RU99103623A - Противотромбоцитная и антиатерогенная фармацевтическая композиция, содержащая тиенпиридиновое производное и ингибитор hmg-kоa-редуктазы - Google Patents
Противотромбоцитная и антиатерогенная фармацевтическая композиция, содержащая тиенпиридиновое производное и ингибитор hmg-kоa-редуктазыInfo
- Publication number
- RU99103623A RU99103623A RU99103623/14A RU99103623A RU99103623A RU 99103623 A RU99103623 A RU 99103623A RU 99103623/14 A RU99103623/14 A RU 99103623/14A RU 99103623 A RU99103623 A RU 99103623A RU 99103623 A RU99103623 A RU 99103623A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- composition according
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 230000002785 anti-thrombosis Effects 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 229960001495 Pravastatin Sodium Drugs 0.000 claims 5
- RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N Simvastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)C(C)(C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N 0.000 claims 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- VWBQYTRBTXKKOG-IYNICTALSA-M pravastatin sodium Chemical compound [Na+].C1=C[C@H](C)[C@H](CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)[C@H]2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@H](O)C=C21 VWBQYTRBTXKKOG-IYNICTALSA-M 0.000 claims 5
- 229960002855 simvastatin Drugs 0.000 claims 5
- 229960002961 Ticlopidine Hydrochloride Drugs 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000422 delta-lactone group Chemical group 0.000 claims 4
- MTKNGOHFNXIVOS-UHFFFAOYSA-N ticlopidine hydrochloride Chemical group [H+].[Cl-].ClC1=CC=CC=C1CN1CC(C=CS2)=C2CC1 MTKNGOHFNXIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 229950010477 clopidogrel hydrogen sulphate Drugs 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 1,3-propylene Chemical group 0.000 claims 2
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 2
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 2
- FDEODCTUSIWGLK-RSAXXLAASA-N clopidogrel sulfate Chemical compound [H+].OS([O-])(=O)=O.C1([C@H](N2CC=3C=CSC=3CC2)C(=O)OC)=CC=CC=C1Cl FDEODCTUSIWGLK-RSAXXLAASA-N 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyl-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)[O] ZLRFPQPVXRIBCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 1
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N Cerivastatin Chemical compound COCC1=C(C(C)C)N=C(C(C)C)C(\C=C\[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 SEERZIQQUAZTOL-ANMDKAQQSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N Lovastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=C[C@H](C)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 PCZOHLXUXFIOCF-BXMDZJJMSA-N 0.000 claims 1
- AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N Mevastatin Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=CC2=CCC[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H]1C[C@@H](O)CC(=O)O1 AJLFOPYRIVGYMJ-INTXDZFKSA-N 0.000 claims 1
- 229950009116 Mevastatin Drugs 0.000 claims 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N Propadiene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000489 anti-atherogenic Effects 0.000 claims 1
- 230000000702 anti-platelet Effects 0.000 claims 1
- 229940054051 antipsychotic Indole derivatives Drugs 0.000 claims 1
- 229960005370 atorvastatin Drugs 0.000 claims 1
- XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N atorvastatin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(C=2C=CC(F)=CC=2)N(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C(C(C)C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XUKUURHRXDUEBC-KAYWLYCHSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960005110 cerivastatin Drugs 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229960004844 lovastatin Drugs 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- YGAMIEYKXHAVBP-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;hydrochloride Chemical compound Cl.[H][H] YGAMIEYKXHAVBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (14)
1. Фармацевтическая композиция, содержащая
(а) тиенпиридиновое производное формулы I
в которой R обозначает водород или (C1 -C4) алкоксикарбонил,
или одну из его фармацевтически приемлемых солей; и
(б) ингибитор HMG-КоА-редуктазы.
(а) тиенпиридиновое производное формулы I
в которой R обозначает водород или (C1 -C4) алкоксикарбонил,
или одну из его фармацевтически приемлемых солей; и
(б) ингибитор HMG-КоА-редуктазы.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент (а) составляет 10 - 250 мг активного начала, а компонент (б) составляет 2 - 50 мг активного начала.
3. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что тиенпиридиновое производное является тиклопидинхлоргидратом.
4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что количество тиклопидинхлоргидрата в единичной дозе составляет 100 - 250 мг.
5. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что тиенпиридиновое производное является клопидогрелгидросульфатом.
6. Композиция по п.5, отличающаяся тем, что количество гидросульфата в единичной дозе составляет 10 - 75 мг в расчете на свободное основание.
7. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что ингибитор HMG-KoA редуктазы представляет собой соединение, выбираемое среди:
(i) производных нафталина формулы II
в которой R1 и R2 обозначают гидроксильную группу или же вместе образуют атом кислорода;
R3 представляет собой (C1 - C10) алкил, (С3 - С10)циклоалкил, (С2 - С10)алкенил, фенил или фенил (C1 - С3)алкил;
R4 представляет собой водород или метильную или гидроксильную группу;
(ii) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы II, в которой R1 и R2 представляют собой гидрокси;
(iii) производных индола формулы III
в которой один из Ro и R' представляет собой структурную группу
в которой Q4 представляет собой атом водорода, хлора или фтора или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси (за исключением трет. бутокси), трифторметил, фенокси или бензилокси,
Q5 представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу фенокси или бензилокси;
Q5a представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу метил, этил, метокси или этокси;
а другой из Ro и R' представляет собой первичную или вторичную группу (С1 - С6)алкил, (C3 - C6) циклоалкил, бензил, 2-фенилэтил или 3-фенилпропил;
Q2 представляет собой атом водорода, фтора, хлора или группу (C1 - C4)алкил, (C3 - C6)циклоалкил, (C1 - C4)алкокси (за исключением трет. бутокси), трифторметил, фенокси или бензилокси;
Q3 представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу (С1 - С3)алкил, (С1 - С3)алкокси, фенокси или бензилокси;
Х представляет собой метилен, этилен или 1,3-пропилен;
Q6 представляет собой атом водорода или группу (С1 - С3)алкил;
при условии, что (1) Q5 и Q5a - водород, если R4 - водород, (2) Q5a - водород, если Q5 - водород, (3) Q4 и Q3 не являются одновременно группой трифторметил, фенокси или бензилокси, (4) Q3 - водород, если и Q2 - водород, (5) Q2 и Q3 не являются одновременно группой трифторметил, фенокси или бензилокси;
(iv) фармацевтически приемлемых сложный эфиров соединений формулы III,
(v) фармацевтически приемлемых солей формулы III,
(vi) δ-лактонов соединений формулы III,
(vii) производных тетразола формулы IV
в которой Q1 и Q1' представляют собой водород, галоген или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси, трифторметил;
Q7, Q7', Q8 и Q8' представляют собой водород, галоген или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси;
Q9 представляет собой водород или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкоксилалкил или (2-метоксиэтокси)метил;
(viii) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (IV),
(ix) δ-лактонов соединений формулы IV,
(х) пиридиновых производных формулы V
(xi) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (V),
(хii) δ-лактонов соединений формулы V,
(xiii) производных пиррола формулы VI
(xiv) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы VI,
(xv) δ-лактонов соединений формулы (VI).
(i) производных нафталина формулы II
в которой R1 и R2 обозначают гидроксильную группу или же вместе образуют атом кислорода;
R3 представляет собой (C1 - C10) алкил, (С3 - С10)циклоалкил, (С2 - С10)алкенил, фенил или фенил (C1 - С3)алкил;
R4 представляет собой водород или метильную или гидроксильную группу;
(ii) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы II, в которой R1 и R2 представляют собой гидрокси;
(iii) производных индола формулы III
в которой один из Ro и R' представляет собой структурную группу
в которой Q4 представляет собой атом водорода, хлора или фтора или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси (за исключением трет. бутокси), трифторметил, фенокси или бензилокси,
Q5 представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу фенокси или бензилокси;
Q5a представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу метил, этил, метокси или этокси;
а другой из Ro и R' представляет собой первичную или вторичную группу (С1 - С6)алкил, (C3 - C6) циклоалкил, бензил, 2-фенилэтил или 3-фенилпропил;
Q2 представляет собой атом водорода, фтора, хлора или группу (C1 - C4)алкил, (C3 - C6)циклоалкил, (C1 - C4)алкокси (за исключением трет. бутокси), трифторметил, фенокси или бензилокси;
Q3 представляет собой атом водорода, хлора, фтора или группу (С1 - С3)алкил, (С1 - С3)алкокси, фенокси или бензилокси;
Х представляет собой метилен, этилен или 1,3-пропилен;
Q6 представляет собой атом водорода или группу (С1 - С3)алкил;
при условии, что (1) Q5 и Q5a - водород, если R4 - водород, (2) Q5a - водород, если Q5 - водород, (3) Q4 и Q3 не являются одновременно группой трифторметил, фенокси или бензилокси, (4) Q3 - водород, если и Q2 - водород, (5) Q2 и Q3 не являются одновременно группой трифторметил, фенокси или бензилокси;
(iv) фармацевтически приемлемых сложный эфиров соединений формулы III,
(v) фармацевтически приемлемых солей формулы III,
(vi) δ-лактонов соединений формулы III,
(vii) производных тетразола формулы IV
в которой Q1 и Q1' представляют собой водород, галоген или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси, трифторметил;
Q7, Q7', Q8 и Q8' представляют собой водород, галоген или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси;
Q9 представляет собой водород или группу (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкоксилалкил или (2-метоксиэтокси)метил;
(viii) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (IV),
(ix) δ-лактонов соединений формулы IV,
(х) пиридиновых производных формулы V
(xi) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы (V),
(хii) δ-лактонов соединений формулы V,
(xiii) производных пиррола формулы VI
(xiv) фармацевтически приемлемых солей соединений формулы VI,
(xv) δ-лактонов соединений формулы (VI).
8. Композиция по п.7, отличающаяся тем, что ингибитор HMG-KoA редуктазы выбран из симвастатина, натрийправастатина, мевастатина, ловастатина, церивастатина, аторвастатина, производного индола формулы III, в которой Ro представляет собой 4-фторфенил, R' - изопропил, Х - этилен, Q2, Q3 и Q6 - водород в (Е) форме, рацемической или оптически активной форме, фармацевтически приемлемых солей названного производного индола, производного тетразола формулы IV, в которой Q1, Q1' представляют собой каждый атом фтора, Q7, Q7', Q8, и Q8' представляют собой водород, в его форме (Е) конфигурации (βR), и (δS), фармацевтически приемлемых солей названного производного тетразола.
9. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что компонент (а) является тиклопидинхлоргидратом, а компонент (б) выбран из симвастатина и натрийправастатина.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она содержит 100 - 250 мг тиклопидинхлоргидрата и 10 - 40 мг симвастатина или натрийправастатина.
11. Композиция по п.2, отличающаяся тем, что компонент (а) является клопидогрелгидросульфатом, а компонент (б) выбран из симвастатина и натрийправастатина.
12. Композиция по п.11, отличающаяся тем, что она содержит 10 - 75 мг (в расчете на свободное основание) клопидогрелгидросульфата и 10 - 40 мг симвастатина или натрийправастатина.
13. Композиция по пп.1 - 12, обладающая противотромбоцитной активностью.
14. Композиция по пп.1 - 12, обладающая антиатерогенной активностью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR96/09474 | 1996-07-26 | ||
| FR9609474A FR2751540B1 (fr) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | Composition pharmaceutique antithrombotique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99103623A true RU99103623A (ru) | 2001-02-20 |
| RU2176504C2 RU2176504C2 (ru) | 2001-12-10 |
Family
ID=9494551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99103623/14A RU2176504C2 (ru) | 1996-07-26 | 1997-07-21 | Противотромбоцитная и антиатерогенная фармацевтическая композиция, содержащая тиенпиридиновое производное и ингибитор hmg-kоa-редуктазы |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6218403B1 (ru) |
| EP (1) | EP0914124B1 (ru) |
| JP (1) | JP3553610B2 (ru) |
| KR (1) | KR100307268B1 (ru) |
| CN (1) | CN1109547C (ru) |
| AR (1) | AR008782A1 (ru) |
| AT (1) | ATE258052T1 (ru) |
| AU (1) | AU725949B2 (ru) |
| BR (1) | BR9710560B1 (ru) |
| CA (1) | CA2261099C (ru) |
| CZ (1) | CZ294664B6 (ru) |
| DE (1) | DE69727299T2 (ru) |
| DK (1) | DK0914124T3 (ru) |
| EE (1) | EE03853B1 (ru) |
| ES (1) | ES2214632T3 (ru) |
| FR (1) | FR2751540B1 (ru) |
| HK (1) | HK1019405A1 (ru) |
| HU (1) | HU226245B1 (ru) |
| ID (1) | ID17774A (ru) |
| IL (1) | IL128102A0 (ru) |
| IS (1) | IS2052B (ru) |
| MY (1) | MY125051A (ru) |
| NO (1) | NO322894B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ333826A (ru) |
| PL (1) | PL188739B1 (ru) |
| PT (1) | PT914124E (ru) |
| RS (1) | RS49504B (ru) |
| RU (1) | RU2176504C2 (ru) |
| SI (1) | SI0914124T1 (ru) |
| SK (1) | SK284944B6 (ru) |
| TR (1) | TR199900154T2 (ru) |
| TW (1) | TW442289B (ru) |
| UA (1) | UA58518C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998004259A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA976247B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2769313B1 (fr) * | 1997-10-06 | 2000-04-21 | Sanofi Sa | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese |
| US7141602B2 (en) * | 1998-09-18 | 2006-11-28 | Lek Pharmaceuticals D.D. | Process for obtaining HMG-CoA reductase inhibitors of high purity |
| IL162461A0 (en) * | 2001-12-18 | 2005-11-20 | Teva Pharma | Polymorphs of clopidogrel hydrogensulfate |
| US7074928B2 (en) | 2002-01-11 | 2006-07-11 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Polymorphs of clopidogrel hydrogensulfate |
| AR040588A1 (es) * | 2002-07-26 | 2005-04-13 | Schering Corp | Formulacion farmaceutica que comprende un inhibidor de la absorcion del colesterol y un inhibidor de una hmg- co a reductasa |
| US6800759B2 (en) | 2002-08-02 | 2004-10-05 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel |
| IL166593A0 (en) | 2002-08-02 | 2006-01-15 | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel | |
| EP1638548B1 (en) * | 2003-06-18 | 2010-09-29 | Institut de Cardiologie de Montreal / Montréal Heart Institute | Preventing atrial fibrillation (af) with the use of statin drugs |
| US6978908B2 (en) * | 2003-09-15 | 2005-12-27 | Gerber Products Company | Drinking vessel with adjustable handles |
| KR100563455B1 (ko) * | 2004-04-09 | 2006-03-23 | 한미약품 주식회사 | 결정성 클로피도그렐 나프탈렌술폰산염 또는 이의 수화물,이의 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물 |
| CA2620296C (en) * | 2005-09-15 | 2013-10-22 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Combination drug containing probucol and a tetrazolylalkoxy-dihydrocarbostyril derivative with superoxide supressant effects |
| PL2007362T3 (pl) * | 2006-04-04 | 2019-02-28 | Kg Acquisition Llc | Doustne postacie leku obejmujące czynnik przeciwpłytkowy i inhibitor kwasu |
| US9532945B2 (en) * | 2006-04-04 | 2017-01-03 | Kg Acquisition Llc | Oral dosage forms including an antiplatelet agent and an enterically coated acid inhibitor |
| EP1931682A2 (en) * | 2006-08-03 | 2008-06-18 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Process for preparing clopidogrel bisulphate |
| WO2008060934A2 (en) * | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Acusphere, Inc. | Formulations of tetrahydropyridine antiplatelet agents for parenteral or oral administration |
| KR20100016295A (ko) * | 2007-04-09 | 2010-02-12 | 유에스브이 리미티드 | 클로피도그렐 바이설페이트의 안정한 약학적 조성물 및 그의 제조 방법 |
| EP2148655B1 (en) * | 2007-04-20 | 2013-02-27 | Wockhardt Limited | Pharmaceutical compositions of clopidogrel |
| EP2152078B8 (en) * | 2007-04-27 | 2021-03-17 | CyDex Pharmaceuticals, Inc. | Formulations containing clopidogrel and sulfoalkyl ether cyclodextrin and methods of use |
| WO2010009745A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Pharmathen S.A. | Solid oral dosage form containing anti-platelet agent clopidogrel and method for the preparation thereof |
| CN102803199B (zh) | 2009-06-25 | 2015-04-15 | 泰特拉有限公司 | 乙酰水杨酸盐 |
| RU2461379C2 (ru) * | 2010-12-09 | 2012-09-20 | Закрытое акционерное общество "ФАРМ-ЦЕНТР" (ЗАО "ФАРМ-ЦЕНТР") | Фармацевтическая комбинация, обладающая антиагрегантной и липидрегулирующей активностями, фармацевтическая композиция |
| US20200129440A1 (en) * | 2017-01-23 | 2020-04-30 | Dong Wha Pharm. Co., Ltd. | Complex formulation comprising hmg-coa reductase inhibitor and clopidogrel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2003478A1 (en) * | 1988-12-12 | 1990-06-12 | Leonard G. Dennick | Combination of an hmg coa reductase inhibitor and other type of serum cholesterol reducing agent and method for lowering serum cholesterol using such combination |
| FR2665440B1 (fr) * | 1990-07-31 | 1994-02-04 | Lipha | Nouveaux cycloalkylsulfonamides substitues, procedes de preparation et medicaments les contenant. |
| WO1995011898A1 (en) * | 1992-05-12 | 1995-05-04 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Condensed pyridine type mevalonolactone intermediate and process for its production |
| AU1095695A (en) * | 1993-11-09 | 1995-05-29 | Brigham And Women's Hospital | Hmg-coa reductase inhibitors in the normalization of vascular endothelial dysfunction |
| US5945432A (en) * | 1995-12-22 | 1999-08-31 | The University Of Vermont And State Agricultural College | Thrombolytic agents and thienopyridine derivatives in acute stroke |
-
1996
- 1996-07-26 FR FR9609474A patent/FR2751540B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-07-15 TW TW086110010A patent/TW442289B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-07-15 ZA ZA976247A patent/ZA976247B/xx unknown
- 1997-07-18 AR ARP970103243A patent/AR008782A1/es active IP Right Grant
- 1997-07-21 AT AT97935593T patent/ATE258052T1/de active
- 1997-07-21 RS YU3199A patent/RS49504B/sr unknown
- 1997-07-21 CZ CZ1999176A patent/CZ294664B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 DE DE69727299T patent/DE69727299T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-21 BR BRPI9710560-0B1A patent/BR9710560B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 ES ES97935593T patent/ES2214632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-21 CN CN97197539A patent/CN1109547C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-21 EE EEP199900028A patent/EE03853B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 NZ NZ333826A patent/NZ333826A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 CA CA002261099A patent/CA2261099C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-21 WO PCT/FR1997/001353 patent/WO1998004259A1/fr active IP Right Grant
- 1997-07-21 HU HU9903752A patent/HU226245B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 AU AU38526/97A patent/AU725949B2/en not_active Ceased
- 1997-07-21 SI SI9730622T patent/SI0914124T1/xx unknown
- 1997-07-21 PL PL97331339A patent/PL188739B1/pl unknown
- 1997-07-21 RU RU99103623/14A patent/RU2176504C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 DK DK97935593T patent/DK0914124T3/da active
- 1997-07-21 SK SK78-99A patent/SK284944B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 EP EP97935593A patent/EP0914124B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-21 TR TR1999/00154T patent/TR199900154T2/xx unknown
- 1997-07-21 UA UA99021085A patent/UA58518C2/ru unknown
- 1997-07-21 IL IL12810297A patent/IL128102A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-21 PT PT97935593T patent/PT914124E/pt unknown
- 1997-07-21 US US09/230,299 patent/US6218403B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-21 JP JP50854598A patent/JP3553610B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-24 ID IDP972577A patent/ID17774A/id unknown
- 1997-07-25 MY MYPI97003383A patent/MY125051A/en unknown
-
1999
- 1999-01-22 KR KR1019997000501A patent/KR100307268B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-01-22 IS IS4951A patent/IS2052B/is unknown
- 1999-01-25 NO NO19990321A patent/NO322894B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-11-01 HK HK99104578A patent/HK1019405A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99103623A (ru) | Противотромбоцитная и антиатерогенная фармацевтическая композиция, содержащая тиенпиридиновое производное и ингибитор hmg-kоa-редуктазы | |
| RU2333199C2 (ru) | Производные дифенилазетидинона, способы их получения, содержащие их фармацевтические композиции и комбинация и их применение для ингибирования всасывания холестерина | |
| JP4188826B2 (ja) | カルシウム塩型スタチンの製造方法 | |
| BG105559A (en) | STABLE PHARMACEUTICAL FORMULATION COMPRISING A HMG-CoA REDUCTASE INHIBITOR | |
| AU601981B2 (en) | Trans- (2-(3 or 4-carboxamido-substituted pyrrol-1-yl) alkyl)-4-hydroxypyran-2-one inhibitors of cholesterol synthesis | |
| US20060211761A1 (en) | Hmg-coa-reductase inhibitors | |
| JPH08291082A (ja) | 二次心臓発作の予防用組成物 | |
| MXPA02012415A (es) | Inhibidores de 3-hidroxi-3-metilglutaril-coenzima a reductasa y su uso como medicamentos para el tratamiento de enfermedades relacionadas con el colesterol. | |
| ES2194202T3 (es) | Compuestos polimorfos. | |
| JP2002501887A5 (ja) | アルツハイマー病の治療用の薬剤の製造のための血漿トリグリセライドレベル低下剤の使用 | |
| EA200700875A1 (ru) | Производные 7-(2н-пиразол-3-ил)-3,5-дигидроксигептановой кислоты в качестве ингибиторов hmg co-a редуктазы для лечения липидемии | |
| DK1200385T3 (da) | Krystaller af natriumsalt af pravastatin | |
| RU2004139029A (ru) | Применение замещенных цианопирролидинов и содержащих их комбинированных препаратов для лечения гиперлипидемии и ассоциированных заболеваний | |
| ES2029829T3 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos antihipercolesterolemicos. | |
| CA2344053A1 (en) | Composition containing cinnamic acid derivatives for preventing or treating elevated blood lipid level-related diseases | |
| HK1044955A1 (en) | Heterocyclic compounds, intermediates thereof and elastase inhibitors. | |
| JP2007512347A5 (ru) | ||
| US7078430B2 (en) | HMG CoA-reductase inhibitors | |
| RU2380360C2 (ru) | Дифенилазетидиноновые производные, обладающие активностью, ингибирующей всасывание холестерина | |
| US20040048805A1 (en) | Antilipemic agents | |
| WO2005014541A1 (en) | Novel antihypercholesterolemic compound | |
| TH11684B (th) | สารผสมทางเภสัชกรรมที่เสถียรซึ่งประกอบด้วยสารยับยั้ง HMG-CoA รีดักเตส | |
| WO2005042483A1 (en) | [r-(r*,r*)]-2-(4-fluorophenyl)-beta, delta-dihydroxy-5-((1-methylethyl) -3-phenyl-4-[(phenylamino) carbonyl]- 1h-pyrrole-1-heptanoic acid iron salt | |
| JP2006520813A5 (ru) | ||
| TH52206A (th) | สารที่รวมเข้าด้วยกันของ สแททิน-คาร์บอกซิแอลคิลอีเธอร์ |