لصنع متعددات الإستر ‎polyesters‏ للتطبيقات المهمة؛ مثل الألياف والقوارير؛ بسبب الشوائب؛ ‎Jie‏ المنتجات الثانوية المتولدة من خامات التغذية العطرية أثناء ‎aus)‏ وعلى نحو أكثر عموماًء الأنواع ‎٠‏ العطرية التي تحمل بدائل من كربونيل ‎carbonyl‏ المختلفة؛ المعروف بأنها تسبب أو ترتبط بتشكل اللون في متعددات الإستر ‎polyesters‏ المصنوعة من الأحماضء وبدورهاء تغير لون المنتجات المحولة من متعدد الإستر ‎polyester‏ ‎YoYo‏
£ : وتحضر الأشكال المنقاة المفضلة من حمض التترفثاليك ‎terephthalic acid‏ والأحماض الكربوكسيلية العطرية الأخرى ذات المحتوى المنخفض من الشوائب؛ مثل حمض ‎LES‏ منقى ‎purified terephthalic acid‏ أو ‎PTA"‏ عن طريق الهدرجة الحفزية لأشكال أقل نقاوة من الأحماض؛ مثل منتج خام يشتمل على حمض كربوكسيلي عطري ومنتجات ثانوية متولدة عن © طريق الأكسدة في طور السيولة لخام التغذية العطري أو المنتجات المعروف بأنها متوسطة النقاوة؛ في محلول عند درجة حرارة وضغط مرتفعين باستخدام حفاز من فلز نبيل. وعملية التنقية لا تزيل الشوائب من المنتجات الخام والمنتجات متوسطة النقاوة» وبالتحديد الشائبة الرئيسية؛ ؛ -كربوكسي بنزالد هيد ‎dad «4-carboxybenzaldehyde‏ بل تقلل أيضاً من مستوى الأجسام الملونة ومقدار الفلزات» حمض الأسيتيك ‎acetic acid‏ ومركبات البروم ‎bromine‏ وفي التطبيق التجاري؛ إن عملية ‎٠‏ الأكسدة في طور السيولة لمواد التغذية العطرية الألكيلية إلى حمض كربوكسيلي عطري خام وعملية تنقية المنتج الخام غالباً ما تجرى بواسطة عمليات متكاملة متواصلة حيث يستخدم المنتج الخام الناتج من الأكسدة في طور السيولة بصفته المادة الأولية للتنقية. ‎dy‏ تقليل أو عملية إلغاء إنتاج الشوائب؛ الأجسام الملونة وأكاسيد الكربون ‎carbon‏ ‎oxides‏ من هذه العمليات التجارية تحدياً متواصلاً. وقد يوجد أحد الحلول في عملية بديلة لصنع ‎٠‏ الأحماض الكربوكسيلية العطرية من خامات التغذية الأخرى غير البنزين ‎benzene‏ الذي يحمل بدائل من ‎methyl Jie‏ ومواد التغذية من النفثالين ‎.naphthalene‏ ‏وحددت مؤخراً وزارة الطاقة الأمريكية ‎VY U.S.
Department of Energy (“DOE”)‏ وحدة بناء كيميائية رئيسية ناتجة من معالجة الكتلة الحيوية؛ كما ذكر في المرجع ‎Biomass Report for‏ ‎the DOE Office of Energy Efficiency and Renewable Energy entitled Top Value Added‏ ‎Chemicals from Biomass, Volume 1 — Results of Screening for Potential Candidates Ye.‏ ‎from Sugars and Synthesis Gas, August 2004‏ ومن ضمن وحدات البناء الإثني عشر المحددة عن طريق ‎DOE‏ حمض ¥« *#-فوران ثنائي كربوكسيليك ‎-2,5-furandicarboxylic acid‏ وتحث ‎DOE‏ على اقتراحات لاستخدام حمض ‎of‏ *#-فوران ثنائي كربوكسيليك -2,5 ‎furandicarboxylic acid‏ في إنتاج السلع الكيميائية؛ متل متعددات الإستر ‎.polyesters‏ ‎Yo‏ ومن المعروف عموماً أنه يمكن تحويل المركبات الكربوهيدراتية في الكتل الحيوية إنزيمياً إلى فركتوز ‎fructose‏ وسكريات أخرى. وفي ظروف نزع الماء السلسة؛ تحوّل هذه السكريات بعد ذلك إلى ©-هيدروكسي مثيل فورفورال ‎S-hydroxymethylfurfural‏ الذي يتأكسد بسهولة إلى ‎Oho Vasa‏ ثنائي كربوكسيليك ‎.2,5-furandicarboxylic acid‏ وقد ذكر أنه يتم إنتاج ‎YoYo |‏
حوالي ‎Yoo‏ مليار طن من الكتلة الحيوية كل ‎cole‏ 795 منها في صورة مركبات كربوهيدراتية؛ و »-؛/ فقط من المركبات الكربوهيدراتية الكلية تستخدم حالياً للغذاء والأغراض الأخرى. ‎(lily‏ ‏هناك مورد غير محدد وفير من المركبات الكربوهيدراتية في الكتلة الحيوية؛ يمكن استخدامه بشكل محتمل في إنتاج السلع الكيميائية ذات الأساس غير البترولي التي يمكن تجديدها بالكامل. ° ووفقاً ‎lll]‏ من المرغوب تزويد عملية لإنتاج حمض ترفثاليك ‎terephthalic acid‏ من ‎pla‏ ‏تغذية أخر غير ‎sale‏ تغذية عطرية ألكيلية؛ ‎Jie‏ بارازيلين ‎paraxylene‏ لا تقلل أو تلغي إنتاج الشوائب؛ الأجسام الملونة وأكاسيد الكربون ‎«dali carbon oxides‏ بل تلغي أيضاً الحاجة إلى خطوة تنقية في العمليات التجارية الحالية. وقد يكون من المرغوب أيضاً إذا كان خام التغذية البديل المستخدم في العملية مشتق من الكتلة الحيوية. ‎٠‏ الوصف العام للاختراع تتطلب عملية الاختراع؛ في تجسيداتها وسماتهاء مفاعلة ‎oY‏ *-فوران ثنائي كربوكسيلات ‎2,5-furandicarboxylate‏ مع الإثيلين ‎cthylene‏ في وجود ‎cule‏ لإنتاج إيثر ثنائي الحلقة ا ‎¢bicyclic ether‏ ثم نزع الماء منه. وفي أحد تجسيدات الاختراع» يشتق ‎oF‏ *-فوران ثثائي كربوكسيلات -2,5 ‎٠‏ | ع120118001:00<<181_ من الكتلة الحيوية؛ بواسطة التحلل الإنزيمي أو الميكروبي الذي يحدث للمركبات الكربوهيدراتية في الكتلة الحيوية لإنتاج الفركتوز ‎fructose‏ السكروز ‎sucrose‏ ومخاليط منهاء ثم تحول السكريات إلى © -هيدروكسي ‎Jie‏ فورفورال ‎¢5-hydroxymethylfurfural‏ ويتأكسد ©٠-هيدروكسي‏ مثيل فورفورال ‎S-hydroxymethylfurfural‏ بسهولة إلى 7 ‎hse‏ ثنائي كربوكسيلات ‎-5-hydroxymethylfurfural‏ ‎Y.‏ وتنتج عملية الاختراع على نحو 5€ وفعال حمض ترفتاليك ‎terephthalic acid‏ بنقاوة مماثلة لتلك ل ‎PTA‏ تقليدي منقى عن طريق هدرجة المنتج الخام الناتج من عملية أكسدة البارازيلين ‎«paraxylene‏ مع تقليل أو التخلص من الشوائب؛ ‎١‏ لأجسام الملونة وأكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ الناتجة في التطبيق التجاري من عملية الأكسدة في طور السيولة لخامات التغذية من البنزين ‎benzene‏ الذي يحمل بدائل مثيل ‎-methyl‏ ‎Yo‏ وفي وجه ‎«AT‏ يزود الاختراع تركيب من حمض ترفتاليك ‎terephthalic acid‏ يشتمل على مقدار ثانوي من حمض 9 #-فوران ثنائي كربوكسيليك ‎2,5-furandicarboxylic acid‏ بصفته شائبة ‎Cus‏ يكون لحمض الترفثاليك ‎terephthalic acid‏ نسبة لنظير الكربون «080:50-؛١‏ إلى ‎.١ ‏إلى‎ '" ٠١*٠١ ‏من حوالي‎ ml) Y=carbon ‏نظير الكربون‎
YoYo
كما يزود الاختراع تركيب من حمض ترفتاليك ‎terephthalic acid‏ ذي نقاوة كافية لتحويله مباشرة بالتفاعل مع غليكول ‎glycol‏ واحد على الأقل إلى متعدد إستر ‎polyester‏ ملاثم لصنع ألياف وأغشية بدون تنقيته بشكل إضافي يحتوي على حمض ‎oho oF‏ ثنائي كربوكسيليك -2,5 ْ ‏جزء في المليون بصفته شائبة.‎ YO ‏بمقدار يقل عن‎ furandicarboxylic acid ‏وتركيب‎ terephthalic acid (TA) ‏يوجه الاختراع الراهن نحو عملية لإنتاج حمض ترفتاليك‎ 2,5- ‏ثنائي كربوكسيلات‎ oho oF deli ‏لهذا الاختراع؛‎ Wey TA ‏من‎ wa bicyclic ‏الحلقة‎ AW ‏في وجود مذيب لإنتاج إيثر‎ ethylene ‏مع الإثيلين‎ furandicarboxylate ‏التقليدي المنقى عن‎ PTA ‏الناتج نقاوة مماثلة لتلك ل‎ TA ‏ومن ثم ينزع الماء منه. ويكون ل‎ cether ‏وتكون كافية لتحويله‎ paraxylene ‏طريق هدرجة المنتج الخام الناتج من تفاعل أكسدة البارازيلين‎ | ٠ ‏مباشرة إلى ألياف وأغشية.‎ 2,5- ‏#-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ oF ‏لأحد التجسيدات؛ يشتق‎ Lay, ‏مخلفات‎ Als sola ‏من الكتلة الحيوية. وتعنّف "الكتلة الحيوية" عموماً‎ furandicarboxylate ‏نباتية أو زراعية تستخدم كوقود أو مصدر للطاقة. وتكون نسبة نظير الكربون 8:008-؟١ إلى‎ ‏في الكتلة الحيوية معروفة عموماً لأولئك المتمرسين‎ carbon ‏للكربون‎ VY—carbon ‏نظير الكربون‎ ١٠ ~carbon ‏اعتماداً الوفرة الطبيعية الحالية للكربون‎ ١ ‏إلى‎ "٠١77 ‏في التقنية وتتراوح من حوالي‎ ‏أخذت من عينات الهواء.‎ LY Y—carbon ‏إلى الكربون‎ 4 ‏مشتق من الكتلة‎ 2,5-furandicarboxylate ‏استخدام 7 ©-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ die ‏إلى نظير‎ Yé—carbon ‏الناتج نسبة لنظير الكربون‎ TA ‏الحيوية في تطبيق الاختراع؛ يكون ل‎ ‏مرةٍ في الدقيقة لكل‎ VY ‏إلى ١ء أو يتفكك‎ '" ٠١7٠١5 ‏الكربون «دطته»-"١ تتراوح من حوالي‎ ٠ .Geiger counter ‏غيغر‎ Jae ‏كما قيس باستخدام‎ carbon ‏غرام من الكربون‎ ‏التقليدي الناتج من خام تغذية عطري ألكيلي مشتق‎ PTA ‏وبالإضافة إلى ذلك؛ بخلاف‎ ‏المشتق من الكتلة الحيوية وفقاً للاختراع الراهن‎ TA ‏يحتوي تركيب‎ «Jail ‏من عملية لتهذيب‎ 2,5-furandicarboxylic acid ‏على مقدار ثانوي من حمض ؛ *-فوران ثنائي كربوكسيليك‎ 4- ‏؛-كربوكسي بنزالدهيد‎ Je call ‏بصفته شائبة ويخلو من‎ (FDCA) | ‏*؟‎ ‏الموجود في‎ FDCA ‏وا لأجسام الملونة. ولا يقل بشكل نموذجي مقدار‎ «carboxybenzaldehyde
Gob ‏جزءٍ في المليون» كما حدد عن‎ ٠١ ‏المشتق من الكتلة الحيوية عن حوالي‎ TA ‏تركيب‎ ‏اعنا. ويفضل أن يقل أقصى‎ pressure liquid chromatography ‏الاستشراب بسائل عالي الضغط‎
YeYo
مقدار من ‎FDCA‏ في تركيب ‎TA‏ عن حوالي ‎YO‏ جزء في المليون. ومن المرغوب تحديد مقدار الشوائب في تراكيب ‎TA‏ التي يراد استخدامها في صنع متعدد الإستر ‎polyester‏ لتفادي تغير الخواص الفيزيائية أو الميكانيكية. وبالتالي» حسب الرغبة؛ يمكن تقليل مستوى الشائبة من ‎FDCA‏ ‏عن طريق التبلور في مذيب مثل الماء. إلا ‎ead‏ يكون لتركيب ‎TA‏ وفقاً للاختراع؛ نقاوة كافية © لتحويله مباشرة بالتفاعل مع غليكول ‎glycol‏ واحد على الأقل إلى متعدد إستر ‎polyester‏ ملائم لصنع الألياف والأغشية بدون أي حاجة لتنقيته بشكل إضافي. وفي أحد أوجه الاختراع ‎alll‏ يكون ‎ho oF‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate‏ الذي يمكن استخدامه عبارة عن ‎FDCA‏ ومن المعروف عموماً لأولئك المتمرسين في التقنية أن التحلل الإنزيمي والميكروبي يحدث للكتلة الحيوية لإنتاج خليط من فركتوز ‎fructose Ye‏ وسكروز ‎sucrose‏ كما يمكن تحويل الكتلة الحيوية إلى سكريات بواسطة عملية حلمأة ذات مرحلتين كما وصفت في براءة الاختراع الأمريكية رقم ‎(EEYVEOY‏ التي أدمجت هنا كمرجع. ‎id‏ المرحلة الأولى؛ تسحق الكتلة الحيوية وتعالج بحمض معدني مخفف عند درجة حرارة تتراوح من حوالي 7١م‏ إلى 7980م عند ضغط يكفي للمحافظة على خليط سائل لفترةٍ تتراوح من حوالي ‎٠.5‏ إلى ‎٠١‏ دقيقة. وفي المرحلة الأولى؛ تتم حلمأة السليلوز النصفي ‎hemicellulose‏ وبعض ‎١‏ السليلوز ‎cellulose‏ بشكل أساسي إلى سكريات. ثم يخفض ضغط وعاء التفاعل بسرعة لإيماض ناتج الحلمأة. ثم يعالج الركاز مرة أخرى في المرحلة الثانية بحمض معدني مخفف؛ يسخن إلى درجة حرارة تتراوح من حوالي ‎٠١‏ 7أم إلى ‎٠‏ 79م ويرفع ضغطه للمحافظة على طور السيولة لفترة تتراوح من حوالي 0005 إلى ‎Yo‏ دقيقة. ثم يخفض ضغط وعاء التفاعل بسرعة لإيماض ناتج الحلمأة لإنتاج سكريات. 5- ‏ثم ينتج عن تفاعل هذه السكريات مع حفاز حمضي *-هيدروكسي مثيل- "-فورفورال‎ Ye ‏.عن طريق تشكيل حلقة بنزع الهيدروجين‎ hydroxymethyl-2-furfural (HMF)
Zhao et al., Science, June 15, 2007, 316, 1597 ‏06070007011280»؛ كما وصف في المرجع‎ ‏حيث ذكرا في هذا‎ «Bicker et al., Green Chemistry, 2003, 5, 280 — 284 ‏0-؟ والمرجع‎ (I) ‏يعالج السكر بملح فلزي مثل كلوريد الكروم‎ «Zhao et al. ‏مرجع‎ Ay ‏البيان كمرجع.‎
HMF ‏لثلاث ساعات للحصول على‎ N ٠٠١ ‏في وجود سائل أيوني عند‎ chromium(II) chloride Yo hydrogen ‏يتم تشكيل حلقة بنزع الهيدروجين‎ Bicker et al. ‏وفي مرجع‎ ٠ ٠ ‏بمعدل إنتاج يبلغ‎ ‏تحت وفوق الحرج بصفته المذيب‎ acetone ‏بفعل الأسيتون‎ HMF ‏في السكريات للحصول على‎
YoYo
A
‏بصفته الحفاز» عند درجة حرارة تزيد عن 7860م لحوالي دقيقتين‎ sulfuric acid ‏وحمض الكبريتيك‎
JV ‏بانتقائية تبلغ حوالي‎ HMF ‏للحصول على‎ ‏ومعاونيه في‎ Merat ‏كما وصف من قبل ميرات‎ (FDCA ‏بسهولة إلى‎ HMF ‏ثم يؤكسد‎
Merat ‏براءة الاختراع الفرنسية رقم 4 717977» التي أدمجت هنا كمرجع. وفي البراءة باسم ميرات‎ ‏في وجود الأكسجين وظروف قلوية‎ 1681 abiayplatinum ‏ومعاونيه؛ يشتخدم حفاز من بلاتين‎ © ‏عند درجة حرارة الغرفة (حوالي 75”م) لساعتين لتحقيق تحويل‎ FDCA ‏إلى‎ HMF ‏مائية لأكسدة‎ .7499 ‏بعد التحميض يبلغ 744 بنقاوة تبلغ حوالي‎ FDCA ‏ومعدل إنتاج ل‎ <HMF ‏كامل ل‎ ‏بواسطة أية طريقة تقليدية من مصدر‎ FDCA ‏تصنيع‎ (Sa ‏وفي تجسيد آخر للاختراع؛‎
Kroger etal, ‏في موقع التفاعل كما وصف في المرجع‎ HMF ‏أكسدة‎ (Jie ‏غير الكتلة الحيوية؛‎ ‏الأكسدة عن طريق كاشف من فضة 198ز:-تحاس‎ Topics in Catalysis, 2000, 13, 237-242 0٠ ‏كما وصف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 44 77714؛ والأكسدة الكهربائية الكيميائية‎ copper ‏ومعاونيه» في براءة الاختراع البولندية‎ Grabowski ‏كما وصف من قبل غراباوسكي‎ FDCA ‏إلى‎ ‏التي أدمجت هنا كمرجع. وقد يشمل مصدر غير الكتلة الحيوية من هذا القبيل؛‎ 11187١ ‏رقم‎ ‎-2,5-dimethylfuran ‏©-ثنائي مثيل فوران‎ oF ‏بدون حصر؛‎ ‏الماء؛‎ FDCA ‏وتشمل المذيبات الملائمة التي يمكن استخدامها في تطبيق الاختراع مع‎ vo
N-methyl-2- ‏ل<-مثيل-؟-بيروليدينون‎ dimethylsulfoxide ‏ثنائي مثيل كبريتوكسيد‎ © ‏مركبات كحولية‎ «NN-dimethylformamide ‏مثيل فورماميد‎ AWN 7 pyrrolidinone
Cy ‏©؛ ومركبات إستر‎ to Cg ketones ‏إلى م‎ Cy ‏مركبات كيتون‎ Cy to ‏ى©‎ alcohols ‏إلى من‎ ‏والمذيب المفضل هو الماء. كما يمكن اختيارياً استخدام مواد مضافة؛‎ LC, to © esters Crp ‏إلى‎ ‏إلى‎ FDCA ‏فلزية قلوية وفلزية قلوية ترابية؛ في الماء لتحويل‎ hydroxides ‏مثل مركبات هيدروكسيد‎ Ye ‏أملاح قابلة للذوبان في الماء بدرجة أكبر وتعزيز تفاعلية م©70. وتشمل مركبات الهيدروكسيد‎ «sodium hydroxide ‏الفلزية القلوية والفلزية القلوية الترابية هيدروكسيد الصوديوم‎ hydroxides .calcium hydroxide ‏وهيدروكسيد الكالسيوم‎ potassium hydroxide ‏هيدروكسيد البوتاسيوم‎ ‏وزناً من‎ 77١ ‏في المذيب يقع بشكل نموذجي في المدى من حوالي © إلى حوالي‎ FDCA ‏وتركيز‎ ‎.FDCA Yo ‏في وجود مذيب؛ يكون المركب الوسيط‎ ethylene ‏مع الإثيلين‎ FDCA ‏وعندما يتفاعل‎ ‏ثنائي حلقي-٠؛ ؛-‎ )١( ‏هبتين‎ ]١ .7 ‏الإيثر ثنائي الحلقة عبارة عن حمض 7-أكسا-[7.‎ call ‏رش‎ (Says .7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid ‏كربوكسيليك‎ A
YoYo
الإثيلين ‎ethylene‏ أو بقبقته في محلول من 1108. ويتبغي أن يزيد مقدار الإثيلين ‎ethylene‏ عن مقدار ‎FDCA‏ ويفضل أن لا يقل عن حوالي ؟ مول من الإثيلين ‎ethylene‏ لكل مول من ‎.FDCA‏ ‏وفي وجه آخر للاختراع الراهن؛ يكون 7 ‎oho‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate |‏ الذي ‎(Sa‏ استخدامه عبارة عن ‎oF‏ ©-فوران ثنائي كربوكسيلات ثنائي مثيل ‎«gl «dimethyl 2,5-furandicarboxylate (DM FDCA)‏ مشتقة إستر ثنائي مثيل ل ‎FDCA‏ وبشكل نموذجي يمكن اشتقاق ‎DM FDCA‏ عن طريق ‎FDCA Jeli‏ وميثانول ‎methanol‏ في وجود ‎ls‏ من حمض بروتيك ‎Jie (protic acid‏ حمض كبريتيك ‎sulfuric acid‏ أو فوسفوريك ‎FDCA meds «Sy phosphoric acid‏ مع الميثانول ‎methanol‏ وحمض الفوسفوريك ‎phosphoric acid V+‏ ثم يسخن إلى حوالي ٠١٠٠م‏ عند ضغط للمحافظة على طور سيولة لفترة تتراوح من حوالي 7 إلى 4 ساعات. وتشمل المذيبات الملائمة التي يمكن استخدامها في تطبيق الاختراع مع ‎DM‏ و ‎FDCA‏ ‏مركبات هيدروكربونية عطرية؛ ثنائي ‎Jie‏ كبريتوكسيد ‎(dimethylsulfoxide‏ 121-مثيل-؟- بيروليدينون ‎N-methyl-2-pyrrolidinone‏ ل ‎die SEN‏ فورماميد ‎NN-‏ ‎«dimethylformamide ٠‏ مركبات كحولية ,© إلى 0؛ مركبات كيتون ‎Cr‏ إلى ‎Cito Cs Cg‏ ‎ketones‏ ومركبات إستر © إلى © ‎Cig esters‏ © ©. ويمثل التولوين ‎toluene‏ مذيب مفضل. كما يمكن تحسين فعالية التفاعل عن طريق إضافة مقدار حفزي من أحماض لويس ‎(Lewis acids‏ متل أملاح | لألومنيوم ‎caluminum‏ البورون ‎boron‏ الخارصين ‎zine‏ أو التيتانيوم ‎ctitanium‏ يقع في المدى من © جزءٍ في المليون إلى حوالي ‎٠٠٠١0‏ جزء في المليون. ‎Y.‏ وعند مفاعلة ‎DM FDCA‏ مع الإثيلين ‎ethylene‏ في وجود مذيب؛ يكون المركب الوسيطء الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ الناتج عبارة عن 7١-أكسا-[7.‏ 7. ‎]١‏ هبتين ‎(Y)‏ ثنائي حلقي- ‎١‏ ؛-ثنائي كربوكسيلات ثنائي مثيل ‎dimethyl 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1.4-‏ ‎.dicarboxylate‏ ‏وفي وجه آخر للاختراع ‎call‏ يكون ‎oho oF‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate | 8‏ الذي يمكن استخدامه عبارة عن خليط من ‎FDCA‏ ر ‎.DM FDCA‏ والمذيبات الملائمة التي يمكن استخدامها في تطبيق الاختراع مع ‎FDCA‏ و ‎DM FDCA‏ تشمل ‎ll‏ مركبات هيدروكربونية عطرية؛ ثنائي مثيل كبريتوكسيد ‎cdimethylsulfoxide‏ 17-مثيل-١-‏ بيروليدينون | ‎«N-methyl-2-pyrrolidinone‏ ل ‎SEN‏ مثيل فيرماميد ‎NN-‏ ‎YoYo‏
‎dimethylformamide‏ مركبات كحولية © إلى من ‎«Cy to Cy alcohols‏ مركبات كيتون © إلى م ‎«C; to Cg ketones‏ مركبات إستر ‎Co‏ إلى ‎to © esters Cig‏ ؛ ومخاليط منها. وتحدث التوليفة ‎Ve‏ ©-فوران ثنائي كربوكسيلات ‎2,5-furandicarboxylate‏ والإثيلين ‎ethylene‏ في وجود مذيب تفاعل دييلز آلدر ‎Diels Alder reaction‏ لإنتاج المركب الوسيط؛» الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ ويكون الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ الوسيط عبارة عن ‎-١7‏ ‏أكسا-[؟ ‎]١٠ .٠‏ هبتين (7) ثنائي حلقي-٠؛‏ 4 -ثنائي كربوكسيلات ‎7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-‏ ‎.2-ene-1,4-dicarboxylate‏ ‏وعندما يتم إنتاج المركب الوسيط؛ الإيثر ثنائي الحلقة ‎«bicyclic ether‏ يحدث تفاعل نزع ماء تلقائي للإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ إذا تمت المحافظة على درجة الحرارة من تفاعل ‎0٠ |‏ 2008 مع الإثيلين ‎ethylene‏ بحيث تكون كافية لإجراء ‎Jeli‏ نزع الماء. ولا تقل درجة ‎Sha‏ ‏مفضلة يحافظ عندها على نظام التفاعل لإجراء تفاعل نزع الماء عن حوالي ١٠٠أم؛‏ والأفضل؛ أن لا تقل عن حوالي ‎٠٠١‏ م. وتتيح عملية نزع الماء التلقائية هذه إنتاج ‎TA‏ من 7 ©-فوران ثنائي كربوكسيلات ‎2,5-furandicarboxylate‏ في خطوة واحدة؛ أي؛ يمكن إنتاج ‎TA‏ في مفاعل ‎aly‏ ‏لأن نزع الماء من الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ يحدث ذاتياً دون الحاجة لفصل الإيثر ثنائي ‎ve‏ الحلقة ‎bicyclic ether‏ في وعاء منفصل. وفي وجه آخر للاختراع الراهن؛ ‎(Say‏ فصل الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ بواسطة ‎a‏ طريقة تقليدية؛ مثل الترشيح؛ ومن ثم نزع الماء منه بواسطة تفاعل نزع ماء محفز بحمض عن طريق إذابة الإيثر ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ في مذيب ‎Jie‏ حمض الأسيتيك ‎acetic acid‏ وتسخينه إلى الغليان؛ لتسهيل تنقية منتج ‎TA‏ النهائي. ويعرف عموماً تفاعل نزع الماء المحفز ‎ T-‏ بحمض للملمين في التقنية ذوي الصلة بهذا الاختراع. ويمكن إجراء التنقية عن طريق إعادة التبلور في مذيب؛ ‎Jie‏ الماء؛ حيث يكون ‎TA‏ قابلاً للذوبان» بالإضافة إلى إجراءات أخرى معروفة. وينبغي المحافظة على درجة حرارة ‎SS‏ من تفاعل ‎ohio oF‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate‏ مع الإثيلين ‎ethylene‏ وتفاعل نزع الماء من الإيثر ‎AUS‏ الحلقة ‎bicyclic‏ ‏:© في المدى من حوالي ١٠٠٠م‏ على حوالي ‎You‏ ويفضل في المدى من حوالي ١83٠م‏ إلى ّ 8 .الام . ويفاعل الإثيلين ‎ethylene‏ مع 7؛ ©-فوران ثنائي كربوكسيلات ‎2,5-furandicarboxylate‏ ‏عند ضغط في المدى من حوالي 14 كيلوباسكال قياسي إلى ‎١3784‏ كيلوباسكال قياسي ‎٠١(‏ ‏رطل/بوصة” قياسي إلى ‎٠0٠08٠0‏ رطل/بوصة” قياسي). وعلى نحو أكثر ‎Sati‏ يكون ضغط الإثيلين ‎ethylene‏ في المدى من حوالي 48 كيلوباسكال قياسي إلى حوالي ‎TARE‏ كيلوباسكال ‎YoYo‏
قياسي )00 رطل/بوصة' قياسي إلى ‎٠٠٠١‏ رطل/بوصة” قياسي)؛ بينما الأفضل في المدى حوالي 144 كيلوباسكال قياسي إلى حوالي 1058 كيلوباسكال قياسي ‎٠٠١(‏ رطل/بوصة” قياسي إلى 300 رطل/بوصة” قياسي). وينبغي ‎MB ho Allie‏ كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate‏ لفترة تتراوح من حوالي ‎٠١‏ دقيقة إلى حوالي ‎48٠0‏ دقيقة؛ ويفضل من حوالي ‎٠ °‏ دقيقة إلى حوالي ‎٠١٠١‏ دقيقة. ومن الممكن استعادة ‎TA‏ عن طريق تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الجو ‎aml‏ ‏ومن ثم ترشيح المواد الصلبة من المادة الطافية. وتنتج على نحو فعال عملية الاختراع الراهن ‎TA‏ بدون استخدام خام تغذية عطري ألكيلي ‎«sue‏ مثل البارازيلين ‎.paraxylene‏ وبمفاعلة ‎oho of‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate | ٠‏ مع الإثيلين ‎ethylene‏ في وجود مذيب لإنتاج إيثر ‎AW‏ الحلقة ‎bicyclic‏ ‎tether‏ ومن ثم نزع الماء منه؛ اكتشف المخترع على نحو مثير للدهشة أنه يتم إنتاج تركيب من ‎Je TA‏ النقاوة. وفي الحقيقة؛ تكون نقاوة ‎TA‏ مماثلة لتلك ل ‎PTA‏ التقليدي المنتقى عن ‎Gob‏ ‏هدرجة المنتج الخام الناتج من تفاعل أكسدة البارازيلين ‎paraxylene‏ وتكون كافية لتحويله مباشرة بالتفاعل مع غليكول ‎glycol‏ واحد على الأقل إلى متعدد إستر ‎polyester‏ ملاثم لصنع الألياف ‎٠‏ والأغشية دون الحاجة لتنقيته بشكل إضافي. كما لا تنتج عملية الاختراع منتجات أكسدة جزئية تتولد عموماً كمنتجات ثانوية في عمليات أكسدة للبارازيلين ‎Auli paraxylene‏ وتشمل هذه المنتجات الثانوية ؛ -كربوكسي بنزالدهيد ‎4-carboxybenzaldehyde‏ وملوثات ‎Jie (gal‏ حمض بارا-تولويك ‎«p-toluic acid‏ بارا -تولوالدهيد ‎cp-tolualdehyde‏ وحمض بنزويك ‎cbenzoic acid‏ توجد جميعها في عمليات ‎PTA‏ ‎٠‏ التجارية. ولا تكون ‎Lad‏ وبشكل أساسي أكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ المرتبطة عموماً بترسب حمض الأسيتيك ‎acetic acid‏ موجودة (أي؛ قد تكون هناك مستويات ضئيلة من ثاني أكسيد الكربون ‎carbon dioxide‏ الناتج من تفاعل نزع الكربوكسيل ‎decarboxylation‏ ل 7ء #-فوران ‎AU‏ كربوكسيلات ‎(2,5-furandicarboxylate‏ في العملية الراهنة؛ بالإضافة إلى الأجسام الملونة الناتجة أثناء أكسدة البارازيلين ‎paraxylene‏ في طور السيولة. ‎Yo‏ وبالإضافة . إلى ذلك؛ يتيح استخدام 7 ‎opie‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate‏ كخام تغذية بديل في الاختراع الراهن إنتاج ‎TA‏ بدون استخدام حمض أسيتيك ‎cacetic acid‏ حفازات أو أكسجين 8©+»؛ توجد جميعها في عمليات ‎PTA‏ التقليدية. ومن الجدير بالذكر أنه بالرغم من أن الحفازات غير مطلوبة في تطبيق هذا الاختراع؛ إلا أنه يمكن ‎YoYo‏
\Y (I) ‏استخدام حفازات غير تقليدية لها حموضة لويس تشمل؛ بدون حصرء أملاح الخارصين‎ ‏والحديد‎ bromide ‏أو أملاح البروميد‎ 21000[( acetate (II) ‏أسيتات الخارصين‎ Jie czine(ID) ‏لتحسين معدلات التفاعل. وعلاوة‎ ciron(lll) acetate (III) ‏أسيتات الحديد‎ Jie iron(II) (ID) ala ‏استخدام‎ 2.5-furandicarboxylate ‏*-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ oF ‏على ذلك؛ يتيح استخدام‎
TA ‏تغذية يمكن تجديده لإنتاج‎ © ‏وفقاً للاختراع الراهن خطوات التتقية التقليدية أو‎ TA ‏وبالإضافة إلى ذلك؛ يسهل تركيب‎ ‏غالية الثمن.‎ palladium ‏يلغيها حيث أنه يستخدم فيها بشكل نموذجي حفازات بلاديوم‎ ‏الأمثلة‎ ‏الهدف من الأمثلة التالية توضيح الاختراع الراهن وتعليم الملم في التقنية كيفية تطبيق‎ ‏واستخدام الاختراع. ولا يقصد من هذه الأمثلة تحديد الاختراع أو نطاق حمايته بأية طريقة.‎ ٠ ١ ‏المثال‎ ‎Atlantic ‏(متوفر من شركة أتلانتيك كيميكال كمباني‎ FDCA ‏تم خلط © غرام من‎ distilled and deionized ‏غرام من ماء مقطر ومزال الأيونات‎ ٠٠١ ‏و‎ (Chemical Company ٠٠١ ‏وسخن لمدة‎ ethylene ‏في محم موصد ثم رفع ضغطه باستخدام الإثيلين‎ (D&D) water ‎٠‏ - دقيقة. وبعد انتهاء زمن التفاعل؛ بردت الوحدة وخفض ضغطهاء؛ وجمّع خليط التفاعل (أي؛ خليط المواد الصلبة المغطاة بمذيب التفاعل؛ والمعروف ب "المحلول الأم'). ثم فصل هذا الخليط بالترشيح للحصول على راسب ترشيح (أي؛ المواد الصلبة) والمحلول الأم. وتم تحليل رإسب الترشيح والمحلول ا لأم عن طريق الاستشراب بسائل عالي الضغط ‎high pressure liquid‏ ‎.chromatography (HPLC)‏ ‎Shall ‏هو مبين في الجدول ١؛ بزيادة شدة ظروف التفاعل عن طريق زيادة درجة‎ WS) ٠١ ‏في خطوة واحدة فقط» أي؛ في وعاء تفاعل واحد؛ بل ازداد أيضاً معدل‎ TA ‏والضغط؛ لم يتم إنتاج‎
TAQ ‏ضغطه‎ ethylene ‏حيث استخدم إثيلين‎ of) ‏إنتاجه. وفي الظروف المعتدلة للمثال رقم‎ ‏رطل/بوصة" قياسي) عند درجة حرارة بلغت ١٠٠م؛ لم يلاحظ وجود‎ ٠٠١( ‏كيلوباسكال قياسي‎ ‏دقيقة. وفي المثال رقم ١ب؛ نتج عن زيادة‎ ١8٠١ ‏بعد‎ HPLC ‏عن طريق التحليل بواسطة‎ TA ‎184 ‏بتركيز ضئيل في المحلول الأم. وبزيادة الضغط فقط من‎ TA م7٠٠١ ‏درجة الحرارة فقط إلى‎ Yo ٠٠١( ‏كيلوباسكال قياسي‎ ١374 ‏رطل/بوصة” قياسي) إلى‎ ٠٠١( ‏كيلوباسكال قياسي‎ ‏قياسي)؛ مع المحافظة على درجة الحرارة عند ١٠٠أم في المثال ١ج؛ ازداد تركيز‎ Rasy dh) ‏في المثال رقم ١د أيضاً إلى‎ ethylene ‏في المحلول الأم. وبزيادة ضغط ودرجة حرارة الإثيلين‎ TA ‎Yoyo
VY
‏م؛ على الترتيب؛ وجد بأن راسب‎ 7٠0 ‏رطل/بوصة" قياسي) و‎ Yer) ‏كيلوباسكال قياسي‎ 4 ‏بلغ 7977 جزء في المليون وزناً. وأخيراً في المثال رقم‎ TA ‏الترشيح اشتمل على مستوى محدود من‎ cthylene ‏غرام؛ وفع ضغط الإثيلين‎ ٠١ ‏من 0 إلى‎ FDCA ‏زادت الكمية المشحونة من‎ ca ‏رطل/بوصة” قياسي)؛ مع المحافظة على‎ YOu) ‏كيلوباسكال قياسي‎ ١774 ‏بشكل إضافي إلى‎ ‏درجة الحرارة عند ٠٠م. ولم يلاحظ وجود مواد صلبة غير قابلة للذوبان في خليط التفاعل. وتم‎ © ‏الحصول على عينة من المادة السائلة المتجانسة وتركت لتجف تاركة مواد صلبة كانت ذائبة في‎ ‏السائل المتجانس. والتركيز الكلي للمواد الصلبة؛ الذي حدد عن طريق وزن المادة المتبقية من‎ ‏العينة المبخرة؛ مقسوماً على الوزن الكلي للمحلول الأم؛ ومضروباً في ١٠٠؛ بلغ 75079788 ونناً.‎
TA ‏جزء في المليون وزناً من‎ Yori ‏ووجد بأن الركاز المبخر يحتوي على‎ ‏بمعدل بلغ‎ TA ‏المشحون؛ قدر بأنه تم تحضير‎ FDCA ‏واعتماداً على هذه النتائج ومقدار‎ ١ ‏هبتين (7) ثنائي حلقي-٠؛ ؛ -ثنائي‎ ]١ ‏مول#. كما لوحظ وجود حمض 7-أكسا-[7. ؟.‎ ٠4 ‏عن طريق التحليل‎ 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic ‏كربوكسيليك ونعه‎
FDCA ‏من‎ TA ‏أنتجت عملية الاختراع‎ ١ ‏بواسطة ©.1101. وبالتالي؛ كما هو موضح في الجدول‎ ‏في غياب‎ TA ‏تم إنتاج‎ cparaxylene ‏بنجاح. وبالإضافة إلى ذلك؛ لأنه لم يتم استخدام البارازيلين‎ ‏والأجسام الملونة المرتبطين عادةً بأكسدة‎ 4-carboxybenzaldehyde ‏-كربوكسي بنزالدهيد‎ Vo .paraxylene ‏البارازيلين‎ ‏الجدول‎ ‏المقدار المشحون للمفاعل (غم)‎ ١ ‏هه‎ ° ° ° FDCA
You Yoo Yao Yoo ٠. D&D ‏ماء‎ ‏المنتجات (جزء في المليون وزناً)‎ ‏غير متوفر‎ | jie ‏غير‎ £00 1 AY | ‏(المحلول الأم) لايوجد‎ TA ‏1ط‎ | TVY | ‏لايوجد | لابهجد‎ | smd ‏(راسب الترشح)‎ TA
YoYo
‎VE‏ ‏المثال ؟ تم شحن ‎٠٠١‏ غرام من ‎phe 800 (FDCA‏ من ميثانول ‎1.4١ methanol‏ غرام من حمض فوسفوريك ‎(ZA) phosphoric acid‏ و ‎٠.١‏ غرام من الماء إلى مفاعل ‎Je‏ الضغط مزود بمدخل ومخرج للغاز. وأحكم سد المفاعل» ‎ede‏ وأدخل دفق من النتروجين ‎nitrogen‏ فيه تسع © مرات. ثم تم إغلاق المدخل والمخرج وقلب خليط التفاعل وسخن إلى ٠7م‏ لتسع ساعات. وبرد المفاعل؛ تم تنفيسه؛ وجمع 877.45 ‎phe‏ من المحتوى الكلي للمفاعل. وأجري تحليل بالاستشراب الغازي على المواد الصلبة للكشف عن النسب المئوية للمساحة الذروية لمنحنى الاستشراب الغازي: ‎DM FDCA‏ بنسبة 717 ‎FDCA‏ أحادي المثيل ‎monomethyl FDCA‏ بنسبة ‎7١‏ و ‎FDCA‏ ‏غير متفاعل بنسبة 716.9. وقدر وجود مواد غير معروفة بنسبة ‎AVY‏ ‎Ve‏ وفصل ‎DM FDCA‏ عن المكونات الأخرى بترشيح المواد الصلبة. وغسلت المواد الصلبة مرتين بميثانول ‎methanol‏ جديد ثم جففت عند ١٠م‏ في خواء ضغطه خفيف بلغ 77 ملم زثبق لإنتاج حوالي 45.817 غرام من المواد الصلبة. ثم حللت هذه المادة بواسطة الاستشراب الغازي- مطيافية الكتلة للكشف عن المساحات الذروية المعايرة التالية: ‎DM FDCA‏ بنسبة 958.60 ‎FDCA‏ أحادي ‎monomethyl FDCA Jill‏ بنسبة 77.7؛ و ‎FDCA‏ بنسبة 71.580. ‎Vo‏ وأضيف © غرام من ‎FDCA‏ 014 و 14.0 ‎phe‏ من التولوين ‎toluene‏ في مفاعل من نوع بار ‎Parr reactor‏ وأحكم سد المفاعل ورفع ضغطه باستخدام الإثيلين ‎ethylene‏ إلى ‎١774‏ ‏كيلوباسكال قياسي ‎You)‏ رطل/بوصة" قياسي). وسخن الخليط مع التقليب إلى درجة حرارة تراوحت من ١7١-706١م؛‏ ثم ترك لحوالي ‎١‏ ساعات. وبرد المفاعل وخفض ضغطه؛ وجمع 58 غرام من الصبيب المنصرف من المفاعل الكلي. ورشحت الردغة؛ وجففت المواد الصلبة »| بشكل أولي طوال الليل عند درجة حرارة تراوحت من ‎١5‏ إلى ١م‏ عند الضغط المحيط؛ ثم جففت عند ١٠٠١م‏ في خواء ضغطه ‎YY‏ ملم زثئبق لمدة ‎To‏ دقيقة. وكشف تحليل المواد الصلبة المرشحة عن المكونات التالية والتراكيز المقابلة لها بالنسبة المئوية الوزنية: ‎DM FDCA‏ بنسبة 279.97 ‎FDCA‏ أحادي المثيل ‎monomethyl FDCA‏ بنسبة 70.648 ‎FDCA‏ بنسبة 20.001 و ‎TA‏ ‏بنسبة ‎Jove Vo‏ ‎Yo‏ وتم تكرار هذه الإجراء» باستثناء تثبيت درجة الحرارة عند 148-1496 م لحوالي 0 ساعات. وكشف تحليل المواد الصلبة عن التراكيز التالية بالنسب المئوية التالية: ‎DM FDCA‏ بنسبة 7734.1 ‎FDCA‏ أحادي المثيل ‎monomethyl FDCA‏ بنسبة 7505497 ‎FDCA‏ بنسبة 071 و ‎TA‏ بنسبة ‎./0..7١‏ ‎YoYo‏ vo واعتماداً على هذه النتائج؛ أنتجت عملية الاختراع ‎TA‏ من ‎DM FDCA‏ بنجاح؛ وعلى نحو مثير للدهشة؛ لم يتم إنتاج ترفثالات ثنائي مثيل ‎dimethyl terephthalate‏ وسيتوقع المتمرس في التقنية أن يبقى إستر ثنائي مثيل ‎dimethyl ester‏ جزءاً من الجزيء خلال تسلسل التفاعل. وبالإضافة إلى ذلك؛ لأن ‎DM FDCA‏ استخدم ‎LAS‏ تغذية؛ بدلاً من المركب العطري الألكيلي © التقليدي؛ تم إنتاج ‎TA‏ في غياب أكاسيد الكربون ‎carbon oxides‏ المرتبطة ‎Sale‏ بتحلل المذيبء الشوائب والأجسام الملونة. وفضلاً عن ذلك كشفت هذه النتائج أنه يمكن استخدام ‎FDCA‏ مباشرة أو في صورة مشتقة ‎ester jiu)‏ لإنتاج المنتج المرغوب؛ ‎TA‏ ‏وبينما ‎Chal‏ الاختراع الراهن أعلاه بشكل مقترن مع التجسيدات المفضلة أو التوضيحية؛ إلا أنه لا يقصد من هذه التجسيدات أن تكون شاملة أو محددة للاختراع. وعوضاً عن ذلك؛ الهدف ‎ge Ve‏ الاختراع أن يشمل كل البدائل؛ التعديلات والمكافئات التي تقع ضمن مبدأه ونطاقه؛ كما حدد بعناصر الحماية الملحقة.
YoYo

Claims (1)

  1. عناصر الحماية ‎-١ ١‏ عملية لإنتاج حمض ترفتاليك ‎terephthalic acid‏ تتضمن: ‎i Y‏ . مفاعلة 7 ©-فوران ‎A‏ كربوكسيلات ‎2,5-furandicarboxylate‏ مع إثيلين ‎ethylene‏ في 3 وجود مذيب لإنتاج إيثر ثتائي الحلقة ‎tbicyclic ether‏ و
    ¢ ب. نزع الماء من ‎AN‏ ثنائي الحلقة ‎bicyclic ether‏ ‎0٠١‏ ”- العملية وفقاً لعنصر الحماية ‎١‏ حيث يشتق ‎SE oho oF‏ كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate Y‏ من كتلة حيوية ‎.biomass‏ ‎adel ov‏ وفقاً لعنصر الحماية 7 حيث يشتق ‎SE ghee oF‏ كربوكسيلات -2,5 ‎furandicarboxylate ١‏ من كتلة حيوية ‎biomass‏ عن طريق خطوات تتضمن: 1 أ ‎٠.‏ تحويل الكتلة الحيوية إلى سكر يشتمل على الفركتوز ‎fructose‏ السكروز ‎sucrose‏ ‎t‏ ومخاليط منهما؛
    ° ب. تحويل السكر إلى ©-هيدروكسي مثيل فورفورال ‎¢5-hydroxymethylfurfural‏ و
    1 ج. أكسدة ك-هيدروكسي مثيل فورفورال ‎FJ) 5-hydroxymethylfurfural‏ *©-فوران ثنائي 7 كربوكسيلات ‎.2,5-furandicarboxylate‏ ‎0٠‏ +؛- العملية وفقاً لعنصر الحماية ‎١‏ حيث يكون 7؛ ‎oho‏ ثنائي كربوكسيلات -2,5 ‎Ble furandicarboxylate Y‏ عن حمض 7؟ء؛ #-فوران ‎A‏ كربوكسيليك -2,5
    ‎.furandicarboxylic acid 3‏ ‎٠‏ #- العملية وفقاً لعنصر الحماية ؛ حيث يختار المذيب من المجموعة التي تتكون من الماء؛ ‎Y‏ ثنائي مثيل كبريتوكسيد ‎ «dimethylsulfoxide‏ ل<-مثيل-7-بيروليدينون ‎N-methyl-2-‏ ‎«pyrrolidinone Y‏ ل 7<-ثنائي مثيل فورماميد ‎(N,N-dimethylformamide‏ مركبات كحولية ¢ © إلى ‎alcohols Cig‏ مو ‎«Cy to‏ مركبات كيتون :© إلى ‎«C; to Cs ketones Cs‏ ° ومركبات إستر ‎Cp‏ إلى ‎esters Cig‏ و ‎.Ca to‏ ‎YoYo‏
    VY ‎-١ 0٠‏ العملية وفقاً لعنصر الحماية © حيث يكون المذيب عبارة عن ماء. ‎١‏ "- العملية وفقاً لعنصر الحماية ؛ حيث يكون الإيثر ثناني الحلقة ‎bicyclic ether‏ عبارة عن ‎7-oxa- ‏كربوكسيليك‎ JE ؛٠-يقلح ‏ثنائي‎ (Y) ‏هبتين‎ [VY ‏حمض #-أكسا-[؟.‎ y
    ‎.bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylic acid 1 ‎2,5- ‏©-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ oF ‏حيث يكون‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ A ‎dimethyl ‏عبارة عن ¥ #-فوران ثنائي كربوكسيلات ثنائي مثيل‎ furandicarboxylate Y
    ‎.2,5-furandicarboxylate v ‎٠‏ 4- العملية وفقاً لعنصر الحماية ‎A‏ حيث يختار المذيب من المجموعة التي تتكون من مركبات ‎v‏ هيدروكربونية | عطرية ‎die JAS aromatic hydrocarbons‏ كبريتوكسيد ‎EN «N ¢N-methyl-2-pyrrolidinone ‏ل-مثيل- 7-بيروليدينون‎ «dimethylsulfoxide 1 ‏¢ متيل فورماميد ‎oN N-dimethylformamide‏ مركبات كحولية ن للى ‎Cp‏ ومن ‎Cito‏ ‎Cy ‏إلى من‎ Cy ‏©؛ ومركبات إستر‎ to Cg ketones Cg ‏إلى‎ Cp ‏مركبات كيتون‎ ¢aleohols 0
    ‎.to ‏مر‎ 5 1 ‎toluene ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية 4 حيث يكون المذيب عبارة عن تولوين‎ 2) ١ ‎-١١ ٠‏ العملية وفقاً لعنصر الحماية ‎A‏ حيث يكون الإيثر ‎JAS‏ الحلقة ‎bicyclic ether‏ عبارة عن ‎Jl Y‏ مثيل 7-أكسا-[؟. ‎[YY‏ هبتين ‎JE (Y)‏ حلقي-٠؛‏ 4 -ثنائي كربوكسيلات
    ‎.dimethyl 7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,4-dicarboxylate 1 ‎2,5- ‏#-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ oF ‏حيث يكون‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ VY ‎2,5- ‏#-فوران ثنائي كربوكسيليك‎ oY ‏عبارة عن خليط من حمض‎ furandicarboxylate Y dimethyl 2,5- CaS 50 S ‏وثنائي مثيل ؛ *-فوران ثناني‎ furandicarboxylic acid ro ‎furandicarboxylate £ ‎NY‏ العملية وفقاً لعنصر الحماية ‎VY‏ حيث يختار المذيب من المجموعة التي تتكون من الماء؛ ‎YoYo
    VA ‏كبريتوكسيد‎ Jie ‏ثنائي‎ aromatic hydrocarbons ‏مركبات هيدروكربونية عطرية‎ 1 SEN ٠ «N-methyl-2-pyrrolidinone ‏:<-مثيل- 7-بيروليدينون‎ «dimethylsulfoxide v Ci to Cio Cio ‏مركبات كحولية ن إلى‎ (N,N-dimethylformamide ‏مثيل فورماميد‎ 1 ‏ومركبات إستر © إلى م مع‎ ¢C, to Cg ketones Cg ‏إلى‎ Cy ‏ومرامه»[ة» مركبات كيتون‎ 0 ‏و 0» ومخاليط منها.‎ 5 1 bicyclic ether ‏حيث ينزع الماء من الإيثر ثنائي الحلقة‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ VE ‏عندما يتم إنتاجه.‎ Y ‏قبل نزع‎ bicyclic ether ‏الحلقة‎ AW ‏حيث يتم فصل الإيثر‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ -١٠ ١ ‏الماء منه.‎ Y 2,5- ‏ثنائي كربوكسيلات‎ Gedo FV ‏حيث يفاعل‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ -١١ + bicyclic ‏وينزع الماء من الإيثر ثنائي الحلقة‎ ethylene ‏مع إثيلين‎ furandicarboxylate Y 2 You ‏م إلى حوالي‎ Yoo ‏عند درجة حرارة تقع في المدى من حوالي‎ ether r 2,5- ‏ثنائي كربوكسيلات‎ 580 oF ‏حيث يفاعل‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ -١7 ٠ 14 ‏عند ضغط يقع في المدى من حوالي‎ ethylene ‏مع إثيلين‎ furandicarboxylate Y ‏رطل/بوصة” قياسي إلى‎ ٠ ( ‏كيلوباسكال قياسي‎ ١١7/89 ‏كيلوباسكال قياسي إلى حوالي‎ v ‏قياسي).‎ Dasha Yoo 1 2,5- ‏حيث يفاعل 7 #-فوران ثنائي كربوكسيلات‎ ١ ‏العملية وفقاً لعنصر الحماية‎ VA ‏دقيقة.‎ As ‏دقيقة إلى حوالي‎ ٠١ ‏لمدة تتراوح من حوالي‎ furandicarboxylate Y
    YoYo
SA8290341A 2007-11-14 2008-06-04 تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه SA08290341B1 (ar)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11/940,097 US7385081B1 (en) 2007-11-14 2007-11-14 Terephthalic acid composition and process for the production thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SA08290341B1 true SA08290341B1 (ar) 2010-11-22

Family

ID=39484342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SA8290341A SA08290341B1 (ar) 2007-11-14 2008-06-04 تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7385081B1 (ar)
EP (2) EP2220021B1 (ar)
JP (1) JP5441914B2 (ar)
KR (1) KR101624362B1 (ar)
CN (1) CN101868441B (ar)
AR (1) AR071044A1 (ar)
BR (1) BRPI0820238A2 (ar)
CA (1) CA2705425C (ar)
DK (1) DK2220021T3 (ar)
ES (1) ES2393075T3 (ar)
MX (2) MX2010005230A (ar)
MY (1) MY152954A (ar)
PH (1) PH12010501044A1 (ar)
PT (1) PT2220021E (ar)
RU (1) RU2519254C2 (ar)
SA (1) SA08290341B1 (ar)
TW (1) TWI415834B (ar)
WO (1) WO2009064515A1 (ar)
ZA (1) ZA201003332B (ar)

Families Citing this family (102)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7385081B1 (en) * 2007-11-14 2008-06-10 Bp Corporation North America Inc. Terephthalic acid composition and process for the production thereof
US20100028512A1 (en) * 2008-03-28 2010-02-04 The Coca-Cola Company Bio-based polyethylene terephthalate packaging and method of making thereof
US20090246430A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 The Coca-Cola Company Bio-based polyethylene terephthalate polymer and method of making same
AU2013203994A1 (en) * 2008-03-28 2013-05-02 The Coca-Cola Company Bio-based polyethylene terephthalate polymer and method of making the same
FR2931477B1 (fr) * 2008-05-21 2012-08-17 Arkema France Acide cyanhydrique derive de matiere premiere renouvable
US20100168373A1 (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Corrado Berti Bio-Based Terephthalate Polyesters
US8946472B2 (en) * 2008-12-31 2015-02-03 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Bio-based terephthalate polyesters
EP2370491B1 (en) * 2008-12-30 2016-04-13 SABIC Global Technologies B.V. Process of making compositions comprising bio-based therephthalic acid or bio-based dimethyl terephthalate
US20100168371A1 (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Corrado Berti Bio-Based Terephthalate Polyesters
US20100168461A1 (en) * 2008-12-31 2010-07-01 Corrado Berti Bio-Based Terephthalate Polyesters
AU2010221723A1 (en) 2009-03-03 2011-09-22 The Coca-Cola Company Bio-based polyethylene terephthalate packaging and method of making thereof
AU2013203996A1 (en) * 2009-03-03 2013-05-09 The Coca-Cola Company Bio-based polyethylene terephthalate packaging and method of making thereof
US8669397B2 (en) 2009-06-13 2014-03-11 Rennovia, Inc. Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials
US8501989B2 (en) 2009-06-13 2013-08-06 Rennovia, Inc. Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials
WO2010144871A2 (en) 2009-06-13 2010-12-16 Rennovia, Inc. Production of glutaric acid and derivatives from carbohydrate-containing materials
US8426639B2 (en) * 2009-06-16 2013-04-23 Amyris, Inc. Preparation of trans, trans muconic acid and trans, trans muconates
WO2010148070A2 (en) 2009-06-16 2010-12-23 Draths Corporation Biobased polyesters
US8367859B2 (en) 2009-06-16 2013-02-05 Amyris, Inc. Cyclohexane 1,4 carboxylates
JP2012530144A (ja) 2009-06-16 2012-11-29 アミリス， インコーポレイテッド シクロヘキセン１，４−カルボキシレート
US8314267B2 (en) 2009-06-26 2012-11-20 Uop Llc Carbohydrate route to para-xylene and terephthalic acid
WO2011085311A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Draths Corporation Methods for producing isomers of muconic acid and muconate salts
JP2011168502A (ja) * 2010-02-16 2011-09-01 Teijin Ltd 芳香族カルボン酸化合物
JP2011168501A (ja) * 2010-02-16 2011-09-01 Teijin Ltd 芳香族カルボン酸エステル化合物
US8669393B2 (en) 2010-03-05 2014-03-11 Rennovia, Inc. Adipic acid compositions
US9770705B2 (en) 2010-06-11 2017-09-26 Rennovia Inc. Oxidation catalysts
CN103201395B (zh) 2010-06-26 2016-03-02 威尔迪亚有限公司 糖混合物及其生产和使用方法
IL206678A0 (en) 2010-06-28 2010-12-30 Hcl Cleantech Ltd A method for the production of fermentable sugars
IL207945A0 (en) 2010-09-02 2010-12-30 Robert Jansen Method for the production of carbohydrates
EP2481733A1 (en) 2011-01-28 2012-08-01 Süd-Chemie AG Process for manufacturing esters of 2,5-furandicarboxylic acid
US20120238170A1 (en) * 2011-03-15 2012-09-20 Paul Thomas Weisman Fluid Permeable Structured Fibrous Web
US20120238982A1 (en) * 2011-03-15 2012-09-20 Paul Thomas Weisman Structured Fibrous Web
US20120238979A1 (en) * 2011-03-15 2012-09-20 Paul Thomas Weisman Structured Fibrous Web
WO2012137201A1 (en) 2011-04-07 2012-10-11 Hcl Cleantech Ltd. Lignocellulose conversion processes and products
US8791278B2 (en) 2011-05-24 2014-07-29 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
US20120302768A1 (en) 2011-05-24 2012-11-29 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
US8791277B2 (en) 2011-05-24 2014-07-29 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
US9199958B2 (en) 2011-05-24 2015-12-01 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
US8846960B2 (en) 2011-05-24 2014-09-30 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude and/or purified carboxylic acid product
CN103619907A (zh) 2011-06-17 2014-03-05 东丽株式会社 源自生物质资源的聚酯的制造方法及源自生物质资源的聚酯
WO2013015918A1 (en) 2011-07-22 2013-01-31 Iowa State University Research Foundation, Inc. Method of regioselective synthesis of substituted benzoates
CA2834247A1 (en) 2011-09-06 2013-03-14 Toray Industries, Inc. Polyester with excellent thermostability and manufacturing method therefor
WO2013034950A1 (en) 2011-09-08 2013-03-14 Société Anonyme Des Eaux Minerales D'evian Method for producing a bio-pet polymer
BR112014006237A2 (pt) 2011-09-16 2017-04-11 Micromidas Inc método para produzir para-xileno, uso do para-xileno, método para produzir ácido tereftálico, método para produzir um composto
WO2013049458A1 (en) 2011-09-29 2013-04-04 The Procter & Gamble Company Stabilized adhesives and use thereof
NL2007509C2 (en) 2011-09-30 2012-07-11 Stichting Dienst Landbouwkundi Process for the preparation of a benzene derivative.
WO2013055785A1 (en) 2011-10-10 2013-04-18 Virdia Ltd Sugar compositions
US20130095269A1 (en) 2011-10-14 2013-04-18 Eastman Chemical Company Polyester compositions containing furandicarboxylic acid or an ester thereof and ethylene glycol
US8889938B2 (en) 2012-03-15 2014-11-18 Micromidas, Inc. Methods of producing para-xylene
EP2847202B1 (en) 2012-05-03 2019-04-17 Virdia, Inc. Methods for treating lignocellulosic materials
US8912349B2 (en) 2012-06-22 2014-12-16 Eastman Chemical Company Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate separation and solid liquid separation
US8748479B2 (en) 2012-06-22 2014-06-10 Eastman Chemical Company Process for purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid using hydrogenation
US8859788B2 (en) 2012-06-22 2014-10-14 Eastman Chemical Company Esterification of furan-2,5-dicarboxylic acid to a dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor with rectification
US8969404B2 (en) 2012-06-22 2015-03-03 Eastman Chemical Company Purifying crude furan 2,5-dicarboxylic acid by hydrogenation
US8658810B2 (en) 2012-06-22 2014-02-25 Eastman Chemical Company Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate vapor
US9029580B2 (en) 2012-07-20 2015-05-12 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a purified carboxylic acid product via solvent displacement and post oxidation
US8809556B2 (en) 2012-07-20 2014-08-19 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a purified carboxylic acid product via solvent displacement and post oxidation
US8772513B2 (en) 2012-08-30 2014-07-08 Eastman Chemical Company Oxidation process to produce a crude dry carboxylic acid product
KR102069924B1 (ko) 2012-08-31 2020-01-23 도레이 카부시키가이샤 인공 피혁용 기체
US10392317B2 (en) 2012-09-14 2019-08-27 Micromidas, Inc. Methods of producing para-xylene and terephthalic acid
US9528133B2 (en) 2012-09-21 2016-12-27 Synthetic Genomics, Inc. Compositions and methods for producing chemicals and derivatives thereof
SG11201502143VA (en) 2012-09-21 2015-04-29 Synthetic Genomics Inc Compositions and methods for producing chemicals and derivatives thereof
NL2009674C2 (en) * 2012-10-22 2014-04-23 Furanix Technologies Bv Process for the preparation of benzene derivatives.
US9006470B2 (en) * 2012-11-08 2015-04-14 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters
US9029579B2 (en) * 2012-11-08 2015-05-12 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters
US8916720B2 (en) 2012-11-20 2014-12-23 Eastman Chemical Company Process for producing dry purified furan-2,5-dicarboxylic acid with oxidation off-gas treatment
US8916719B2 (en) 2012-11-20 2014-12-23 Eastman Chemical Company Process for producing dry purified furan-2,5-dicarboxylic acid with oxidation off-gas treatment
US9156805B2 (en) 2012-11-20 2015-10-13 Eastman Chemical Company Oxidative purification method for producing purified dry furan-2,5-dicarboxylic acid
WO2014079572A1 (en) 2012-11-23 2014-05-30 Eth Zurich Method for the production of polyethylene terephthalate with a low carbon footprint
US8871966B2 (en) 2013-03-15 2014-10-28 Iowa State University Research Foundation, Inc. Regiospecific synthesis of terephthalates
US9617236B2 (en) 2013-05-22 2017-04-11 Iowa State University Research Foundation, Inc. Synthesis of coumalic acid
WO2014197195A2 (en) 2013-06-06 2014-12-11 California Institute Of Technology Diels-alder reactions catalyzed by lewis acid containing solids: renewable production of bio-plastics
US9302971B2 (en) 2013-11-01 2016-04-05 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process to produce terephthalic acid
CN105683172B (zh) * 2013-11-01 2017-12-15 埃克森美孚化学专利公司 对苯二甲酸的制备方法
DE102013223496A1 (de) 2013-11-18 2015-05-21 Tesa Se Neuartiges Polyester geeignet zur Herstellung von Trägermaterialien für Klebebändern
US9115155B1 (en) 2014-03-20 2015-08-25 Eastman Chemical Company Low-pressure synthesis of cyclohexanedimethanol and derivatives
US9943834B2 (en) 2014-05-08 2018-04-17 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
US9604202B2 (en) 2014-05-08 2017-03-28 Eastman Chemical Company Furan-2,5-dicarboxylic acid purge process
CN106795128A (zh) * 2014-10-09 2017-05-31 Bp北美公司 卤素在2,5‑呋喃二甲酸生产中的用途
WO2016057676A1 (en) * 2014-10-09 2016-04-14 Bp Corporation North America Inc. Use of carboxylic acids in the production of 2,5-furandicarboxylic acid
CA2961585A1 (en) * 2014-10-09 2016-04-14 Bp Corporation North America Inc. Use of bromine ions in the production of 2,5-furandicarboxylic acid
EP3204369A1 (en) * 2014-10-09 2017-08-16 BP Corporation North America Inc. Use of an acidic solvent and water in the production of 2,5-furandicarboxylic acid
US20170260153A1 (en) * 2014-10-09 2017-09-14 Bp Corporation North America Inc. Use of Reactants in the Production of 2,5-Furandicarboxylic Acid
CN105566341B (zh) * 2014-10-10 2017-11-24 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种7‑氧杂二环[2.2.1]庚‑5‑烯单体及其制备方法和应用
KR102250750B1 (ko) * 2014-10-24 2021-05-11 에스케이케미칼 주식회사 아세틸렌을 사용한 디메틸테레프탈레이트의 제조방법
US9321714B1 (en) 2014-12-05 2016-04-26 Uop Llc Processes and catalysts for conversion of 2,5-dimethylfuran derivatives to terephthalate
CN112226466A (zh) 2015-01-07 2021-01-15 威尔迪亚公司 萃取和转化半纤维素糖的方法
WO2016168233A1 (en) 2015-04-14 2016-10-20 E I Du Pont De Nemours Processes for producing 2,5-furandicarboxylic acid and derivatives thereof and polymers made therefrom
EP3303639B1 (en) 2015-05-27 2020-08-05 Virdia, Inc. Integrated methods for treating lignocellulosic material
US9321744B1 (en) 2015-06-26 2016-04-26 Industrial Technology Research Institute Method for preparing 2,5-furan dicarboxylic acid
EP3387038A1 (en) 2015-12-11 2018-10-17 Societe Anonyme des Eaux Minerales d'Evian Et en Abrege "S.A.E.M.E" Pet polymer with an anti-crystallization comonomer that can be bio-sourced
SG11201805514VA (en) 2016-01-13 2018-07-30 Stora Enso Oyj Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof
FR3054219B1 (fr) 2016-07-22 2018-08-03 IFP Energies Nouvelles Nouveaux procedes d'obtention de composes aromatiques a partir de composes furaniques et d'ethanol.
JP6819683B2 (ja) 2017-03-29 2021-01-27 東レ株式会社 シート状物
EP3626445B1 (en) 2017-05-18 2021-09-08 Toray Industries, Inc. Composite sheet material
BR112020000611B1 (pt) 2017-07-12 2024-03-05 Stora Enso Oyj Produtos purificados de via de ácido 2,5-furanoodicarboxílico
US10696645B2 (en) 2017-07-20 2020-06-30 Eastman Chemical Company Method for producing purified dialkyl-furan-2,5-dicarboxylate
EP3441393B1 (en) * 2017-08-07 2020-03-18 Rhodia Operations New cycloadduct precursors of dihalodiphenylsulfones and preparations thereof
KR102024755B1 (ko) 2018-01-22 2019-11-04 한국과학기술연구원 실리카에 담지된 헤테로폴리산 촉매 및 이를 이용한 디알킬 테레프탈레이트의 제조방법
EA202091896A1 (ru) * 2018-04-18 2021-02-03 Юнилевер Н.В. Способ получения диалкилтерефталата
CN109970552B (zh) * 2019-03-28 2021-02-19 厦门大学 一种苯甲酸甲酯和苯甲酸乙酯的联产方法
CN110256381B (zh) * 2019-07-25 2022-05-17 广西科学院 一步法清洁制备2,5-呋喃二甲酸的方法
ES2924086T3 (es) * 2020-05-15 2022-10-04 Archer Daniels Midland Co Producción conjunta de monómeros, incluyendo al menos un monómero de base biológica

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3265762A (en) * 1962-10-24 1966-08-09 Du Pont Segmented linear copolyesters of 2, 5-disubstituted terephthalic acids
US3326944A (en) * 1964-03-09 1967-06-20 Atlas Chem Ind Method of producing dehydromucic acid
ES499625A0 (es) 1980-02-23 1981-12-16 Reitter Franz Johann Procedimiento e instalacion para la hidrolisis continua de hemicelulosas que contienen pentosanas de celulosa.
PL161831B2 (pl) 1990-02-06 1993-08-31 Univ Lodzki Sposób otrzymywania kwasu 2,5-furanodikarboksytowego PL
FR2669634B1 (fr) 1990-11-22 1994-06-10 Furchim Procede de fabrication d'acide 2-5-furane dicarboxylique.
US7348452B2 (en) * 2004-04-22 2008-03-25 Eastman Chemical Company Liquid phase oxidation of P-xylene to terephthalic acid in the presence of a catalyst system containing nickel, manganese, and bromine atoms
US9777111B2 (en) * 2005-10-20 2017-10-03 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. PET polymer with improved properties
US7385081B1 (en) * 2007-11-14 2008-06-10 Bp Corporation North America Inc. Terephthalic acid composition and process for the production thereof

Also Published As

Publication number Publication date
TW200920735A (en) 2009-05-16
CA2705425A1 (en) 2009-05-22
JP2011503187A (ja) 2011-01-27
ZA201003332B (ar) 2011-04-28
CN101868441A (zh) 2010-10-20
JP5441914B2 (ja) 2014-03-12
KR20100096152A (ko) 2010-09-01
EP2527316A1 (en) 2012-11-28
CA2705425C (en) 2015-02-03
BRPI0820238A2 (pt) 2015-06-16
RU2010123826A (ru) 2011-12-20
US7385081B1 (en) 2008-06-10
RU2519254C2 (ru) 2014-06-10
MX322437B (ar) 2014-07-31
PH12010501044A1 (ar) 2009-05-22
CN101868441B (zh) 2015-01-07
KR101624362B1 (ko) 2016-05-25
MX306900B (ar) 2013-01-21
WO2009064515A1 (en) 2009-05-22
EP2220021A1 (en) 2010-08-25
ES2393075T3 (es) 2012-12-18
TWI415834B (zh) 2013-11-21
AR071044A1 (es) 2010-05-26
US8299278B2 (en) 2012-10-30
US20090124829A1 (en) 2009-05-14
MX2010005230A (es) 2010-05-27
EP2220021B1 (en) 2012-08-15
DK2220021T3 (da) 2012-09-10
MY152954A (en) 2014-12-15
PT2220021E (pt) 2012-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SA08290341B1 (ar) تركيب من حمض ترفثاليك وعملية لإنتاجه
CA2805574C (en) Process for the synthesis of 2,5-furandicarboxylic acid
CA2775319C (en) Method for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and for the preparation of the dialkyl ester of 2,5-furandicarboxylic acid
CN108484545B (zh) 一种连续合成呋喃二甲酸的方法和***
CA2902493C (en) Process for making 2,5-furandicarboxylic acid
US20160031788A1 (en) Method of manufacturing dicarboxylic acids and derivatives from compositions comprising ketocarboxylic acids
CA2911918A1 (en) Process and intermediates for the production of furan-2,5-dicarboxylic acid or derivatives thereof
CN109678822B (zh) 一种2,5-呋喃二甲酸酯类化合物的制备方法
JP2018090511A (ja) フラン誘導体の製造方法
CN113365968A (zh) 生产氧化的木材产品的方法
BRPI0820238B1 (pt) Process of production of tereftalic acid and their compositions
CN112645800A (zh) 一种间苯二酚合成工艺
ITCE20080002A1 (it) Procedimento di produzione dell&#39;acido levulinico e suoi esteri a partire da materie prima rinnovabili e da prodotti di scarto di origine vegetale.