RU98113867A - DERIVATIVES OF 1-METHYL-CARBAPENEM - Google Patents
DERIVATIVES OF 1-METHYL-CARBAPENEMInfo
- Publication number
- RU98113867A RU98113867A RU98113867/04A RU98113867A RU98113867A RU 98113867 A RU98113867 A RU 98113867A RU 98113867/04 A RU98113867/04 A RU 98113867/04A RU 98113867 A RU98113867 A RU 98113867A RU 98113867 A RU98113867 A RU 98113867A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- methyl
- formula
- hydroxyethyl
- Prior art date
Links
- YKMONJZIUAOVEM-GDVGLLTNSA-N CC1C=CN2[C@H]1CC2=O Chemical class CC1C=CN2[C@H]1CC2=O YKMONJZIUAOVEM-GDVGLLTNSA-N 0.000 title claims 23
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 94
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 28
- -1 amino, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 26
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 24
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 24
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 16
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 claims 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000783 acetimidoyl group Chemical group C(C)(=N)* 0.000 claims 9
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 8
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims 4
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ol Chemical group CC(O)=C NARVIWMVBMUEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 1
- LVGIUOZGDVZIMK-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylpyrrolidine Chemical class SN1CCCC1 LVGIUOZGDVZIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHDQCAYZQXXIGA-JFOGWZEISA-N C(C)(=N)NC1CN(CC1)NC(=O)CC(O)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C Chemical compound C(C)(=N)NC1CN(CC1)NC(=O)CC(O)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C WHDQCAYZQXXIGA-JFOGWZEISA-N 0.000 claims 1
- VSVDGUIRMVQXNP-BOFZDKAQSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(=O)N3CCC(C3)NC(=O)CNC(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(=O)N3CCC(C3)NC(=O)CNC(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O VSVDGUIRMVQXNP-BOFZDKAQSA-N 0.000 claims 1
- JLNNKUHDTASDTP-VDRVRAMNSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N(C)C3CCNC3)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N(C)C3CCNC3)=C(N2C1=O)C(O)=O JLNNKUHDTASDTP-VDRVRAMNSA-N 0.000 claims 1
- JOFYYRLPLSTDRD-JGOQZTDKSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(C3)NC(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(C3)NC(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O JOFYYRLPLSTDRD-JGOQZTDKSA-N 0.000 claims 1
- LYSBKKZHRZORQY-VDRVRAMNSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(CN)C3)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(CN)C3)=C(N2C1=O)C(O)=O LYSBKKZHRZORQY-VDRVRAMNSA-N 0.000 claims 1
- VSPSOBMVRZYXBY-JGOQZTDKSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(N)C3)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCC(N)C3)=C(N2C1=O)C(O)=O VSPSOBMVRZYXBY-JGOQZTDKSA-N 0.000 claims 1
- ISWSXMFXSDODPG-XRKGJLGJSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCN(CC3)C(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)N3CCN(CC3)C(N)=N)=C(N2C1=O)C(O)=O ISWSXMFXSDODPG-XRKGJLGJSA-N 0.000 claims 1
- PVDWVZZYKGJSIR-JGOQZTDKSA-N CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)NC3CCNC3)=C(N2C1=O)C(O)=O Chemical compound CC(O)C1[C@H]2C(C)C(SC3CNC(C3)C(O)CC(=O)NC3CCNC3)=C(N2C1=O)C(O)=O PVDWVZZYKGJSIR-JGOQZTDKSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- KYXFEGPLCDJXDA-OGGJNJIWSA-N N(C(=N)N)CCC(=O)NC1CN(C1)C(=O)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C Chemical compound N(C(=N)N)CCC(=O)NC1CN(C1)C(=O)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C KYXFEGPLCDJXDA-OGGJNJIWSA-N 0.000 claims 1
- UYXZIZMBKDGZAK-DKEKRFFHSA-N N1[C@H](C(=O)NC2CN(CC2)C(=O)C2NCC(C2)SC=2C([C@H]3N(C=2C(=O)O)C(C3C(C)O)=O)C)CCC1 Chemical compound N1[C@H](C(=O)NC2CN(CC2)C(=O)C2NCC(C2)SC=2C([C@H]3N(C=2C(=O)O)C(C3C(C)O)=O)C)CCC1 UYXZIZMBKDGZAK-DKEKRFFHSA-N 0.000 claims 1
- JFJARTOGNSOZOH-XRKGJLGJSA-N OC(CC(=O)N1CCNCC1)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C Chemical compound OC(CC(=O)N1CCNCC1)C1NCC(C1)SC=1C([C@H]2N(C=1C(=O)O)C(C2C(C)O)=O)C JFJARTOGNSOZOH-XRKGJLGJSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N carbapenem Chemical class C1C=CN2C(=O)C[C@H]21 YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 1
- 0 CCN(C1)C(*)CC1S Chemical compound CCN(C1)C(*)CC1S 0.000 description 1
Claims (23)
где R1 является атом водорода или C1-C4 алкильную группу; R2 является атом водорода или сложноэфирный остаток, который может быть гидролизован in vivo;
A является группу формулы A1, A2, A3 или A4;
где в формуле (A1):
n равно 0,1 или 2;
p равно 0,1 или 2;
R3 является атом водорода или C1-4 алкильную группу;
R4 является группу формулы (Q1) или (Q2);
в формуле (Q1):
m равно 0,1 или 2;
R5 является атом водорода, C1-4 алкильную группу, которая может иметь один заместитель (указанным заместителем является группа амино, гидроксил, карбамоил, карбамоилокси, циано, сульфамоил или карбоксил) или группу формулы -C(= NH)R8 [в которой R8 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -NR9R10 (в которой R9 и R10 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу)];
R6 является атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена или группу формулы -NR11R12 (в которой R11 и R12 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4алкильную группу), в формуле (Q2):
B является группу фенилен, фениленалкил (указанной алкильной частью является C1-3 алкил), циклогексилен, циклогексиленалкил (указанной алкильной частью является C1-3 алкил) или C1-5 алкилен, которая может иметь от одного до трех заместителей (указанные заместители являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является группу амино, гидроксил, цикло алкил (указанной алкильной частью является C1-3 алкил), C1-4 алкил, фенил или бензил];
R7 является атом водорода или C1-4 алкильную группу;
R14 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -C(= NH)R8 [где R8 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -NR9R10 (в которой R9 и R10 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу)],
в формуле (A2):
r равно 0, 1 или 2;
n равно 0, 1 или 2;
p равно 0, 1 или 2;
R20 является атом водорода или гидроксильную группу;
R13 является атом водорода или C1-4 алкильную группу, которая может иметь один заместитель (указанным заместителем является группа амино, гидроксил, карбамоил, карбамоилокси, циано, сульфамоил или карбокси);
R21 является атом водорода, C1-4 алкильную группу, которая может иметь один заместитель (указанным заместителем является группа амино, гидроксил, карбамоил, карбамоилокси, циано, сульфамоил или карбокси), или группу формулы -C(= NH)R8 [где R8 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -NR9R10 (в которой R9 и R10 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу)];
в формуле (A3):
r равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1 или 2;
R18 и R19 являются одинаковыми или отличаются друг от друга и
каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу,
R20 является атом водорода или гидроксильную группу;
R22 является атом водорода, C1-4-алкильную группу, которая может иметь один заместитель (указанным заместителем является группа амино, гидроксил, карбамоил, карбамоилокси, циано, сульфамоил или карбокси), или группу формулы -C(= NH)R8 [где R8 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -NR9R10 (в которой R9 и R10 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу)];
в формуле (A4):
r равно 0, 1 или 2;
s равно 0 или 1;
t равно 0, 1 или 2;
R16 является атом водорода или C1-4 алкильную группу;
R17 является атом водорода, C1-4 алкильную группу, или группу формулы -C(= NH)R8 [где R8 является атом водорода, C1-4 алкильную группу или группу формулы -NR9R10 (в которой R9 и R10 являются одинаковыми или отличаются друг от друга, и каждый является атом водорода или C1-4 алкильную группу)];
R20 является атом водорода или гидроксильную группу; или его фармакологически приемлемая соль.1. The 1-methylcarbapenem derivative of the formula I:
where R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group; R 2 is a hydrogen atom or an ester residue that can be hydrolyzed in vivo;
A is a group of formula A1, A2, A3, or A4;
where in the formula (A1):
n is 0.1 or 2;
p is 0.1 or 2;
R 3 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group;
R 4 is a group of formula (Q1) or (Q2);
in the formula (Q1):
m is 0.1 or 2;
R 5 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group which may have one substituent (said substituent is an amino, hydroxyl, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, sulfamoyl or carboxyl group) or a group of the formula —C (= NH) R 8 [in wherein R 8 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —NR 9 R 10 (in which R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group)];
R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom or a group of the formula —NR 11 R 12 (in which R 11 and R 12 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group), in the formula (Q2):
B is a phenylene group, phenylene alkyl (the indicated alkyl part is C 1-3 alkyl), cyclohexylene, cyclohexylene alkyl (the indicated alkyl part is C 1-3 alkyl) or C 1-5 alkylene, which may have from one to three substituents (the indicated substituents are the same or different from each other, and each is an amino, hydroxyl, cycloalkyl group (said alkyl portion is C 1-3 alkyl), C 1-4 alkyl, phenyl or benzyl];
R 7 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group;
R 14 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —C (═NH) R 8 [wherein R 8 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —NR 9 R 10 (in which R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group)],
in formula (A2):
r is 0, 1 or 2;
n is 0, 1 or 2;
p is 0, 1 or 2;
R 20 is a hydrogen atom or a hydroxyl group;
R 13 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group which may have one substituent (said substituent is an amino, hydroxyl, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, sulfamoyl or carboxy group);
R 21 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group which may have one substituent (said substituent is an amino group, hydroxyl, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, sulfamoyl or carboxy), or a group of the formula —C (= NH) R 8 [ where R 8 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —NR 9 R 10 (in which R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group) ];
in the formula (A3):
r is 0, 1 or 2;
q is 0, 1 or 2;
R 18 and R 19 are the same or different from each other and
each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group,
R 20 is a hydrogen atom or a hydroxyl group;
R 22 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group which may have one substituent (said substituent is amino, hydroxyl, carbamoyl, carbamoyloxy, cyano, sulfamoyl or carboxy), or a group of the formula —C (= NH) R 8 [where R 8 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —NR 9 R 10 (in which R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group )];
in the formula (A4):
r is 0, 1 or 2;
s is 0 or 1;
t is 0, 1 or 2;
R 16 is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group;
R 17 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a group of the formula —C (═NH) R 8 [where R 8 is a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group or a group of the formula —NR 9 R 10 (in which R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each is a hydrogen atom or a C 1-4 alkyl group)];
R 20 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; or its pharmacologically acceptable salt.
R6 является атом водорода или гидроксильную группу; или его фармакологически приемлемая соль.4. The 1-methylcarbapenem derivative according to claim 1, wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 is a hydrogen atom, A is a group of formula (A1), R 4 is a group of formula (Q1), and n is 0 or 1 , p is 0 or 1, R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group; m is 0, 1 or 2, R 5 is a hydrogen atom, or a methyl, ethyl, 2-aminoethyl, 2-hydroxyethyl, carbamoylmethyl, cyanomethyl, carboxymethyl, formimidoyl, acetimidoyl or amidino group, and
R 6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; or its pharmacologically acceptable salt.
2-{2-[3-(2-гуанидиноацетиламино)пирролидин-1-илкарбонил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-{3-[2-(1-метилгуанидино)ацетиламино]пирролидин-1-илкарбонил]пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-{3-[2-гуанидино-2-метилацетиламино]пирролидин-1-илкарбонил}пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[3-(3-гуанидинопропаноиламино)азетидин-1-илкарбонил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-{ 3-[2-гуанидино-2-метилацетиламино]азетидин-1-илкарбонил}пирролидин-4-илти о}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-{3-[N-(2-гуанидиноацетил)-N-метиламино]пирролидин-1-илкарбонил}пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[3-(4-гуанидино-3-гидроксибутаноиламино)азетидин-1-илкарбонил]пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-[2-(3-аминопирролидин-1-илкарбонил)-1-гидроксиэтил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[2-(3-аминометилпирролидин-1-илкарбонил)-1-гидроксиэтил] пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[2-(3-гуанидинопирролидин-1-илкарбонил)-1-гидроксиэтил] пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-[2-(3-ацетимидоиламинопирролидин-1-иламинокарбонил)-1-гидроксиэтил] пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[1-гидрокси-2-(3-метиламинопирролидин-1-илкарбонил)этил] пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-[1-гидрокси-2-(3-метиламинометилпирролидин-1-илкарбонил)этил]пирролидин-4-илтио} -6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-[2-(4-гуанилпиперазин-1-илкарбонил)-1-гидроксиэтил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{ 2-[1-гидрокси-2-(пиперазин-1-илкарбонил)этил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота,
2-{2-[1-гидрокси-2-(пирролидин-3-иламинокарбонил) этил] пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота или
2-{2-[1-гидрокси-2-(N-метил-N-пирролидин-3-иламинокарбонил)этил]пирролидин-4-илтио}-6-(1-гидроксиэтил)-1-метил-1-карбапен-2-ем-3-карбоновая кислота или их фармакологически приемлемые соли.18. The 1-methylcarbapenem derivative according to claim 1, selected from the group comprising 2- {2- [3- (prolylamino) pyrrolidin-1-ylcarbonyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1- methyl 1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid,
2- {2- [3- (2-guanidinoacetylamino) pyrrolidin-1-ylcarbonyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid ,
2- {2- {3- [2- (1-methylguanidino) acetylamino] pyrrolidin-1-ylcarbonyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-it -3-carboxylic acid,
2- {2- {3- [2-guanidino-2-methylacetylamino] pyrrolidin-1-ylcarbonyl} pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-it- 3-carboxylic acid,
2- {2- [3- (3-guanidinopropanoylamino) azetidin-1-ylcarbonyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid ,
2- {2- {3- [2-guanidino-2-methylacetylamino] azetidin-1-ylcarbonyl} pyrrolidin-4-ylti o} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-m -3-carboxylic acid,
2- {2- {3- [N- (2-guanidinoacetyl) -N-methylamino] pyrrolidin-1-ylcarbonyl} pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbaphen- 2-em-3-carboxylic acid,
2- {2- [3- (4-guanidino-3-hydroxybutanoylamino) azetidin-1-ylcarbonyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-it- 3-carboxylic acid,
2- {2- [2- (3-aminopyrrolidin-1-ylcarbonyl) -1-hydroxyethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3 - carboxylic acid,
2- {2- [2- (3-aminomethylpyrrolidin-1-ylcarbonyl) -1-hydroxyethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3 - carboxylic acid,
2- {2- [2- (3-guanidinopyrrolidin-1-ylcarbonyl) -1-hydroxyethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3 - carboxylic acid,
2- {2- [2- (3-acetimidoylaminopyrrolidin-1-ylaminocarbonyl) -1-hydroxyethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3 - carboxylic acid,
2- {2- [1-hydroxy-2- (3-methylaminopyrrolidin-1-ylcarbonyl) ethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-it- 3-carboxylic acid,
2- {2- [1-hydroxy-2- (3-methylaminomethylpyrrolidin-1-ylcarbonyl) ethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-it 3-carboxylic acid,
2- {2- [2- (4-guanylpiperazin-1-ylcarbonyl) -1-hydroxyethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3 - carboxylic acid,
2- {2- [1-hydroxy-2- (piperazin-1-ylcarbonyl) ethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3- carboxylic acid
2- {2- [1-hydroxy-2- (pyrrolidin-3-ylaminocarbonyl) ethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen-2-em-3- carboxylic acid or
2- {2- [1-hydroxy-2- (N-methyl-N-pyrrolidin-3-ylaminocarbonyl) ethyl] pyrrolidin-4-ylthio} -6- (1-hydroxyethyl) -1-methyl-1-carbapen- 2-em-3-carboxylic acid or their pharmacologically acceptable salts.
где RL является удаляемую группу, и R23 является защитную группу карбоксильной группы, с производным меркаптопирролидина следующей формулы III:
где R25 является аминозащитную группу или C1-4 алкильную группу, и A' имеет то же самое значение, что и A, определенное выше, при условии, что любая одна из аминогруппы, гидроксильной группы, иминогруппы и карбоксильной группы, входящих в группу А, защищены; если необходимо, удаление защитной группы; и, в случае необходимости, последующее преобразование продукта в его фармакологически приемлемую соль или сложный эфир, который может быть гидролизован in vivo.19. The method of obtaining the derivative of 1-methylcarbopenem or its pharmacologically acceptable salt according to any one of paragraphs. 1 to 18, including the interaction of the carbapenem derivative of the following formula (II):
where R L is a removable group, and R 23 is a protective group of a carboxyl group, with a mercaptopyrrolidine derivative of the following formula III:
where R 25 is an amino-protecting group or a C 1-4 alkyl group, and A ′ has the same meaning as A, as defined above, provided that any one of the amino group, hydroxyl group, imino group and carboxyl group included in the group A, protected; if necessary, the removal of the protective group; and, if necessary, the subsequent conversion of the product to its pharmacologically acceptable salt or ester, which can be hydrolyzed in vivo.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-308940 | 1996-11-20 | ||
| JP30894096 | 1996-11-20 | ||
| JP7-333135 | 1996-11-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98113867A true RU98113867A (en) | 2000-07-20 |
| RU2160737C2 RU2160737C2 (en) | 2000-12-20 |
Family
ID=17987102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98113867A RU2160737C2 (en) | 1996-11-20 | 1996-12-20 | 1-methylcarbapenem derivatives, method of preparing thereof, pharmaceutical composition based thereon, and method of antibacterial effect |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2160737C2 (en) |
-
1996
- 1996-12-20 RU RU98113867A patent/RU2160737C2/en not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97118591A (en) | DERIVATIVES OF ACETAMIDE, METHOD FOR ITS PREPARATION AND CONTAINING ITS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS | |
| US4757066A (en) | Composition containing a penem or carbapenem antibiotic and the use of the same | |
| RU2003115429A (en) | DERIVATIVES OF IMIDES OF INDOLYLMALIC ACID AS PROTEINKINASE C INHIBITORS | |
| CA2386515A1 (en) | Piperazine derivatives | |
| NO2005019I2 (en) | Methylaminolevulinate, optionally in the form of a salt, preferably methylaminolevulinate hydrochloride | |
| RU99104152A (en) | CYCLIC AMINUM DERIVATIVES | |
| NZ587547A (en) | Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters | |
| NO913750L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE HETEROCYCLIC DERIVATIVES. | |
| CA2362394A1 (en) | Heteroaryl-substituted quinolin-2-one derivatives useful as anticancer agents | |
| CA2485850A1 (en) | 8-azaprostaglandin analogs as agents for lowering intraocular pressure | |
| RU98110641A (en) | THROMBINE INHIBITORS | |
| RU99105567A (en) | PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE | |
| EP0322738A3 (en) | Benzylidene-malononitrile derivatives for the inhibition of proliferative processes in mammalian cells | |
| RU95117068A (en) | ANTIHYPERTRIGLICYRIDEMIC COMPOSITION, METHOD FOR PRODUCING IT, METHOD FOR TREATING OR PREVENTION OF HYPERTRIGLYCERIDEMIA, USE OF COMPOUNDS | |
| HUT65351A (en) | Process for preparing ethanolamine derivatives haring sympathominetic and anti-pollakiuria activity and pharmaceutical compositions containing them as active agent | |
| KR870700067A (en) | Pyrido (2,3-d) -pyrimidine derivatives | |
| EP0937715A4 (en) | Tetrahydrobenzindole compounds | |
| RU99101341A (en) | 4-OXOCYCLIC UREA COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD OF TREATMENT | |
| RU97107018A (en) | QUINOXALINE DERIVATIVES USED IN THERAPY | |
| RU98113867A (en) | DERIVATIVES OF 1-METHYL-CARBAPENEM | |
| KR930006024A (en) | Imidazo indolizine derivatives and preparation method thereof | |
| RU96103685A (en) | 1,2,5-TIADIAZOLIC DERIVATIVES OF INDOLALALKYL-PYRIDINIL-PYRIMIDINIL-PIPERAZINES, METHOD OF TREATMENT OR PREVENTION OF THE DEVELOPMENT OF VASCULAR HEADACHE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION | |
| CA2382654A1 (en) | Novel a-500359 derivatives | |
| TW221429B (en) | ||
| RU98106104A (en) | Pyrimidine derivatives |